химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

атем кислота Ханссена G6H20O4N2 (VII) и, наконец, апонуцпн CiiHsoO^Ns (VIII):

НООС-СО

Ч

НООС

VI

-N

ч сня I

НООС

\/\ ч

сн

о—сн2

HN I

ос

v

\

VII

VIII

сн.

сн о—сн,

Перманганат калия разрушает кольцо G молекулы стрихнина: в качестве продук-

1128

тов распада были выделены стрнхнипоновая (IX) н стрнхниноловая (X) кислоты а также стрнхнинолон (XI):

ОС

I

-N \

со

F I

—со

^о—сн,

I

соон

ос

-N

\

со

-снон

ос

-о—сн,

I

соон

IX

X

\

со

- I

- снон

+ НОСНоСООН

XI

С метилирующими средствами, такими как йодистый метил и дн.метнлеульфат, стрихнин образует четвертичные соли (XII), которые при действии метилата натрия претерпевают своеобразное расщепление. Образовавщееся метоксн-К'-метилыюе основание (XIII) при действии разбавленных кислот вновь превращается в четвертичную соль; последняя, однако, является производным уже не самого стрихнина, а изомерного ему неострихпнна, содержащего углеродную двойную связь в кольце F (формула XIV). Неострихннп легко получается также из стрихнина прн нагревании его растворов с никелем Реиея:

-СН,—ОСН3 _

СН,

-N—СН3 \ СН,

СН

-N—СН3 \ СН,

/\/—\

О—СНа XII

сн

I

чо—сн2

XIII

—N—CH,, \

сн

сна

I

о—сн,

XIV

Большая доступность и дешевизна обоих этих алкалоидов позволяют применять их для различных целен. Вследствие исключительной ядовитости стрихнин особенно часто использустсп для уничтожения мелких животных (мышей, сусликов). Кроме того, оба основании применяются для разделения кислых рацемических соединении па оптически активные формы.

Эводиамин. Рутекарпин. Эти растительные основания, исследованные Асахина и Ота, встречаются в плодах Evodla rutaecarpa. Они тоже содержат в своих молекулах карболиновую кольцевую систему, но от рассмотренных выше алкалоидов отличаются наличием еще одного азотсодержащего кольца.

Э в од и а м и и CigHI7ON3 имеет строение (I), р у т е к а р п и н у CisHl3ON3 отвечает формула (II):

I ! I! n

/\/\

NH | СО СН3—N I

I (т. пл. 278°)

II (т. пл. 262°)

Мускарин

1129

При нагревании сухого эводиамнна происходит отщепление СН4 и образуется рутекарпин. Рацемический эводиамин может быть получен синтетически из N-мегилантраниловой кислоты и 3-(|3-аминоэтил)-индола:

CH3-NH

СООН

ОС

I

CH3-N

/°ч

cicoqch,

СО

З-СЗ-амииоэтил-Уиидол

К-.метилантраниловая кислота

ангидрид N-метил-иэатовой кислоты

^\__/\

кн

NH

СН(ОСаН,),

со

N

СН,—HNX J.

NH i CO CH3—N

ГЛАВА 74

Алкалоиды различного строения

Мускарин C,,H20O2N+ содержится в некоторых базпдиальных грибах, особенно в мухоморе. Он представляет собой соль триметил-(4-ок-сн-5-метилтетрагндрофурфурил-2)-аммония (Эйгстер, Кёгль). Аналитически установлено наличие в нем одной С-метпльноп, одной гликоль-моноэфирной и одной гриметиламмонпевой групп. Каталитическое окисление мускарииа приводит к мускаропу, для которого по характерному поглощению карбонильной группы в инфракрасном спектре доказано наличие пятичленного кольца. Пространственное строение молекулы было установлено ренггеноструктурным анализом (Еллинек).

