химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

утствуют открытые Фельгеном ацеталь-фосфатиды. Особенно богаты ими (до ~12%) фосфатидные фракции, полученные из мускулов (Фельген) и из мозга (Таннхаузер). Отделение ацеталь-фосфатпдов от эфирных фосфатидов было осуществлено щелочным омылением. Полученные таким путем соединения представляют собой коламииеодержащие (реже — серинсодержашие) ацеталь-фосфатиды строения (I), в которых альдегид (пальмитиновый, стеариновый) ацеталыга связан с двумя гидрокеильнымн группами кол-

Сложные эфиры ортокарбоновых кислот 273

ЭФИРЗ глицеР"нФосфорной кислоты. Вместо «-гексадеканаля

тргЙп , х<9аЯаЛТ,,В С°СТав молекулы иногда входят ненасыщенные альдегиды — Дн- и А"-октадеканаль

СН., О. СН,—ОН —COR - ненасыщенный

| ^СН (СН,)14 СН3 | аиильный остаток

сн^О CH-O-COR

I //° ! //О

СН2-0—Р-ОСН,СН,\Н2 СН,—О-Р-ОСНоСН.Д'Н,

хон \0Н "

1 II

.....CH.,-0-CH-CHR'. '.. CH2-0-COR ..

CH-O-COR CH-0-CH=CHR'

CHo-O—p—OCH,CH.,\H, сн,-о-р-осн,сн,\<н2 N)H xOH

HI IV

Согласно исследованиям Кленка, природные ацеталь-фосфатиды (плазмогены) отличаются по своему строению от соединений (I), выделенных Фельгеном. При гидролизе этих плазмогенов с помощью уксусной кислоты удалось удалить из них альдегидные остатки и получить лизофосфатиды (II), содержащие ненасыщенные (и преимущественно сильно ненасыщенные) жирные кислоты. При озонолизе же плазмогенов были получены главным образом н-пента- и н-гексадекановая кислоты, и поэтому для природных ацеталь-фосфатидов была предложена формула III. Однако в последнее время Грей показал, что в плазмогене, выделенном из бычьего сердца, алкильный остаток находится в $-поло-жении, и, таким образом, ацеталь-фосфатиды имеют строение (IV), Соединения (I), выделенные Фельгеном, следует считать вторичными продуктами расщепления, получающимися из ацеталь-фосфатидов (IV) при действии на них щелочей.

Сложные эфиры ортокарбоновых кислот

Эфиры ортокарбоновых кислот RC(OH)3, не способных существовать в свободном состоянии, могут быть получены из солянокислых иминоэфиров (стр. 279) и спирта:

. . ,.NH-HC!

C„H-„ + iCf + 2HOC,Hs -> CnHs^jCcOCsHsh + N^CI

чОС,Н-,

Они получаются также при взаимодействии хлороформа и других тригалоидных соединений с а.ткоголятами натрия:

СНС!:1 + 3NaOC2Hr, —> СН(ОС.,Н-).1 + ЗХаС!

В препаративной химии ортоэфиры муравьиной кислоты применяют для получения аист алей альдегидов и особенно кегонов; ацетали кетонов легче всего получать именно этим путем (Клайзен): -п

(СН,), СО + СЩОСоН;).., > (СН3ь С (OCoH-J. + HCOOCjHj

18 Зак. 005. П. Каррер

274

Гл. 12. Трехатомнан кислородная функция

При действии рассчитанного количества LiAll-Ц они восстанавливаются до альдегидов или их ацета.теп:

RC(OCH;,), _!i'J!°aJi!M!i> RCH(OCII.,Vj + CHr,OH

Далее; они,.легко конденсируются с соединениями, .содержащими реакционносп'оербпые метнлеповые группы, образуя при этом алкокен-метнлеповые производные: •'¦ -;

сн(ос2н;);)+ CHu(COOR)3 -> C;,H;OCH=C(COOR)o + 2c8H5OH

Эфиры оргокарбонозых кислот являются легко перегоняющимися жидкостями с эфирным запахом. Они очень устойчивы к действию щелочей, но легко омыляются кислотами, причем расщепление в 'зависимости от условий приводит к образованию либо обыкновенных эфиров, либо свободных карбоновых кислот.

