химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

еходе от нейтральных растворов к слабокислым и далее к сильнокислым растворам становится все более положительным; при таких же изменениях условий удельное вращение их антиподов смещается в сторону отрицательного. Это явление связано с тем, что в кислых растворах карбоксильный ион разряжается, присоединяя протон:

СООе СООН

0 I ф I

H.N—С—Н H8N—С—Н

I I

СН» СНо

[а]в = +2,7° (Н20) + 14,6° (5 н. НС1)

? а ннн ?-лейцин

СООё СООН

risN—С-Н H.N—с—н

I I

СНз- СН, I I

>СН^ /СН<^

/ хСНз сн/ \сн3

10,8° (Н.,0) ф ie,6d (5й. HC1)

Это правило очень полезно для предварительного установления конфигураций неизвестных аминокислот.

Известны некоторые ферменты, например оксидазы аминокислот, которые действуют или только на аминокислоты белкового происхождения, или только на их антиподы. Так называемая оксидаза L-амино-кислот (из змеиного яда) катализирует окислительное превращение природных аминокислот в кетокислоты, в то время как еубстратами для оксидазы D-аминокислот (из почечной ткани) могут служить только антиподы белковых аминокислот:

/СООН /СО0Н

R ГН оксидаза /

д—Ч" аминйкислот К— Ч

Ч'н3 ^о

Эти факты определенно свидетельствуют об одинаковой конфигурации внутри каждого ряда субстратов. Для объяснения их обычно предполагают, что происходит стереоспецифическая адсорбция субстрата на поверхности фермента, причем зоны адсорбции заместителей (например, СООН, NH2 и Н) в одном случае расположены По часовой стрелки (оксидаза L-аминокислот), а в другом — претив часовой стрелки (оксидаза D-аминокислот):

Н

¦>СООН |< NH,

R-C

R-C;

I-коифигурацня

О-коифйгурацйя (не ИШШт)

Затемненные пятна — поверхность фермента (океидазм ?-аминояисявт): 1 — зона адсорбции СООН; 2 —зона адсорбции NH2, 3 — Збиа адее^бцйй Н.

36s

Гл. 18. Аминокислоты, пептиды и белки

Абсолютная конфигурация аминокислот. После того как работы К\'на и других исследователей на основании теоретических представлений, связанных с явлением вращательной дисперсии (стр. и ) и в особенности работы Бипво по рентгепоструктурчому анализу (1УЪЬ) привели к установлению абсолютной конфигурации винной кислоты, а отсюда и многих углеводов, очередной задачей стало установление конфигурационной связи между аминокислотами и этими соединениями.

а) Впервые сопоставление конфигураций аминокислот и оксикислот было проведено в 1933 г. Куном и Френденбергом, которые сравнивали изменение вращения, вызываемое введением одинаковых заместителей в молекулы аланина и молочной кислоты. Было найдено, что в случае (+)-аланина и (-f)-молочной кислоты (мясомолочной кислоты) наблюдаемые оптические смещения сходны качественно и полуколичественно. Это показывает, что расположение аналогичных групп вокруг асимметрических атомов углерода в обоих соединениях одинаково. Единственные различающиеся группы — аминиая и гидроксильная— после введения заместителей становятся ближе друг к другу по своим химическим свойствам и поэтому их влияние иа поляризованный свет становится сходным.

Абсолютные конфигурации:

COR' ? OR H^,COR' ^NHR

сн3—с* сн3—с а г,—с: или сн3—с

\>R ^COR' N'ItR COR'

L D L D

R R' Производные молочной кислоты ?-(+)- D-(-)- Производные i + j-алаыина

№d 1Mb

CeH,CO CpH^CO CcH,CO CH:!CO Тозил NTH, 00.44- OCH,, OC,H5 OCoH5 + 120" + 49° + 35° — 76° — 129= — 120= — 49° — 35" + 76c + 129- + 70—803 + 12-0° — 74° — 7S°

Из этих выборочно взятых данных видно, что разности величин молекулярного вращения ([Mb=i*b ¦ двух любых производных

природного (+)-аланина близки к разности [МЬ для аналогичных производных (+)-молочной кислоты, но не (—)-молочной кислоты Поскольку же Куном и Бпйво показано, что (+)-молочная кислота имеет /--конфигурацию, то и ( + )-аланпиу следует приписать /.-конфигурацию.

