химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

новых кислот наилучшими реагентами для превращения в кетоны являются, согласно Ружичке, соли тория.

Расщепление колец алициклических соединений. 1. Циклические ненасыщенные углеводороды и их производные при окислении легко расщепляются по месту двойной связи. Окислителями могут служить пермангаиат калия (Вагнер) и озон (Гаррнес). Реакции протекают совершенно так же, как и в этиленовом ряду, т. е. окисление перманганатом протекает через промежуточное образование (поддаю-

Расщепление колец алициклических соединений

775

шихся выделению) гликолей (обычно г<«с-диолов, Бёзекен) и приводит к дикарбоновым кислотам; при расщеплении озоном сначала образуются озоииды, которые затем превращаются в диальдегиды, альде-гидокетоны, дикетоны и т. д.:

СН.,—СН,—СИ КМп0( СИ,—СН..--СИОН сн,—сн,—соон I " (HloToy> I I ->¦ !

сн,—сн,-сн СН,—CH,-CHOH СН2—СН,-~СООН

/СН.-СН /СН7С" /СИ..-СНО

сн2 I + о, -> н2с о7 о, -1ЬР* н,с чсн2_сн \н\с/ \сн2-сно

Эти реакции протекают очень гладко и имеют большое значение для установления строения циклических ненасыщенных соединений.

2. Циклопропан и циклобутан можно превратить в парафины путем гидрирования; для этого их смесь с водородом пропускают над нагретым порошкообразным никелем (Вильштеттер). Гидрирование циклопропана начинается уже при 80° и быстро протекает при 120°; для восстановительного расщепления циклобутанового кольца и образования из него бутана требуется более высокая температура, 180°, а поли-метиленовые кольца циклопентана, циклогексана и циклооктана еще более устойчивы (например, по Зелинскому, цкклопептан гидрируется с расщеплением пятичленного кольца лишь при 300—310°). Если при этом учесть, что этилен гидрируется в присутствии N4 уже при 40°. то, исходя из этих различий, не трудно вывести зависимость между устойчивостью таких кольцевых систем н легкостью их расщепления:

н. Ni СН.,—СН, и, \!

СН,=СН,-^А>- СН3—СН„ \ / " СНз-СН,—сн,

сн2

СН СН СНо—СНо

I ' | 2 -Щ)^>- сн3сн,сн,сн3 I ^>сн2 -^гзй»* сн3сн,сн,сн,сн3

СНо—СНо

СНо-СН,

сн2

/\

сн,—снен,

3. При пропускании над нагретой окисью алюминия цнклопропа-новые н циклобутановые соединения часто изомеризуются в олефины (Ипатьев, Дояренко и др.). Приведем следующие примеры:

-> сн3сн==снсн3 сн8

/\ СН3СН=С(СН3), -> (СН3),С^СН, СН,—С(СН3)2

Сн.,-с-сн3 сн,-с=сн, сн,=с-сн3

I " II <- I I I

СН2-СН СН,—СН2 СН,= СН

4. Кольцо циклических кетонов обычно легко разрывается при окислении азотной кислотой; продуктами реакции являются дикарбо-новые, а также кето- и оксикарбоновые кислоты:

сн,-сн,ч СН,-СООН | со -> |

СНо-СнУ СНа-СН,-СООН

XHj-CH-CHe /СН,-СО-СН3

о -* 'V

'СН2—сна

Н,С Ч>СО -* "гС

" ^ / хСН,-СН3-СООН

776

Гл. 50. Алициклические соединения. Введение

Баллах предложил метод превращения циклических кетонов через кетоксимы в аминокислоты жирного ряда. Подобно другим оксимам, оксимы циклических кетонов в соответствующих условиях также под-вергаются бекмановской перегруппировке; прн этом образуются лак-тамы, кольцо которых расщепляется при кипячении с сильными кислотами:

СН, -СН,. СН,—СН,. СН,—СН,—N

I " \ NH ОН I " \ PCI, в эфире I II

[ со—| с хон - 6екма„0;ска!, > | I

СН,—СНУ СН,—СНУ перегруппировка СН2—СН,—С—ОН

1 +

СН,—СН,— ХН, сн,—сн,—хн

СН,—СН,—СООН сн,—сн,—со

Взаимопревращения кольцевых систем. Часто при реакциях алициклических соединении наблюдается удивительное явление, которое заключается в том, что, казалось, бы, неглубокие, химические превращения приводят к сужению или расширению кольца. Прн этом подобным превращениям подвергаются не только лабильные кольцевые системы — такие, как циклопропановая и циклобутановая; наблюдаются даже превращения циклопентаповых соединений в производные цикло-бутана. ...

