химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

едства.

Тебаин CigH,iN03. Этот алкалоид, содержащийся в опии лишь в небольшом количестве, был выделен Пельтье в 1835 г.

Его отношение к морфину, и особенно к кодеину, очень просто: при гидролизе разбавленной серной кислотой он распадается на метиловый спирт и кодеинон и, следовательно, является метиловым эфиром енольной формы кодеинона.

Прн восстановлении кодеинона хлористым оловом его кислородный мостик разрывается и образуется тебаинон:

СН3оч

|Н.С-

\

СН,

I

СН—КСН3

/ I

!-СН,

тебаин (Шепф)

СН30

НО'

енольная форма кодеинона

СНз0\/Ч

о

\

| н,с-

СН,

I

СН—КСНВ

I

-СН,

сн,оч

НО'

кетонная форма кодеинона

|н„с—!-

сн,

I

СН—NCHS

I

-СН,

гсоаинон

Тебаин

1117

При помощи различных методов расщепления из тебаина можно получить характерные продукты распада. Уксусный ангидрид при нагревании расщепляет алкалоид на о к с и э т и л м е т и л а м и и и т е б а о л, З^-дИметокси-4-оксифенантрен; разбавленная соляная кислота превращает его в те бе нин, производное 3,4,8-трноксифенантрена. Последняя реакция сопровождается перемещением гидроксила из положения 6 в положение 8 и еще раз показывает большую склонность оснований группы морфина к внутримолекулярным перегруппировкам:

СНз(\Л ¦ СНз0\^

li I li I

ho/Y>i Ho/Y^i

I^Y C^NHCHXHo^y/

сн8о/\^ II X

тебаол тебснин

По отношению к концентрированной соляной кислоте при нагревании тебаин ведет себя подобно морфину; продуктом реакции является морфотебаин, производное апоморфина:

Тебаин плавится при 193", [a)D-218°. Он представляет собой очень сильный яд. вызывающий судороги, и является самым токсичным из всех опийных алкалоидов; наркотическими" свойствами почти не обладает, в терапии не применяется.

Интересную н своеобразную перегруппировку претерпевает молекула тебаина (1) при действии феиплмапшевых солей. При этом образуется фенилдш ндротебанн (Френнд), строение которого установлено Робинсоном и выражается формулой (11):

CH:iOs

Ос

сн.о

—СН,

"сн,

I |l

но/у I

y-CH-N'-СНз СН30/^/ -СН,

СбН5

I

-СН,—СН

У СН3 -СН2—СН2

тг /тт\ Ншннтигитпотебаина является то. что ?то соеди-

Доказатсльством строения (П) Ф™илдиг^ расщепить до днфенильного

пение можно путем исчерпывающего метилирования ^ш.с «. ч

1118

Гл. 72. Алкалоиды группы морфина. Колхицин

производного (III), которое при окислении образует 6, 5, б'-триметокснднфеннлдикаобо новую-2,2' кислоту (IV): 1 и*

cn;iox/^ СН»°\/^

II I II I

сн3о/х,^чсн=,снспнг, сн3о/у\соон

Л/сн=сн» ~* А/соон II I I II

III IV

Перегруппировку можно себе представить таким образом, что атакующий фениль-нып анион отдает пару электронов углеродному атому а тебаина (I). Затем углеродный атом в этанамипноп пени соединяется с атомом углерода б за счет электронов связи а—б. Электроны связи в—г переходят к ?—д. вследствие чего шестичленпое кольцо становится ароматическим. Электроны связи д—с перемещаются к кислороду, приобретающему прн этом отрицательный заряд, который компенсируется присоединением протона прн разложении металлоргапического соединения водой.

Дпфепплыюс производное (III) оказалось оптически активным, что объясняется иекопланарным положением обоих фенпльпых ядер. Это является примером образования из природного соединения оптически активного дифепильного производного (стр. 490- 492).