ч_

окисление _ | I

ptj0' сн/\о/^сн2-х(снз)з

мускаров

но ноч_

j-~j ^jiwes). I I

CH8/\0/4CH2-N(CH3)3 Х"°',ИДа CHj/Nj/NrHs-XCCHab-bCHjCI

нормускарни

ппсстаиовление HJ/H, MUJ

-> СН3-(СМ„),- N(CH3)3

1 ]30 Гл. 74. Алкалоиды различного строения

Наличие трех асимметрических С-атомов обусловливает существование 8 оптически активных форм, т. е. 4 рацематов:

ОН + . , ОН

эшшускарин иускарин

ОН +, . он

Гсн3^ы(сн3)э ъсУ-.

н3с °' ^о4н2-Й(сн3),

алломускарии эпиалломускарии

Синтез всех этих рацематов удалось осуществить (Эйгстер) путем восстановления 2,3-дигидро-2-метил-5-диметиламинометнлфураиона-3. Последний может быть получен из соответствующей фуран-3-карбоно-вой кислоты расщеплением по Курциусу до 3-амннофурана, который неустойчив и в виде ампна подвергается гидролизу.

С0Н5ООС. N3OC.

\-г, 1. ХН.Л'Н, N-- 4н. HCI

II ll ' 2. H.NOa > { J

Н3С/Ч0/ЧСН,—N(CHS)2 Н3С/Ч0/ЧСН2—\(СН3)2

Ч_

+ СО, 4- N, -f- NH3 СН3/Ч0/ЧСН2—N(CH3)2

Оптически активный мускарин был синтезирован из L-арабииозы (Хардеггер). Хлорид L-мускарина имеет т. пл. 181—182°; [а]о + 6,73; иодид — т. пл. 149°. Мускарин является очень сильным возбуждающим ядом для холинэргических элементов вегетативной нервной системы.

Пилокарпин CuH16N202. Листья растения Pilocarpus pennatifolius содержат несколько оснований, из которых наиболее исследованным является пилокарпин.

Предложенная Ппннером и Джоветом формула этого алкалоида

/СН,

СН8СНоСН-СН-СН,—С—N(

"1 I II >сн

СО—О—СН2 НС—N

основана на следующих наблюдениях.

При перегонке пилокарпина с цинковой пылью образуются 1-метил-глиоксалин и 1,5-димстилглнокеалнн:

/СН3 /СН3

НС—N< СН3—C-N<

II >СН || >ЗН

НС—N НС—N

С другой стороны, при окислении алкалоида пермаиганатом калия или озоном удается выделить в виде гомопилоповой п пилоповой кислот не содержащую азота часть молекулы пилокарпина. Гомопилоповая кне-

Соланин. Соланидин

1131

лота при щелочном плавлении превращается в а-этилтрикарбаллиловую кислоту:

СН3СН„СН--СН-СН, CHjCHXH-СН-СН,

1 II—». "| | | "

со—О—СН, соон соон СООН соон

гомопи.юповая кислота «-этнлтрикарбаллпловая кислота

Наконец, пилокарпин (и рацемический и оптически деятельный) удалось получить синтетически [Н. А. Преображенский]. Этот синтез был осуществлен следующим образом:

CH.CHXH-CHCHaCOCl _CH?N3_^ CII3CH.CH-СНСНХО нс, СНХНХН-СНСНХО

СО-О-СН, C0-O-C1-L, СНХа "* CO-0-CHa СН.С!

|c„-H,(COLNK, HCI 4-

СНьСНХН-снснас-хнх снаснасн-СНСНаС-Х"Нч K,rN СН3СНХИ-СНСНаСО

I г iCH<— 1 I и \г_чн .^2i^J | | I

со-о^сн2 кс—У со-о-сн. нс—х^ н* со-о-сн, сн.хн,

JCH3

/СН,

СНХНХН——СН-СН,-С-\"< C0-O-CH, HC-N**

Пилокарпин плавится при 34°, [о]д+100,5°. Он физиологически очень активен, повышает деятельность желез, увеличивает выделение пота и слюны и усиливает перистальтику кишечника. Являясь антагонистом атропина, он при введении в глаз вызывает сужение зрачка. На этом основано его применение в глазной практике; кроме того, он используется также в качестве потогонного средства.