При кипячении циклогексаиа и метилциклопентана с водным А1С13 Неническу удалось добиться взаимопревращения одного соединения в другое до установления определенного состояния равновесия.

Механизм большинства превращений подобного рода до сих пор еще совершенно неясен,; лишь в отдельных случаях можно с большой вероятностью предположить образование неустойчивых, например би-циклических, промежуточных продуктов, дальнейший распад которых приводит к образованию низших или высших кольцевых систем, отличных от кольцевой системы исходного соединения.

Методы сужения кольца

1. По данным Зелинского, при нагревании бензола или его гомологов с иодистоводородной кислотой при 200—300° всегда образуются трудно разделимые смеси нормальных продуктов восстановления и продуктов с суженным кольцом; так, например, из бензола образуется в основном смесь циклогексаиа, метилциклопентана и «-гексана.

В результате такого же воздействия циклогексан частично изоме-ризуется в метнлцпклопентан; цпклогептан дает прн нагревании с HJ метилциклогексан и диметилциклопентан.

Циклогептадиен, который при 180° нормально восстанавливается водородом в присутствии никелевого катализатора до циклогептана, при более высокой температуре (230—240°) под влиянием того же восстановителя образует метилциклогексан:

ХН,—СН,—СН,

Н„ Ni 180°

нх

/ н,с

сн,—сн=сн чсн,—СН,—сн.

ХН,-СН = СН СН,-СН I H„Ni „ / \,

240°

НХ /СН—сн,

\СН,—СНо

Взаимопревращения кольцевых систем

ТП

2. Циклобутиламин при действии азотистой кислоты лишь частично превращается в циклобутанол; наряду с ним в результате сужения кольца образуются значительные количества циклопропилкар-бинола:

СН,-СНОН СН,-СН\'Но п п ™,

| | 4hono_ , - j - hon0> |\СН-СН.,ОН

СН,—СН2 СН,—сн,

/ сн,

С помощью меченых атомов удалось показать, что образование спиртов нз первичных аминов и азотистой кислоты представляет собой реакцию, иногда протекающую с _ промежуточным образованием неустойчивого трехчленного циклического катиона (К). Если обработать HN02 2-фенилэтнламнпы, обладающие различными заместителями X в положении 4' феиильного остатка н меченые С'4 в положении 2. то во многих случаях образуются смеси двух спиртов, у одного нз которых ОН-группа находится при С14, а у другого —при С12 (Роберте). Соотношение этих двух спиртов меняется в зависимости от природы заместителя X и применяемого растворителя. Для объяснения этой перегруппировки принимается следующий механизм реакции:

xc6h4-ch2ch2nh2 -S^> xc6h4-ch,ch!+) + oh(-) + n2-j-h2o

с, сч6н,х

14 ОН1""' У s- ОН<_) 14

ХС6Н4СН2-СН2ОН «-- <+> \ —-> НОСН2-СН2С6Н,Х

2_К 2

Аналогичным путем, вероятно, протекает образование циклобутанола из никло-пропилметиламина, а также циклопентанола из циклобутилметнламниа (стр. 779). Первую из этих реакций можно изобразить следующим образом:

СН2

I/

CHCH2NH2

нхо2

СН,

сн сн

2 ,СН2

<+>\

он

(-)

сн2—сн2

/

сн,—сн.

