химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

й кислоты с серной кислотой (О. Фишер)

^х/СООН /х ^ ч/х

I II II I | || II

мзн,/ сн,

всегда получается кето-форма, антрон (Курт Мейер). Это соединение образует бесцветные иглы, т. пл. 150—155°; приготовленные на холоду спиртовые растворы чистого антрона ие флуоресцируют.

При растворении антрона в щелочи и последующем подкислении этого раствора на холоду выпадает новое вещество, антранол. Это соединение очень легко растворяется в щелочах, окрашено в коричневый цвет и плавится при 120° (если его погружать в баню, нагретую до этой температуры); растворы его обладают сильной голубой флуоресценцией. При хранении антранол даже в твердом виде очень легко превращается снова в антрон.

Эти реакции могут быть изображены следующим образом:

СО ' СОК СОН СО

| || { | | | || | Haso, || | || _^ | j || ,

/\<Г ^/^ /\/ \/\ /\'/

сн, сн сн сн2

В растворе всегда устанавливается равновесие между обеими десмотропными формами. Одни химические свойства антрона, такие, как способность ацетилироваться и образовывать соли, можно приписать енолыюй форме (антраноловой форме); другие, как, например, способность вступать в конденсации с альдегидами и кетонами с образованием соединений типа

СО / \ с6н4< >н*

кетоформе" (антрониоп форме).

CHR

aJ8 Гл. 29. Га.юидированные фенолы, сульфированные фенолы и нитрофенолы

Оксипроизводные стильбена

Кава.мура выдел мл из корни рененя глюкозид ранонтнп, аглюкон которого, р а п о н т и г е н н н, представляет собой 3,5,3'-трноксн-4'-метокснстильбен (I). Эрдман нашел, что в сердцевине сосны содержится 3,5-дпоксистильбеп, пн носил ьвнн (II). н его монометиловый эфир, являющиеся сильными ядами для грибов^ и насекомых и благодаря этому играющие роль консервантов древесины. К этой группе соединений относя.также резвератрол (3,5,4'-трнокеистильбеп) из чемерицы, оке н резв ерат рол (3,5,2',4'-тетраоксистильбен) н нтеростильбен (Щ) из красного сандалового дерева:

НОч уОП ноч

но/

^ ^-сн«=сн-^_^>-осн, \_/~сн==сн~\ /

<^~V-ch=-ch-^~x- -он

СНцО/

III

Строение этих соединений установлено путем синтеза. Так, например, резвератрол получается при нагревании натриевой соли 3,5-днокснфеиилуксуснон кислоты с гс-оксн-бензальдегидом и уксусным ангидридом, с последующим декарбокенлнрованием н омылением образовавшегося ацетильного производного:

(НО)аСвНХН.>СОО\а -f ОСНСйН4ОН —* (СН3СОО), С„Н3С = СНСвН4ОСОСН3 ~>

СООХа

—> (НО)2СвН3СН=СНСвН4ОН

ГЛАВА 29

ГАЛОИДИРОВАННЫЕ ФЕНОЛЫ, СУЛЬФИРОВАННЫЕ ФЕНОЛЫ

И НИТРОФЕНОЛЫ

Галоидные производные фенолов

Фенолы хлорируются и бромнруются легче, чем ароматические углеводороды; при этом гидроксильиая группа, являющаяся заместителем первого рода, направляет вступающие в ядро атомы галоида в орто- и пара-положения. Так, при хлорировании простейшего фенола образуются о- и л-хлорфенол; при дальнейшем хлорировании оба соединения превращаются в 2,4-дихлорфенол, а затем в 2,4,6-трихлор-фенол.

Иодирование фенолов обычно также не представляет никаких затруднений, причем эту реакцию удобнее всего проводить в щелочном растворе.

Атомы галоида, находящиеся в бензольном ядре в орто- и пара-положении к гидроксильной группе, усиливают кислотность фенолов; так, 2,4,6-трибромфеиол образует даже серебряную соль.