И з о п и л о к а р п и и СцН^ЫгОг изомерен пилокарпину и очень близок к нему (стереоизомер); при окислении дает гомоизопилоповую кислоту. Пилокарпин при нагревании со спиртовым раствором едкого кали частично перегруппировывается в изопилокарпин; это превращение обратимо.

Пил оз и н С^Н^К'гОз- Этот алкалоид из листьев ябораидп, вероятно, имеет следующее строение:

.СН3

С0Н-СНОНСН--СН-СН, -C-N/

I I li >Н

СО-О-СН, НС—3ST

Соланин. Соланидин. Многие виды пасленовых (Solanaceae) содержат алкалоиды, распадающиеся при гидролизе на основания и сахара и поэтому называющиеся гли-коалкалоидамп Из этих алкалоидов в настоящее время наиболее исследованными являются соланин и его агликон—соланидин. Оба находятся в картофеле (Solatium tuberosum) в различных частях растения (в ростках, листьях, клубнях, ягодах).

При гидролизе соланин распадается на 1 молекулу D-глюкозы, I молекулу рам-и°зы, 1 молеку-iy галактозы и 1 молекулу солаиидина СатНиСНЧ. Последнее соединение изучалось многими исследователями (Шепф, Бергель, Солтис, Дитерле, Рохельмейер. Прелог. Джекобе) Быю установлено, что углеродный скелет соланина соответствует скелету стеринов. Таким образом, соланнновые основания являются «стероидными алкалоидами». „ _ , .

Для солаиидина предложена формула (I). В пользу этой формулы свидетельствует, в частности то обстоятелы i во, что соланидин можно через соответствующий кетон [Д<-соланидепоп-3, формула (И)] превратить в продукт восстановления-

1132

Г Л. 74. Алкалоиды различного строения

аллосолаинданол-3.^ (Ш). полученный также из сарсасапогешша, строение которого

полностью установлено:

СЩ СН,

СНз

СН,

I

N СНСН,

СН-,1 ! LM*

N СНСН,

СН,

— СНх ^CRj-CH,'

)СНСН,

сарсасапогенип

-> СН:.)

сн,

сн—co сн.

NHjOH

СН,

сн3

I

сн—с

NOH .

сн3

/ \

СНСНз

I

СООН

окисление

СН,

I

СНСП,

,NOH Г* ' СООН

н„ Pt СН3ОН. СНзСООН '

са|н acanoi еш.ноиая кислота

Физостигмин

СН

СН3 \'

Л

з СН3

—/ ч сн,

N СНСН3

со

Но, Pt

сн3он, нсг СН3

III

Соланин кристаллизуется в виде бесцветных игл с т. пл. 245—250°; соЛанидии плавится при 218—219". Оба вещества растворяются в концентрированной серной кислоте с желтым окрашиванием, которое затем делается красным, фиолетовым и, наконец, коричневым.

Другая группа стероидных алкалоидов родственна по своему строению сапогенипам; однако вместо кислорода, имеющегося у сапогени-нов в кольце F, эти алкалоиды содержат NH-группу. Представителем соединений этой группы является томат и дин.

Аконитин C34H47NOn содержится в борце аптечном (Aconitum napellus); в других видах аконита найдены родственные ему соединения. Все они являются уксусными, бензойными или вератровыми эфирами амицоспиртов — а к о н и н о в. Акоиины имеют несколько гидроксильных групп.

Все аконитины чрезвычайно ядовиты (действуют иа центральную нервную систему, вызывают судороги и паралич дыхатетьного центра).

Физостигмин, пли эзерин, C|5H2]N302, алкалоид калабарских бобов, является производным индола. При действии щелочей он расщепляется на метиламин, двуокись углерода и эзеролин C13H18N2O. Строение его было выяснено благодаря работам Макса и Мишеля Полоновских; эзеролин имеет формулу (I), эзерин — формулу (II):

|3 СН,—СН, НС-с/ F ^СН— СН,

/\iA_J NH-CH«

1 1 i /\]/\/

но/\/й\/

СН,

НО

с—сн2

I I сн сн2

4-/\N/\N/

I I

СН3 СИ3

I

сн3

CH3NHC004^4

с—сн, сн сн,

^/\N/\N/ "

сн, сн.

