химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

ачение приобрел

^ге кх а м ет и л е и т е т р а м и н -, или уротропин, образующийся из аммиака и

¦ формальдегида;

6CH20 + 4NH3 -->• CeHt2N4 +611,0

гексаыетилен-тетрамин

Уротропин имеет следующее строение:

N

Он представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, обладает сладковатым вкусом, применяется как внутреннее дезинфицирующее средство главным, образом для мочевых путей, а также при лечении подагры и инфекционных . болезней. В последнее время из него путем нитрования получают взрывчатое вещество— циклотриметилентринитрамин («гексоген», «циклоиит»):

н-с7

N02 I

N—С Но \

N—NO,

xN-CHo I

NOa

Продукты конденсации формальдегида с фенолами применяются в качестве синтетических смол (бакелит), а продукты конденсации его с фенол- и нафталин-сульфокислотамн — в качестве синтетических дубильных веществ (нера-дол). Пластмассы, полученные из формальдегида и казеина, обладают рогоподобными свойствами и применяются как зам ей и те л и природного рога, черепаховой

1 [Подробнее о фотосинтезе см. Е. Рабинович, Фотосинтез, т. I II н III Издагинлит, 1951, 1953, 1959.]

2 Julius Altpeter, Das Hexamethylentetramin und seine Verwendung,

Ацетальдегид

213

и слоновой костя (галалит, искусственный рог). Кожу перед дублением часто обрабатывают формальдегидом. Последний применяют также для синтеза целого ряда красителей (фуксина, акридиновых и пирониповых красителей). Наконец, при крашении кубовыми красителями важную роль как восстановитель играет вещество, получаемое из формальдегида и гидросульфита натрия — ф о р м а л ь д е г и д с у л ь ф о к с и-лап натрия (ронгалит С, гиральднт). При получении ронгалита С из формальдегида и гидросульфита натрия в щелочном растворе происходят присоединение к альдегиду сульфокснловокислого натрия, выделяющегося из гидросульфита: .<».

НСНО + NaHSOa + 2Н20 —> НС—ОН • 2Н20

4S02Na ' ронгалит С

Ацетальдегид, этаналь. Ацетальдегид содержится в небольшом количестве (преимущественно в виде ацеталя) в первой фракции при перегонке продуктов спиртового брожения. Этот второй член насыщенных альдегидов также имеет большое значение с биологической точки зрения, поскольку он, как мы видели выше, представляет собой промежуточный продукт спиртового брожения Сахаров (о спиртовом брожении см. стр. 119). Возможно, что он играет также некоторую роль и при процессах углеводного обмена в клетках животных; иногда его находят в моче.

Для промышленного получения ацетальдегида применяются два способа. По одному из них исходным веществом является этиловый спирт, который окисляют в ацетальдегид бихроматом и серной кислотой или, еще лучше, воздухом в присутствии нагретых металлов (мед-нохромовый катализатор). Однако основным способом получения ацетальдегида является присоединение воды к ацетилену (стр. 80) в присутствии солей ртути.

Ацетальдегид представляет собой легкоподвижную жидкость с резким опьяняющим запахом (т. кип. 21°), хорошо растворим в воде, весьма склонен к полимеризации. При прибавлении одной капли концентрированной серной кислоты к безводному ацетальдегиду он превращается в тримерный паральдегид (СН3СНО)з. Реакция протекает настолько бурно, что при этом может происходить вскипание жидкости. При 0° из ацетальдегида под влиянием небольших количеств серной кислоты или НВг + Са(N03)2 получается другая полимерная форма — метальдегид. Паральдегид представляет собой жидкость (т. кип. 124°), метальдегид — твердое вещество. Оба полимера не восстанавливают аммиачного раствора нитрата серебра, не осмоляются при действии щелочей и, следовательно, не содержат альдегидных групп. Однако они довольно легко, например при перегонке с разбавленной серной кислотой и даже при нагревании с водой, постепенно превращаются снова в мономолекулярный ацетальдегид. На основании этих свойств, а также криоскопического определения молекулярного веса строение обоих альдегидов лучше всего может быть выражено циклическими формулами: для паральдегида—(I), для метальде-гида — (II):