-сн,

к7

+

сн2он носн—сн2

Однако реакция 3,3-диметил-1-бутиламина-1-С14 (а) с азотистой кислотой показывает, что. не все реакции дезамииирования первичных аминов протекают с промежуточным образованием циклических соединений. В результате этой реакции наряду с 2,3-диметилбутанолом-2 образуется 3,3-диметилбутанол-1 (б), причем С14 не перемещается. Следовательно в этом случае реакция может протекать и без промежуточного образования циклического катиона (е):

с(сн3)а

14

и

(СН3)з CCH,-CH2NH2 (СН3)3ССН,-СН,ОН ИуС'=

ф

-СИ,

3. Сужение кольца часто наблюдается при действии едкой щелочи на циклические ct-хлоркетоны (перегруппировка Фаворского); промежуточными продуктами этой реакции, вероятно, являются бицнклнче-ские соединения с триметиленовым кольцом в молекуле. Во второй стадии реакции происходит гидролитическое расщепление циклопропа-нового кольца этих соединений, в результате чего образуется моно-Цикличсское, т. е. циклопентановое производное, например:

/СН,—сн, н/ \С0

СН,—СНС1

H2Cчсн.

сн,—сн

-сн

со

кон ,, /

--> н,с

сн,—сн соок

СН2-СН2

778

Гл. 50. Алициклические соединения. Введение

Аналогичным случаем является растепление пулегона до пулего-новон кислоты (Баллах):

СН3 СН3 снз

I . I I

СН сн сн

/ \ / \ / \

нх сн., нх сн, нх сн, кон

н,с со нх со н,с соок

' \ / " \ / ч

С СВг СНВг

I! I I

Х^ СВг СВг

НзС СНз нх/ хсн3 н8с/ \сн3

пулегон днбромид пулегона

сн»

сн

нх7 \

I CH-COOK

с

/сч нх/ хсн3

пулегоновая кислота (К-соль)

4. При действии CH3MgJ или CGH5MgBr на о-хлорциклогептанол происходит сужение кольца и образуется метилциклогексилкарбинол. Вероятно, реакция протекает следующим образом:

/CHj-CHa-CHOH ,CH-CH2-CHOMgJ

НХ | + 2CH8MgJ -> MgJCI + CH, _l nV Чч j ,

ЧСН,-СН2-СНС1 хсн2-сн2-снсн, '

и.ю

СН,—СН,—СН—СНОНСНз

II

- сн,—сн,—сн.

Методы расширения кольца

1. Циклопропилметиламин при действии азотистой кислоты превращается частично в циклопропилкарбинол, частично" в циклобутанол ^Демьянов):

СН,. СН2ч СН,—СНОН

| "Чсн-сн2он «да- | сн-сн^н,-^* | | сн/ сп/ сн,-сн,

О механизме этой реакции см. стр. 777.

Взаимопревращения кольцевых систем

779

2. Аналогичным образом азотистая кислота превращает циклобу-тилметиламин в циклобутилкарбинол и циклопентапол:

СН2-СН2 СН2-СН2 .СНг-СНг

СНо—СН—СН2ОН СН2—СН—CH,NH, чсн,-снон

3. Путем дезаминировання циклических аминоспиртов нитритом натрия в уксусной кислоте можно получить циклические кетоны ближайшей высшей кольцевой системы (Чубар), например-.

HON'O

->

СНо—СН2х СН,—СНо^/ОН сн2—сн2ч/ОН

j со -> | с -> | с

сн,—сн/ сн,—сн,/хс.\ сн,-сн,/чсн2\н2

сн,—сн2—со

— > j I СН,—СН,—CHS

4. При отщеплении воды от циклобутилкарбинола при перегонке его с безводной щавелевой кислотой получаются два ненасыщенных углеводорода, один из которых относится к циклобутановому, а другой к циклопентановому ряду.

СН,—С=СН, СН,—СН—СН,ОН СН,—CH.jn^

I I I I -у I сн

II II I /

СН,—СН, СНз—сн3 сн, — сн'

метиленциклобутан циклобутилкарбинол циклопентен

При изменении размеров кольца всегда внедряется или удаляется только один атом углерода.