Правильность этих формул была подтверждена синтезом алкалоида, осуществленным Джулиепо.м и Циклом. Исходным веществом послужил 5-этокситриптофан,

1134

Гл. 75. Биогенез природных веществ

который был превращен в эзерин следующим путем:

с,н5ох^ч ^ ____ с,н;о

С,Н50.

С —СН..СНСООН

'I

К Но

декароокси-лироваиие

^/\ /

NH

-СИ - СНХН.Л'Н,

qq метнлпрр-

сн:1

С—CH,CH,NHCH3 восстановл | " ние

ПО.

замыкание кольца

с-

I

сн

I I

сн, сн,

эзеролин

сн, сн.

эзерин

Так

как в качестве исходного использовалось оптически активное вещество, то п синтезированный эзеролин оказался оптически деятельным. Полученный ич него оптически активный физостигмин был полностью идентичен природному соединению *.

Следует упомянуть, что в природе встречается н аминоокись эзерипа — алкалоид генезерин.

Физиологическое действие физостигмииа аналогично действию пилокарпина (антагонист атропина); он усиливает секрецию желез п перистальтику кишечника. Прекращает парализующее действие яда кураре; находит применение при лечении глазных заболеваний и в ветеринарии (при колике у лошадей).

Таким же действием, как и физостигмин, обладает синтетическое производное .н-ахшнофенола, п р о с т и г м п н м-(CI-hbNCOOCoH-iNfCHiiJjSOiCHs. В настоящее время его часто применяют вместо физостигмииа.

ГЛАВА 75

БИОГЕНЕЗ ПРИРОДНЫХ ВЕЩЕСТВ 1

Исключительная способность живой клетки к синтезу органических соединений уже давно привлекала внимание химиков, и поэтому еще в ранних органо-химических исследованиях делались попытки выяснить пути, по которым живая клетка создает большое число органических веществ. Различные гипотезы об этих путях первоначально не были достаточно обоснованы, но за последние годы был сделан ряд открытии (главным образом с помощью меченых соединений), позволивших придти к важным заключениям о биогенезе природных веществ.

Если можно показать, что вещество А в клетке превращается через продукт Б в соединение В, то это, конечно, еще не означает, что такой путь образования В является единственным возможным или, хотя бы, наиболее обычным. Можно лишь считать, что А и Б эквивалентны исходным веществам и могут их заменить; идентификация же этих веществ часто представляет большие трудности и в каждом случае требует тщательных исследований.

Ниже в качестве примеров будут кратко рассмотрены некоторые теории биосинтеза различных органических природных веществ.

* [В действительности, формула строения эзерипа была предложена Робинсоном и доказана Барджсром и Стедмапом. а не Полоповскимп; синтез эзерипа также был осуществлен иным путем. Подробнее об этом см. в книге Т. А. Генри «Химия растительных алкалоидов», Госхнми.чдат, (956. — Прим. редактора.]

' Ср. R. Robinson, «The Structural Relations of Natural Products*, Oxford, 1955; C. Schopf, z. Angew. Chem.. 50, 779 (1937); A. J. Birch, в книге «Perspectives in Organic Chemistry», N. Y., 1956, стр. 134 [Перспективы развития органической химии, под ред. А. Тодда; Из'датинлпт, 1959, стр. 103], а также в книге L. Zeclimeister, «Fortschritte der Chemie Organischer Natursloffe*, Bd. 14, Wien, 1957, стр. 186.