Т. кип., •С,

сн(осн3).,......... 102

сн(ос HjXj......... 145

Галоидангидриды карбоновых кислот

Из га л он дан гидридов карбоповых кислот, или ацил-галогенидов, наиболее употребительными являются х л о р а и г и д-риды. Их получают при взаимодействии свободных карбоновых кислот с пятихлористым или треххлористым фосфором или хлористым тионилом; для технических целей применяется также хлористый суль-фурил SO2CI2:

C„H2n+iCOOH-,4- рс15 -> CnH2n+iCOCI + POCI3 + HCl ¦ 2C„H,n + 1COOH + PCI3 --> 2с„н2л + 1сос1 -f нр<Э2 -f HCl " '

C„H2n + 1COOH + s02c13 -> C„H2nMCOCl -f HCl + so3

Для синтеза б p о м а и г и д р и д о в кислот применяются аналогичным образом бромиды фосфора. Иод ангидриды могут быть получены из ангидридов или солен карбоповых кислот при действии йодистого фосфора или нз хлорангидридов при действии иодида кальция. Фтора и гидриды получают из хлорангидридов кислот и фторида калия.

Хлорангидриды кислот получаются также из галоидных алкилов и окиси углерода при нагревании (700—900=) в присутствии некоторых металлов (например*, меди) с продолжительностью контакта не более 0,3 сек.

Хлорангидриды низших кислот представляют собой подвижные, перегоняющиеся жидкости, обладающие резким запахом и дымящие на воздухе. Последнее свойство обусловлено тем, что они при действии влаги очень легко гндролизуются с образованием галоидоводорода. Высшие хлорангидриды являются твердыми кристаллическими соединениями (табл. 18).

Галоид-в галоидаигндридах кислот отличается большой подвиж-: ностыо; он легко замещается самыми различными атомными группами (ОН, ОС2Н,, NH2, КНОН, NHNHo, N3 и др.),.Этим и определяется значение ацилгалогенидов: их можно использовать для введения кислотных радикалов в другие соединения. С водой они образуют карбоновые кислоты, со спиртами—сложные эфиры, с аминами_амиды

кислот;,сгйдрокхиламйном — гидроксамовые кислоты и т. д.:

Ангидриды кислот

275

С„Н.:п + ,СОС1 + НОН -> С„Нзп + ,СООН + НС1 С„Н2„ + ,СОС1 + НОС2Н- -> С„Н2п + 1СООС2Н:, +НС1 С»Н,„ + 1СОС1 + Н\-Н3 -> CnH.,„ + ,CONH24-HCl

Вероятно, все эти превращения протекают в две стадии, причем первичным процессом является не замещение галоида, а присоединение спирта, воды и т. п. к карбонильной двойной связи хлоранпирида (Вернер). Во второй стащи отщепляется галоидоводород:

с„н,п+1с^° + НОН

ХС!

/

ОН'

С„Н,п + 1С-ОН ЧС!

• > г н

О

ОН

НС1

или при написании электронных формул:

С1

,С1

Н'ОН"

OI

с„н2

м + 1С ОН I о |

- HCl

с„н

. с//

О Ю[

н+

Такое представление подтверждается многочисленными наблюдениями. Так, например, фторангидрпды кислот RCOF реагируют с гриньяровскими соединениями быстрее, чем хлор- и бромацгпдриды. Поскольку вообще фтор прочнее связан с углеродом, чем хлор или бром, нз этого наблюдения следует, что реакция не является обычной обменной реакцией, а начинается с присоединения RAlgX к связи С=0.

При установлении строения органических соединений хлорангидри-дами кислот пользуются для того, чтобы определить число гидроксиль-ных и первичных или вторичных аминогрупп, каждая из которых присоединяет один ацпльный остаток.

ТАБЛИЦА 13

Физические свойства хлорангидридов карбоновых кислот

Формула

Температура кипения, °С

Температура плавления, "С

СН3СОС1

С,Н5СОС1 С,Н;СОС1 С4Н9СОС1 С5Н„СОС1

Хлористый эиаптил..............; СцН^СОС!