Колхицин

Колхицин C22H25NO6, алкалоид безвременника (Colchicum autum-nale), был впервые выделен из этого растения Пельтье и Кавенту в 1819 г.; позднее он был повторно открыт Гейгером и Гессе. Строение его выяснено в результате успешных исследований Виндауса, а затем Кука.

При перегонке одного из производных колхицина был получен 9-ме-тилфенантрен, вследствие чего считали, что этот алкалоид является соединением фенаптрепового ряда. Однако последующие исследования опровергли это заключение.

Разбавленные минеральные кислоты чрезвычайно легко расщепляют : колхицин на метиловый спирт и к о л х и ц е и и C2iH23NOu. При действии более концентрированных кислот, кроме того, происходит дезацетилпро-вание аминогруппы колхицина и образуется первичный амин, «триметил-колхициновая кислота» СтН<|0(ОСНз) з(ОН) NH2.

Прн различных реакциях окислительного расщепления колхицина были выделены 3,4,5-триметоксифталевая (I), тримеллитовая (II) (и те-рефталевая), а также 4-метоксифталевая (III) кислоты:

СООН

снаоч/^/соон ноосч/ч/соон ноосч/^

I! I II | II I

сн3о/ч^чсоон ноос/4^ у

осн3 осн.,

I II III

Прн обработке колхицина NaOJ образуется «N-ацетнлнодколхинол» CoobbuOsNJ, восстанавливающийся до N-ацетилкол.хппола C20H23O3N, к°^' торый прн действии спиртовой соляной кислоты превращается в колхй-нол CgHaiCiN. Метиловый эфир колхинола удалось синтезировать различными путями, так что его строение строго доказано.

Колхицин

1119

метокс

Синтез, в котором исходным соединением является 2,3,4,7-тстра кси-9-метилфенантрсп, протекает следующим образом:

СНз°\.^\/СН0

дующим обре он

сн:!оч ,х L ,он

сн,о

окисление

осн.

рпсстановление

СНаО

OCH,

СН,0

I! в |

NH,

СН,0

I

сн3о

ОСИ,

метиловый эфир кол^инола

Таким образом, кольцо В метилового эфира кол.хмнола и колхинола (последний имеет в кольце С гидроксильную группу вместо метоксиль-ной) является семичленным. С этим согласуется наблюдение, что метиловый эфир дезаминоколхннола (IV) окисляется до кислоты (V), которая при сложноэфнрной конденсации превращается в производное фенантрена (VI).

Для самого колхицина Дыоар предложил формулу, в которой не только кольцо В, но и кольцо С — семичлешюе; эта формула была затем несколько видоизменена Чехом и Шантавым, Куком, Лаудоном и Фернгольцом (VII). Изоколхпцнн отличается от колхицина тем, что в кольце С кегонная группа находится на месте метоксильной, а мет-оксильная — на месте кетонной.

СН,,0

СП..- СН

II 1 сн

ch,c/Y4 ' сн3о

сн,о

с н,соон соон

I II

^/\0СН3

СН-;0

СН,0

IV

COOR

СН30. с 70Н

сн,о

/~\/

il в

осн,

А'НСОСНз

СН30

С

I

СН..О

СН,0

сн,о

ОСНя

VI

чосн3

колхицин

VII

1120

Гл. 73. Индольныр алкалоиды

Колхицин представляет собой нейтральное кристаллическое соединение с т. пл. 154—156"\ растворимое в холодной воде. Он очень ядовит, но иногда применяется в медицине, благодаря благоприятному дейстишо при подагре.

ГЛАВА 73

ИНДОЛЬНЫЕ АЛКАЛОИДЫ

Гарминовые алкалоиды. Гарминовые основания довольно широко распространены в растительном мире. Так, например, гармин находится в Peganum hannala, в американской лиане Yaje, в Banisteria caapi; гар-малнн — в Peganum harmala; гармаи — в Arariba rubra, в коре лотоса Symplocus racemosa; 3,4,5,6-тетрагидрогарман — в Petalostyles labicheo-ides и в Elaeagnus angustifolia.