Нзопреновое правило

1135

Изопреновое правило. Наличие в терпенах изопреновых или изо-певтановых остатков, первоначально установленное Валлахом, привело Ружичку в 1У22 г. к формулированию так называемого изопрено-в0Го правила, согласно которому углеродный скелет терпенов и родственных соединении построен из изопентановых групп:

с—с—с-с

нзопентаиовая группа

СООН

аоиетиновая кислота

й-амирин

Это правило впоследствии оказалось полезным для выяснения строения многих соединений, так как оно ограничило число возможных формул. Его не следует, однако, понимать в том смысле, что биогенез терпенов в действительности протекает через изопрен. Наоборот, мы точно знаем, что это не так. Во многих случаях удалось доказать, что микроорганизмы способны синтезировать терпены, стероиды, сквален и т. п. полностью из уксусной кислоты н что образующаяся из трех ацетатных остатков мевалоновая кислота

НООССН2С (ОН) СНгСНгОН I

СН„

очень часто является исходным веществом в биосинтезе этих терпенов и стероидов. Поэтому можно считать достаточно обоснованными предположения о том, что синтезы природных веществ, построенных из «изопреновых единиц», осуществляются из ацетата через мевалоповую кислоту, причем изопрен как таковой в этих процессах не принимает никакого участия. Вероятный механизм таких синтезов будет рассмотрен несколько позже.

Соединение ацетильных групп по схеме «голова к хвосту». Уже в начале нашего столетия Колли на основании своих работ по дегидр-ацетовой кислоте и диацетнлацетоиу постулировал биогенез фенолов нз остатков уксусной кислоты соединением последних по схеме «голова к хвосту». Так, например, орсин по этой схеме образуется в результате следующих реакций:

—со

4СН8СООН —> СН3СО;СН2СО|СН2СО;СН2СООН -

тетрауксусная кислота

со

/ \, .

-ию

СН3

сн., сн.

I " I

-со со /

сн„

он I

н:;с-

-он

орсин

диацетилане гон

Сначала гипотеза Колли не имела успеха, так как было высказано мнение, что такой небольшой элемент, как молекула уксусной кислоты, теоретически может быть исходным для построения почти любой

1136

Гл. 75. Биогенез природных веществ

желаемой структуры. Однако в 1953 г. «ацетатное правило» было видоизменено и расширено Берчем и стало полезным принципом для разъяснения биогенеза многих природных веществ.

Биогенез изопреноидов, с одной стороны, и соединений, построенных по «ацетатному правилу» Колли — Берча, с другой, может быть в настоящее время рассмотрен и понят с единой точки зрения. Вначале при участии козпзпма Л происходит конденсация двух молекул уксусной кислоты по принципу «голова к хвосту» с образованием промежуточного продукта Z, из которого в результате дальнейших аналогичных конденсаций по пути II получается полнацетильная цепь (ацетилацетон, диацетилацетон и т. д.); последняя, в свою очередь, представляет собой исходный материал для всех тех природных веществ, синтез которых' протекает по «ацетатному правилу».

Если, однако, промежуточный продукт Z (ацетоуксусная кислота) реагирует с активированной уксусной кислотой не своей метильной, а кетоннон группой (путь I), то образуется мевалоновая кислота, из которой по нижеследующей схеме могут быть построены «изопреновые цепи»: _

СН,

СН., Н + КоА'-

—сосн,

нооссн.

il -j- Ko.\S

—СО -> НООССНХО ен.гох I

1

СН,

KoASCOCH,

СН.СОСН, ->

НООССН,ССН,СОХ НООССНХО

I

он

восстановление

сн.

-со.,

снхосн3

I

CH..CO

I

НООССНХО

-со>

ноосснхснхнхн

он

ыевзлоиивая кислота

I

V

сн,

снхоснхосн,

ацегилацетон

сн3

I

CHXOCHXOCHXOCHj

днацсгилацсгон

НООССН,ССН,СН,ОН+ НСН-ССНХНаОН + нсн

"I II II

ОН СООН ОН соон ОН

сн,

I

ССНХНаОН ...

СН3

I

сн3 сн3

I . 1

НООССН2ССНХНХ'Н-ССНХНХН-ССН2—CHjr-OH

1 II II он соон он соон он

I - со» -н,о

где KoAS = коэнзим__А Х = ОН, Н или KoAS

СН 1

СН

сна

?н3С---СНСИа(!н2С -СНСНаСН2С=СН—сн4...