Хлористый ацетил . . Хлористый пропионил Хлористый н-бутирил Хлористый н-валсрнл Хлористый к-капронпл

Хлористый капрнл Хлорангидрид меларгоновоп кислоты . Хлорангидрид каприновоп кислоты . . Хлорангидрид лауриновоп кислоты . . Хлорангидрид миристииовон кислоты

Хлористый пальмитоил........

Хлористый стеаропл.........

С;Н>,СОС1 СЛ,;СОС1

С,Н19СОС1 С,,НэтСОС1 CISHa;COCl

C,-,H:UCOCl

Cl;H31COCl

51

78 101 128 152 175 195 220

114715 мм 142715 мм 168715 мм 192715 мм 215е/15 мм

— 17

— 1 .+ 12

23

Хлорангидрид муравьиной кислоты в свободном состоянии не существует, но известен в виде двойных соединений с А1СЬ, образующихся при действии СО и ПО на хлористый алюминий под давлением. Фтористый фор.мнл более устойчив и выделен в чистом виде.

Ангидриды кислот (CnH2„ г ^0)^,0

Ангидриды карбоновых кислот, особенно высших, лучше всего получаются при действии водоогнпмаюшпх веществ на безводные кислот. Для этой цели во многих случаях пригоден уксусный ангидрид

18*

276

Гл. 12. Трехатомная кислородная функция

или хлористый ацетил, в других случаях — фосфорный ангидрид, С которым кислоту перегоняют:

, •.2CnHw+tCOOH-|-(CH:iCO),0 ч-t (C,,H,„ + lCO),0 + 2CH;iCOOII (I)

2СН;,СООН + PaOi _> (СН:,СО).0 + 2НР03 (¦>)

В реакции (1) путем отгони» уксусной кислоты можно сместить равновесие вправо.

Общеприменимым является синтез ангидридов кислот обменной реакцией между хлорангидридами н солями жирных кислот: |;. 'у'./,","

СН.СООХа + С1СОСН:< -* СН3СООСОСН:< 4-NaCl .:

При применении солеи п хлорангидридов разных кислот этот метод может служить для получения смешанных ангидридов кислот. Часто нет необходимости работать с чистыми хлорангидридами; достаточно обработать соль жирной кислоты таким количеством хлор-окиси фосфора, фосгена или хлористого сульфурпла, чтобы половина солн превратилась в хлорангидрид: тогда последний вступает во взаимодействие с оставшейся половиной солн с образованием ангидрида:

2CH3COONa 4-COCU —> (СН3СО),0 + СО» 4-2N;iCl

.-.За исключением ангидрида муравьиной кислоты, который, по-видимому, не может существовать, все ангидриды жирных кислот легко доступны. Низшие члены ряда представляют собой подвижные жидкости, обладающие резким запахом; высшие — твердые вещества без запаха.

В синтетической химии ангидриды кислот, в особенности простейшие, очень часто применяют для «ацилирования». Как и хлорангидриды кислот, ангидриды являются веществами, с помощью которых можно вводить остатки карбоновых кислот С„Н2„ :iCO в другие соединения. Со спиртами ангидриды кислот реагируют с образованием сложных эфиров, с аминами дают амиды, с меркаптанами — аудированные меркаптаны:

- ¦ (СН3СО);0 4-2НОС,Нг, -> 2СН3СООС,Н- + Н20

(СН;,СО),0 + 2H2NCoHs -> CHaCONHCjHj + СН3СООН • H.NC.H3 (СН3СО)Д) + 2HSC2Hr, -> 2CH3COSC2H; + Н»0

Реакционная способность ангидридов зависит от их молекулярного веса: низшие реагируют энергичнее, чем высшие; в то время как уксусный ангидрид почти мгновенно расщепляется теплой водой с образованием уксусной кислоты, для ангидридов высших' жирных кислот требуется многочасовое кипячение их водных суспензий. Меньшая скорость реакций ангидридов высших кислот, по-видимому, связана с нерастворимостью в воде этих соединений и образующихся из них кислот.