В основе этих и многих других растительных основа-ваний лежит кольцевая система (3-карболина.

Исследование строения этих алкалоидов было проведено главным образом Перкином и Робинсоном. Как показали их работы, эти три соединения имеют следующие формулы:

СН3'

//У

II N

/\^ NH |

СН3

гармин, г. пл. 264—265°

II! II N

СНа

гармялин, т. пл. 251° (дигидрогармин)

NH |

СН3

гарман, т. пл. 237°

Приведенные выше формулы были доказаны различными синтезами, которые до некоторой степени сходны с известными изохинолино-выми синтезами по Напиральскому, Пикте и Деккеру. Гарман можно получить, например, из З-(р-аминоэтил)-индола (триптамина) путем ацетилирования, ангидризацин Р205 до дигидрогармана (гармалана) и последующего дегидрирования:

кн

сн,

/ \

сн,

I

NH,

триптамин

СН,

//\_/ \

СН,

I

NH

^/\ / / NH СО I

СН,

РЮ,

сн

сн

I

N

кн V

сн,

//\_/ \"

сн, I

N

^/\ /\с/

к и у

СН3

гармалан

Pd

СН3

гарман

Иохимбин

1121

Аналогичным путем из метокснтриптамина получают гармалин и щи. Гармин находит ограниченное применение в медицине (при

гарм . паркинсонизме).

Иохимбин C2IH2eN203 содержится в листьях и коре африканского дерева Corynanthe johimbe. Он расширяет кровеносные сосуды и находит применение главным образом в ветеринарии в качестве афроди-зиатического (возбуждающего половую деятельность) средства.

Благодаря исследованиям Вибо, и особенно Барджера, Шольца и Хана, удалось получить некоторые представления о строении этого алкалоида. Он дегидрируется селеном с образованием хорошо характеризуемых продуктов расщепления — нобирина C19H16N2, кетоиобирина C20H16ON2 и тетрабирина C19H2QN2.

I II I! N ^/Ч /\У КН |

сн,

сн, I II

иоб;:рин

тетрабирин

При дальнейшем расщеплении этих веществ или самого иохимбина (щелочное плавление, окислительные процессы) удается выделить более мелкие осколки молекулы, а именно 2, 3-димегилбензойную, гемимеллитовую, Hi-тол у иловую и бербероновую (2,4,5-пиридинтрикарбоновую) кислоты, а также гарман. При перегонке с цинковой пылью образуются гарман и я-крезол.

__/Ч

^/Ч /\У NH I СНз

гарман

иохимбин

СН3

I

ноос/4^

-М-тол>'Илсшая кислота

На основании этих данных для иохимбина предложена приведенная выше формула. Алкалоид в кольце Е содержит СНзООС-группу у С-агома 16 и спиртовый гидроксил у С-атома 17, при дегидрировании фенолятом алюминия он теряет карбоксил и превращается в кетон иохимбон.

Иохимбан — вещество, лежащее в основе иохимбина и его изомеров, имеет три асимметрических С-атома (3, 15, 20) и поэтому может существовать в виде восьми стереоизомеров, образующих четыре пары антиподов. Эти четыре диастереомерные конфигурации следующие:

иохимбан (1) "-атомы: За, 15а, 203

71 3aK. 605. П. Каррер

аллоиохимбап За, 15а, 20а

38, 15а. 203

эппзллонохим6.л1 (IV)

3,3, 13а, 20а

1122

Гл. 73. Индольныс алкалоиды

В похпмбане и аллоиохнмбане индольная часть и изохннолиновое кольцо соединены экваториальной С2—С3-связыо, тогда как в ф-иохнм-бане и эпиаллопохимбанс это сочленение является аксиальным. Так как экваториальные конформации почти всегда устойчивее аксиальных, производные иохимбана и аллоиохимбана в отношении Конфигурации у Сз-атома являются более стабильными, чем производные ф-нохнмбана и эпиаллоиохимбана.