/0-СН(СН3)ч /О—СН (СН3)—О^

СН3СН о СН3СН снсн3

^О-СЩСН.ч)/ Х0-СН(СН3)-0'/

I II

Паральдегид используется в медицине в качестве снотворного сред-ства., метальдегид находит применение как твердое горючее («мета»). ' Ацетальдегид является также важным промежуточным продуктом при

254

Гл. 9. Двухатомные кислородные функции

производстве уксусной кислоты и исходным веществом для многих синтезов.

Высшие альдегиды. Альдегид с семью атомами углерода — энаи-тол СНз(СНг)5СНО — .может быть легко получен путем вакуум-пере-гоикп касторового масла. Он образуется при этом в результате расщепления рицпнолевой кислоты.

Энантол представляет собой жидкость с сильным запахом. В промышленности его перерабатывают как на гептиловый спирт СН3(СН2)5СН2ОН, так и на эиантовую кислоту СН3(СН2)5СООН; оба эти соединения применяются в парфюмерии. Кроме того, из энаитола получают гептин-1:

РП ОКОН

СН3 (СНОСНО -СН3(СН2)-СНС12 -> СН3 (СН2)4 С=СН

гептин-1

Натриевое производное гептина при обработке двуокисью углерода превращается в гептинкарбоновую кислоту СН3(СН2) tC=CCOOH, метиловый эфир которой представляет собой душистое вещество с запахом фиалок (Муре).

; Каприловый альдегид C7Hi5CHO и пеларгоиовый альдегид СвН^СНО встречаются в эфирных маслах (в лимонном, розовом и др.). Благодаря своему приятному запаху они находят применение в парфюмерии. Для этой цели применяются синтетически получаемые З-метилнониловый альдегид СНз(СН2)зСН(СНз)СН2СНО, 3-метилдодециловый альдегид СНз(СН2)8СН(СНз)СН2СНО, ундецило-вый альдегид СНз(СН2)дСНО и лауриновый альдегид СНз(СН2) юСНО. - -Ненасыщенные альдегиды. Акролеин. Простейшим ненасыщенным альдегидом является акролеин, который образуется в небольшом количестве при перегонке жиров; практически лучше всего получать его путем нагревания глицерина с водоотнимающими средствами (например, с бисульфатом калия):

СНоОН - Сн

СН3

+ 2Н,0 —»• СН + 2Н20

СНОН —>

I

СН2ОН _СНОН_ СНО глицерин акролеин

Этот ненасыщенный альдегид представляет собой бесцветную прозрачную жидкость, обладающую невыносимым запахом (т. кип. 52°). Ненасыщенность акролеина проявляется в его большой склонности к полимеризации. Однако, по Муре, стойкость акролеина может быть очень сильно повышена путем прибавления небольших количеств так называемых «антиоксидантов» — легко окисляющихся веществ, например фенолов, гидрохинона и др.

Благодаря высокой реакционной способности акролеин применяется для'различных синтезов. При этом в зависимости от природы присоединяющегося вещества реакция происходит либо у двойной углерод-углеродной связи, либо у двойной углерод-кислородной связи альдегидной группы. Так, галоиды и галоидоводороды присоединяются к связи С=С, а синильная кислота — к связи С=0:

СН2=СНСНО + Вг2 —> СН,Вг—СНВгСНО СН2=СНСНО+НВг —> СН2Вг—СНоСНО СНа=СНСНО + HCN —» CHa=CHCHOHCN

Водород восстанавливает обе ненасыщенные связи: СНа=СНСНО -1-2Н2 —* СН,СНаСН«ОН

Ненасыщенные альдегиды

215

Однако восстановление можно провести и таким образом, что удается выделить промежуточный продукт — аллиловый спирт СН2=СНСН2ОН. .