Следует отметить, что галоидированные фенолы обладают довольно сильным антисептическим действием, большей частью превосходящим антисептическое действие незамещенных фенолов. Поэтому

Фенол- и нафтолсульфокислоты

559

многие представители этой группы веществ применяются в качестве дезинфицирующих средств.

о-Х лор фенол, т. пл. 7°, т. кип. 175°, обладает неприятным запахом.

п-Хлор фенол, т. пл. 37°, т. кип. 217°, получается из фенола и хлористого суль-фурила; иногда применяется в качестве дезинфицирующего средства.

2,4,6-Т р и б р о м ф е и о л, т. пл. 96°. получается нз фенола и брома. Это соединение применяется в качестве антисептика, а его висмутовая соль (ксероформ) — в качестве препарата висмута.

л-Иодфенол (т. пл. 94°) и 2,4,6-т р и и о д ф е и о л (т. пл. 156°).

п-Х л о р-.и-к р е з о л, т. пл. 66°, получается из л-крезола и хлористого сульфу-рила, является хорошим антисептиком.

Фенол- и нафтолсульфокислоты

При сульфировании фенола получается смесь о- и я-фенолсульфо-кислот, которые можно разделить с помощью их бариевых и магниевых солей. Бариевая соль орто-кислоты менее растворима, чем соответствующая соль пара-кислоты, и выкристаллизовывается первой; после ее отделения пара-соединеиие выделяют в виде магниевой соли.

о-Ф енолсульфокислота очень нестойка; с хлорным железом дает фиолетовое окрашивание.

п-Ф е и о л с у л ь ф о к и с л о т а представляет собой расплывающиеся кристаллы; с хлорным железом дает очень слабое фиолетовое окрашивание. л-Фенолсульфокислота применялась раньше для получения пикриновой кислоты и для синтеза различных медицинских препаратов, например соцоиодола (натриевой соли 2,6-дииодфеио.т-4-сульфо-кислоты), используемого в качестве заменителя йодоформа.

Фенол -2,4 - дисульфокислота образует расплывающиеся иглы, получается из фенола и дымящей серной кислоты; служит исходным материалом для получения пирокатехина (стр. 544).

Сульфокислоты нафтолов1 имеют несравненно большее значение, чем сульфопроизводные простых фенолов. Они относятся к числу важнейших промежуточных продуктов промышленности синтетических к'расителей. Получаются нафтолсульфокислоты путем обработки а- или р-нафтола серной кислотой, причем в зависимости от условий реакции образуются различные моно- и полисульфокислоты.

а-Нафтол при сульфировании дает сначала 1-нафтол-2- и 1-на-фтол-4-сульфокислоты. При более длительной обработке серной кислотой образуется 1-нафтол-2,4-дисульфокислота, а при действии дымящей серной кислоты — 1-нафтол-2, 4,7-трисульфокислота; ОН

SOaH

SO,H

H03S

SO.H

SO,H

При сульфировании 2-нафтол-4-сульфокислота, кислоты. При применении зуются 2-нафтол-3,6- и

ОН

зЧ.^\А/

I i1 I

SO.H

(3-нафтола сначала образуется нестойкая а затем 2-нафтол-6- и 2-нафтол-8-сульфо-большого количества серной кислоты" обра-2-нафтол-6,8-дисульфокислоты и, наконец,

1 Ср. van der К а гп (переработка F R е v е г d i п и Ц. F ц 1 d а), Tabellarische Cbersicht uber Naphtalinderivate, Haag, 1927.