Конфигурационная формула иохимбина отвечает типу I. Его изомеры различаются положением групп ОН и СООСНз у атомов 16 и 17, а также конфигурацией С-атомов 3, 15 и 20.

И Л

сн,оос'

Резерпин. Производными иохимбана (или его изомеров) являются также резерпин, который в последнее время приобрел большое значение в медицине, и родственные ему вещества. Резерпин находит широкое применение для снижения кровяного давления и в качестве успокаивающего средства при душевных заболеваниях.

Резерпин содержится наряду с большим числом родственных алкалоидов в Rauwolfia serpentina и других видах Rauwolfia (например, /\'. conescens). Из этих растений выделено уже более 20 алкалоидов, причем все оии относятся к ипдольному типу. Такое разнообразие сравнительно низкомолекулярных производных индола объясняется, с одной стороны, возможностью многочисленных стереоизомерных форм, а с другой, тем, что кольцо Е иохимбанового скелета может находиться в «раскрытой» форме, причем алифатические цепи, возникающие при его раскрытии, образуют новые кольца. В качестве примеров соединений такого типа можно назвать алкалоиды альстонин (из Alstonia con-stricta Muell), к о р и и а п т е и н (из Pseudocinchona africana), л о х н е-рин (из Lochnera rosea) п а й м а л и н (из различных видов Rauwolfia).

СН,ООС—

ОСН3 коринантенн

лошерии айиалш

Алкалоиды спорыньи

1123

Резерпин (V) был открыт Шлиттлером, который и выяснил его строение. Алкалоид является сложным эфиром и может быть гидролитически расщеплен на 3,4,5-триметоксибензойную кислоту, метанол и так называемую резерпиновую кислоту. Для последней доказана формула 11.17-диметокси-18-оксиэпиаллоиохимбан-16-карбоновой кислоты. Для установления конфигурации этого соединения решающее значение имело то обстоятельство, что при восстановлении карбоксильной группы образуется спирт, тозильное производное которого внутримоле-кулярно циклизуется в четвертичную аммониевую соль с N-атомом 4 и'качестве координационного центра (VI). Такая циклизация возможна лишь в том случае, если атомы водорода у С-атомов 15, 16 и 20 находятся в ^ис-а-положениях. С другой стороны, карбоксильная группа и гидроксил у С-атомов 16 и 18 должны находиться в ^ис-{3-положении, так как резерпиновая кислота легко образует лактон. Таким образом удалось придти к формуле резерпина (V), в которой па основании особых соображений С-атому 18 была приписана та же конфигурация, что и асимметрическому атому в D-глицериновом альдегиде.

сн3о

ЛСН3

снл

осн3

ОСНз

H ОСН3 резерпин (V)

Из алкалоидов, родственных резерпину, следует упомянуть еще канесцин, или дезерпин, который отличается от резерпина только отсутствием СНзО-группы в положении 11. Его физиологическое действие аналогично, но несколько слабее действия резерпина. В алкалоиде ресциннамине триметоксибензоильная группа заменена остатком 3,4,5-триметоксикоричной кислоты.

Алкалоиды спорыньи (эргоалкалоиды). Экстракты из спорыньи (грибка, растущего на злаках, в особенности на ржи) уже в течение столетий использовались в медицине для различных целей. Они содержат ряд интересных алкалоидов, которые обладают сильным физиологическим действием, в частности вызывают сокращение матки. В настоящее время известны следующие эргоалкалоиды:

1. Группа эрготамина

2. Группа эрготоксина

3. Группа эргобазина

эрготамнн эрготаминпн эргозин эргозинин

эргокристин

эргокрнстннпн

эргокриптпн

эргокрнптпнин

эргокорппп

эргокоршшип

эргометрнн (эргобазпн, эрготоцпи. эргостстрин)

