химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

кислотой CH3(CH2)ioCJ = CJ (СН2)4С00И.

ГЛАВА 16

ПРОДУКТЫ ОКИСЛЕНИЯ ГЛИКОЛЕЙ

Оксиальдегиды. Оксикетоны

Гликолевый альдегид СН2ОН—СНО. Этот простейший мо-нооксиальдегид образуется из гликоля (стр. 305) при окислении перекисью водорода в присутствии соединений двухвалентного железа. (Фентон):

СН2ОН-СН2ОН ~- Н2Оо —» СН2ОН—СНО -|- 2Н20

Для его препаративного получения особенно удобна реакция отщепления двуокиси углерода от диоксималеиновон кислоты (Фентон), получаемой в свою очередь путем окисления винной кислоты:

Н00С-С(0И) = С(0Н)-С00Н ^ НООС-СН(ОН)~СО-СООН -->

—» СН2ОН—СНО + 2С02

Гликолевый альдегид получается также при разложении озонидов аллилового и коричного спиртов. Гликолевый альдегид можно рассматривать как простейший альдегндосахар («альдозу»). Он образуется в качестве промежуточного продукта при конденсации формальдегида в сахар, протекающей in vitro под влиянием карбоната кальция (Г. и А. Эйлер):

НХО -j- Н,СО —» СН2ОИ-СНО

Как н все соединения, содержащие группу —СН(ОН) СНО, гликолевый альдегид, его гомологи п альдегпдосахара обладают восстановительными свойствами и осаждают закись меди нз фелинговой жидкости. Для них характерно также ю, что при нагревании с феннлгндра-зином они образуют так называемые фенилозазопы — обычно трудно растворимые и хорошо кристаллизующиеся вещества желтого цвета. Фенилозазоны имеют большое значение, так как используются : для выделения и идентификации окснальдегидов. Реакция протекает

316

Г л. 16. Продукты окисления гликолей

через следующие стадии (стр. 419):

- НОСН,СНО+ H2NNHCeHj —> HOCH,CH=N-NHCeH5 + Н,0

| +XH3\HC,HS

. CH-CH=NNHC6H3 <~ H'NN'HC"H» OCHCH=NNHCeH3 + CeH3NH, + NH +

NNHQH- , .

оэазои

Гликолевый альдегид представляет собой кристаллическое вещество сладкого вкуса, легко растворимое в воде. В свежеприготовленных водных растворах он существует в виде димерного соединения, цикло-ацеталя (формула II), но затем, как показывают криоскопические определения молекулярного веса, постепенно превращается в мономер (формула I):

СН-СН..ОН СН,-СНОН + ч-- О О

носн,—сн

о \

носн—сн.

I II

Ацетол СНзСОСН2ОН. Ацетол представляет собой простейший оксикетон, или кетол. Его можно получить, действуя на хлораце-тон муравьинокислым натрием и затем омыляя полученный ацетоло-вый эфир муравьиной кислоты:

СН;СОСН,С1 + NaOCHO —> СН3СОСН,ОСНО ——¦> СН,СОСН2ОН + НСООН

Представляет интерес образование анетола из пропиленгликоля под влиянием сорбозных бактерий, которые обладают способностью окислять только вторичные, но не первичные спиртовые группы: СН:,СНОНСН2ОН —» СН3СОСН2ОН Оксикетоны, подобно а-оксиальдегидам, энергично восстанавливают фелингову жидкость и с фенилгидразином образуют озазоны. Фенилозазон анетола имеет следующее строение:

CH.sCCH=NNHCeH3 '1Г

NNHC6H3

Ацетол представляет собой жидкость, смешивающуюся с водой и кипящую при 54°/18 мм, обладает сладким, по в то же время жгучим вкусом.