560 Гл. 29. Галаидированные фенолы, сульфированные фенолы и нитрофенолы

2-нафтол-3,6,8-трисульфокислота:

.он

-> i II I ho3s/^/\^

ho3s 1

I

¦* I II I

//\/4s/

oh

HOaS/^/^XsOoH

oh

-\ so3h

A/^/OH

ho,s/^/\^

Большинство нафголсульфокпслот имеет тривиальные названия. Ниже приведены названия и формулы пафтолсульфокислот, имеющих наибольшее значение для промышленности красителей

он ho3s он

I 'II

I II I I I! I

\/\? ¦ ^/\^ I

so:!h

кислота Невиля — а-нафто.тсульфо- 1-нафтол-8-сульфо-

Вингера кислота С (кислота Клеве) кислота

ho,s

он

кислота Шефера (Р-кислота)

но^

хэн

-нафтолсульфокнслота F или 6

кроцеиаовая кислота (З-нафтолсульфокнслота В)

ho3s/^/\^\so3h

ч-нафтозднсульфо-кислота RG (кислота Гюрке и Рудольфа)

H03s он

I I ^\/-\ I I I

^/\^\so3h

а-нафтолдисульфо-кнслота ? (кислота Андресена)

ho3s он

I

so3h

кчслота Шеллкопфа (з-кафтолдисульфо-кнслота Seh)

он

I I

ho,s/^/\^\sosh

К-ь ислота

ho,s.

,он

^/\^\so,h

Э-нафтолдисульфокис-лота F или о

S03h

I

I II I

он

G-кнслота

SO.H

1-нафтол-2,4,7-трисульфо-ьис.тота (для нафтолового желтого Ъ)

он

ho.,s/^/\^\so3h

1-иафтол-3,б,8-трнсу.шфо-кислота

но он

! i

I II I

ho3s/^/^\so3h

хромотроповаи кислота

Ишрофенолы

561

Нитрофенолы

Наличие гидроксильной группы облегчает не только галоидирова-ние, но и нитрование бензольного ядра. Фенолы часто удается превратить в нитрофенолы даже действием разбавленной азотной кислоты.

При нитровании простейшего фенола образуется смесь о- и и-кит-рофенолов. Эти соединения можно разделить перегонкой с водяным паром, так как при этом перегоняется только орто-изомер. .«-Нитрофенол получается из .м-нитроанилина через диазосоединение.

В более жестких условиях о- и п-нптрофеНол нитруются дальше, до 2,4-динитрофенола и, наконец, до 2,4,6-тринитрофенола, так называемой пикриновой кислоты; ввести этим путем в бензольное ядро более трех нигрогрупп не удается:

он 1

А/

ОН -> II 1

1 \/

II 1 — он

\/ 1

i! 1

\у 1

NO.,

to.

о- и л-нитрэфенолы

он

I \'о,

/^/ -II I

NO.,

2Д-дтштрофсиод

он

0,>" /I лю»

гшкрииоп я кислота

Нитрофенолы являются более сильными кислотами, чем незамещенные ароматические гидроксильные соединения; они разлагают углекислые соли.

о-Н и т р о ф е н о л, т. пл. 45°, окрашен в желтый цвет, обладает сильным "запахом. Он служит исходным материалом для получения о-ампнофенола, о-нитроанизола и некоторых красителей, например сернистых.

«-Нитрофенол, т. пл. 114°, бесцветен, но его растворы в щелочах окрашены в желтый цвет.

Углубление цвета при превращении нитрофенола в его соль, наблюдаемое у многих нитрофенолов, связано, вероятно, с изменением строения вещества и образованием соли, являющейся производным тау-томерной формы нитрофенола, формы «нитроновой кислоты» (Ганч):

НО—

Koi

о=

О таутомерии нитрофенолов свидетельствует также и то, что во многих случаях удалось получить изомерные алкиловые эфиры нитрофенолов (Ганч), из которых одни бесцветен, а другой окрашен (в красный цвет). Первые из этих эфиров имеют строение типа (1), в то время как окрашенные эфиры (11) представляют собой производные нитроновых кислот, т. е. эфиры так называемых а/<я-нитрофенолов:

ОСН3 О

I II ^/ I

бесцветен

N02

/\//\0

/0.:н3

п

окрашев

36 Зак. 605. П. Каррер

НИ-

562 Гл. 29. Галаидированные фенол^уя^ро^нные фенолы и нитрофенолы ^

Эфиры шш-нитрофеиолов образуются при взаимодействии серебряных солей .. трофенНв с йодистым'метилом; они большей частью очень нестоики и легко перегруп пировываются в обычные эфиры строения I.

