химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

................... 914

Соли тропилия ........................ ..... 918

Глава 58. Циклооктаи и его производные. Алициклические соединения

с высшими кольцевыми системами............... 919

Циклооктаи и его производные..................... 919

Углеродные кольца, имеющие более 8 членов.............. 921

Особенности средних углеродных колец ................ 925

Глава 59. Синтетические высокомолекулярные вещества. Каучук..... 928

Общая часть................................. 928

Функциональность органических соединений ............... 928

Линейные, разветвленные и сетчатые высокомолекулярные вещества .... 930

Механизмы образования высокомолекулярных веществ.......... 930

Классификация высокомолекулярных веществ по строению молекулярных

цепей: карбоцепи и гетероцепи..................... 932

Полимеризация................................ 934

Радикальная полимеризация........................ 934

Ионная полимеризация .......................... 935

Полимеризация с образованием карбоцепей ................ 936

Полимеризация с образованием гетероцепей................ 942

Сополимеризация .............................. 942

Теломеризация .............................. 943

Блокполимеризация ............................ 943

Полимеризация с образованием привитых и разветвленных макромолекул 944

Полимеризация с образованием сетчатых макромолекул.......... 944

Поликоидеисация ............................. 944

Поликондеисация с образованием карбоцепей ............. 944

Поликоидеисация с образованием гетероцепей с атомами О....... 945

Поликоидеисация с образованием гетероцепей с атомами N...... 945

Содержание XXI

Поликондеисация с образованием гетероцепей с атомами S........ 946

Поликонденсация с образованием цепей с атомами Si.......... 947

Сополиконденсация ........................... 947

Поликоиденсация с образованием блок- и привитых сополимеров . . . . • 947

Поликонденсация с образованием сетчатых полимеров.......... 947

Полиприсоединение ............................. 947

Химические превращения синтетических высокомолекулярных веществ .... 949

Каучук................................... 950

Гуттаперча и балата .......................... 952

Синтетический каучук ......................... 952

ЧАСТЬ ТРЕТЬЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

РАЗДЕЛ ПЕРВЫЙ

ПРОСТЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С БОЛЕЕ ИЛИ МЕНЕЕ ЯВНО ВЫРАЖЕННЫМ АРОМАТИЧЕСКИМ ХАРАКТЕРОМ (955)