Формула СН3СОСН2ОН ие полиостью выражает особенности строения анетола; это соединение, по-видимому, может существовать также в таутомерной форме б

СН3-С-СН, 7-- СН3—С—СН,

О ОН но °

а 6

причем в жидком препарате большинство молекул, вероятно, имеет как раз это строение — так называемую циклоацетальную форму. Подобное строение, по-видимому, имеет и димерный ацетоло-вый эфир, который можно представить следующим образом:

сн,-С (СН3) (ОСН3)

/ \ О О \ / (СН30) (СН3) С-СН3

Диальдегиды. Дикетоны

317

Рассмотренный выше гликолевый альдегид тоже может реагировать в виде циклоанеталя, и его алкиловые эфиры являются производными именно этой формы:

СН,--СН(ОСН3)

НС-СН, о Чо

1\0/ \ / НО (СН30)СН--СН2

пиклпацетальпая эфнр гликолевого

форма гликолевого альдегида альдегида

Стремление образовывать циклические полуацетали свойственно всем оксиальдегидам и оксикетонам, у которых гидроксильная и карбонильная группы не слишком удалены друг от друга. Особенно ярко выражено это свойство у истинных Сахаров (см. стр. 416 и сл.), которые, по-видимому, всегда существуют в виде циклических полуацеталей.

Диметилкеюл, или а ц е т о и н, СН3СОСН (ОН) СНз получается при восстановлении диацетила

СН,—СО—СО—СН3 --> СН3—СО—СНОН—СН,

и при сбраживании сахара бактериями (например, Вас. tartricus). Он содержится также в вине (т. кип. 144°).

Ацетонн существует в двух хорошо кристаллизующихся димерных формах, которые при перегонке, плавлении и даже при растворении превращаются обратно в мономолекулярное соединение.

Диальдегиды. Дикетоны

Глиоксаль СНО—СНО. Этот простейший диальдегид может быть получен из гликоля, этилового спирта или ацетальдегида окислением азотной кислотой, а также путем окисления ацетилена или омыления тетрахлорэтана 65%-ной серной кислотой (Воль). При этом он всегда получается в виде полимерной модификации, распадающейся при перегонке над Р205 с образованием мономолекулярной формы — зеленого газа с резким запахом. При охлаждении этот газ образует желтые кристаллы, очень быстро вновь превращающиеся в полимерную модификацию. Стремление к полимеризации свойственно всем ди-альдегидам алифатического ряда.

Полимерная форма глиоксаля образуется в результате соединения трех остатков глиоксальгидрата и имеет строение, представленное формулой (1). С ацетоном или бепзальдегндом она образует динз'опро-пилиденглноксаль или соответственно дибеизилиденглноксаль (II) (R и R'=CH3 или соответственно С6Н5 и Н) (Раудииц):

/°\/°\ /°\/°\ НОНС СН СНОН R'4 /О—НС СН СН—Оч ,R

нонс сн снон R/ хо-нс сн сн—о/ XR' \0/\0/ - \о/Ч>/

I II

Как диальдегид, глиоксаль образует с феиилгидразином дигидрл-

зон:

CBH5NHN=CH CH=NN'HCeH5

318

Гл. 16. Продукты окисления гликолей

В щелочном растворе глиоксаль претерпевает реакцию Канннц-царо, диспропорционируясь в гликолевую кислоту:

СНО СНО+НоО -> СН..ОН-СООН

Это превращение протекает, по-видимому, таким образом, что сначала образуется димерпая полуацеталыгая форма глноксаля,' а затем происходит двойное расщепление полуацеталя:

ОНС-СН(ОН), н(но).с-с(он)Гн

?± r~-f~*^ \ | _> 2СН,ОН—СООН

(НО)2НС-СНО ! Ч. l^Pj

н;(но)с—с(он)н

При взаимодействии глиоксаля с аммиаком и формальдегидом происходит конденсация с образованием гетероциклического соединения ими да зол а, или г л н о к с а л н н а, различные производные которого встречаются в природе в качестве составных частей белковых молекул и как алкалоиды:

СНО КН., НС—N

I + -> || |! 4-ЗНоО

СНО ОНСН НС сн

\/

NH3 NH

ичидазол (глиоксалин)

Ткани, пропитанные глиоксалем и прогретые до 70—120е, приобретают несминаемость; процесс этот используется в технике.