.«-Нитрофенол бесцветен, т. пл. 96°.

24-Д и нитрофенол окрашен в желтоватый цвет, т. пл. П4—по , служит исходным материалом для получения сернистых красителей, взрывчатых веществ, а также 2,4-днамипофенола, являющегося проявителем; при инъекциях вызывает у лю. дей лихорадочное состояние (применяется при лечении ожирения, но очень ядовит)

2,4,6 - Тринитрофенол, пикриновая кислота, является конечным продуктом нитрования фенола и в связи с этим образуется из многих органических веществ при расщеплении их азотной кислотой. Так, например, впервые пикриновая кислота была получена Вульфом в 1771 г. при действии азотной кислоты на индиго.

Пикриновая кислота, т. пл. 122°, кристаллизуется в виде светло-желтых пластинок или призм, в воде растворяется с интенсивно желтой окраской, обладает свойствами красителя — красит шерсть и шелк в желтый цвет.

Пикриновая кислота представляет собой сильную кислоту, значительно ионизированную в водном растворе. Диссоциа-ция ее сопровождается частичной перегруппировкой в нитроновую кислоту, и это, по-видимому, является причиной углубления цвета при растворении пикриновой кислоты в воде. Соли пикриновой кислоты хорошо кристаллизуются; многие из них, например пикрат аммония и пикрат калия, трудно растворимы в воде. В сухом виде соли пикриновой кислоты взрывают при ударе. Многие органические основания также образуют красивые труднорастворимые пикраты; поэтому пикриновая кислота широко применяется для выделения и очистки таких оснований. За счет остаточных валентностей пикриновая кислота способна также соединяться со многими ароматическими (особенно многоядерными) углеводородами с образованием труднорастворимых молекулярных соединений. Так, например, нафталин образует настолько трудно растворимый пикрат С,0Н8 • С6Н2(Ш2)зОН, что его можно использовать для количественного определения этого углеводорода.

Не только пикриновая кислота, но и многие другие полинитросоединения, например 1,3,5-тринитробензол, 2,4,6-триннтротолуол и аналогичные им вещества, способны образовать окрашенные молекулярные соединения со многими, особенно многоядерными, ароматическими углеводородами и их производными. Природа связи между обоими компонентами в этих соединениях пока еще точно ие установлена. Согласно одной из гипотез эта связь имеет ионный характер и образуется и результате перемещения одного электрона из молекулы ароматического Углеводорода в молекулу нитоопоонзвод-ного: " ' v 1

02N

< >-N< fl Ii I

K_vo_

0,N

/

+/\/v

I II I

Пикриновая кислота ядовита. Как краситель, она не имеет теперь никакого значения, но в виде солей, главным образом в виде аммониевой соли, широко применяется в качестве взрывчатого вещества, частичное восстановление пикриновой кислоты приводит к обпазова-вТинтТзеЧ3^ ад110Г0 И3 пР°>'е«уточны* продуктов

/N0, 02\-^~^-0Н \\Н,

Ароматические спирты

563

2,6-Дииитро-н-крезол (I), т пл

„,„,,„„,„ „ ,, „ _ „ „ „ „ ,л- 84°. применяется иногда в форме натриевой соли под «^»7»««т»Рия -оранжевый дли окраски мучных изделий.

nu,пм„т. КИСЛ0Т* ПН, т. пл. 175°, получается при нитровании резор-WH\ ш « ! 1 ? пикриновой кислоте, подобно последней образует с органическими основаниями хорошо кристаллизующиеся соли, стифнаты. и поэтому применяется для выделения и очистки оснований Кпо стве взрывчатых веществ.