Глава 60. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом........ 958

Группа фурана.............................. 958

Фуран................................. 959

Кумарон................................ 962

Группа тиофена ............................. 965

Тиофен................................ 965

Гомологи тиофена........................... 967

Тионафтен............................... 967

Группа пиррола ............................. 968

Пиррол................................ 968

Гомологи пиррола ........................... 973

Красящее вещество крови..................... 974

Билирубин.............................. 978

Хлорофилл .............................. 979

Фотосинтез в зеленых растениях.................... 982

Продукты восстановления пиррола................... 984

Карбоновые кислоты пиррола и продуктов его восстановления...... 985

Группа индола.............................. 986

Карбазол............................... 991

Фталоцнанины............................. 992

Глава 61. Пятичлеиные гетероциклы с двумя и большим числом гетеро-

атомов.............................. 994

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомамп.............. 994

Производные оксазола......................... 994

Производные тиазола.......................... 996

Пенициллины и другие антибиотики ................... 997

Имидазол (глиоксалип) и его производные............... 1001

Пиразол и его производные...................... 1003

Пятичленные гетероциклы с тремя и большим числом гетероатомов...... 1007

Фуразаны............................. 1007

1.2.3- Триазолы............................. 1008

1.2.4- Триазолы............................. 1010

Тетразол................................ 1011

Пентазол............................... 1012

Глава 62. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом....... 1012

Производные пирана........................... 1013

Пиридин и его производные....................... 1014

Хинолиновые соединения......................... 1020

Цианиновые, или полиметшювые, красители............... 1024

Фотографическая сенсибилизация..................... 1023

Изохинолнн.................... . . 1030

ххп

Содержание

Глава 63. Шестичленные гетероциклы с двумя и большим числом гетеро-

атомов............................. 1031

Дназнны................................. 1031

Пнрнмнднны.............................. 1033

Пнразипы............................... 1035

Пурнновые соединения.......................... 1037

Мочевая кислота............................ 1038

Ксантнн................................ 1042

Гнпоксантнн.............................. 1043

Аденин................................ 1044

Гуанин................................ 1044

Изогуанин............................... 1044

2-Амнно-6,8-дноксипурин........................ 1044

Нуклеиновые кислоты.......................... 1044

Нуклеотиды.............................. 1045

Нуклеозиды.............................. 1048

Нуклеиновые кислоты......................... 1048

Птерины................................. 1050

Триазины................................ 1051

Тетразины................................ 1053

раздел второй АЛКАЛОИДЫ

Глава 64. Определение понятия. Нахождение в природе. Выделение . . . 1055

Глава 65. Алкалоиды типа феиилэтиламина................ 1057

Эфедрин и псевдоэфедрии....................... 1057

Тирамин (л-оксифеннлэтиламни) .................... 1058

Диптерин............................... 1059

Горденин............................... 1059

Мецкалин............................... 1059

Глава 66. Пирролидиновые и пирролизидиновые алкалоиды........ 1059

Стахидрин, бетоницнн и туриции .................... 1059

Гигрии и кускгигрин.......................... 1060

Алкалоиды крестовника........................ 1060

Никотин................................ 1062

Глава 67. Пиперидиновые и пиридиновые алкалоиды........... 1064

Группа коииииа ............................. 1064

Коииии................................ {064

f-Коницеин .............................. Ю65

Конгндрин............................... 1066

Алкалоиды арековой пальмы и родственные им основания......... 1067

Арекаиднн и ареколии......................... Ю67

Гувацин и гуваколии.......................... 1067

Баикиаин................................ 1068

Алкалоиды перца............................ Ю68

Рицинин. Лобелии. Аиабазни....................... 1068

Лобелии................................ 1°69

Анабазин ............................... Ю70

Глава 68. Алкалоиды с конденсированными пирролидиновым и пипериди-

новым кольцами.......................• Ю70

Группа атропина ............................. 1070

Атропин................................ J071

Тропеины............................... 1074

J-Гиосциамии.............................. 1075

Конволамин.............................. 1075

Скополамин.............................. 1075

Группа кокаина.............................. 1076

Кокаин................................. Ю76

Тропакокаин.............................. 1078

Циннамнлкокаин............................ 1078

Трукснллины («¦ и (¦)......................... 1078

Содержание

XXIII

1078

Бензоилэкгонин ............................ 1П7Й

Конформация тропапопых алкалоидов..................

Алкалоиды гранатового дерева......................

Псевдопельтьерин (N-мстилгранатопнн).................

Глава 69. Хинолизидиновые алкалоиды (алкалоиды лупина)........ 1081

Лупинин................................ J081

Спартеин, лупапнп и анагирии.....................