Высшие ненасыщенные альдегиды, у которых двойная связь находится между а- и р-углеродными атомами, могут быть легко получены по ранее упоминавшемуся методу — отщеплением воды от двух молекул альдегида при действии разбавленных щелочей, карбонатов, а также ацетата натрия, хлорида цинка или солей вторичных аминов, например пиперидина (синтез Кневенагеля). Первая стадия этой реакции представляет собой альдольную конденсацию:

сн3сно + СН3СНО —> СН3СНОНСН2СНО СН3СНОНСНХНО —> СН3СН=СНСНО + Н20

.Правильность этой схемы подтверждается тем, что образующийся ненасыщенный альдегид (кротоновый альдегид) может быть окислен в кротоновую кислоту СН3СН = СНСООН, строение которой можно доказать различными способами.

Высшие альдегиды всегда конденсируются за счет СНггруппы, находящейся в я-положенни (стр. 206), т. е. по схеме:

С/гН2п + 1 СдН2п + 1

I I С„Н2„ + 1СНО + СН2СНО --> C„H2„ + 1CH=CCHO-f-Н20

' По своим химическим свойствам эти ненасыщенные альдегиды обнаруживают сходство с акролеином и могут рассматриваться как его высшие гомологи.

Кротоновый альдегид СН3СН==СНСНО кипит при 10-1°, тиглиновый альдегид CH3CH = C(CH3)CHO — при 118°.

Природным ненасыщенным альдегидом с 10 углеродными атомами является ц и т р о н е л л а л ь. Его с/-форма встречается в цитронелловом и эвкалиптовом маслах, а также в масле Barosma pulchellum, /-форма — в яванском цитронелловом масле. Строению цнтронеллаля отвечает одна из двух написанных ниже формул; возможно также, что цитро-неллаль представляет собой смесь (I) и (II):

сн8—с—сн2—сна—сна—сн—сна—сно I! I сна сн3 1

сн3—с=сн—сна—сна—сн—сн2—сно I I сн3 сн3 II

Цитронеллаль кипит при 202° и обладает приятным запахом, благодаря которому находит применение в парфюмерии. При восстановлении цнтронеллаля получается цитронеллол (стр. 143), а при окислении— различные продукты, по которым можно судить о строении этого ненасыщенного альдегида.

Большое значение имеет ци траль, являющийся альдегидом с двумя двойными связями. Он встречается во многих эфирных маслах, ио больше всего его в лимонном масле, а также в обычном лемонграс-совом и вербеновом маслах. Строение цнтраля было установлено путем расщепления (Барбье и Буво, Тиман, Земмлер, Харрнес) и затем подтверждено синтезом.

При кипячении со щелочами цитраль распадается на ацетальдегид и метилгелтенон; строение последнего вытекает из того, что. при

216

Гл. 9. Двухатомные кислородные функции

окислении он образует ацетон и левулшювую кислоту:

-• (CHS)3C=CHCH0CH3C=CHCHO -т#гг-> (СН3)3С=СНСН3СН3СО + СН5СНО ¦у. I " I

сн3 сн3

цитраль ыетилгептенон

_I_

j окисление {

(СН8)а СО + НООССН2СН,СОСН3

ацетон левулиновая кислота

Окисление цитраля озоном тоже позволяет судить о положении двойных связей: озонид распадается на ацетон, левулиновый альдегид и глиоксаль:

/°-°\ /°-°\ (СН3)2 C=GHCHaCH0C=CHCHO —л-> (СН3)2С СНСНаСН«С СНСНО

СН»

4 О'

СНа

(СН8)2 СО + ОСНСН3СН2СО -f ОСНСНО + 2Н,0,

- - СН3

ацетон левулиновый глиоксаль

альдегид

Синтез цитраля нз метилгептенона протекает через следующие стадии-

/OZnCl

(СН3)2 С=СНСН2СН2СО Zn+C'C"'C00CaH^ (СН3);С=СНСН:,СН2С-СН2СООС2Н-иетилгептенон I ^СНз

СНз щелочное

омыление

/ОН

(СНз)2 С=СНСН2СН2С—СН,СООН

уксусный ангидрид

4-

(CHb)sC=CHCHjCHjC=CHCOOH

гераниевая кислота

При перегонке кальциевой соли гераниевой кислоты с муравьино-кислым кальцием получается цитраль.