Метилглиоксаль СН3СОСНО. Раньше считали, что этот кето-альдегид является промежуточным продуктом при спиртовом брожении Сахаров (стр. 119) и при гликолизе. В настоящее время эта точка зрения оставлена; однако не исключена возможность, что метилглиоксаль образуется в небольших количествах при процессах обмена веществ. При обработке щелочами и под влиянием животных или растительных ферментов он легко превращается в молочную кислоту, претерпевая внутримолекулярную реакцию Каннпццаро (Дэкин и Дэдли, Нейберг):

сн:!сосно —^ сн:1снонсоон

метилглиоксаль молочная кислота

Метилглиоксаль может быть получен кислотным расщеплением изонитрозоацетона CH3COCH = NOH, окислением ацетола (стр. 316) и различными другими способами.

Для получения высших д и альдегидов жирного ряда наиболее часто применяется способ, заключающийся в восстановлении хлорангидридов дикарбоновых кислот водородом в присутствии палладия (в кипящем ксилоле):

СН,-СН.,-СОС! СН-,-СН.-СНО

| " " +2Н, -> I + 2НС1

СН..-СН2—СОС1 СН,--СН,-СНО

Некоторые диальдегиды могут быть получены специальными способами; например, диальдегнд янтарной кислоты (с у к ц и и д и а л ь д е-

Дикетоны

319

гид) ОСНСН2СН2СНО получается при разложении озонила диаллнла водой:

/0-°\ /°-°\

СН, CHCH,CH,CH СН2 . + oCHCH2CH2CHO-f 2НСНО

Сукцинднальдегид и высшие гомологи, подобно глирксалю, чрезвычайно склонны к полимеризации, и их очень трудно сохранить в мо-иомолекулярном состоянии. Диальдегид янтарной кислоты является исходным веществом для синтеза некоторых алкалоидов (тропина, кокаина).

Дикетоны. В зависимости от того, находятся ли карбонильные группы дикстонов в 1,2-, 1,3- или 1,4-положенпях, различают а-дике-тоны, (3-днкетопы, 7-дпкетоны и т. д. Эти классы соединений отличаются но своим химическим свойствам и имеют ряд особенностей.

Дна цетил СН3СОСОСН3 — простейший а-дикетоп — можно по-. лучить нз метплэтплкетона или метилапетоуксусного эфира. В первом случае метнлэтилкетон нитрозируют амилнптрнтом н образовавшийся изонитрозокетон гпдролпзуют кислотой (M2S04 пли Hi\T02 [!]; Клайзен.);.

СН3-СО-СН,—CH3 C"""0N0> С Н3—С О—С—С Н3 СН3-СО—со-сн3

II

хон

Если в качестве исходного вещества взят метилацетоуксусный эфир, то его сначала осторожно омыляют и затем образовавшуюся кислоту обрабатывают азотистой кислотой; при этом она теряет двуокись углерода, присоединяет остаток азотистой кислоты и превращается в тот же изонитрозокетон, который получается из метилэтил-кетона:

СНз-СО—СН--СООН "°NCV СН3—СО—С=ХОН 4- СО, 4- НоО

i I сн, сн3

метилаиетотксуспая кислота

У

сн3—со—со—сн3

Дпацетил содержится в небольшом количестве з различных эфирных маслах (гвоздичном масле, тминном масле). Кроме того, он находится в коровьем масле, являясь его душистым веществом. Как и все а-дикетоны, он окрашен в желтый цвет. Уже в глиоксале, также содержащем две расположенные рядом СО-группы, мы встретились с окрашенным, зеленым веществом. Окраска, т. е. избирательное поглощение света, является общим свойством ненасыщенных соединений. Правда, они очень часто поглощают лишь в ультрафиолетовой области и поэтому нашим глазам представляются бесцветными. Однако опыт показывает, что у веществ, содержащих несколько ненасыщенных группировок, поглощение часто смещается з область видимого спектра и, таким образом, становится заметным для нашего глаза. Это происходит, в частности, у а-дикетонов. Очень большое влияние на окраску оказывает взаимное расположение двойных связей; достаточно СО-группы удалить друг от друга, чтобы получить соединения, которые кажутся нам бесцветными. Поэтому большинство 6- и 7-днкетонов не окрашено.