5. Расширение кольца наблюдается также при действии диазоме-тана на циклические кетоны и а-хлоркетоны.

i-CO i-со

CH,Nj

(СН,)4

(СН2)5

СНС1 —CHCI

6. Перегруппировка диметилциклотетраметиленгликоля в гем.-цн-метилциклогексанон происходит под влиянием водной щавелевой кислоты и представляет собой случай пинаколиновой перегруппировки (стр. 220):

СН?—СНо^

C(OH)-C(OH)

/

сн.

сн,—сн.

/

чсн3

I I

СН.,-СН2 /(ОН) 5/СН„

| с-с

_сн2—сн2/\он> чсн3

СН.

СН2—СН,—С—СНз Н-НоР

сна-сн2-со

780 Гл. 51. Циклопропан и его производные

ГЛАВА 51

ЦИКЛОПРОПАН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ

Т р и м е т и л е н, или ц и к л о п р о п а н, образуется из 1,3-дибром-пропана при действии натрия (Фрейнд) или цинковой пыли (Густав-сон) в спиртовом растворе.

При комнатной температуре это соединение представляет собой газ; т. кип. —34°, т. пл. —126,6°. Оно применяется в качестве наркотического средства. Холодный раствор перманганата калия не действует на циклопропан; следовательно, пермангаиатная реакция Банера на двойные связи остается специфичной и в присутствии триметнленовых производных. Это тем более интересно, что циклопропановое кольцо сравнительно легко расщепляется при различных воздействиях.

Так, например, при пропускании через раскаленные трубки циклопропан превращается в пропилен: в присутствии катализаторов (железные стружки, платина) эта же реакция протекает при значительно более низкой температуре (например, при 50—70°).

Йодистый водород превращает триметилен в 1-нодПропан, бром на солнечном свету — в 1,3-дибромпропан.

На рассеянном дневном свету хлор замещает в циклопропане водород. Образующийся при этом монохлорциклопропан представляет собой приятно пахнущую жидкость с т. кип. 43°.

Различные гомологи циклопропана получаются таким же путем, как и сам циклопропан. Например, при нагревании с цинковой пылью и разбавленным спиртом из 1,3-дибромбутана образуется метилциклопропаи (т. кип. от +4 до +5С), а нз 1,3-ди-бром-2.2-диметнлпропана—1,1-диметнлциклопропан (т. кип. +2Г).

Ц н к л о п р о и е н, малостойкое соединение с т. кип. —367744 мм, получен Шлаггером при исчерпывающем метилировании цнклопропиламина:

CHa-CHNH, СН,—CHN(CH3)3OH сн=хн \/ -> \ / —> \ / +.\'(СН3)3+Н,0

СН, СН, СНз

Циклопропанол образуется в результате своеобразной реакции при действии бромистого этилмагнпя на эпнхлоргидрин (Коттл):

СН,—СНСН2С1 „ „ СН,—СН,

\" / CgH,MgBr ч- . -

/ MgBfj, н.,о 4 /

О СНОН

Простейший экзоцикличеекпй кетон циклопропанового ряда, циклопропилметилкетон, может быть получен различными способами. По одному из них, разработанному Перкиным мл., исходными веществами служат бромистый этилен и днна-трийацетоуксусный эфир:

СН,Вг + I " +Na.. СН2Вг

XOCH3

с/ Nxoch^

CIU хосн3

сн/ соосн., На0

сн,ч

—> I "\снсоси3 + кнсо3 + с,ньон сн/

циклопропилметилкетон

Этот кетон кипит при 112°, бромистый водород расщепляет его до метилбромпро-пилкетона

""СН,.

| ")ХНСОСН3 + НВг —> BrCHXHXH,COCH3

сн/

Циклопропан и его производные

781

Циклопропане п удалось выделить в виде гидрата (I) при действии дназометана на кетен в присутствии влаги:

™ ^ „ СНо. /ОН

СН,=С=0 + N„CH, + Н.,0 | '\с( + N,

СН,/ хОН "I

Это соединение очень неустойчиво и вскоре изомеризуется в пропиоповую кислоту.-В безводном состоянии ннклопропанон еще не удалось получить.