Биогенез алкалоидов

1137

Если биохимические опыты проводятся с мевалоновой кислотой, меченной по С2, то атомы С* обнаруживаются у изопреноида (например сквалена) в положениях, указанных в приведенной выше формуле.

Стероиды также могут быть синтезированы живой клеткой из ацетата. Это было доказано методом меченых атомов на дрожжах (Зан-дерхоф п Томас; 1937 г.) и на животных клетках (Блох и Риттеиберг; 1942 г.). Последующие исследования показали, что такие синтезы стероидов, вероятно, могут протекать с образованием сквалена в качестве промежуточного продукта; это, впрочем, не означает, что не существует также других путей. При циклизации сквалена в стероид должна происходить миграция одной или нескольких метильных групп. Так, например, при биосинтезе ланостерииа мстпльная группа* отмеченная звездочкой, в результате миграции может появиться" в положении 13.

СН,

н„с

\

сн,

СН, СП 1 7-i

сн. сн3 СН {' с—-

с ii Ч 1 СНз ССН3

1 сн 1! СН 1 СН2

\ чсн.

/ \

СН3 СН3

ланосте-.иш

Биогенез алкалоидов. Фундаментальные теоретические и экспериментальные исследования в этой области были выполнены главным образом Робинсоном и Шёпфом. Трактовка механизма биосинтеза сложных алкалоидов часто сопряжена с большими трудностями; с другой стороны, образование в природе многих алкалоидов простого строения может быть объяснено относительно легко и достоверно. Так, например, алкалоиды гигрин и куекгигрин можно рассматривать как соединения, построенные из одного ацетонового п одного или двух пир-ролидиновых структурных элементов. Аналогичным образом можно разложить на оба этих структурных элемента углеродно-азотный скелет тропановых алкалоидов.

I

сн,

сн,сосн.

\N/-

I

сн3

—:—сн,сосНо-;

сн.

I

сн3

куекгигрин

—со—

скелет тропановых злкалоитов

Ампппая компонента этих оснований может возникать либо из Гметплампиомасляпого альдегида (1), либо из соответствующего нор-

72 Зак. 605. П. Каррер

1138

Гл. 75. Биогенез природных веществ

соединения или его эквивалента — А'-пирролнпа (И); эти соединения, в свою очередь, могут легко образоваться из различных аминокислот белка (аргинина III, орннтнна IV) пли из продуктов их превращений (например, из глутамнпового полуальдегида V):

СНо-СНз I " I

сн, сно \

кн

I

сн3

н»с-

-СН,

Н2С сн

сн,хнс^

(СН2)а

I

CHNH,

I

соон

m

.NH XNH,

С HoN Ho I

(CH2)a

I

CHNHa I

COOH IV

CHO

I

(CH2)a

CHNH, I

COOH V

Роль ацетонового структурного элемента в синтезе перечисленных алкалоидов могут играть, например, ацетоуксусная и ацетонднкарбоно-вая кислоты или аналогичные им вещества, образующие С3-цепь. Такой механизм биосинтеза гигрина и родственных алкалоидов тем более вероятен, что гигрин удалось искусственно получить in vitro в физиологических условиях (т. с. в приблизительно центральной среде н при низкой температуре) нз т-метпламппомасляного альдегида и ацетонднкар-боновой кислоты (стр. 1060).

Другим простым примером синтезов in vivo является образование лупиновых алкалоидов лупинина и спартеина, а также алкалоида ци-тизина. Можно предполагать, что эти вещества образуются из 8-амино-валернанового альдегида, ацетондикарбоновой кислоты (или ее эквивалента, ацетоуксусной кислоты) и формальдегида (в образовании цити-зина, кроме т

страница 134
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сколько стоит игровой компьютер 2017 цена
индивидуальные ячейки для хранения вещей
ракетки для настольного тенниса butterfly
продажа оборудования для кинотеатров

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.10.2017)