(СН-,СО)2о (С.,н.со)..о (СЦН'-СО^О (С4Н,,СО)»0 (С-Н„СО)20 (СсН,3СОЬО (С,г,Н:иСО),0 (С17Н:1.СО)2 о

Важный в техническом отношении уксусный ангидр ;дНЗший*носТИ получают ил кетена и уксусной кислоты:

Сгт\=С=0 4¦ СНлСООН СН3СООСОСН„

Т. кип., Т. пл.

"С "С

уксусный апгнтрид ..... 140 —

прониононын > ...... . 1С8 —

маслины!1! ) Н2 —

нзова.териановыи ангидрид . 21 о —

капроновый ¦> . . . 241 —.

Эпантовын » . . . 258 —

пальмитиновый > . . . — 64

стеариновый > . . . — 72

д в настоящее время в про-

Амиды кислот

277

или из ацетилена, присоединяющего в присутствии ртутных солей уксусную кислоту с ооразованием этилидендиацетата. Последний при перегонке в присутствии "кислого катализатора (например, H:jS04) распадается на уксусный ангидрид и ацетальдегид:

СН =СН -f 2СН:;СООН -> СН3СН(ОСОСН3)2 -> (СН.,СО)20 + СН3СНО

Диацилперекиси и надкислоты

Если на ангидриды алифатических карбоновых кислот (уксусный, масляный и другие ангидриды) действовать перекисью бария или перекисью водорода (например, в эфирном растворе), то образуются диацилперекиси:

СН3СО—О—СОСН3 + Н205 -> СН3СО-0-0—СОСН3+Н20

перекись ___ ^

диапетила " '

Диацилперекиси являются окислителями и применяются в препаративной органической химии. Перекись диацетнла плавится при 27°, взрывчата и при облучении ультрафиолетовым светом распадается на СОг, этан и небольшие количества метана, этилена и других веществ.

Диацилперекиси гидролизуются водой, а также алкоголятами щелочных металлов с образованием надкислот; последние также обладают окислительными свойствами и применяются в качестве окислителей: .<»ом.

СНзСОООСОСН)-!-Н»0 -> СНчСОООН + СН^СООН . ¦:v-^T.

надуксусная • T/i.'.JlSi'/-'--

кислота , гт

Надмасляная кислота (97%-ный препарат) плавится при —10,5°.

. ......* -1

Амиды кислот СиНгя^ССЖНг "Ж"'

Нам уже известны важнейшие способы получения амидов кислот, например частичное омыление нитрилов (стр. 236) минеральной кислотой и частичное отщепление воды от аммониевых солей жирных кислот при нагревании:

CHHn,l+1C=N + Н20 -> С„Н;п+!СОХН, С„Н3я + 1СОО\Н4 -> CnH,n+1CONH2-r-H,0

Выше мы узнали также, что амиды кислот образуются при.взаимодействии хлорангидридов п ангидридов карбоновых кислот с аммиаком и его производными.

Наконец, эффективным способом является получение амидов из эфиров карбоновых кислот. Последние оставляют стоять в течение длительного времени с растворами аммиака или аминов при комнатной температуре, получая при этом амиды с хорошими выходами:

С„Н.,„+1СООС,Н3+Н\Н2 -> CrtH,n + 1CONH2 + C2H3OH

Эфиры карбоновых кислот и фенолов (стр. 540), по-видимому, особенно легко превращаются в амиды при действии аммиака.

Основной характер NH2-rpynnbi в амидах в значительной степени понижается ввиду наличия связанного с нею кислотного остатка. Хотя амиды еще могут образовывать с минеральными кислотами продукты присоединения, например CH3CONH2 • HCI, но эти соединения очень неустойчивы и гидролизуются водой. Амиды кислот дают нейтральную реакцию на лакмус. С другой стороны, они способны образовывав, металлические соли. Натриевые соли получаются при взаимодействии

278

Гл. 12. Трехатомная кислородная функция

эфирного раствора амида кислоты с амидом натрия и легко разлагаются водой; аналогичным образом ведут себя некоторые серебряные, магниевые и цинковые производные. Ртутные соли более устойчивы.

Гак как строение амидов кислот можно представить двумя тауто-мернымн формулами

л° /он XNH3 ^хн

то следует считать, что одни соли построены по типу в, а другие — по тип,у> г: .