Этиленовые соединения, построенные по типу XYC=CRZ, могут существовать в виде двух геометрических изомеров. Для цитраля оба они известны (а- и р-):

Н—С—СНО осн—с—н

I! II СН3—С—СН2СН2СН=С (СН3)5 СНз— С—СН2СН»СН=С (СН3),

Р-цитраль «-цитраль

Продажный цитраль представляет собой смесь обеих форм. При его восстановлении образуется преимущественно гераниол. С другой стороны, оба стереоизомериых спирта — гераниол и нерол (стр. 143) в соответствующих условиях могут быть окислены до цитраля; при этом из гераниола получается главным образом а-цитраль, а нз нерола — р-цнтраль.

Способы получения кетонов

217

Цитраль представляет собой желтоватое масло с сильным лимон-ньш запахом (т. кип. 228°). Он применяется в качестве душистого вещества и как исходный продукт для получения веществ, "обладающих запахом фиалок (см. иононы, стр. 830), для синтеза витамина А и других соединений.

В листьях фиалок и в огурцах найден ненасыщенный альдегид с 9 атомами углерода и двумя двойными связями—так называемый альдегид листьев ф и а л о к — нонадиен-2,6-аль-1, который был получен синтетически:

СН3СНаСН=СНСН,СН,СН=СНСНО

Известно также несколько представителей ряда альдегидов с тройной углеродной связью. Простейший из них — п р о-паргиловый альдегид СН==ССНО представляет собой легколетучую жидкость, пары которой раздражают слизистые оболочки так же, как пары акролеина.

Общий метод синтеза альдегидов типа C„H2,l+iC= ССНО заключается во взаимодействии ацетиленмагниевых солей с эфирами орто-муравьиной кислоты; образующиеся при этом ацетали гидролпзуются разбавленными кислотами до свободных ацетиленовых альдегидов:

C„H2n+1C=CMgCl + СН (OC,Hj)j —> С„Н2Я+1С=ССН (ОСаН5)а + Mg (OC,Hj) CI

|ню

С„На„+ !С=ССНО + 2СаН5ОН

Кетоны

Кетоны представляют собой соединения, у которых СО-группа (карбонильная группа) связана с двумя углеводородными остатками. Различают простые кетоны, с одинаковыми углеводородными остатками, и смешанные кетоны, в которых карбонильная группа связана с двумя различными углеводородными остатками:

СНз—СО—СН3 СН3—СО—СаН5

простой смешанный кетон кетон

Название «кетоны» произошло от названия простейшего из них — ацетона. Некоторые кетоны имеют тривиальные названия; в остальных же случаях названия кетонов образуются из названий входящих в их состав алкильных групп и окончания «кетон»: СНз—СО—СН3 СН3—СО—С3Н7

диметилкетон метилпропнл-

кетон

Симметрично построенные простые кетоны иногда называют по кислотам, из которых они образуются (наряду с водой и двуокисью углерода) при нагревании с катализаторами:

CHb-CO-CHj C,Hs-CO-CsH5 CbHu-CO-C6Hu

ацетон пропион капронон

Согласно женевской номенклатуре, для кетонов применяется окончание «он»:

СН8СОСН5СН,СНаСН8

гсксаноп-2

Способы получения. 1. По своим свойствам кетоны близки альдегидам. Они тоже содержат СО-группу, и поэтому можно предвидеть, что, подобно альдегидам, они должны давать многие реакции,

218

Гл. 9. Двухслойные кислородные функции

в которых участвует карбоиил. Однако связь СО-группы с двумя алкнльными остатками обусловливает некоторое отличие кетонов от альдегидов. Это относится, например, к взаимодействию их с окислителями.