В) Второе доказательство одинаковости конфигураций природного аланина и мясомолочной кислоты было получено при исследовании давно известного вальденовского обращения (Вальдеи 1893- нячпяние предложено Э. Фишером) после того, как Хыоз и Ингольд' выяснили кинетику и механизм этого явления. "нгольд выяснили

В 1893 г. Вальдеи обнаружил, что при омылении оптически истинной а-хлорянтарной кислоты в зависимости от ус-опт" правовращающая или левовращаютая яблочная ю-глптя П°лучается

тем, что яблочная кислота может быть переведена п I \ "0ЛЬЗ>'яСЬ

K^otAcud в хлорянтарную,

Стереохимия аминокислот

369

. удалось осуществить следующий цикл превращений:

НООС—СН„—СНОН—СООН г~± НООС—СН,—CHCI—СООН

кон

0 ( + )-яблочиая кислота (-)-хлоряитарная кислота

А |

| 'Ч»о I Ае.о

НООС—СН,—CHCI—СООН НООС—СН,—СНОН—СООН

кон

(+)-хлорянтарная кислота I (-)-яблочная кислота

Таким образом, оптически активная яблочная кислота через хлорянтар-ную кислоту превращается в свой антипод. На какой-то стадии этого процесса должно происходить обращение конфигурации (точнее говоря, нечетное число таких обращений). Пока не были известны относительные конфигурации яблочной и хлорянтарной кислот, нельзя было решить, в какой именно момент происходит обращение: при обработке PCI5 или Ag20. В ходе обратного превращения оптически активной хлорянтарной кислоты в яблочную кислоту [например, (—^хлорянтарной кислоты в ( +)-яблочную] возможно либо обращение конфигурации при действии РСЬ и при омылении КОН, либо сохранение конфигурации в обоих случаях.

В настоящее время известно, что левовращающая хлорянтарная кислота имеет L-конфигурацию. Она образуется в результате вальде човского обращения из D( + )-яблочной кислоты под действием PCI5. При гидролизе окисью серебра конфигурация сохраняется, а действие КОН, напротив, ведет к обращению (в схеме это обозначается значком окружности на стрелке):

Н соон

НООС—СН2—С^

ОН

Н^СООН У Ц~)~яблочная кислота

НООС—СН,—С ^ ^ н

" \, ^> ?/°Н

НООС—СН,—С t(-)-хлорянтарная кислота " \

у СООН

С(+)-яблочная кислота

Ход реакции в этом случае зависит от применяемого реагента.

В ряду аминокислот также известны случаи вальденовского обращения при некоторых реакциях, затрагивающих асимметрический центр. В результате реакции между нптрозплбромндом и /.( + )-ала-нином получается левоврашаюшая бромпронионовая кислота, которая дает эфир, также вращающий влево. Напротив, из этилового эфира L(—)-аланина и NOBr образуется правовращающий эфир а-бром-пропионовой кислоты. Действие одного и того же реагента на родственные соединения в одном случае приводит к инверсии, а в другом — к сохранению конфигурации (и данном случае обращение конфигурации

21 Зак, 605. П. Каррер

370

Гл. 18. Аминокислоты, пептиды и белки

происходит при реакции с эфиром):

н соо9

. / NOBr

сн3-с^ -»

NHf ?.(+)-аланин

| СаН,0Н

ен3

^соос2н5

nh2

Эфир Ц-)-аланина

СН3-С

н СООН

V

t(—)-бромпропионовая кислота

СН6ОН

ну:оос2Нд сн3-6

ВГ

эфир ?.(-)- бромпро-пионовой кислоты

NOBr

сн3—с;

