химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

в особенности при наличии в кетоие нли гриньяровском соединении разветвленных алкнльных трупп, восстановление кетона протекает следующим образом:

R,CO + RoCHCH,MgX —> RjCHOMgX -f- R^C = СН,

При действии концентрированной серной кислоты пинаконы претерпевают своеобразную перегруппировку, приводящую к образованию новых кетонов. Эта перегруппировка названа пянаколиновой перегруппировкой по простейшему ее продукту — пинаколину:

,он

(СН8), с—ОН

(CHjhC—он

сн3-с/

|\ОН

.(СН8);С-СН8.

сн,—со

(СН,), С—СН8

пинэколин

Химические свойства кетонов

¦72k.

В пинаколинах кетогруппа связана с третичным атомом углерода.

Согласно другой теории при пинаколиновой перегруппировке происходит не обмен местами между алкильной и гидроксильной группами, а отщепление воды под действием кислоты Н+Х~, протекающее следующим образом:

(СН3Ь С—С (СН3),

_н+ ОН ОН

¦(СНз)з С—С (СН,),-I. I :ОН ОН

Н

-ч,о >

"(СН8)3СССН3-

||+

:ОН

—-> (СНз)зСССНз + НХ

Перегруппировки при действии водоотнимагоших средств могут происходить и ' у третично-вторичных спиртов типа RR'C (ОН) CHR'(OH). Они протекают различным образом, в зависимости от природы заместителей. При этом различают: семигидробензои-новую перегруппировку (1), вннилдегндратацню (II) и семнпинаколиновую перегруппировку (III):

RR'C(OH)CH(OH)R" —> (RR'C—CH(0—)R"] --> RR'R"CCHO (I) RR'C(OH)CH(OH)R" —¦> [RR'C = C(OH)R"] ~> RR'CHCOR" (11) RR'C(OH)CH(OH)R" —* [RR'C(0—)CHR"] —> RCOCHR'R" (III)

Восстановление карбонильной группы до метиленовой можно Р.су^., ществить по методу Клемменсена — кипячением карбонильного средине,-.'' ния с соляной кислотой и амальгамированным цинком:

RR'C=0 + 2На RR'CH, + HjO

б) при действии на кетоны натрием без доступа воздуха образуются синие растворы, содержащие, по данным Шленка, так называемые м е-тал л кет и л ы, т. е. свободные радикалы (I), которые находятся в равновесии со своими димерами — пинаколятами натрия (II):

2RaCO + 2Na --> 2RaC—ONa ^ RaC (ONa) С (ONa) R, I II

Металлкетилы, как радикалы, парамагнитны (см. стр. 495), мгно*" венно окисляются кислородом до кетонов, а при действии HL>0 диспро-порционируются с образованием кетонов и спиртов.

в) Бисульфит натрия образует с большинством кетонов жирного ряда кристаллические продукты присоединения, из которых кетоны могут быть вновь регенерированы:

(C„H3n+1)aC=0-l-NaHS03 --> (СпНа,1 + г)а С (OH) S03Na

г) Синильная кислота также присоединяется к кетонам:

(CnHan+i)a СО + HCN —¦> (C„H;.,l+i)j С (ОН) CN

а-оксинитрил

д) Под влиянием небольших количеств безводной кислоты кетоны взаимодействуют с ортомуравьиным эфиром в присутствии спирта или с тиоспиртами с образованием кет а л ей и, соответственно, мер кап-толов, являющихся аналогами ацеталей и меркапталей альдегидов:

(СН3)2 СО + СН (ОСаН6)з -> (СН3)а С (OQHr,)a + НСООСаН5

кегаль

(СН8),СО + 2С,Нв8Н — > (СНз), С (SC5H5)a + Н,0

меркаптол

222

Гл. 9. Двухатомные кислородные функции

е) Азотсодержащие реагенты — гидроксиламин, фенилгидразин, се-микарбазид и др. — образуют с кетонами оке и мы, фен ил гидразон ы, сем икарбазоиы:

(СН3); СО + HoNOH —> (СНз). С=\ОН + Н,0

кетоксим

f (CH3)aO + H2N^\HCeH- —> (СНя)3С=ШНСвН3 + НаО

фенилгидразон

(CH3)jCO + HjNNHCONHa —» (СН-), C=NNHCONH2 + Н,0

. - семикарбаэон

ж) При действии на кетоны аммиаком или аминами часто легко образуются с отщеплением воды так называемые кетимины (I). Однако кетимины, получающиеся из 1,3-дикетонов, правильнее рассматривать как енамины (II). Правильность последней формулы подтверждается прежде всего большой экзальтацией соединений, свидетельствующей о наличии сопряженной системы N—С = С—С = 0 (Ауверс):

R—С—CH,COR' R—C=CHCOR' II I NR NHR 1 II

з) Как мы уже знаем, характерной особенностью альдегидов является большая склонность к полимеризации. Кетоны же не обнаруживают стремления к превращению в более высокомолекулярные соедине-. ния; они устойчивы в .мономолекулярной форме. Однако многие из них склонны к конденсациям; две или большее число молекул могут соединяться друг с другом с отщеплением воды, образуя новые, большей частью ненасыщенные соединения.

Для ацетона известно несколько таких конденсаций. При действии сильной щелочи две молекулы ацетона соединяются с образованием диацетоиового спирта (2-метилпентанол-2-он-4). Эта реакция относится к альдольным конденсациям:

(СНз)2 СО + СНяСОСН3 —> (СН:!)2 СОНСНХОСНз

Если ацетон насытить хлористым водородом и оставить стоять в течение длительного времени, то образуются два ненасыщенных кетона — окись мезитила и форой; первый образуется из двух, а второй — из трех молекул ацетона:

(СН3), СО + СН3СОСН3 —> (СН,). С=СНСОСН,

окись мезитила

(СН8)5 СО СНз (СНВ)2 С=СН

I I

+ СО —> СО

I I

(СНВ), СО СН5 (СН8)-С=СН

форон

Наконец, от трех молекул ацетона при действии концентрированной серной кислоты могут отщепиться и три молекулы воды. При этом образуется углеводород бензольного ряда — мезитилен: СН3 СН3

/СО А

СН, , СН, НС СН

• + | ' -> Л I

СО СО /С С.

сн3/\сн, ЧСН,

СНз7 \ / ЧСН3 СН

ыезитилев

Ацетон

223

и) Кетоны, у которых соседний с карбонильной группой атом_ углерода связан с водородом, могут образовывать с щелочными металлами соли [RCOCHRJNa4', а с хлор-ангидридами кислот — ацильные производные епольных форм RC(OCQR') = CHR. Поскольку, однако, эти соединения легче образуются ил 'Л- дикетопов и эфиров '-кетокарбо-повых кислот, то эти реакции там и будут обсуждены (стр. 320 и 331).

И з о пр о п с и и л а ц е т а т—ацетат сполышп формы ацетона — является очень сильным аистн.тирующпм средством, которое даже может применяться для получения уксуснокислых эфиров спо.тьных форм других кетонов:

CH3COCH„R + СНо=С—ОСОСНд CH3C=CHR + (CHo=CCH<>R) + СН3СОСН3

i ' 'I I

CH3 OCOCH3 OCOCH3

изопропеннлацетат

к) С помощью надкпелот [надуксусной, надбензойной, моионадсер-ной (кислота Каро)] можно окислить кетоны в сложные эфиры, а Циклические кетоны — в лактоны (реакция Байера — Виллигера). Метод представляет значительный препаративный интерес. Механизм реакции был выяснен изотопным методом и может быть представлен следующей схемой: ________

18 18 18

О Oil Oil

II I I _ ¦ , ¦ ¦

R—С—R' + R"COOOH -> R—С—R' —> R—C—R' + OCOR"

I ! OOCOR" 0 +

; 15 .