Подобно тому как альдегиды получаются при окислении первичных спиртов, вторичные спирты при окислении дают кетоны. Этот синтез одновременно представляет собой и доказательство строения кетонов:

CHsCHOHCHs + О -->• CHjCOCHu + Н,0

Однако в отличие от альдегидов, которые очень чувствительны к дальнейшему действию окислителей и легко превращаются при этом в карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов, кетоны обладают большей стойкостью к окислению. И если кетоны все же поддаются действию сильных окислителей (например, хромовой смеси, пер-мангаиага калия), то при этом происходит разрыв связи между карбо-нилом и алкильным остатком и образуется кислота с меньшим числом углеродных атомов, чем подвергнутый окислению кетон:

—> сн,соон

CHsCOCH2CH3-метилэтилкетон

уксусная кислота

-->• СН,,СН2СООН

проппоновая кислота

Большая устойчивость кетонов к действию окислителей находит свое выражение также в том, что они, в отличие от альдегидов, ие восстанавливают аммиачный раствор нитрата серебра, соли золота и фг-лингову жидкость.

2. Кетоны получаются при сухой перегонке кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот и при пропускании паров карбоновых кислот над нагретой окисью цинка или окисью алюминия. Этот способ получения кетонов соответствует способу получения альдегидов из смеси кальциевых солей карбоновой и муравьиной кислот или из смеси свободных карбоновой и муравьиной кислот:

(CnH2n + lCOO)3Ca —> (С„гип.м)зСО-ЬСаСО;1

Если при этом синтезе применять кальциевые соли двух различных карбоновых кислот, то наряду с простыми образуются смешанные кетоны:

(СН3СОО)2 Са—, СН

—> 2 )СО + 2СаСОэ

(CHjCH3COO)2 Са—1 СН3СН/

3. Превращение карбоновых кислот в кетоны удается также осуществить через хлорангидриды кислот или нитрилы при действии на них гриньяровскими соединениями (лучше — алкнлцинковы.мн солями C„H!n. ,ZnJ):

CnHan+1COCi -f C„H2n+1ZnJ —> (СпНап+1)5 CO -f ZnCU - -

хлорангидрид кислоты

В последнее время для этих целей особенно часто применяют кад-мийалкилы (Джильман), которые при взаимодействии с хлорангидри-дами кислот образуют кетоны с особенно хорошим выходом:

2C„ll2n + 1COCl + Cd(C2H5)!, —> 2С„Н,„ыСОС2Н5 f CdCl2 .

Химические свойства кетонов

219

К нитрилам алкилмагниевые соли присоединяются аналогичным образом; получающиеся магниевые соли кетиминов при прибавлении воды гидролитически расщепляются-

cnH2n+1cSN-;-CH3MgaCrtH-n+1cfXMgC1

\сн3 - ¦¦

|гнао

С„Н-,„+1СОСНз -f Mg (ОН) CI 4- NH8

Впрочем, обычно такое течение реакции характерно лишь для нитрилов, содержащих группу CHjCN. В других случаях при действии гриньяровского соединения часто происходит отщепление группы CN и замена ее алкильным остатком.

4. Для синтеза кетонов могут быть также использованы часто применяющиеся в последнее время литийалкилы. С сухим С02 они реагируют, образуя днлитиевые соли гидратных ферм кетонов, которые при прибавлении воды распадаются на'кетоны и LiOH (Джильман):

RLi + C02 --> RCOOLi + R'Li —> RCR' -^-> RCOR' + 2LiOH

LiO/4-OLi

5. Очень хорошие результаты дает синтез кетонов, основанный на 'конденсации эфиров карбоновых кислот с реакцион-носпособными метиленовыми и метильными группами. Простейшим примером этой реакции является образование аце-тоуксусного эфира—эфира |3-кетокарбоновой кислоты из двух молекул эфира уксусной кислоты. Конденсация происходит под действием алко-голята натрия (см. ацетоуксуснын эфир, стр. 329):