роме того, она используется в производ-

ОН

Л" О.

\/ I

СН3

ОН

N02 II

ОН

ОН

I I' I I

HI

\02

Аммониевая и натриевая соли 2,4-динитро-1-оксинафталнна (III) выпускаются под названием желтой Марцнуса и применяются для подкрашивания мучных ime-лий. Это соединение получается путем нитрования 2-ннтрозо-1-нафтол-4-сульфокнслоты.

7-Сульфокислота желтой Марцнуса представляет собой краситель для шерсти и шелка, носящий название нафтола желтого, или цитронина А.

ГЛАВА 30

АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ

Как уже было указано, ароматическими спиртами называются производные бензола, имеющие гидроксильную группу в боковой цепи. По химическим свойствам эти соединения близки спиртам жирного ряда, а не фенолам. Они не растворяются в водных щелочах, и, следовательно, кислотные свойства у них выражены значительно слабее, чем у фенолов; обычно они имеют приятный ароматический запах. Способы получения ароматических спиртов также аналогичны способам получения спиртов жирного ряда: они получаются из соответствующих галоидпроизводных или путем восстановления альдегидов и эфиров кислот, а не из сульфокислот или солей диазония, подобно фенолам.

Бе и зилов ый спирт С6Н5СН2ОН, простейший ароматический спирт, содержится в перуанском и толуаиском бальзамах. Кроме того, в свободном состоянии и в виде сложного эфира (уксусной, бензойной или коричной кислоты) он входит в состав эфирных масел жасмина, цветов туберозы, гиацинта и других растений. Глюкозид бензилового спирта содержится в маисе.

Бензиловый спирт получают при нагревании хлористого бензила с раствором углекислого калия или с водой и свежеосажденной окисью свинца:

2 <0>-СНр 2 -СН,ОН f- ЖС1 + H,U -j- СОа

бенлиловый синрг

Другой метод получения, представляющий также теоретический интерес, основан на днепропорционировашш беизальдегцда на бензи-

36*

Гл. 30. Ароматические спирты

ловый спирт и бензойную кислоту при действии концентрированного раствора едкого кали:

SCHjCHO —-> СвН5СООК + СвН5СНаОН

вензальдегид бензинная бензиловый

кислота спирт

Бензиловый спирт представляет собой жидкость, кипящую при 206°. Он имеет приятный запах, благодаря которому применяется в парфюмерии. Различные сложные эфиры бензилового спирта, обладающие приятным запахом (эфиры уксусной, бензойной и коричной кислот), также применяются в промышленности душистых веществ. Бензиловый спирт и его сложные эфиры обладают, правда не очень сильным, анестезирующим действием; поэтому они применяются в медицине в качестве местных анестезирующих средств.

Фенил этиловый спирт С6Н5СН2СН2ОН, т. кип. 220—222°, обладает тонким запахом и поэтому играет большую роль в парфюмерной промышленности. Он содержится в розовом и гвоздичном маслах; в промышленности получается по способу Буво и Блана (т. е. путем восстановления фенилуксусного эфира спиртом и натрием) или с помощью LiAIU.,:

CeH,CH,COOR _21!?-> CeH;CH2CH2OH + ROH

фенилуксусный эфир

Другой метод получения фенилэтилового спирта основан на взаимодействии хлористого фенилмагния с окисью этилена:

C6H5MgCI -j-CH.,-CH2 —» CBH5CH,CH2OAigCl --> С6Н5СН2СН2ОН

Ф е н и л п р о п и л о в ы й спирт C6HsCH2CHoCH2OH, т. кип. 235°, содержится в виде эфира коричной кислоты в различных бальзамах и смолах; синтетически он получается путем восстановления коричного спирта амальгамой натрия или из эфира коричной кислоты по способу Буво и Блапа. По запаху фенилпропиловый спирт напоминает гиацинты и в виде сложных эфиров применяется в парфюмерных композициях.