По предложению Витта, атомные группы, вызывающие окраску, называют хромофорами. Все хромофоры пенасыщеиы.

320

Гл. 16. Продукты окисления гликолей

Днацетнл кипит при 88° и обнаруживает все характерные для кетонов реакции; подобно глноксалю (стр. 318), он (а также все остальные а-дикетоны) взаимодействует с аммиаком или аминами и альдегидами, образуя производные имидазола, например:

СН,СО nh8 СН8С-N

'|-Ь —> II II 4-ЗН20 СН3СО оснсн8 СН3С ссн3

\ /

NH, NH

Его диоксим—«диметилглиоксим» •

CH3c=NOH

ch-c=noh

образует с металлами окрашенные комплексные соли. Особенно характерна и отличается своей нерастворимостью красная никелевая соль', часто используемая для количественного определения никеля [в -присутствии кобальта (реакция Чугаева)]:

О : Н : О

t I '

sit- • ch3c=n. ,N=CCH3

¦ ch3c=n-' XN=CCH3

¦iV- I Ф

О : h : О

Ацетил ацетон СН3СОСН2СОСНз. fJ-Дикетоны можно получать конденсацией эфиров карбоновых кислот с кетонами, причем в качестве конденсирующего средства обычно применяют этилат; натрия, амид натрия или металлический натрий: '., CHjCOO.csh5 + СН8СОСН3 —> ch8coch«coch8 -f csh56h '

Из' легкодоступных С-ацильиых производных ацетоуксусного эфира (стр. 330) при омылении водой также легко получаются #-ДИ-кетоны:

СН3—СО—СН—СООСлН3 ——¦> СН8—СО—СН, 4- СО, 4- CHjOH I ' I

СОСН3 СОСН3

С-ацетплацетоуксусный

(З-Дикетоны представляют собой бесцветные жидкости, обладающие приятным запахом. Ацетилацехон кипит при 139°. ... ,Атомы водорода метиленовой группы, находящейся между карбо-нйламй, легко подвижны («кислый метилен») и могут легко отщепляться в виде протонов. Строение остающегося аниона можно представить как промежуточное между следующими формами:

СН3СОСН=ССН3 и СНзСОСН—ссн3

I •• II

:ОТ О

При действии алкилирующих средств на металлические соли еноль-ных форм р-дикетонов могут образоваться С- или О-алкильные производные, в зависимости от того, присоединяется ли алкильный остаток к отрицательно заряженному С-атому или к отрицательно заряженному О-атому. Натриевые и калиевые соли {3-дикетонов реаги-

Дикетоны

321

руют с галоидными алкилами, образуя С-алкильные производные, причем получаются гомологичные |3-дикетоиы; серебряные солн при взаимодействии с галоидными алкилами часто дают О-алкильные соединения: '-'

CHgCOCHCCHg

II

О

СН3СОСН=ССН3"

:ОГ

Na+4-JCH3 -> CH3COCH-CCH3-f NaJ

СН., О

Ag+ + JCH 3 - > СН3СССН=ССН3

I

ОСН3

¦Ag.!

Ацетилацетон на 76,4% представляет собой енольную форму.

Различные комплексные металлические соли ацетилацетона обладают характерными свойствами: например, соединения меди окрашены в синий цвет и растворимы в хлороформе, соли железа имеют ярко-красную окраску, а ацетилацетонаты алюминия (т. кип. 314°) и бериллия (т. кип. 270°) представляют собой летучие, перегоняющиеся, вещества. Строение этих солей, согласно координационному учению Вернера, можно представить следующим образом:

с н„

сн3

/0=0, /0=0^ НС Си сн ^с-с/чо-с^

сн.