Цнтизин................................ 108,3

Глава 70. Хинные алкалоиды (алкалоиды с хинолиновым кольцом) .... 1084

Хинин, хинидин, цинхоннн и цинхонидин................ 1084

Стереохимия хинных алкалоидов .................... 1087

Синтетические исследования в ряду хинина ............... 1089

Циихоиамии.............................. 1091

Купрсин................................ J092

Хиназолииовые алкалоиды....................... 1092

Глава 71. Изохинолиновые алкалоиды.................... 1093

Тетрагидроизохннолиповые алкалоиды.................. 1093

Пеллотин................................ 1093

Ангалонидин.............................. Ю93

Ангаламин............................... 1094

Сальсолин............................... 1094

Группа папаверина ............................ 1094

Папаверин............................... 10Э4

Лауданозин .............................. 1096

Лауданин ............................... 1096

Лаудаиидни.............................. 1096

Наркотин ............................... 1097

Нарцеин................................ 1100

Гидрастин............................... 1101

Группа берберипа ............................ 1102

Берберин................................ 1102

Канадин................................ 1104

Коридалин............................... 1104

Бензилизохинолинопые алкалоиды..................... 1105

Алкалоиды типа крпптопипа ....................... 1107

Крнптопин............................... 1107

Протопин ............................... 1108

Алкалоиды ипекакуаны.......................... 1108

Эрнтрнновые алкалоиды......................... 1109

Глава 72. Алкалоиды группы морфина. Колхицин............. 1110

Алкалоиды группы морфина........................ 1110

Морфин и кодеин........................... 1110

Тебаин................................. 1116

Колхицин.................................1118

Глава 73. Индольные алкалоиды ...................... 1120

Гармииовые алкалоиды......................... 1120

Иохимбии............................... 1121

Резерпин.......................... 1122

Алкалоиды спорыньи (эргоалкалоиды)................. 1123

Алкалоиды коры Slrychnos и тыквенного кураре............ 1125

Стрихнин и бруцни .................... ...... 1126

Эводиамии. Рутекарнип.................... 1128

Глава 74. Алкалоиды различного строения................. 1129

Мускарип............................... U29

Пилокарпин.............................. 1130

Соланин. Соланндин.......................... \\3\

Аконитин................................ 1133

Физостигмнн, или эзерпн........................ 1133

XXIV

Содержание

Глава 75. Биогенез природных веществ .................. 1

Изопреновое ираиило.......................... 1

Соединение ацетильных групп по схеме „голова к хвосту" ....... 1

Биогенез алкалоидов.......................... 1

Алкилированне, окисление и восстановление в биосинтезах....... 1

Биосинтез ароматических соединений из 5-дегидрох.ннной кислоты ... 1

Биохимическая реакция дегидрировании фенолов ............ 1

Глава 76. Органические соединения с изогонами элементов........ I

Соединения с тяжелым водородом...................... 1

Методы получения............................ I

Свойства дейтернроваиных органических соединений ........... 1

Именной указатель.............................. 1

Предметный указатель............................ 1

Часть первая

СОЕДИНЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКОГО (ЖИРНОГО) РЯДА

ГЛАВА 1 ВВЕДЕНИЕ

Область органической химии

Отдельные вещества, причисляемые теперь к органическим соединениям, были известны человечеству еще в древности, хотя в чистом виде их удалось получить лишь значительно позже. Уже доисторическим народам, стоявшим на первобытных ступенях развития культуры, было известно искусство превращать путем брожения сахаристые соки в спиртные напитки; из винограда делали вино, из ячменя древние египтяне и древние германцы приготовляли особый вид пива, из меда — хмельной спиртовый напиток, также называвшийся медом. Процесс «винокурения» с выделением спирта из содержащих его жидкостей путем перегонки стал известен лишь гораздо позднее, во времена алхимии (около 900 г.). Название алкоголь (al-Kohol), применявшееся древними арабами для обозначения всех легколетучих веществ вообще, впервые было дано спирту Парацельсом; оно сохранилось и до настоящего времени.

Скисание вина, происходящее, как мы теперь знаем, под влиянием «уксусного грибка», тоже не осталось незамеченным древними народами. Поэтому уксусная кислота стала известна раньше всех других органических кислот. В течение многих веков эта кислота оставалась единственно известной. Лишь в XVI в. были открыты бензойная и янтарная кислоты, а затем, благодаря плодотворным работам Шееле, между 1769 и 1785 гг. был получен ряд других органических кислот, а именно винная, щавелевая, лимонная, яблочная, слизевая и молочная '.

К. доисторическим временам относятся также первые сведения о некоторых природных красящих веществах; уже давно пользовались красителем пурпурных улиток (античный пурпур), индиго и красителем, содержащимся в корнях марены (краппа), — ализарином. Применение

1 По истории химии см. Е (1 v. Н j с 11, Geschichte dcr organischen Chcmic von der altesten Zeit bis zur Gcgenwart, Braunschweig. 191G [Э. Гьелы, История органической химии с древнейших времен до настоящего времени. Харьков — Киев, Гос. научн.-тех. изд., 1937); Е. О. von L i р р m a n п, Zeittafeln zur Geschichte der orga-nischen Chemie, 1921; G r a e b e. Geschichte dcr organischen Chemio. Berlin, 1920; H. Kopp, Geschichte der Chemie. Braunschweig, 4 Bde.; Paul W a 1 d e n. Geschichte der organischen Chemie seit 1880, Berlin, 1941; A. F i n d 1 a y, A. Hundred Years of Chemistry, London, 1937.

1 Зак. 605. П. Kappcp

2

Гл. 1. Введение

этих красителей свидетельствует о существовании сравнительно высоко развитой техники крашения, так как крашение тканей такими веществами удается лишь при соблюдении определенных условий.

Отдельные вещества, входящие в состав животного организма, впервые были выделены гораздо позднее. Так, мочевина была открыта в моче Руэллем в 1773 г.

К середине XVIII в. было открыто множество новых соединений растительного и животного происхождения, причем оказалось, что по своим общим свойствам и составу они значительно отличаются от известных ранее «минеральных веществ».

Первые попытки систематизировать выделенные из организмов соединения и отделить их от «неорганических» были сделаны, по-видимому, Бергманом (1777 г.), а несколько позже Греном (1796 г.). Вскоре после этого (1806 г.) Берцелиус ввел название «органическая химия», которое, однако, как отмечает Липпман, встречалось еще в сочинениях писателя-романтика Новалиса (1772—1801 гг.).