Теоретически в циклопропановом ряду могут существовать одна монокарбоновая кислота и по две структурионзомёрные ди-.,и трикарбоновые кислоты. Все эти соединения известны:

/СН—СООН 7С(С00Н)2 СН—СООН

н2с | н2С | н,с |

^СНо ^СНз ЧСН—СООН

/С(СООН)а /СН-СООН н,с | НООС-НС |

^СН— СООН ^сн—соон

1.1- Циклопропандикарбоновая кислота образуется в виде эфира при конденсации 1,2-дибромэтана с динатриймалоиовым эфиром.

Свободная 1,1-Дикарбоновая кислота, как производное малоновой кислоты, неустойчива при повышенных температурах; при нагревании она теряет 1 молекулу СОг и превращается в циклопропанмонокарбо-новуга кислоту (т. пл. 17°, т. кип. 18Г), которая может быть получена также, например, из f-бромбутиронитрила следующим путем:---гч

/СН,—CN .СН—CN /СН—СООН t'iД

н/ н/1 -ss=Uh/1 -i-^'*

ЧСН2—Вг чсн3 хсн,

1.2- Циклопропаидикарбоновую кислоту получают при отщеплении углекислоты от 1,1,2-циклопропантрикарбоновой кислоты, которую удобно получать путем конденсации а,р-дибромпропионовой кислоты с динатриймалоиовым эфиром:

СН,Вг СН.к /СООН СН.,Ч

I " /COor I 'ус(_ I ~;>сн-соон

СНВг + Na2C\c00R --»¦ СН/ чСООН сн/ + СО,

соон соон соон

Само собой понятно, что три атома углерода циклопропана лежат в одной плоскости, а из шести атомов водорода три должны находиться над этой плоскостью и три под ней. Поэтому для 1,2-дизамс-шенных производных циклопропана, например для 1,2-дикарбоновой кислоты, теоретически возможны два стереоизомера. У одного из них оба заместителя находятся по одну сторону плоскости, в которой лежат атомы углерода, тогда как у другого они расположены по разные стороны этой плоскости, т. е. в верхней и нижней плоскостях атомов водорода:

н СООН СООН

I ? ^

Н /С\ Н U /\\ СООН Н /;\ Н

с--с с-С С-—с

н н п 11 н СООН

чис-фо[1ма трате-форм»

782

Гл. 51. Циклопропан и его производные

Обе изомерные 1,2-дпкарбоновые кислоты циклопропана известны. Одна из них, плавящаяся при 139°, легко превращается в ангидрид, и следовательно, в ее молекуле обе карбоксильные группы пространственно сближены, т. е. расположены по одну сторону плоскости атомов углерода; это (<»б'-форма. Изомерная о ii 1,2-днкарбоновая кислота, плавящаяся прн 175°, не образует ангидрида; она является гранс-кис-лотон.

В то время как /((/с-цнклопропан-1,2-дикарбоповая кислота имеет симметричную молекулу, транс-1,2-дикарбоповая кислота, как видно из приведенных формул, не может быть совмещена со своим зеркальным отображением; следовательно, она должна существовать в виде двух оптически деятельных форм:

О Н

СООН

I

,сч

V н

ч Н

\|

-—с

СООН

СООН

Н / ! \ Н

I/ н \|

с-с

СООН

п

Разделение рацемической циклопропандикарбоновоп-1,2 кислоты на энантиоморфные формы было осуществлено Бюхнеро.м с помощью бруциновых солей. Оба антипода имеют удельное вращение [а]Х)±84,8° и т. пл. 175°. Разделение циклопропандикарбоновой-1,2 кислоты с т. пл. 175° на оптически деятельные формы является объективным доказательством того, что эта кислота является транс-соединением.

Циклопропантрпкарбоновую-1,2,3 кислоту можно получить по методу, разработанному Бухнером и Курциусом; он основан на том, что диазоуксусный эфир (так же как диазометан) способен присоединяться к эфиру фумаровой кислоты. При этом образуется пиразолиновое соединение, которое при нагревании отщепляет азот и превращается в 1,2,3-трнкарбоновую кислоту триметнлена:

CH-COOR ,N=\T ROOC—CHN,+ 'I —*ROOC-CH< >CH-COOR -^ГР?1^^.

