химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

в L-эритрозу указывает на то, что L-эри-троза должна иметь формулу VII, а /)-эритроза — формулу VI.

Пен тоз ы. Благодаря наличию в пентозах трех асимметрических углеродных атомов возможно существование четырех пар антиподов:

° \ D^ D \ г D\

^ У лраишюзы V ксилозы ^ > риоозы ^ i ликсозы

Все они известны.

Пространственное строение Сахаров и их ближайших производных

429

D-K с и л о з а при укорочении углеродной цепи превращается в />треозу, а при окислении — в ксилстриоксиглутаровую кислоту, оптически неактивную вследствие внутримолекулярной компенсации. Из этого следует, что D-ксилоза должна иметь формулу VIII- Эпимерная конфигурация IX, также согласующаяся с превращением D-ксилозы в D-треозу, исключается потому, что соединение этого строения при окислении должно превратиться в оптически деятельную триоксиглутаровую кислоту:

СНО

I

НО—с—н

I

н—с—он I

СНоОН

.D-треоза

СНО

I

н—с—он

I

но—с—н

I

н—с—он I

сн2он

-D-ксилоза

VIII

СООН

I

н—С—ОН

I

-> НО—с—н

I

н—с—он

I

СООН

кенлотриокси-глутаровая кислота

СНО

I

но—с—н

I

но—с—н

I

н—с—он

I

CHoOH

.D-ликсоза

IX

D-Ликсоза имеет формулу IX, так как она образует тот же озазон, что и D-кснлоза, и следовательно, является ее эпимером.

Прн выборе формулы D-арабинозы необходимо исходить нз следующих соображений: этот сахар при восстановлении образует тот же самый спирт, D-арабит, что и ?)-ликсоза. Очевидно, что пространственная формула ?>-арабнта определяется конфигурацией D-ликсозы. Если же два альдосахара при восстановлении дают одни и тот же спирт или при окислении образуют одну и ту же дикарбоиовую кислоту, то их формулы должны различаться лишь расположением первичной спиртовой и альдегидной групп, так как обе эти группы в результате процесса восстановления или окисления становятся тождественными. Поэтому мы можем приписать D-арабипозе формулу Ха или, повернув ее на 180°, формулу Хб:

сно 1 СН..ОН 1 СН,ОН 1 СНО 1

но- 1 -с-н НО- 1 -С—н НО- -с—н НО- 1 -С-Н

1 —> 1 1

но- -с-н 1 НО- -С—н 1 НО- -с-н 1 н- -С—ОН 1

Н- 1 -С—он 1 н- 1 -с—он 1 н- -с—он 1 н- 1 -С—ОН

1 сн2он 1 СНоОН СНО 1 СН..ОН

/)-ликсоза

?>-арабит

?>-арабиноза

Ха

О-арабиноза Хб

ЬРибоза и L-арабнноза образуют один и тот же озазон. Поэтому их формулы следующие:

СНО

СНО I

Н-С-ОН

1

НО—С-Н

I

НО—с—и

I

СНоОН

?-арабшюза

но—с—н I

НО-С-Н

I

НО—С—Н

I

СНоОН

1-рибоза

xi

СНО

I

Н-С-ОН

I

Н-С-ОН

I

н-с-он I

CH..OH

О-рпОоза

430

Гл. 21. Углеводы

При восстановлении обе оптически деятельные рпбозы превращаются в недеятельный, перасщепляющиися па антиподы спирт, адо-н ит, а при окислении—в р и б о т р н о к с ц г л у т а р о в у ю кислоту, неактивную вследствие внутримолекулярной компенсации:

СНоОН 1 соон 1

н -с—он 1 1 Н-С-ОН 1

н -с—он 1 1 Н-С-ОН 1

н -с—он 1 1 Н-С-ОН 1

СНоОН 1 соон

адонит рнботрнокси-глутаровая

кислота

В совершенно таких же отношениях к обеим оптически деятельным ксилозам находятся пятиатомный спирт ксилит и к с и л о т р и о к с и-глутаровая кислота; оба эти вещества обладают симметричным строением и поэтому не могут быть расщеплены на антиподы:

СНоОН

I

н—С—ОН

I

но—с—н

I

Н-С—он

I

СН2ОН

ксилит

СООН

I

Н-С—он

I

НО-С—н

I

н—с-он

соон

ксплотриоксиглу-таровая кислота

D-Арабиноза и D-ликсоза при окислении дают одну и ту же D-трпоксиглутаровую кислоту, а при восстановлении, как уже было упомянуто, превращаются в D-арабит:

СНО I

НО—С—н

I

н—с—он

I

Н—С—он

I

СНоОН

D-араОиниза

соон I

но-с—н

I

—> н—с—он I

н—с-он I

соон

В-триоксиглутарозая кислота

СНоОН

I

НО—С—Н

I

Н-С—он

I

н-с—он I

СНоОН

СНО

I

НО—С—н

I

но—с—н I

Н—С—он

I

СНоОН jD-ликсоза

2>-арабнт

Пространственное строение Сахаров и их ближайших производных

Из пространственного строения L-арабинозы можно вывести конфигурацию эритроз: L-эритроза образуется из L-арабинозы при укорочении цепи и поэтому должна обладать следующим строением:

СНО !

Н—С—ОН СНО СНО

1 ! I

НО-С—Н но-с—н н-с—он

I — I I

но—с—н но—с—н н—с—он

I I I

сн2он сн2он сн2он

Х-арабиноза Z-эритроза JS-эритроза

Гексозы. Наличие у гексоз четырех асимметрических атомов углерода позволяет предвидеть существование 16 стереоизомеров. Все они получены синтетически и имеют следующие названия:

D\ D\ D1 D\

) глюкозы ) гулозы V маниозы ) идозы

L ) 1 ) L ) L )

D\ D\ D\ D]

, > галактозы > талозы > аллозы > альтрозы

L j L j L j L j

Для вывода конфигурационных формул альдогексоз необходимо руководствоваться следующими соображениями.

В результате реакции укорочения углеродной цепи нз D-глюкозы получается D-арабиноза, и поэтому для D-глюкозы возможны либо формула XII, либо XIII. Однако последняя формула неприемлема по следующей причине. Как D-глюкоза, так и L-гулоза при окислении образуют одну и ту же дикарбоновуто кислоту — D-сахарную. Если бы О-глюкоза соответствовала формуле XIII, то, переставив местами альдегидную и первичную спиртовые группы, мы могли бы получить формулу L-гулозы. Из рассмотрения формул видно, что это привело бы к молекуле, идентичной XIII, так как при повороте на 180° оба изображения можно было бы совместить друг с другом. А так как два различных сахара (D-глюкоза и L-гулоза), само собой разумеется, не могут иметь одну и ту же формулу, то конфигурация XIII для D-глю-козы исключается. Строению D-глюкозы очевидно соответствует формула XII:

СНО СНО

I I н—с—ОН СНО НО—С—Н

I - I I

НО—С—H НО-С—Н НО—С—н

I -> I I

н—С—ОН Н-С-ОН Н-С—он

! I I

Н-С—ОН Н-С—ОН Н-С—он

I I I

СНоОН СН2ОН СН2ОН

О-г.иокоза О-арабшшза О-ианноза

XII хш

Эпимерным D-глюкозе сахаром XIII является D-мапиоза, что доказывается идентичностью их озазонов. Сахар, превращающийся при

432

Г л. 21. Углеводы

окислении в ту же самую кислоту, которая образуется из D-глюкозы, а именно /.-гулоза, должен иметь формулу XIV а, или, при повороте на 180°, XIV б

СНО

I

Н-С-ОН

I

но—с-н

I

н—с—он

I

н—с—он

I

сн:он

?>-глюк оз а

соон

I

н—с—он

I

но—с—н

У I +-

н—с-он

I

Н—С—он соон

/^-сахарная кислота

сн,он

I "

Н-С-ОН

I

но—с—н

I

Н-С—он

I

н-с-он I

СНО

/.-гулоза

XIV а

СНО

I

но—с—н

I

но—с—н

I

н—с—он

I

НО—С—н

I

СНоОН /.-гулоза

XIV б

СНО

I

Н—С—он

I

но—с—н I

н—с-он I

но—с—н

I

СНоОН

?-идоза

XV

L-Гулоза и L-идоза являются эпимерами (образуют идентичные озазоны), поэтому L-идоза должна иметь формулу XV.