СнН>п+1Сч C„H)n+iCx

xXH.vie ^NH

в г

Для ртутных солей, например (CH3CONH)2Hg, весьма вероятно строение по типу в. Для свободных амидов кислот рефрактометрические, криоскопмческие измерения и определения величины электропроводности свидетельствуют в пользу строения а.

. По данным Хьюнзгена для N-однозамещенных амидов кислот возможна как цис-, так н гранс-конформация, причем в твердом состоянии преобладает гракс-форма:

R\N/H R\N/H

¦ 1 1

< . х? ко*.?.* o^CV R'/°^o

шраяс-форма цг/с-форма

В лактамах (циклические амиды), вплоть до восьмичленных циклов, преобладает цис-конформация, в более многочленных циклах — грамс-конформация.

При кипячении с минеральными кислотами амиды омыляются до карбоновых кислот; так же, но медленнее, действуют щелочи:

C„H2n + 1CONTH, + Н,0 -> CnH,n+iCOOH-f'мн;1

Омыление амидов щелочами, возможно, протекает через еиоламиды >С = С<^^ ,

ХН,

образующиеся из >CHCONH2 под влиянием щелочи. В пользу этого предположения можно привести рацемизацию оптически активных соединений RR'CHCONH2 при их щелочном омылении.

Регенерация карбоновых кислот из амидов может быть осуществлена также действием азотистой кислоты; превращение аналогично образованию первичных спиртов нз аминов:

• ' C„H,n+1CON'H2+нохо —> с„н,,!+1соон+ н,о + х..

При восстановлении амидов кислот натрием и спиртом образуются, хотя часто и не очень гладко, первичные спирты:

C„H2n + 1CONH2 + 2Н, -> CnH2,1 + iCH.,OH-fXH3

Большое препаративное значение имеет гофмановское расщепление амидов кислот до аминов, описанное на стр. 162.

Амиды кислот, за исключением первого члена ряда, прн комнатной температуре представляют собой твердые вещества. Низшие соединения легко растворимы в воде,

Иминоэфиры и амидины

279

Т. кип., Т. пл

"С •С

формамид _ 1.8

ацетлмнд 222 82

амид нрониоиовой кислоты 213 79

амид пальмитиновой » — 104

амид стеариновой > — 109

т'еТяюГего.^' °вЫ,Н0 °"" "мми ""Р""™» запах, но носе тща-

¦: . " нсохн,

сн-,со\Н,

с,н-,сохн, с,5н,,со\н,

с17н33сохн2

'оок1;1Ы каРбоновых кислот, а также родственные им эфиры карбамнновой кислоты (стр. 28Ь), мочевина (стр. 286) и полнпептиды, содержащие хотя бы один атом водорода при атоме азота, в большей или меньшей степени ассоциированы. Ассоциация происходит путем образования водородных связей между амиднымн группами («водородные мостики>):

сн8сохн-н...оссня

I

nh—н... оссн3 I

NH—Н...

Известны также вторичные (C»H2n + lCO)2NH и третичные амиды кислот (СпНо,( + ] СО)лХ, которые, однако, не представляют большого интереса. Вторичные амиды образуются, например, при нагревании первичных амидов с уксусным ангидридом, третичные — из уксусного ангидрида п нитрилов:

СН3СОХН2 + (СН3СО), О —> (СН3СО), ХН + СН3СООН CHSC=N + (СН3СО)2 О -> (СН3СО)3Х

Вторичные амиды являются слабыми кислотами; две электроноакцепторные СО-группы настолько ослабляют связь между атомом азота и атомом водорода, что последний при действии сильных оснований отщепляется в виде протона.

Иминоэфиры С„Н2„ ,Сч и амидины С„Н2нМСчх

^NH ^NH

Иминоэфиры можно рассматривать как производные таутомериой формы амидов кислот. Они образуются в виде хлоргидратов при действии хлористого водорода на сухую смесь нитрила и спирта:

Г /OR

C»HlB+IC=N + HOR-r-HCl -> IcH,,.^/^

СГ

Таким образом, реакция заключается в присоединении спирта к CN-группе.

