химический каталог




Покорение вещества. Органическая химия

Автор А.А.Карцова

инения уксусной кислоты к ацетилену - винилацетат - основа для синтеза поливинилацета-та, который, в свою очередь, используется для производ ства клеевых водоэмульсионных красок, легко прили пающих к пористым поверхностям.

СН3СООН + НС=СН

СН2=СН—О—СОСН3

/-сн2— CH-N

О

пСН2=СН— О— СОСН3 —

Н3С—С=0у

При щелочном гидролизе поливинилацетата (ПВА) полу чается поливиниловый спирт:

ПВА

/-СН2—СН\ ОН

Он используется для производства волокон, пленок, в к» честве эмульгатора, для медицинских целей (например ' препарате «йодинол»).

В 1860 г. французский химик М. Бертло, нагревая ац< тилен до 500-600 °С, синтезировал продукт его тример" зации - бензол - с выходом 28 %. Наряду с бензолом бы" также получены другие органические соединения: толу нафталин, высшие конденсированные ароматические угл водороды. Использование активированного угля в качес" катализатора в этой реакции позволило Н. Д. Зелинско!

80-120 'С, Ni(CN)2

4Н—С=С—Н

Продукт димеризации ацетилена - винилацетилен

СН2=СН—CsCH - при взаимодействии с ацетоном образует винилацетиленовый спирт, при полимеризации которого

можно получить знаменитый клей Назарова. Иван Николаевич Назаров, ученик и соратник академика А. Е. Фаворского, работая над докторской диссертацией (1936),

получал винилацетиленовые спирты по реакции Фаворского - взаимодействием винилацетиленов с карбонильными соединениями в присутствии порошкообразного КОН:

СН3 СН3

' кон '

сн2=сн—с=сн + с=о - сн2=сн—с^с—с—ОН

II

СН3 СНз

Он обнаружил, что образующийся продукт легко полиме-ризуется. Полученный полимер и составляет основу упомянутого клея.

СН3

пСН2=СН—с=с—с—ОН ?

СНа

н3с—с—сн3 —с=с

I I

н2с—сн

он

сн2=снСНзс=с—с—ОН

СН3

Клей Назарова (известный также под именем "Оальаамин" или ' карйинольный клей")

40

41

Клей Назарова нашел применение в оптической, инструментальной, электротехнической, авиационной промышленности. Облицовка мрамором некоторых участков Московского метрополитена производилась также с использованием этого клея.

Ацетиленовый спирт, являющийся продуктом присоединения ацетилена к ацетону, может быть использован в качестве исходного сырья для синтеза изопрена - «мономера природного каучука»:

СН3

н3с—с—сн3 + н—с=с—н —•>- но-с—С=СН

СНз

но—с—СН=СН2 СНз

СНа

О СНз

но—с—с=сн

Н2С=С—СН=СН2

сн3

н3с.

СН„

сн.

^СНз

н2с с—сн==сн—с=сн—сн==сн—С=СН—CHo-t-OH

I II

Н2С^ /С>^ ^СН3

Н Н (Щ

Было высказано предположение, что все изопреновые звенья в природных веществах генерируются из одного и того же исходного материала - изопентенилпирофосфата

О О

II II

сн2=с—сн2—сн2—о—р—о—р—ОН

I II II

СНз О О

Особым свойством ацетилена и ацетиленовых углеводородов с концевой тройной связью является наличие «кислого» атома водорода. Как и в кислотах, этот водородный атом способен замещаться на металл.

Н—C=C—Н + 2Na

При пропускании ацетилена над нагретым до 150 °С металлическим натрием образуется ацетиленид натрия

Na—С=С—Na + Н2

СНз

Натуральный каучук представляет собой полимер этого сопряженного диена с цис-стереорегулярной структурой:

Установлено, что изопреновый фрагмент - очень распространенный структурный блок в природных соединениях, и встречается он не только в каучуке, но и во многих веществах растительного и животного происхождения. Например, углеродный скелет эфирных масел многих растений - терпенов - построен из таких блоков. Примером тому может служить терпен (I), найденный в масле repa-j ни, или витамин А (П):

сн2=с—сн2—сн24-сн2—СН—сн2—сн2-|-он

СН3 СН3

При введении ацетилена в аммиачный раствор одновалентной меди выпадает аморфный красно-фиолетовый осадок ацетиленида меди Си2С2. Аналогично можно получить желтый осадок ацетиленида серебра Ag2C2- Ацетилениды обладают характером солей, в сухом виде взрываются, поэтому работают с ними исключительно в растворах.

Комплексные соединения [Ag(NH3)2]+OH~ или [Си(гШз)2]+ОН~ используются в качественном анализе Для определения терминальных алкинов:

СН3СН2С=СН + [Ag(NH3)2] ОН —*-—CH3CH2C=CAgl + Н20 + 2NH3 Н3С—С=С—СН3 + [Ag(NH3)2] ОН т^В органическом синтезе ацетилениды могут быть использованы при получении гомологов ацетилена:

ч< CAg + СН3СН2Вг »- НС=5ССН2СН3 + AgBri

Отмечено, что с увеличением длины углеродной цепи ал-"Члгалогенидов понижается их реакционная способность.

43

Характер атома галогена также влияет на химическое поведение соответствующего алкилгалогенида: от хлора к иоду реакционная способность увеличивается. Например, ацетиленид натрия с этилхлоридом реагирует медленно при 20 °С, а с этилиодидом уже при -60 °С скорость реакции существенно больше, при этом алкин образуется с высоким выходом.

Многие полиины можно получить при взбалтывании алкина, имеющего тройную связь в концевом положении, с раствором хлорида меди(1) в присутствии хлорида аммония и кислорода:

Си*. 02

2СН3С=С—С=С—С = СН *- СН3(С=С)6СН3

Эта окислительная конденсация алкинов, получившая название "конденсация Глязера", откр

страница 13
< К СПИСКУ КНИГ > 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 16 16 17 17 18 18 19 19 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 25 25 26 26 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35 35 36 36 37 37 38 38 39 39 40 40 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45 46 46 47 47 48 48 49 49 50 50 51 51 52 52 53 53 54 54 55 55 56 56 57 57 58 58 59 59 60 60 61 61 62 62 63 63 64 64 65 65 66 66 67 67 68 68 69 69 70 70

Скачать книгу "Покорение вещества. Органическая химия" (3.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда видеопроектора с экраном
Рекомендуем компанию Ренесанс - винтовая лестница для дачи - качественно и быстро!
стул изо фото
где оставить вещи на хранение?

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)