D-Галактоза в результате реакции укорочения углеродной цепи может быть превращена в D-ликсозу. Поэтому для нее возможны формулы XVI и XVII. Для выбора между ними решающим является то, что при окислении D-галактозы образуется внутри молеку-лярно компенсированная слизевая кислота. Отсюда D-галактозе соответствует формула XVI, а эпимернон ей D-талозе (дающей тот же озазон, что и D-галактоза) — формула XVII:

СНО СНО

I I

II—С-ОН СНО НО-С-Н

I 1 I

НО—С—Н НО—С—Н НО—С—н

НО-С—Н НО—С—Н НО—с—н

' I I I

н—с—он н—с—он н—с—он

I I I

СН2ОН СНоОН СНоОН

D-галактоза О-ликсоза О-талоза

XVI

t окисление СООН

I

Н-С он

I

но—с-н

I

НО-С—н

]

Н-С—он

соон

слизевая кислота (недеятельна, не расщепляется на антиподы)

XVII

у

СООН

I

НО-С-Н

I

но—с—н

I

но—с—н I

Н-С—он !

соон

D-талослизеваа

_ Пространственное CTpoemejaxapo^ux ближайших производных 433

Из ?>-рибозы при реакции удлинения углеродной цепи можно получить две эпимерные гексозы, D-a л л о з у и D-a л ь т р о з у, строение которых выражается формулами XVIII и XIX. Так как D-альтроза может быть превращена в оптически деятельную тетраоксиади-пиновую кислоту (D-талослизевую кислоту) то формула XIX должна быть приписана ей, а формула XVIII — D-аллозе; озазоны обоих сахароз идентичны:

СНО

СНО

I

Н-С-ОН СНО НО-С-Н

Н-С-ОН Н-С-ОН Н-С-ОН

I I I

Н-С—ОН —> Н-С-ОН —> Н—С-ОН

I I I

Н-С-ОН н—С—ОН Н-С—он

I I I

СН2ОН СНоОН СНоОН

D-алдоза D-рибоза о-альтроза

XVIII XIX

Кетозы. Пространственные формулы D-фруктозы, L-c о р-б о з ы, D-т а г а т о з ы и D-n сикозы могут быть выведены из отношений этих веществ к альдогексозам: озазон D-фруктозы идентичен озазону D-глюкозы и D-маннозы, озазон L-сорбозы — озазону /,-гулозы н L-идозы, озазон D-тагатозы — озазону ?>-галакгозы и D-талозы, а озазон D-пснкозы — озазону ?>-аллозы. Поэтому формулы этих кетоз следующие:

СН,ОН СНоОН СНоОН СНоОН

I " I ' I I

СО со со СО

I I I I

НО-С-Н НО-С-Н НО-С-Н Н-С-ОН

I I 1 I

Н-С-ОН Н-С-ОН НО-С-Н Н-С-ОН

I I I I

Н-С-ОН НО-С-Н Н-С-ОН Н-С-ОН

I I

СНоОН СНоОН СНоОН СНоОН

Р-псикоза >-псевдофруктс ?>-аллюло'за)

0-фруктоза ?-сор5оза Д-тагатоза О-псикоза

(О-псевдофруктоза,

В заключение сопоставим альдогексозы с соответствующими им многоатомными спиртами и дикарбоповымп кислотами (табл. 23, стр. 434).

В а-глюкозе обе ОН-группы у углеродных атомов 1 и 2 находятся в цис-поло-Жепии, в В-глюкозе —в гране-положении. О правнлышегп такого утверждения свидетельствует ряд фактов например различное отношение обеих форм к борной кислоте (Безекен) и ацетогалондных производных этих форм к трнметнламнну (Мпхель), молекулярная рефракция, которая у цис-соединсипп бывает меньше, чем у транс-изоме-

28 Зак. G05. п. Каррер

434

Гл. 21. Углеводы

ТАБЛИЦА 23

Альдогексозы и соответствующие им спирты и кислоты

Альдогек^озы Т. пл. озазонов, °С Спирты Т. пл., "С Днкарбононие кислоты Т. пл., "С

?>-Глюкоза . . 205 Сорбит 110 — 111 Сахарная 125 — 126 (1,4-лак-тона 132)

/.-Гулоза . . . 156 Сорбит Сахарная

?>-Манноза . . 205 Маннит 166 Манносахарная (дилактона 180— 190)

?-Пдоза . . . 15G 11дит 73,5 Идосахарная сироп

?>-Галактоза . 188 Дульцит 188,5 Слизевая около 213 (по другим данным 255)