Коричный спирт С6Н5СН = СНСН2ОН (стирон) в виде эфира коричной кислоты (стирацина) является главной составной частью сторакса, но содержится также в других смолах и бальзамах. В промышленности этот спирт получают путем омыления сторакса или восстановления коричного альдегида (стр". 629).

Коричный спирт кристаллизуется в виде бесцветных игл, т. пл 257° имеет запах гиацинта и применяется в парфюмерии.

/ОН

г /==\

калиге нин ^ ^СН2ОН является одновременно и фено-

лом и ароматическим спиртом. Его глюкозид, салицин, СбНДОСвНпОз) (СН2ОН), т. пл. 201°, содержится в листьях и коре Ьапх helix и других видов ивы. При действии кислот или ферментов салицин расщепляется иа виноградный сахар и салигенин.

В коре и листьях различных видов тополя найдено 6-бепзоильное производное салицина, п о п у л и н.

гтПпаЛИГеКИ" пРелстав-:1Яет собой твердое вещество с т. пл. 82°. Являясь фенолом, он растворяется в щелочах и дает синее окрашивание с хлорным железом.

и к о и н ф е р и л о в о м спирте, тоже являющемся одновременно и фенолом и ароматическим спиртом, см. стр. 547 и сл.

Получение ароматических аминов

565

ГЛАВА 31 АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ

Методы получения. 1. Из существующих методов получения ароматических аминов наибольшее "значение имеет восстановление нитросоединений; в жирном ряду, где нитросоединения относительно трудно доступны, этот метод имеет второстепенное значение.

Восстановление нитросоединений до аминов протекает через ряд промежуточных стадий. Так, в кислом растворе последовательно образуются нитрозосоединения, производные гидроксиламина, и, наконец, амины:

RNO, —> RNO —> RNHOH —> RNH,

В щело-чной среде восстановление протекает сначала в том же направлении: образуются нитрозосоединения и производные гидроксиламина. Однако затем эти продукты конденсируются с образованием азоксисоединений, так как в этом случае конденсация протекает скорее, чем дальнейшее восстановление. Образовавшиеся азоксисоеди-нения при дальнейшем восстановлении дают гидразосоединения, которые окисляются кислородом воздуха до азосоединений, а при действии большого количества восстановителя превращаются в амины:

RXO-|- RXHOH -> RX=NR

4-

о

новление

гидразосо-единенне

азосоедине-

азоксисо- вие единение

Выбор восстановителя и условий восстановления нитросоединения зависит от того, какой из продуктов восстановления желательно получить.

а) Сероводород и сульфиды щелочных металлов восстанавливают ароматические нитросоединения на холоду (0°) до производных гидроксиламина; при нагревании же восстановление идет дальше,— до амина.

Сульфиды щелочных металлов особенно пригодны для восстановления полпнитросоединений, так как с их помощью часто удается осуществить частичное восстановление и превратить в аминогруппу лишь одну из нескольких имеющихся нитрогрупп. Как правило, при этом легче всего восстанавливается нитрогруппа, находящаяся в пара-положении к другому заместителю:

СН„ СН,

Y Y

N02 NH,

б) Фенилгидроксиламин можно получить, восстанавливая нитробензол цинковой пылью в воде:

CeHbN02 + 2Zn+4NH4CI -¦> C6II;,N! ЮН -j- 2 [Zn (NH:!),] CI, -f H,0

а азоксибензол—при действии на нитробензол раствором метилата натрия в метиловом спирте;

4C0H4NO,, -|-3CH„ONa -> 2С0Н.Х-\-С0И., f ЗНСООМа

страница 74
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Фирма Ренессанс: двери деревянные - всегда надежно, оперативно и качественно!
омнифлекс линзы 20 купить
стул промышленный ст-4 производитель
вентилятор кров9-7,1ду в самаре

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.07.2017)