От внимания Лавуазье не укрылось то обстоятельство, что в построении веществ, из которых состоят растения и животные, главную роль играют углерод, водород, кислород и азот. Еще определеннее подчеркивал это Берцелиус, считавший, что подобное ограничение числа элементов, входящих в состав органических соединений, составляет основное отличие от неорганического мира. Впрочем, ему уже было известно, что в очень малых количествах в клетках живых организмов встречаются также и другие элементы — кальций, калий, железо и т. д.

До конца первых десятилетий XIX в. существовало представление, что соединения, образующиеся в растениях и животных, обязаны своим происхождением действию особой так называемой жизненной силы и что «грубые и простые неорганические силы», обусловливающие превращения неорганической материи, в живом организме не играют никакой роли. Согласно этому представлению органические вещества тем и отличаются от неорганических, что их образование зависит от этой особенной «жизненной силы»; поэтому получение их искусственным образом, при помощи методов, применяемых в неорганической химии, считалось невозможным.

Существовавшие представления о природе этой гипотетической жизненной силы были лишь весьма общими и неопределенными. Так, в учебнике Берцелиуса (1827 г.) по этому поводу сказано: «жизненная сила лежит целиком за пределами неорганических элементов и не связана ни с каким из их обычных свойств, например тяжестью, непроницаемостью, электрической полярностью и т. д. Но что представляет собой эта сила, как она возникает и где кончается — мы не знаем».

Основанный на представлении о жизненной силе принцип разделения химических соединений на неорганические и органические должен был бы мгновенно рухнуть, если бы в лаборатории при помощи «неорганических сил» было синтетически получено вещество, образующееся также и в живой клетке. Это удалось сделать Велеру, который в 1824 г. получил из дициана щавелевую кислоту, а в 1828 г. из циановокислого аммония —мочевину; последний синтез имел особенно большое значение для дальнейшего развития органической химии. Однако гипотеза о существовании жизненной силы настолько глубоко укоренилась в мышлении ученых того времени, что даже открытия Велера не смогли привести к немедленному перевороту в сложившихся воззрениях связанных с этой теорией Еще в 1847 г. Берцелиус поддерживал идею о жизненной силе, а в 1842 г. Жсрар высказывал сомнение в гом что такие

Область органической химии

3

жизненно важные для организма вещества, как сахар, мочевая кислота и т п будут когда-либо получены синтетически. Но быстро следовавшие один за"другим синтезы многих органических соединений опровергали подобные представления и привели к тому, что гипотеза о жизненной силе была постепенно оставлена.

В течение короткого промежутка времени, частично еще до Велера, в основу разделения химии на органическую и неорганическую пытались положить допущение о том, что неорганические вещества представляют собой соединения простых радикалов, а органические вещества— соединения сложных радикалов (Дюма, Либих, 1837 г.). При этом исходили из того, что молекулы известных в то время неорганических веществ были построены, по-видимому, более просто, чем молекулы органических веществ. Однако и это представление было вскоре признано неприемлемым, так как, с одной стороны, само понятие о «радикалах» было довольно неопределенным, а состав радикалов часто подвергался изменениям, с другой же стороны, среди неорганических соединений стали известны вещества, построенные из сложных комплексных радикалов.

Постепенно было установлено, что в состав всех «органических» веществ обязательно входит углерод и, следовательно, характерным для них является присутствие этого элемента. В 1848 г. Гмелии в своем учебнике указывал, что углерод является единственной существенной составной частью органических соединений. Это представление и было положено в основу нового разделения химии на неорганическую и органическую: органическая химия представляет собой химию соединений углерода, неорганическая химия охватывает соединения всех других элементов.

В подобное определение включаются некоторые переходные вещества, вследствие чего граница между органической и неорганической химией несколько сглаживается. Так, например, окись углерода СО, двуокись углерода С02, а также угольная кислота Н2С03 и ее соли настолько тесно связаны с неорганическим миром, что их рассматривают обычно в неорганической химии. Углеводороды же, наоборот, причисляют к органическим соединениям, и именно эти вещества лежат в основе систематики органических соединений.

Нам осталось еще выяснить вопрос о том, следует ли отделять соединения одного элемента — углерода — от всех остальных химических соединений и какова цель такого отделения. Химико-методические основания для разграничения химических веществ на органические и неорганические отсутствуют, так как способы работы, применяемые при синтезе и расщеплении как тех, так и других вещест

страница 3
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
nikki плитка польша
ваше здоровье по щелчку пальцев
pandora 4300 отзывы
лавочки в садик

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)