D-Талоза . . 188 Талит 86 Талослизевая около 158

?>-Альтроза 183—185 Талит Талослизевая

?>-Аллоза . . 183—185 Аллит 151 Аллослизевая 198 — 200

ров, скорость омылении гликозидов (более высокая в случае гракс-форм) и т. д. Каждое из этих наблюдений само по себе еще не доказательно, по в сумме они делают весьма вероятными для этих двух глюкоз формулы А и Б:

Н—С—ОН

Н—С—ОН

I

но—с—н о

I

н—с—он

I

н-с-

СН2ОН А

«-глюкоза

НО-С—Н

I

н—с—он

I

но—с—н о

I

н-с—он

I

н—с-

I

СНоОН Б

6-глшкоза

Сахара, изомерия которых соответствует изомерии, наблюдаемой у а-и g-глюкоз, называют а и а м е р а м и.

Если воспользоваться не проекционными, а перспективными формулами, предложенными Хеуорсо.м, то строение а- и $ -глюкозы может быть изображено следующим образом:

н он

«-D-глюкоза f-D-глюкоза Q

В этих формулах Н-атомы при четвертом и пятом атомах углерода расположены по разные стороны плоскости кольца, так как для образования кислородного мостика

Синтез природных сахароз

435

необходим поворот чл^ти молекулы вокруг валентной оси, соединяющей четвертый и пятый углеродные атомы. Юлько после этого поворота вокруг С4—С, гндроксил у пятого угЛеродного атома может занять положение, благоприятное для замыкания кольца (В).

Зная конфигурацию а-глюкозы, можно установить пространственное строение аманпозы и а-галактозы. Но Хадссну, метилглюкознды этих трех Сахаров при окислении иодноп кислотон и последующем окислении первоначально образующегося д и альдегида дают одну и ту же днкарбоновую кислоту (Г)

Н-С-ОСН3 I

н-с-он I

но-с-н

I

н-с-он

I

н-с-

о

н—с—осн., I

НО-С—н

I

НО-С—н

I

н—с-он I

н—с-

¦о

Н-С—ОСНа

I

СООН СООН

I

н-с-

I

н—с—осн3 I

H—с—он

I

НО-С—н

I

НО-С—н

I

Н-С-

О

сн.,он

сн,он

а-?>-мегил-глюкознд

а-?>-\1етил-маннозид

СНоОН

г

СНоОН

<х-?>-МСТИЛ-

галактозид

Отсюда видно, что у а -D-маннозы гидроксильные группы прн первом и втором углеродных атомах находятся в транс-поло/хенш, а у а-?)-галактозы — в час-положении.

fs-Г.ткжоза (по-внднмому, также и а-глюкоза) при перегонке частично превращается в ангидрид глюкозы, левог.нокозан. Последний был найден также в продуктах энзи.матнческого гидролиза одной из разновидностей маисового крахмала под влиянием микроорганизмов Aspergillus onjzae;

-О—-г

СНо-

н I

-с-

н он н

I I I

-с—с—с-

I I I

он н он

-сн

-о-

леиог.покозан

Выяснение конфигуративных соотношений в группе Сахаров стало возможным в первую очередь благодаря фундаментальным исследованиям Э. Фишера. Во всех случаях, как уже было показано, теоретические данные прекрасно согласуются с экспериментальными. Для большей наглядности иа стр. 436—437 приведена естественная система альдосахаров на основе их конфигураций.

Синтез природных Сахаров. Действие щелочей на формальдегид (Лев) или на смесь глицеринового альдегида и диоксиацетона (так называемую глицерозу), получающуюся прн окислении глицерина (Э. Фишер), или, наконец, на гликолевый альдегид (Фентон) приводит к образованию смеси различных Сахаров — так называемой фор-мозы. Эти сахара могут образоваться из указанных альдегидов в результате однократной или многократной альдольной конденсации:

СН20 + СНоО + СНоО + СНоО + СНоО --» СНоОН-СНОН -CHOH-CHOH-CHO СНоОН-СНОН-СНО + СНоОН-СО-СН2ОН —>

—> СН2ОН—СНОН-СНОН-СНОН-СО—СНоОН СН2ОН-СНО + СН2ОН—СНО -f СН..ОН-СНО —>

—.> CHiOH-CHOH-CHOH-CHOH- СНОН-СНО

28*

АЛЬДОЗЫ i-РЯДА

СНО CI 10 1 спо 1 СНО 1 СПО 1 СНО 1

1 HO-с-н 1 1 М-с—он 1 по-с-н 1 Н-С-ОН 1 Н-С-ОН 1 по-с-н |

1 Н-С-ОН 1 ] ц_с—он 1 по-с-н j по-с-н 1 II-C-011 1 и_с-он 1

I по-с-н 1 1 НО-С—м 1 по-с-н \ НО—С—11 1 Н-С—011 \ 1 п-с-он

1 но—с-н 1 1 но-с-н МО-С—II 1 ПО-С-Н j ПО-С-Н 1 ПО-С-Н

1 сн.он ! СНаОН У сн„он СН...ОН ! сн,оп 1 СН,ОП

/--глюкоза Л-машюза i-аллоза /.-ал!.троза А-тадоза ?-галактоза

jf t -г t

СНО СНО

I I

Н-С-ОП но—с-н

I I

HO-C-Ii по-с-н

I I

Н-С-ОН н-с-он

I ]

но-с-п по-с-н

I I

снаон сн„он

?-идоза i-гулоза

t_ t

смо 1 СНО 1 СНО 1 СНО I

н-с-он I 1 но-с-н 1 1 П-С-ОН 1 ПО-С-Н 1

по-с-п 1 1 НО-С-Н 1 1 Н-С-ОН 1 П-С-ОН j

но-с-н 1 1 НО-С-П i по-с-и 1 НО-С-Н \

сн.,он 1 спаон 1 СНаОН СНаОН

А-арабиноза i-рибоза i-ликсоза 1-ксилоза

t 4 Т

I

СНО

I

ИО-С—II

I

CII.jOH Х-глицсршюзьШ альдегид

I

СНО СПО.

1 I

ПО-С-Н Н-С-ОН

I I

НО-С-И , ПО-С-Н

I I

СН.ОН ' CHjOH

Z-эритроза Z-трсоза

t

СНО

i

н-с-он

I

но-с-н

сно сно сно сно спо сно гно

, i i 111}

Но-с-н Н-с-он ho-c-11 ho-c-ii п-с-он но-с-н н-с-он

I I I I 1 I I

но-с-н н-с-он ii-c-oh но-с-Н но-с-н Н-с-он н-с-он

I

сно лльдозы сно 1 О-РЯДА СНО \

1 н—с—ОН НО—С—п 1 НО—С—II 1

1 Н—С—ОН i П-С-ОН 1 НО-С-Н 1

1 н—с-он 1 Н-С-ОН ] НО-С-Н

1 Н-С-ОН Н-С-ОН 1 П-С-ОН 1

сн,он снаон 1 сн,он

Р-аллоза D-альтроза ?>-талоза

I I

Н-С-ОН Н-С-ОН Н-С-ОН Н-С-ОН НО-С-Н 110 —С —ii ho-c-1I но—С—ii

III I I 1 I

Н-С-ОН Н-С-ОН Н-С-ОН Н-С-ОН II—С—ОН Н-С-ОН Н-С-ОН п-с-он

I I I • I I I I I

СН,ОН СН.ОН СН,ОН CHuOH СН,ОН CH3OII CHaOH CH„OH

D-глюкоза С-мамноза ?>-аллоза W-альтроза ?>-талоза D-галактоза ?>-идоза D-гулоза

т _1___ t_t 7______A

i I I i '

сно CHO

I I

HO-C-H H-C-OH

I I

H-C-OII H—C-OII

I I

H-C-OH H-C-OH

I I

CIljOH CH,OIl

О-арабиноза D-рибоза

_________.___I

I

cho 1 cho 1

llO-C-IT 1 1 h-c-oh

HO-C-II 1 j ho-c-h t

h-c-oh 1 1 h-c-oh 1

1 ciuou ch_oh

D-ксилоза

CHO CHO

I I

H—С—OH HO-C-H

I I

H—C-OH H-C-OH

I I

CH,OH CH,OtI

/>-эритроза D-трсоза

A

I

CHO

I

H-C-OH

I

CHaOII D-глицерииовын альдегид

438

Гл. 21. Углеводы

Наряду с альдозами в формозе содержится и большое количество кетоз. Вероятно, они образуются нз альдоз в результате перегруппировки, поскольку гидроокиси щелочноземельных металлов способны вызывать взаимопревращение альдоз в кетозы (стр. 422). Возможно также, что полимеризация формальдегида протекает иначе, например по схеме бензоиновой конденсации (стр. 626), которая тоже может приводить к образованию кетоз:

СНаОН—СНО + ОНС—СНоОН —> СНоОН— СНОН—СО—СН2ОН и т. д.