сн3

сн, сн сн.

Правильность написанных выше формул была подтверждена Милл-сом и Готтсом, которым удалось подобную комплексную бериллиевую

соль ские

(бензоилпировинограднокислый изомеры:

бериллий) разделить на оптиче-

CfiH-,—с=о

/

НС

4 с—о I

СООН

О=С-С0Н-,

\

Be СН / \ //

о—С

СООН

Зеркальная изомерия возможна здесь лишь в том случае, если оба остатка дикетона в соответствии с написанной выше формулой зани-

* [Двойственная реакционная способность, характерная для еиолятов Р-дикетонов, Р-кетоэфиров и многих других соединений с сопряженными связями, объясняется высокой поляризуемостью их молекул в процессе реакции. В зависимости от природы металла, а также от характера реагента и среды, в момент реакции может происходить электронное смещение

Ме-г-О

ч

"С='С\

приводящее к переносу реакционного центра (А. Н. Несмеянов, М. И. Кабач-ник) и образованию: С-пронзводного; О-производные получаются в результате непосредственного замещения металла атакующим реагентом. — Прим. редактора].

21 Зак. 605. П. Каррер

322

Гл. 16. Продукты окисления гликолей

мают четыре координационных положения у бериллия и тетраэдрите, ски расположены вокруг центрального атома.

Характерное расположение обеих карбонильных групп в 8-дикето-нах обусловливает образование гетероциклических соединений при действии специфическими реагентами иа карбонильную группу, например фенплгндразнном, гпдроксиламипом и др.:

СН,—СО

сн.

СН,-f- H,N—NHQH- ->

-C=N-I

СН

-NHC6H5

сн=с

>N-C6Hj

сн,—со

сн.-с-он

CH3

феиилдиметилпиразол

Наконец, общим свойством {3-дикетонов является способность расщепляться на кислоты и кетоны при кипячении со щелочами: СНлСОСНХОСН:, 4-NaOH —> CH;!COONa + СН3СОСН3

Ацетони л ацетон СН3СОСН2СН2СОСНз. Общий метод получения т-дикетонов основан на конденсации ацетилацетоната натрия с а-хлоркетонами п последующем щелочном расщеплении образующихся трикетонов:

СН3—СО

¦CICH0COCH3 —> СНСН,СОСН3 -^1>

-сн,—со-

I

сн

_сн3-со_ сн3—со

-> сн3сосн,сн2сосн34-сн3соок Ацетонилацетон обычно получают нагреванием диацетилянтарной кислоты:

ноос—сн—сн—COOH сн,-сн,

II ~> I ' | +2СО»

CH3CO COCH3 СН3СО СОСНз

Этот простейший т-дикетон бесцветен, обладает ароматным запахом (т. кип. 191°; т. пл. —9°). Следует отметить легкость, с которой ацетонилацетон и родственные ему соединения образуют гетероциклические пятичленные кольца. Это связано с их способностью реагировать в виде диенолов. Так, ацетонилацетон с аммиаком образует диметилпиррол, с сернистым фосфором — диметилтиофен; водоотни-мающие средства (P2Os, ZnCl2) ангидризуют его в диметилфуран:

сн3 сн3

Na+ ¦

СН,

СН,—СО

сн,—со I

сн.

CH=C—OH nh, сн=с. -> I | >\н

сн=с—он- сн=с/

СН3 I РаО, СН3

I

сн=сч

сн=с

о

сн3

о,а-"-диметилфуран

сн3

а,а'-яимгти л пиррол

сн3

I

сн=с. > I >s сн=с'

I

сн3

«¦а'-диметилтиофен

Монооксикарбонавыс кислоты

.323

Монооксикарбоновые кислоты

Для синтетического получения монооксикарбоновых кислот общее значение имеют в основном два следующих метода.