—+ ROCOR' + H+ . -

л) Многие ароматические кетоны превращаются в амиды карбоновых кислот при нагревании с сульфидом аммония и серой до 160° (реакция Вилльгеродта):

АгСО (СН.,)„ СН3 + 2 (NHj), S + S — > Аг (CH,),l+1 CONH, + 3NH4SH

Если подвергнуть образовавшийся амид гофмановскон перегруппировке, то, как показывают опыты с меченым углеродом, С-атом карбонильной группы исходного кетона сохраняется в образовавшемся амине:

свн8сосн3 ТнГш^ CcH;CH2CONH2 -S22i> с6н5сн2\н2 + со2

И лнонлин s 14 НОВг ч

СвН5СОСН3 кРн,*Г«'-* С6Н5СН2СОХН3 --> CeH5CH2NH2 + CO,

Ацетон СН3СОСН3. Ацетон, простейший и наиболее важный кетон, содержится в значительном количестве в продуктах сухой перегонки дерева. Однако выделение его из этих дистиллатов в чистом виде представляет трудности, вследствие чего способ не имеет практического значения. Ацетон образуется в большом количестве также при пропускании паров уксусной кислоты над нагретым карбонатом бария пли "пемзой.

В настоящее время ацетон получают в промышленности путем многократного пропускания паров уксусной кислоты над нагретым карбонатом церия; при этом в качестве неустойчивого промежуточного продукта образуется ацетат церия.

В последнее время ацетон все чаще получают путем дегидрирования изопропилового спирта (над кусочками латуни в качестве катализа-

Гл. 9. Двухатомные кислородные функции

тора) *. Известны также способы получения ацетона путем бактериального расщепления углеводов (крахмала, декстрина, мальтозы). При действии Bacterium acetoaetliylicum из крахмала образуется 10—30% спирта и 6—10% ацетона; значительные количества ацетона получаются из крахмала и при действии Bacillus macerans.

Согласи» патенту И. Г. Фарбениндустрн ацетон получается с хорошим выходом при цроиускаини ацетилена и водяного пара над ZnO при 400°:

¦2С,Н, f ЗН,0 —> СН3СОСН3 + СО, + 2Н,

Ацетон часто содержится в значительном количестве в моче больных сахарной болезнью (диабетом). Он образуется в результате отщепления двуокиси углерода от ацетоуксусной кислоты СН3СОСН2СООН, являющейся нормальным продуктом обмена веществ.

Ацетон представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с ароматичным запахом, смешивается с водой во всех отношениях, горюч. Он является очень ценным исходным веществом для синтеза важных продуктов.

Так, например, из ацетона можно получить хлороформ и йодоформ, действуя на него хлором или соответственно иодом и щелочами. При этом сначала образуются трихлор- или трииодацетои, которые легко гидролизуются щелочью до хлороформа (йодоформа) и уксусной кислоты:

СН3СОСН3 + 3CI, + 3KOH CH3COCCi3 + 3KCI + ЗН,0

трихлораиетон

СН3СОСС13 + КОН -> СН3СООК + СНС13

хлороформ

Кроме того, ацетон является исходным веществом для синтеза снотворного средства—сульфонала. Для этой цели его конденсируют с этилмеркаптаном и затем полученный меркаптол окисляют перманга-натом калия до бис-(этилсульфонил)-диметилметана, т. е. сульфонала:

(СН3), СО + 2C,H5HS -+ (СН3), С (SC,HS)» + Н,0

днэтилмеркаптол

(СН3), С (SG,H5), (СН3), С (SOaC,H5),

сульфонал

Подробное изучение производных сульфонала показало, что наркотическое действие этих соединений связано с наличием этильны.х групп.

* ГЭкономически выгоден способ получения ацетона одновременно с фенолом, разработанный на основе исследований П. Г. Сергеева, Б. Д. Кружалова и Р. Ю. -Уд-риса. При взаимодействии пропилена с бензолом в присутствии А1С|3 получают изо-, пропилбеизол, который каталитически окисляют в гидроперекись. Последняя при обработке серной кислотой распадается, образуя с хорошим выходом ацетон н фенол:

чсн,

изопропилбензол гидроперекись

нзопропилбензола

/СН,

_> f~"у_он+о=с w Чн,

фенил анетои

В Г.ССР первый большой завод но этому методу пущен в 1949 г. —Прим. редактора].