Хсоос2н5

Эфир о(+)-бромпропионовой кислоты

Решающее значение для понимания вальденовского обращения имело изучение реакций, при которых инверсия может быть достоверно приписана какой-либо одной стадии:

СНз СНз CH3COONa

свн13снон "•ch:c,h's0,;c1 ^ c6h13choso2c6h4ch3 г5^5г1ад

А а (+)-октанол-2 (+)-2-тозилоксиоктан »

СН3 СН3

-> сен13снососн3 с6н,3снон

(-)-2-ацетоксиоктан В (-)-октанол-2

Кеньон и Филипс нашли, что (+) -октанол-2 можно превратить в энан-тиомерный (—)-октанол-2 через ( + )-2-тозилоксиоктан и (—)-2-ацет-оксиоктан. Обращение конфигурации происходит на стадии Б, так как реакции А и В протекают без затрагивания асимметрического центра. С точки зрения кинетики и влияния растворителя реакцию Б следует классифицировать как бимолекулярное пуклеофнльное замещение (Sw2). То же справедливо и для реакции обмена оптически активного 2-иодоктана с радиоактивным йодистым натрием в ацетоне:

NaJ* + СвН13СН(СН3) J —> QH13CH(CH3) J*-f NaJ

Для этой реакции Хьюз и Ингольд определили константу скорости рацемизации (?рац) и константу скорости внедрения меченого иода в молекулу Оказалось, что скорость рацемизации вдвое больше

скорости замещения меченым иодидом (&рац = 2&1*). Такого соотношения следует ожидать, если при каждом замещении меченым иодом происходит инверсия, поскольку рацемизация будет полной, как только замещению (соответственно, инверсии) подвергнется половина молекул. (Для того чтобы можно было пренебречь влиянием замещения немеченым иодид-ионом, образующимся в результате обмена, применяли избыток меченого иодида.)

Изучение подобных реакций позволило вывести так называемое правило Sn2, согласно которому бимолекулярное нуклеофнльное замещение у асимметрического центра приводит к обращению конфигура-

Стереохимия аминокислот

371

цин. Пространственный ход реакции можно изобразить следующим образом: ..........

(сн)

переходное состояние

В переходном состоянии (которое характеризуется наибольшим содержанием энергии за все время реакции) атакующий атом, выте-сняемый атом и атом, у которого происходит замещение, лежат на одной прямой; остальные заместители располагаются вокруг центрального атома в плоскости, перпендикулярной этой прямой. Связи атакующего и вытесняемого заместителей с центральным атомом удлинены. Если реакция протекает слева направо, то три остающихся заместителя отклоняются вправо, образуя новый тетраэдр: молекула инвертируется. То же справедливо н для взаимодействия 2-тознлоксиоктана с ацетат-ионом. . .

Специфическая геометрия переходного состояния, по-видимому, определяется прежде всего не электростатическими факторами, как это принималось первоначально (Бергман), а квантовомеханическимн (Меер и Полянп). Атака молекулы замещающим ионом со стороны, противоположной той, где расположен вытесняемый заместитель, в нашем случае очень хорошо объясняется дипольным моментом атакуемой связи:

Jy С—J

кулоиовское притяжение

u+. о-

С—J J3

8- 8 +

С—А

8- 6 +

С—А

отталкивание

кулоиовское отталкивание притяжение

Если диполь имеет обратное направление, то следовало бы ожидать приближения атакующего иона с той стороны молекулы, где расположена вытесняемая группа, что должно было бы привести к сохранению конфигурации. Однако, вопреки этому, замещение четвертичной аммониевой группы опять-таки ведет к обращению конфигурации. Квантовомехаиический эффект, управляющий реакцией, преобладает над электростатическим:

ОН

(СН3), СН

/

СН,

N (СН3)3

(СН,),сн;

он

СН,

N(CH„)3 _

четиертичиая co.n. пипс-рт иламипа

(СН,),СН

. /-|\/он

)==/\н сн»

иеоштеритпл

При реакциях замещения, не относящихся к типу S.v2 (что устанавливается кинетически), предсказание стерического результата реакции зачастую невозможно без привлечения дополнительных данных. Сохранение и обращение конфигурации могут происходить одновременно в различных соотношениях (рацемизации отвечает отношение 1 : 1).