1. Замещение галоида з галоидзамещенных жирных кислотах при кипячении с водой или со щелочами:

СН,С1—СООН 4 Н..О —> СНЛЭНСООН + НС1

2. Присоединение воды к ненасыщенным карбоиовым кислотам (стр. 256) при нагревании их со щелочами, а в некоторых случаях с серной кислотой:

СН:1СН=СНСООН+ н,о -> СН;.СНОНСН,СООН

Глико левая кислота СНгОНСООН обнаружена в некоторых растениях (репа, виноград). Ее получают путем длительного кипячения водного раствора хлоруксуснокислого калия

CH..CICOOK + Н,0 -> СН,ОНСООН -f KCI

или (в промышленности) из щавелевой кислоты электролитическим восстановлением на свинцовых электродах.

Она образует бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде (т. пл. 80°). Известны различные ангидриды гликолевой кислоты, например г л и кол ид и эфироподобная диг л и ко левая кислота: СН,—О—СО .СН-—СООН

I I о( '

СО—О—СН, ХСН,—СООН

гликолид дигликолевая кислота

Гликолевую кислоту применяют для декальцинирования кож, ситцепечатания, хромового дубления и других целей.

Молочная кислота СН3СНОНСООН. В природе образуется только а-окенпропионовая, или э т и л и д е н м о л о ч н а я, кислота; (3-оксипрописновую (э т п л е и м о л о ч п у ю) кислоту можно получить синтетическим путем.

Обыкновенная молочная кислота (а-оксипропионовая кислота) имеет асимметрический атом углерода и поэтому встречается как в виде рацемата, так и в оптически акгизных формах. Впервые она была открыта Шееле в кислом молоке.

Существует много бактерий, способных разлагать сахар с образованием молочной кислоты. Бухнер показал, что они содержат энзимы, лактацидазы, вызывающие расщепление углеводов. При этом в зависимости от природы бактерии и сахара образуется либо рацемат, либо одна из двух оптически активных форм молочной кислоты.

D,L-Молочная кислота и левовращающая молочная кислота образуются из декстрозы, тростникового сахара п мальтозы (но не из молочного сахара—лактозы) при действии Bacillus Delbrucki. Этот способ в настоящее время применяется для промышленного получения молочной кислоты. Процесс прозодят при +50°; к бродильной жидкости для нейтрализации образующейся кислоты добавляют отмученный мел, так как кислотность отрицательно влияет на рост бактерий и может вовсе приостановить его. Сахар сладкой сыворотки — молочный сахар — превращается в молочную кислоту при денстзии других бактерий, например Bacillus factis acidi.

Большое значение имеет присутствие молочной кислоты '(мясомолочной кислоты) з мышцах; она получается здесь в результате восстановления пирозииоградной кислоты, образующейся из гликогена 21*

324

Гл. 16. Продукты окисления гликолей

(стр.457) через ряд стадий: гексозодифосфат—>-триозофосфат—>¦ гли-церинфосфорную кислоту —>¦ ннровнноградную кислоту (Эмбден).

При работе мускулов содержание молочной кислоты возрастает Однако выделяется лишь часть молочной кислоты (Мейергоф).

Бактериальным разложением углеводов можно объяснить присутствие молочной кислоты в многочисленных пищевых продуктах (кислом молоке, вине, кислой капусте, огурцах, сыре и т. д.).

Чисто химическими способами получения молочной кислоты являются замещение хлора гидроксильной группой в а-хлорпропионовой кислоте при действии воды или окиси серебра и, в особенности, разложение Сахаров (глюкозы, фруктозы) щелочами; при этом можно получить молочную кислоту с выходом до 60%.

Чистая D.L-молочная кислота представляет собой бесцветную, прозрачную, вязкую жидкость; она очень хорошо растворима в воде (т. кип. I227I4 мм). В чистом состоянии она кристаллизуется и плавится при 4-18°.

Оптически активные формы плавятся при 263. Величина их вращен

страница 45
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
КНС Нева рекомендует HP Q5951A - офис: Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11, - есть стоянка для клиентов.
дверные петли кубика 2700 купить
спектакль и это не смешно
лучшие блинные в спб

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.07.2017)