Ненасыщенные кетоны

225

Поэтому были получены гомологи сульфонала, содержащие три (трио-нал) и четыре (т е т р о н а л) этильных остатка. Это, действительно, привело к усилению снотворного действия.

В большом количестве ацетон находит применение для желатинирования нитроклетчатки при изготовлении бездымного пороха-, он применяется как растворитель в производстве искусственного шелка, как реагент, обеспечивающий набухание при приготовлении пластических масс (производство целлулоида), а также для растворения газообразного ацетилена. Продукт присоединения к ацетону хлороформа, аце-тонхлороформ (СИ3)2С(ОН)СС13 (хлоретон), применяется в качестве снотворного средства и анестетика. Наконец, ацетон находит применение при синтезе кстена (см. стр. 227) н синтетических душистых веществ (пононов), обладающих запахом фиалок (см. стр. 830).

Высшие кетоны. Из многочисленных известных высших кетонов три содержатся в рутовом масле {Ruta graveolens) —м е т и л г е п т и л кетон СН3СОС7Н1.1, мет и локти л кетон СН3СОС8Н17 и м е т и л н о-нилкетон СН3СОСвН,о. М е т и л а м и л к е т о н СН3СОС5Н11 и м е-тилгептил кетон CH3COC7Hi5 содержатся в сыре «рокфор», где они образуются в результате бактериального разложения жирных кислот (каприловой и каприновой); по той же причине эти ксгоны образуются при прогоркании жиров (см. стр. 270). Из прогорклого кокосового масла, кроме того, были выделены м е т и л н о н и л к е т о н CH3COC9Hi9 и м е т и л у н д е ц и л к ет о н СН3СОСцН23.

Ненасыщенные кетоны. С двумя представителями этой группы — окисью мезитила и фор он ом — мы уже встречались ранее (стр. 222). Они могут быть получены из ацетона; двойные связи в обоих этих соединениях находятся в а, |3-положении к СО-группе:

(СН3)2 С=СН—СО—СНд (СН;,): С=СН—СО—СН=С(СН3),

окись мезитила фороп

Благодаря влиянию находящейся рядом карбонильной группы двойная углерод-углеродная связь в ненасыщенных кетоиах весьма реак-ционноспособна. Многие реагенты, например, аммиак, синильная кислота и бисульфит натрия, которые не реагируют с обычными этиленовыми связями, способны присоединиться к двойной углерод-углеродной связи А"-°-кетоиов: *

(СН:;)2 С—CHCOCH.j + HCN —> (СН:;)2 С (СМ) СН2СОСН? (CH3)nC=.CHCOCHj + XaHS03 -> (СН..)3 ССН-СОСН3

I

SO;.Na

Присоединение аммиака к двойным связям форона приводит к получению продукта, представляющего практический интерес: при нагревании образуется т р и а це т о н а м и н — гетероциклическое соединение, являющееся исходным веществом для получения некоторых медицинских препаратов:

- (СН;,)3С=СН н (СН.>С—СН,

I / ''II

CO + NH -> NH СО

(СН,,)3 С=СН (СН3)2 с—сн,

триацетонампн

2-Метилгептен-2-он-6 (CH8)2C = CHCH2CII,COCHj, уже упомянутый на стр. 216, представляет собой ненасыщенный кетон; в'не-

* Символом Д обозначают положении двойной связи в ненасыщенных веществах. 15 Зак. 005. П. Каррер

22S

Гл. 9. Двухатомные кислородные функции

которых отношениях ои близок к алифатическим и циклическим терпенам. Барбье и Буво обнаружили это соединение (в небольших количествах) в различных эфирных маслах (например, в лемонграссовом, лнналоевом, лимонном и пальмарозовом). Получать его целесообразно путем щелочного гидролиза цитраля, как описано на стр. 216.