24*

372

Гл. 18. Аминокислоты, пептиды и белки

Изученный Вальденом гидролиз (-)-хлорянтарной кислоты (ее аннон — хлорсукцннат) может быть объяснен следующим образом:

i

сн2 соов

L-(—)-хлоросукиинзт

кон_ я

вООС н V

но.....с а

сн, соое

Ag20. Н,0

но УсосР

I

сн2 соо9

0-( + )-малат

еООС Н

\

0 С.....С1->Ар

1 I 4 с—СН,

LO

О

о-с

о I I

/С-сн2

О-р-лактои .ОН

Н ГОО9

еООС^Н С

+ н9

СН,

СООв L -(~) -малат

LO

еООС Н \/

О С ОН2

I I

, С—СН,

При действии едкого кали происходит замещение хлора сильно нуклеофильным ионом ОН, сопровождающееся вальденовским обращением (А); если при этом в какой-то мере образуется |3-лактон (Б), то он сейчас же претерпевает обычный для сложных эфиров гидролиз (расщепление связи а) и превращается в ту же D ( + )-яблочную кислоту (малат) (В). При применении окиси серебра следует ожидать двукратного вальденовского обращения (Хьюз, Уинстейн). Первое обращение конфигурации происходит при образовании лактона D-яблочной кислоты (преимущественному замещению хлора карбо-ксиланионом в слегка щелочной среде способствует комплексообразо-вание между С1 и ионом серебра). В слабощелочной или кислой среде (З-ллктон реагирует преимущественно с разрывом связи б, то есть в данном случае происходит замещение у асимметрического атома углерода (Д) (второе вальденовское обращение). В результате образуется анион L(—)-яблочной кислоты.

Эти представления позволили провести прямое сопоставление конфигураций молочной кислоты и аланина при помощи строго контролируемых реакций замещения у асимметрического атома углерода (Брюстер, Хьюз, Ингольд, Рао; 1950). Для каждой стадии было показано кинетически, что замещение проходит по механизму Sa-2, т. е. реакция сопровождается обращением конфигурации. D- (-j-) -а-бромпропионовая кислота под действием концентрированной щелочи превращается в Ц + )-молочную кислоту, а под действием азида натрия в L-a-азндоироппоновую кислоту. Последняя при. гидрировании, которое

Редкие аминокислоты и аналоги аминокислот

373

не затрагивает асимметрического центра, образует L- (-J-)-алании, идентичный природной аминокислоте: 4

СООН СООН СООН СОО9

I SN2 ¦ I s42 I „ Ф I

НО—С—Н -"ЖГ Н—С—Вг -т^* N,—С—Н ~> Н3Л1—С—Н

I ш I n3 I I

СН, СН, СН, СН3

?-(+)-молпчная D-( + V,-f>pr>4- /.-э-язнлопропио- А-(+)-аланин

кислота пропионовая новая кислота

кислота

в) О сравнении конфигураций аминокислот и Сахаров см. стр. 444 (конфигурация глюкозамина).

Для установления конфигурации других асимметрических центров в молекулах аминокислот обычно уничтожают асимметрию у а-угле-родного атома и сравнивают конфигурацию оставшейся части молекулы и какого-нибудь другого соединения. Непосредственное сопоставление с конфигурацией а-углеродного атома может быть сделано лишь методами реитгепоструктурного анализа.

