химический каталог




Покорение вещества. Органическая химия

Автор А.А.Карцова

ропероксиды:

RCH2—СН=СН—CH2R* -^V RCH—СН=СН—СН;*1

ООН

32

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА

К самопроизвольному распаду на элементы увеличивается с ростом его концентрации. Это единственный газ, который хранится в баллонах не в чистом виде, а в растворе. Баллоны предварительно заполняются минеральной пористой массой (пемзой, активированным углем, кизельгуром — инфузорной землей), пропитанной ацетоном. Ацетилен под давлением хорошо растворяется в ацетоне: при 1,24 МПа в 1 л ацетона растворяется 350 г ацетилена. Такая мера предосторожности помогает предотвратить взрывное разложение на углерод и водород, которое могло бы произойти при сжатии чистого газообразного ацетилена.

Из-за высокой эндотермичности ацетилена при его сгорании развивается более высокая температура, чем при сгорании других углеводородов. Температура кислородно-ацетиленового пламени превышает 3 ООО "С! Такая высокая температура позволяет эффективно резать и сваривать металлы. Практическое использование ацетилена в этом направлении началось в 1901 г., когда была изобретена кислородно-ацетиленовая горелка.

В 1836 г. Эдмунд Дэви подействовал на карбид калия (К2С2) водой и обнаружил, что при этом образуется газ. «Двууглеродистый водород» (С2Н2), так назвал Дэви открытый им газ, может «прекрасно подойти для целей искусственного освещения, если только его экономно получать». Он и применялся вначале в основном для освещения: уличные светильники, театральные рампы, походные и шахтерские фонари. На старых велосипедах устанавливались карбидные фонари. В сосуд, заполненный карбидом кальция (СаС2), поступала вода, и образующийся газ по специальному соплу попадал в лампу, где и сгорал ярким пламенем. Проходила реакция, открытая Ф. Вёлером в 1862 г.:

СаС2 + Н20 —Н—С=С—Н + Са(ОН)2

Имя этому газу - ацетилен - дал французский химик Марселей Бертло. Он получил его в пламени электриче-ской дуги из углерода и водорода. Практического значе-ния этот метод синтеза не имеет. Получение ацетилена на элементов - сильно эндотермическая реакция, и наоборот, распад - процесс экзотермический. Склонность ацетилен!

34

С2Н2 —- 2С + Н2

При этом продукты с высокой теплоемкостью - С02 и Н20 - не образуются. Далее расположена «восстановительная зона» (2), где происходит окисление углерода кислородом, подаваемым совместно с ацетиленом, до оксида УГлерода(П). Водород при этом не окисляется.

2С + 02 —»- 2СО

И наконец, последняя и самая холодная зона (3), так называемый «факел». Здесь происходит полное окисление Чродуктов реакции кислородом воздуха.

Перспективным методом синтеза ацетилена является окислительный пиролиз природного газа:

4СН4 + 02 —- С2Н2 + 2СО + 7Н2

Образующийся при этом синтез-газ может быть использован в целях органического синтеза.

Крупнотоннажное производство ацетилена обусловлено тем, что из него синтезируют множество мономеров, которые являются основой для производства важнейших органических полимерных материалов: синтетических каучу-ков (дивинил, изопрен, хлоропрен), пленок (хлорвинил), волокон (ацетонитрил), органического стекла (эфиры акриловой кислоты); и даже лекарственных препаратов (виниловые эфиры). В начале XX века ацетилен стал сырьем: для производства ацетиленовой сажи.

При нагревании ацетилена в присутствии металлической меди и следов кислорода при температуре 200-250 "С удалось получить макропористый полимер купрен состава (СН)„. Отметим, что еще в XIX веке ученик Кекуле немецкий химик А. Байер предпринял несколько попыток синтезировать полимер ацетилена. Предполагаемому продукту даже было заранее придумано имя «взрывчатый алмаз». Однако серия проведенных экспериментов к ожидаемым результатам не привела, и ученый вынужден был отказаться от реализации этой весьма заманчивой идеи, заключив, что полимеры такого типа вряд ли будут устойчивы и, следовательно, получены быть не могут. Время внесло свои коррективы: уже синтезированы органические вещества, содержащие в своем составе 10 ацетиленовых звеньев и обладающие при этом достаточной стабильностью. Так, Джонс и Больцман с сотрудниками синтезировали следующие полиины:

СН3(С5=С)пСНз и - 1- 6

С6Н5(С=С)„СвН6 п = 1- 6,8

<СНз)зС(С=С)„С(СНз)з п = 1- 8,10

Интерес к этим соединениям вызван характером их ев© топоглощения и относительной стабильностью. Концева! mpem-бутильная группа обеспечивает повышенную устой чивость полиину: ди(пгрет-бутил)декаин, содержащий 2( линейно расположенных углеродных атомов с чередуй* щимися тройными связями, не разлагается даже при на гревании выше 100 °С.

Почему же именно ацетилен является сырьем дл< синтеза необходимых, различных по свойствам и исполь зованию веществ? Как построена молекула ацетилена 36

Какие химические реакции характерны для этого соединения?

В молекуле ацетилена атомы углерода связаны между собой одной ст- и двумя л-связями. Молекула линейна и характеризуется цилиндрическим распределением электронной плотности: обе пары л-электронов, находящиеся на р-орбиталях, могут взаимодействовать друг с другом, в результате чего

страница 11
< К СПИСКУ КНИГ > 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 16 16 17 17 18 18 19 19 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 25 25 26 26 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35 35 36 36 37 37 38 38 39 39 40 40 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45 46 46 47 47 48 48 49 49 50 50 51 51 52 52 53 53 54 54 55 55 56 56 57 57 58 58 59 59 60 60 61 61 62 62 63 63 64 64 65 65 66 66 67 67 68 68 69 69 70 70

Скачать книгу "Покорение вещества. Органическая химия" (3.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
http://taxiru.ru/
хламидийный артрит
3d очки для кинотеатра 4d кинотеатра цена
матрас детский 170х80

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2017)