СН3СООС3Н- -1- СН3СООС3Н5 —> CHaCOCHjCOOCjH; -f CjHjOH

При омылении разбавленными щелочами |3-кетокарбоновые кислоты легко распадаются на двуокись углерода и кетоны:

СН3СОСН3СООН --»¦ CH3COCH3-fCOj

По этому методу можно, используя соответствующие исходные вещества, синтезировать почти любой кетон.

6. Новый промышленный метод получения альдегидов и кетонов заключается в действии окиси углерода и водорода на олефины при повышенном давлении (150 ат) и температуре 150—200° в присутствии окисного кобальт-торий-магниевого катализатора («оксосингез»). Так, например, из С2Н4, СО и Н2 образуется пропноновын альдегид:

СН3=СН, СН2—СН2 -f- СО -f- Н2 —> СН3СН2СНО 2CnH„t+1CH=CH- ^ 2С;1Н2,!+1СН-СН2 -f СО + Н2 --> (С„Н,п+1СН,СН,)а со

Физические свойства. Низшие кетоны представляют собой легко-подвижные жидкости, растворимые в воде и имеющие освежающий запах. Средние члены ряда уже не смешиваются с водой; часто они обладают запахом цветов, но некоторые из них, наоборот, — неприятным прогорклым запахом. Высшие кетоны представляют собой твердые вещества (табл. 14).

. . Химические свойства. Многие из химических реакций кетонов протекают совершенно аналогично соответствующим превращениям альдегидов. В отдельных случаях наблюдается, однако, различие количественного характера, а именно: карбонильная группа кетоиа по реакционной способности немного уступает карбонильной группе альдегида.

220 Гл. 9. Двухатомные кислородные функции

ТАБЛИЦА 14

Физические свойства кетонов

Название Формула Температура кипения, -с Температура плавления, °С

(СН,)* со 57 — 93

Диэтилкетон (пропион)........... (СН;), СО 101 — 41,5

(С,Н,), со 144 — 34

(QH9), СО 187 — 5,9

(С5Нц), со 227 + 15

(С6Н13), со 264 30

н-Диоктнлкетон (пеларгон) ......... (С,Н17), со — 50

(СИН„)2 со — 76

(С,5Нм),СО — 83

(С17Н85), СО 88

а) При действии' во вторичные спирты:

сильных восстановителей кетоны превращаются

(СПН„!+ 0а СО + Н, —> (С„Н,„+ ,), СНОН

Однако реакцию можно провести и так, чтобы к каждой молекуле кетона.присоединялся только один атом водорода; это происходит, например, в тех случаях, когда на кетон в сильнощелочном растворе осторожно действуют натрием, амальгамой натрия или амальгамой магния. При этом образуются пина коны — двухатомные дитретичные спирты с расположенными рядом гидроксильными группами. Реакция называется пина коновым восстановлением:

(СН3), СО (СН3), С—ОН • - ' ¦ ¦

+ н, I ...

(СН3), СО (СН3)3С—он

пинакон

Своеобразным методом превращения кетонов в пинаконы является восстановление их с помощью Mg + MgJ2; подобным образом действуют на кетоны и некоторые гриньяровские соединения (например, трифенплметилмагнинбромид). Механизм реакции, возможно, следующий:

R,CO R,C—OMgJ „о R»COH

-4-Mg-r-MgJ, -> "I —"> I -f2Mg(OH)J

R,CO R,C—OMgJ R,COH

В некоторых случаях,

страница 32
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
каллы цена за штуку
Рекомендуем компанию Ренесанс - складные лестницы на чердак купить - всегда надежно, оперативно и качественно!
стул изо купить
Предложение от KNSneva.ru MR.JM911.001 - поставка техники в СПБ и города северо-запада России.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)