CH-COOR \ / омыление

CHCOOR

диазоуксусный эфир фумаровой производное

эфнр кислоты пиразолнна

НООС—СН—СН—СООН

\ /

—» СНСООН

1,2,3-Циклогфопантрнкарбоновая кислота также существует в виде цис- и транс-изомеров.

Гомологи циклопропанкарбоиовых кислот неоднократно получались при расщеплении бнциклических камфор. Так, при окислении карона (стр. 829), который может быть получен синтетическим путем, образуется к а ромовая кислота, 2,2-дпметнлциклопропандикар-боновая-1,3 кислота, известная как в цис, так и в гране-форме. Последняя была разделена иа энантиоморфные формы (+38,5°).

Синтетически она может быть получена, например, из эфира а-бром-р-диметилглутаровой кислоты в результате отщепления броми-

Циклобутан и его производные

783

стого водорода с помощью спиртового раствора едкого кали:

,гн ч г/СН2-СооС2Н5 /СН-СООН (СН^оС/ -кон-» (СН3),С< |

ХСНВг-СООС2Н; чсн-соон

кароповая кислота

Бромистый водород расщепляет триметиленовое кольцо кароно-вой кислоты; бромсодержащее промежуточное соединение легко превращается в тереби новую кислоту, представляющую собой продукт разложения скипидара или, точнее, его главной "составной части, пинена:

.СН—СООН СН—СООН

СН—СООН / (СН8)2С/ | -f НВг —> (CHs)2CBr

сн—соон сн2—соон

-> (СН3).С снг

о

теребиновая кислота

Наконец, к циклопропанкарбоновым кислотам несколько более сложного строения относится а-танацетогендикарбоновая кислота, образующаяся при окислении бициклического кетона тч'йона (стр. 838).

Недавно найдены природные карбоновые кислоты с циклопропановым кольцом в молекуле, родственные высшим жирным кислотам: в Lactobacillus arabinosus найдена «метиленоктадекановая кислота» (I) (Гофман), а в масле семян Sterculia joetida — стеркуловая кислота (II) (Нунн):

СНз СН2 / \ ' /\

СНа (СНо)х СН—СН (СНо)^ СООН СН3 (СНо); С=С (СН,)7 соон

х+у-И

I и

ГЛАВА 52

ЦИКЛОБУТАН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ

Циклобутан и циклобутен получены Вилльштеттером из бромистого триметнлена и натриймалонового эфира следующим образом:

Na,

СН,Вг

i

СН,СН,Вг

сн,-сн

I ii «~ I " I сн,—сн сн2—сн,

Циклобутен

соос2н5-

СООСНг,

СН,—С (СООСН;,),

~> I * I сн,—сн.

омыление . нагревание

сн,—сн—соон

сн,—сн, I

4

CH,-CHN(CH3)3OH С1 CHj-CHNHj BrQK CH,-CH-COXH,

Ag„0

сн2—сн2

I I сн,—сн2

Если циклобутен в смеси с водородом пропускать прн 100° над никелем, то он превращается в циклобутан.

784

Гл. 52. Циклобутан и его производные

Как циклобутен, так я насыщенный циклобутан при комнатное температуре представляют собой газы: циклобутан сжижается при — 15°. В то время как ненасыщенное соединение легко присоединяет бром и мгновенно восстанавливает перманганат калия, циклобутан не реагирует на холоду пи с иодистоводородной кислотой, ни с перманга-наюм." Однако при 180° он восстанавливается водородом в присут-етвни никеля до бутана с расщеплением кольца.

Ц и к л о б у т ад и е п СН—СН не удалось получить. При нагрева-I ! СН=-СН

шш 1,2-дибромциклобутана (полученного из циклобутена и брома) с хниолином наряду с высокомолекулярными соединениями образуется бутадиен. При попытке отщепить бромистый водород от 1,2-ди-бромцпклобутаиа с помощью по

страница 98
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
розы кустовые для букета невесты
поющие игрушки для взрослых
киркоров шоу олемпийский
производство веранд для детских садов фанеры екатеринбург

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)