Из формозы можно получить хорошо кристаллизующийся озазон, так называемый а-фенилакрозазон. Было показано, что он представляет собой озазон недеятельной фруктозы, так как при действии соляной кислоты образует озон, который может быть восстановлен до этого моносахарида. Э. Фишеру удалось ДЛ-фруктозу восстановить далее до Д_-маннпта, маннит окислить до ДЛ-манноновой кислоты и последнюю разделить на оптически деятельные формы.

/О-Маиноновая кислота путем целого ряда уже известных нам реакций может быть превращена в различные природные сахара: восстановление ее лактона приводит к /)-маннозе, а при нагревании самой кислоты с пиридином происходит а-инверсия и образуется D-глюконо-вая кислота, лактон которой при восстановлении дает D-глюкозу. Полученные таким образом D-глюкоза и D-манноза могут быть через озазон и озон превращены в D-фруктозу:

СООН СНО CH=N—NHCCH5 СНО СН,ОН

НО-С-Н

НО—С—н

но-с-н »°«™..- НО-С-Н

C=N—NHCbH,

НО-С-Н

СО

но—с—н

со

I

НО-С-Н

н—с—он

Н-С—он

Н—С—он

Н-С—он

Н-С-ОН

Н-С—он

I

СН2ОН

О-манноновая кислота

Н-С-ОН

I

СН2ОН С-маныоза

Н—С—он

I

CHjOH

Н-С—он

СНоОН озоа

Н—С—ОН

I

СНоОН ©-фруктоза

[ пиридин

соон

сно

Н—С-ОН

I

НО—С—н

I

Н-С-ОН

I

Н-С—он

восстановление лактона

Н—С—он

I

НО—С—н

!

Н-С—он !

Н-С-ОН

сн,он

D-глюконовая кислота

СНоОН

D-глюкиза

Природные D-ксплоза и D-галактоза могут быть получены из L-манноновой кислоты следующим путем:

i-манноновая кислота """""^"V i-глюконовая кислота восстановл .

. , ср. СТО. 42-1 _

—>¦ /.-глюкоза —-—=-> Д-гулоза

—-> D-ксилоза

укорочение цепи

«-инверсия _, удлинение цепи --> D-ликсоза--> D-галактоза

Отдельные моносахариды

439

Ф Р У к„т °n3 X !' с 0 Р с о з у легко синтезировать непосредственно из глицеринового альдегида В и, i-формах оба этих сахара были получены Шмнтцо.м при действии сильно разбавленных щелочей па D, ^-глицериновый" альдегид; применив тот же способ к D-глицерииовому альдегиду, Г. Фишер получил ?>-сорбозу и D-фруктозу. При этой реакции, по-видимому, глицериновый альдегид частично претерпевает перегруппировку в диокснацетон, после чего происходит альдольпая конденсация, как это представлено иа следующей схеме:

СН,ОН СНоОН СНоОН

1 I ' I

со со со

СНоОН но-с-н н-с-он

I + I

СНО Н-С-ОН но-с-н

III

Н-С-ОН н-с-он Н-С-ОН

I II

СНоОН СНоОН СНоОН

D-фрукюза D-еорбоза

Обнаружение и идентификация сахароз. Для идентификации Сахаров удобно выделять нх в виде фенилгидразонов иди фепилозазонов. Некоторые фенилгидразоны, например фенилгидразон маннозы, очень трудно растворимы в воде и благодаря этому легко отделяются от хорошо растворимых гидразопов глюкозы и других Сахаров.

Количественное определение Сахаров производится пли поляриметрически, или путем дрожжевого брожения (с измерением объема образующейся двуокиси углерода), или, наконец, с помощью фелипговой жидкости. Из этого раствора восстанавливающие сахара (ср., однако, тростниковый сахар) осаждают некоторое количество СигО, которое может быть определено весовым путем или, проще, по методу Бертрана, раств

страница 58
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
текст о помощи больному ребенку
Выгодные предложения в KNS: Samsung UE28J4100AK - более 17 лет на рынке, Москва, Дубровка, своя парковка.
Mauviel 6526.20
http://help-holodilnik.ru/remont_model_4510.html

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.06.2017)