Строение этого кетона было установлено ие только путем его дальнейшего расщепления, но также полным его синтезом. Так, Барбье и Буво при конденсации 2-метил-2,4-дибромбутана с натриевым производным ацетилацетона получили ненасыщенный дикетон (I), который при обработке концентрированной щелочью разлагается на уксусную кислоту и метнлгептенои:

(СН3); СВгСН3СН,Вг + Ка [СН (СОСН3),] - > (СН;;)2 С=СНСН2СН (СОСН3)2

(СН3)з C=CHCI-I5CH.COCH3 СН3СООН

Метилгептеион представляет собой жидкость, обладающую цветочным запахом и кипящую при 170—171°. При действии на него концентрированной серной кислоты происходит отщепление воды и образуется дигидро-.и-ксилол:

СН СН / \ / \

СН8—С СН, _но СН8—С СН,

I I —^ I I

HeC СН| НС CHi

/ 4/

СО

I

СНз

СН.

Метилгептеион является исходным продуктом для получения гераниевой кислоты (стр. 216), которая в свою очередь является исходным веществом для синтеза большого числа алифатических терпенов и кам-фор (например, гераниола, нерола, цитраля, линалоола и Др.).

Ненасыщенным кетоном с тремя двойными связями является п сев-до и о ной, образующийся при щелочной конденсации цитраля с ацетоном:

(СН.), С=СНСН,СН„С=СНСНО + СН3СОСН3 --»•

I

СН3

~> (СН3)з С=СНСН2СН2С=СНСН=СНСОСН3 -ь НгО СНз

пссвлоионон

Он используется для получения обоих иононов — синтетических душистых веществ, обладающих запахом фиалок.

Кетены1

Открытые Впльсмором и Штаудингером кетены содержат, как и кетоны, СО-группу. Последняя связана с соседним углеродным атомом двойной связью. Поэтому простейшим кетеном является карбоме-

1 G. Q и a d Ь с с k, Kelen in der praparativen organischen Chemie, Angew. Chem., 68, 361 (1956).

Кетены

227

тилен, гомологи же представляют собой алкильные (или арильные) производные карбометилена:

СН2=С=0 (С„Н.„+1)1С=С=0

карбомсталсн гомологи кстсна

(простсишии кетсн)

Большинство кетсиов может быть получено из галоидангидридов а-галоидзамещенных карбоновых кислот путем отщепления галоида цинком. При этом следует работать в условиях, исключающих доступ воздуха, так как кетены чувствительны к кислороду.

Таким образом из бромангидрида а-бромдимстилуксусной кислоты и цннка получают дпмстилкетен:

(СН3)2 СВгСОВг -|- Zn —> (CH:.)2C=C=0 4-ZnBr3

Кетены могут быть получены термическим разложением дналкил-и диарилацетилфталимидов

C^Hj (СО)а NCOCHR3 —¦> R,C=C=0 + C6Wi (СО)а N'H

а также при нагревании замещенных ангидридов малоповей кислоты:

(СпНап + 1)аС(СО)аО -> (С,1Н2|1 + 1)аС=С=0 4-СО,

Простой способ получения карбометилена, открытый Шмидлином, состоит в пирогенетнческом расщеплении ацетона на кетен и метан при пропускании через нагретые до темно-красного каления трубки, наполненные окисью алюминия:

СН3СОСН3 -> СН,--^С=--0 + сн^

В промышленности кетен в настоящее время получают главным образом путем крекинга уксусной кислоты при 600—700°.

Кетены принадлежат к числу наиболее реакционноспособных ве-шестз. Их ненасыщенный характер обусловлен наличием в молекуле системы кумулированных двойных связен (>С=С=0). В зависимости от природы соединений, действующих на кетены, присоединение происходит либо к одной, либо к другой двойной связи.

При действии воды кетены превращаются в кислоты, при действии аммиака-—в амиды кислот, с хлористым водородом образуют хлоран-гидриды кислот, с галоидами—галоидангидриды а-галоидзамещенных кислот:

(СН3)2С=С=0 + Н,0 -> (СНл),СНСООН (CH3)aC=C=0 + NH:! —>- (СН3)2СНСОХНа (СН3)2 C=C=0 -f НС1 -> (СН:!),СНСОС1 (СН3)2С=С=0 + Вга -> (СН3)2 СВгСОВг

Возможно, присоединение Н20, NH3 и т. д. происходит не непосредственно к двойной углеродной связи кетена, а сначала к двойной С=0 связи, причем образующиеся промежуточные продукты изомеризуютея согласно уравнению:

/ОН о (СН,), С-С-О + Н,0 -> (СН3),С=С< - > (СН3), СПС,-

" хон - \0н

Алкилмагниевые соли также присоединяются к карбонильной группе кетенов:

(С„Н2„ + 1)2С- C=0 + C2H,MgBr -> (CllHaiI + t)aC=C(C2Hi)O.MgBr ¦— * -> (С„Н2„ + 1)2СНСОС2Н. -fMg(OH) ВГ

228

Гл. 9. Двухатомные кислородные функции

Для кетенов характерна склонность к полимеризации с образованием димерных продуктов, которые при нагревании могут быть деполи-меризованы снова в кетены. Димср простейшего кетена имеет строение, отвечающее формуле а (в парах —в равновесии с формой б):

СН.2=С СН., СН2=С—СН, СН,—С=СН II + II " -> II II

о с=о О—СО О—СО

Гомологи кетена могут полимеризоваться с образованием цикло-бутандиоиов-1,3:

2R3C=C=0 -> R»C-СО

I I СО—CR,

Выше уже упоминалось, что кетены чувствительны по отношению к кислороду. Они способны к аутоокислению и при низкой температуре образуют очень неустойчивые взрывчатые перекиси, которые при осторожном нагревании распадаются иа кетон и двуокись углерода. Эту реакцию изображают следующим образом (Штаудингер):

(CH,).C=C=0 + Oj -> (СН,),С—С=0 -> (СНз). со-f со2

'II о-о

Кроме того, известны более устойчивые простые кетеноксиды [(C„H2n+1)2C—СО\х, которые образуются при действии кислорода на

хо//

кетены в эфирном растворе при обычной температуре.

К группе кетенов можно отнести также низший окисел углерода, открытый Дильсом, — недокись углерода 0=С=С=С=0, образующуюся при нагревании малоновой кислоты с пятиокисью фосфора в вакууме при 140—150° или из бромангидрида диброммалоновой кислоты и цинка:

/СООН ро .СО

сн2 с^ + н,р2о7

Nxioh со

/СОВг ,со

CBr2 -f 2Zn -> C^ -\C0BT ^С0

CBr2 -j-2Zn->CK -f2ZnBr,

Недокись углерода обладает очень неприятным запахом, напоминающим запах акролеина, сильно раздражает слизистые оболочки и органы дыхания, ядовита, горит коптящим пламенем, окрашенным в синий цвет (т. кип. +7°).

Раздел третий

соединения с одной трехатомной функцией

ГЛАВА 10

ТРЕХАТОМНЫЕ ГАЛОИДНЫЕ ФУНКЦИИ

Среди галоидных соединений, в которых три атома галоида находятся при одном атоме углерода, важнейшими являются простейшие члены этого ряда—тригалоидные производные метана СНХ3. Они приобрели большое значение в медицине и называются хлорофор м о м СНСЬ, бромоформом СНВгз и йодоформом CHJ3.

Хлороформ. Для получения этого соединения применяются спирт или ацетон, а в последнее время также четыреххлористый углерод. При обработке хлором и щелочью или хлорной известью этиловый спирт вначале окисляется до ацетальдегида; последний, реагируя с хлором, превращается в трихлоруксусный альдегид — хлораль ССЬСНО. Хло-раль же в щелочном растворе нестоек и распадается на муравьиную кислоту и хлороформ:

CH;CH,,OH-f С!, -> СН СНО -¦- 2НС1 СН-СНО + ЗС!, ССЬСНО-f ЗНС1 СС13СНО+КОН -> СНС134-нсоок

хлороформ муравьино-ккслый калий

Этим путем хлороформ был впервые получен в 1831 г. Лнбнхом и Субейраиом.

Аналогично получается хлороформ из ацетона и

страница 33
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
немецкие скороварки
купить багажник на крышу авто форд фокус 3
KNSneva.ru - гипермаркет электроники предлагает комплектующие для компьютера дешево - более 10 лет на рынке, Санкт-Петербург, Пушкинская, ул. Рузовская, д.11.
поселок вымпел купить дом

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.01.2017)