Солянокислые иминоэфиры хорошо кристаллизуются, легко растворимы в воде. Из них можно выделить свободные иминоэфиры, которые представляют собой нестойкие масла, обладающие щелочной реакцией. Хлоргидраты иминоэфиров способны к различным превращениям. Водой они разлагаются с образованием эфиров кислот, при действии спирта превращаются в ортоэфиры карбоновых кислот (стр. 273):

,.Ш • НС1 ..О C,,H2n + 1Cf +Н,0 -> С„Н.3)) + 1С<( +ХН4С1

чос2н5 хосан5

,.ХН-НС1

C„Ha„ + ,Cf + 2НОС2Н5 -*• C„H„lf ,C (OCaHs)8 -f XH4CI

чОС4Н»

280

Гл. 12. Трехатомная кислородная функция

При действии спиртового раствора аммиака происходит замещение алкоксигруппы аМийогруппой и образуются а м и д и н ы:

НС1

С„Н«,1 + 1С( +NH3-> ЧОС,1Ц

сг + с„нйон

хлоргидрат амидипа

Последние могут быть получены также действием аммиака на эфиры ортокарбо новых кислот:

С„Н^+)С(ОС,Н5)3+2ХН:! -> С„Н»„ + 1С^ +ЗС2Н;ОН . .

xNHo

Амндины представляют собой сильные однокнслотные основания (константа основности ~10~2). Они образуют хорошо кристаллизующиеся соли (хлоргнд-раты, нитраты), причем даже нитриты их устойчивы. Следовательно, аминогруппа в амидннах неожиданным образом не реагирует с азотистой кислотой. Амидины применяются для синтеза гетероциклических соединений; в связи с этим они будут рассмотрены в другом месте.

Гидроксамовые кислоты C„H2n •, iC\

NHOH

vbo^hs »••—'•

Гидроксамовые кислоты обычно получаются из эфиров 'карбоновых кислот и гидроксиламина; они образуются также при действии гидроксиламина на амиды, ангидриды и хлорангидриды кислот:

С„Н,„+1С^ +NH,OH -> С„Н?П+1С^ + С2Н;ОН

ХОС2Н3 \\HOH

¦*Г^ус«н>»-с<°н>+nh--oh с»н-+<°нон+NHs '

Значительный интерес представляет то обстоятельство, что гидроксамовые кислоты образуются из альдегидов при взаимодействии их с нитрогидроксиламином (реакция Анжели—Римини):

НСНО -f 02NNHOH -> HCONHOH + HNOa

Эта реакция применяется для открытия небольших количеств альдегидов. Гидроксамовые кислоты дают с водным раствором хлорида трехвалентного железа интенсивное красное окрашивание (образование внутрикомплексной соли), благодаря которому их можно обнаружить даже в очень малых количествах. Довольно характерными являются также их зеленые труднорастворимые медные соли.

Следует отметить, что гидроксамовые кислоты являются соединениями, которые могут существовать и во второй таутомерией форме—в форме так называемых т и д р о к с н м о в ы х кислот (а):

.ОН /ОС„Н2п + 1

R-c/ R-С/

Ч\'ОН NOH

а б

Алкнльными производными этой формы являются алкнлгилроксн.\товыс кислоты (б). Под влиянием хлористого тионила гидроксамовые кислоты претерпевают пере-

Гидразиды. гиОразидины и азиды кислот

281

группировку (перегруппировку Лосссна), которая по своему механизму близка к реакциям расщепления азидов и амидов кислот по Курииусу и'Гофмапу:

ОН ОН I ! R—С=.\ОН -+ HO-C=\R -> RNCO + Н20

Формгнлроксамовая кислота кристаллизуется в виде листочков (т. пл. 81_82").

Ацетгидроксамовая кислота плавится при 88°.

Гидразиды, гидразидины и азиды кислот

Гидразидам кислот соответствует формула:

страница 40
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда ноутбук
Фирма Ренессанс: лестница в загородном доме на второй этаж - цена ниже, качество выше!
кресло 781
Интернет-магазин КНС Нева предлагает WD101KRYZ с доставкой в пределах Петербурга

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)