Мейер н Руз провели сравнение природного треонина с (-{-)-а-ами-номасляной и (—)-молочной кислотами н установили, что его абсолютная конфигурация соответствует формуле А. Дпастереомерный алло-треонин, образующийся, в частности, как побочный продукт при синтезе треонина, имеет строение Б:

СОО9 СОО9 СОО9

в I ф ! » I

Н3\—С—Н н, р H,N—С—Н Н3\—С—Н

I — > "I 'I

¦ Н—С—ОН СН., НО—С—и

I I " I

СН:, ' СИ., СН3

.4 /.-(^ )-?-амнпо- Б

природный треонии масляная кислота сл.то-треонин

СНО СООН

"лорамн';Т> н-с-он -> Н-С-ОН I ! снв сн,

D-{ - )-молочная кислота

Редкие аминокислоты и аналоги аминокислот

В природе давно были найдены такие аминокислоты, которые отсутствуют в белковых гндролпзатах пли содержатся в них лишь в очень малых количествах. Еще Кендалл выделил из гормона щитовидной железы близкую тирозину и дииодтирозину иодированную аминокислоту тироксин (3, 5, 3', 5'-тетраиодтиронин). Свойство тироксина стимулировать обмен веществ в еще большей степени выражено у 3,5,3'-трниодтпрошша. Эти соединения успешно изучались Харрннг-тоиом и его школой:

J J i

\ J_ уСООе I_ coo®

Ъ-о-^Ч ^-CH,-CH 110-f^ ^-сн,-сн

I I XNH3 I \NH3

J J J

тироксин дииодтирозин

Редкие аминокислоты

ТЛЕЛИ ЦА 2

Формула Название 1 Про нехождение

° /СООН сн,=сн-сн,—s—сн2—сн xnh, О t (СН,=СН—СН,—S—S—СН,—СН=СН2) Аллиии (Аллицин) Содержится в чесноке. Под действием фермента аллииназы превращается в обладающий острым вкусом аллицин.

/СООН СН,—СН / " \nh, S \ /СООН СН2-СН xnh, Лаптионин Входит в состав антибиотика субтилина (из Вас. subtllis) и др. Образуется при обработке шерсти щелочью.

/СООН s-ch,-ch / 4nh, chs \ /СООН s-сн,—сн \\ТН, Z-Дьенколовая кислота Впервые обнаружена в дьенколовых орехах. Сравнительно широко распространена (например, в сыворотке крови крупного рогатого скота).

I1S-c-c--h ' ЧСООН СН:1 О-Пеиицилламии Входит в молекулу пенициллина.

НА'-СН,-СН,-СН,-СООН

/СООН СН3—СНо—СН

NMH,

у-Аминомасляная кислота о-Амшюмасляиая кислота

Широко распространены. Образуются путем а-, соответственно т-декарбокснлировання глутамнновой кислоты.

/

H-.N—СН*—СН,—СН

СООН

-хн,

а, у-Днамнномасляная кислота

Входит в состав пептидных антибиотиков, например, полнмнк сипов.

H,N—СН,—СН,—СООН

В-Алашш

Является составной частью нантотеновой кислоты н коэизима Л (см. 902).

НООСч /СООН НС-СН,-СН,-СН,-СН Х,Н/ 4NH,

а,?-Диамииопимелнцоиая кислота

М'е:ю- и /../-изомеры найдены в корипсбактерпях. При дскар боксилировашш образует лизин.

ОН

/

НООС—СН—СН,—СН

\

СООН

NH,

он !

/

НООС—с—сн,—сн

I

СНл

/

¦НООС—С-СН,-СП I! \ СН,

СООН

N11, СООН

[

NH,

/

НООС—СИ—СН,—сн

I

он.

СООН

4NH,

у-Оке игл ута.чиповая кислота

у-Окси-у-метнлглутамшювая кислота

у-Мстилснглутамииовая кислота

у-1Мстилглутамииовая кислота

Содержатся во флоксах и льне.

Продолжение табл. 21

Формула Название Происхождение

^СООН honh-сн,—СН,,—си,—сн,—сн М'-Оксилизнн Выделен из мнкобактернй. Является производным гидроксиламина.

NH^ /СООН с—nh—о—сн,—сн,—сн h,n/ \nh, /СООН h.,n—О—СН,—СН,—СИ ^nh, Канапапин Каналип Содержатся в соевых бобах. Канавами является биологическим антагонистом аргшпша. (Структурное отличие — замена —СН,— иа —О—). Каналип образуется при эпзиматическом гидролизе каиаваиина.

см., н.,с СН-СООН \ / nh Азстилш|-2-карбо]|овпя кислота Найдена в ландышах и «соломоновой печати».

iln-hc-со 1 1 1 Н..С nh Цпклосернп Антибиотик из Streptomyces orchidatlus, является производным /Э-серпна.

° /СООН nxh-c-0-ch.-ch __ ^nh, Азасерип Антибиотик, продуцируемый одним из штаммов Streptomyces (Сложный эфир диазоуксусиой кислоты и ссрипа).

/СООН n,ch—со—сн,—сн,—сн \nh. 6-Диазо-5-кето-1-порленциц Антибиотик из стрептомицетов.

Аминокислоты в обмене веществ

377

В последнее время было обнаружено множество «редких» аминокислот. Одни из них содержатся в свободном виде в растениях, другие входят в состав пептидных антибиотиков и токсинов Встречаются в природе также антиподы и производные обычных белковых аминокислот. В табл. 21 дан обзор таких соединений.

Аминокислоты в обмене веществ

Изучение обмена веществ привело к открытию новой группы «редких» природных аминокислот, которые участвуют в биосинтезе или биологическом расщеплении белковых аминокислот. Среди них были найдены также некоторые производные аминокислот, образующиеся в процессе обезвреживания ядов в организме. Ниже мы рассмотрим лишь немногие нз этих соединении в их биохимической взаимосвязи.

Переамидинирование, переметилнрование и последующие реакции. На схеме 1 (стр. 378) первой изображена ферментативная реакция переноса аминокарбонимпдиой (амидинной) группы с №-атома арги-нила на N'-атом глицина. При этой реакции, кроме орнитина, образуется биохимически важная гуанпдоуксуспая кислота, которая затем метилируется до креатина. Переносчиком метильной группы в этом процессе является S-аденозилметпонпп (сульфониевая соль):

NH,

сн.

/

соо™

/I—к

/ он он\

\ /

сн,—s—сн,—сн,—сн

S-аденозилметиопин

Продукт фосфорилирования креатина — фосфокреатин — служит фосфорилирующим агентом при гликолизе в мускулах позвоночных. Креатин выводится с мочой в виде лактама — креапшина.

В результате переноса метильной группы из S-аденозилметионина образуется S-адеиозилго.моцистеин (не изображенный на схеме), который может превратиться в аденозин и гомоцистепн. Гомоцистеин находится в равновесии с цистеином и гомосернном (через цистатион) и, таким образом, может служить для синтеза этих соединений или, наоборот, образовываться из них. Цистеин, подвергаясь окислению и декарбоксилированию, превращается через цпстенновую кислоту в таурин — биологически важную ,3-амппосульфокнслоту. Кроме того, цистеин служит для обезвреживания проникших в организм ароматических соединений, например нафталина. В этом случае образуется а-иафтпл-меркаптуровая кислота, выделяющаяся с мочой.

Прочие реакции глицина. На схеме 2 (стр. 379) показаны некоторые другие биохимические рсакщш глицина. Метилирование приводит

H..N—СНо-СООН

c-nh-ch,-CH,-CH2—СН

соон

н .лт

14'н,

Схема 1

переамндинировапие (и печени)

нх h,n

ч С1Ь /СООН 4C_N-CH,-COOH + HS—с11,-СНо-СН

ЧМН,

гомоцистеин

креатин О 5

ферментативн

страница 51
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
гироскутеры по низкой цене
купить solingen
стоимость рекламного времени на рекламной панели
тангенциальные вентиляторы cbvtyc

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.03.2017)