эргомстриннн (эргобазп-нни)

C33H3sOsNs C33H3o05Ns

СзоНз70,,1Чт5

C30H37O5N5

C35H39O5N5 C33H39O5N5 C32H41O5N5 C32H4iO,-,N5 C3iH.1905No C3,H3305N3

C15H23O2N3 C,gH2302N3

71»

1124

Гл. 73. Индольные алкалоиды

Исследования строения алкалоидов спорыньи связаны с именами Барджера. Смита, Тиммнса и в особенности Джекобса и Крэйга, а также Штолля. При действии на эргоалкалоиды раствора щелочи в метиловом спирте образуется так называемый эр гни, который является амидом л и з е р г и и о в ой кислоты С^Нк.СЬЫо.

Лизергиновая кислота содержит двойную связь и нндольиое кольцо, наличие которого может быть доказано с помощью цветных реакций; при расщеплении этой кислоты образуются 1-метил-5-амииоиафталип', хинолин, пикриновая кислота и пропиоиовая кислота. Выведенная на основании этого структурная формула лизергиновой кислоты (I) (Джекобе) доказана синтезом ^/-дигидролизергиновой кислоты, а также самой лизергиновой кислоты (Вудворд и др.)

СООН CON'HCH(CH3)CH2OH

..... I II II

I II

Эргометрин (эргобазин) при гидролизе распадается на лизергино-вую кислоту и с?,/-2-аминопропанол-1 и может быть снова синтезирован из этих двух соединении (Штолль и Гофман). Поэтому он является окснизопропиламидом лизергиновой кислоты и имеет формулу П.

В эргокристине, эрготамине и других эргоалкалоидах лизергиновая кислота связана с более сложным основным остатком. Джекобе и Крэйг, а также Штолль с сотрудниками при гидролизе этих алкалоидов получили наряду с лизергиновой кислотой также дипептиды; дипептнд, полученный из эргокристина, удалось далее расщепить на L(—)-фенил-аланин н D( + )-пролин [одновременно получается изобутирилмуравьи-ная кислота (СНз)гСНСОСООН, вероятно, в качестве продукта распада а-оксивалина (СН3) 3СНС (ОН) NH2COOH]. Эти алкалоиды спорыньи представляют собой особый тип алкалоидов, поскольку они содержат полипептидные структуры и, таким образом, родственны протеинам.

Для эргокристина предложена формула А, для эрготамина — формула Б.

СН2-СН3 СН,-СН

НаС СН3

\ /

2

СН ОН | | сн, он

, о I СН СН2 I | сн сн3

CO-NH-С С N CO-NH-С С N

I III СН—СН, ОС-N СО

/ \ \ /

НС N—СН3 СН

^ / 1

с—сн снгсвн5 с/ \н,

нс с-с

не с сн

НС С СН

^ / \ / ^ / \ /

CH NH ЧСН NH

Алкалоиды коры Stri/chnos и тыквенного кураре

1125

Алкалоиды коры Strychnos и тыквенного кураре. В коре Strych-nos содержатся многочисленные индольные алкалоиды, большинство которых имеет характер четвертичных аммониевых солей, а некоторые являются третичными основаниями. Эти же соединения входят в состав тыквенного кураре — яда для стрел, изготовляемого южноамериканскими туземцами из коры Strychnos. Состав тыквенного кураре (называемого так потому, что его часто хранят в сосудах, сделанных из высушенных тыкв) существенно отличается от состава трубочного кураре (и горшечного кураре), физиологически активные компоненты которого являются бичетвертичными диизохинолиновыми соединениями (ср. стр. 1105 и сл.).

Алкалоиды тыквенного кураре разделяются на две группы: 1) алкалоиды, для которых характерно наличие двух атомов N и около 20 С-атомов и 2) алкалоиды с вдвое большим молекулярным весом. Как оказалось, лишь последние обладают сильным действием, характерным для кураре, причем некоторые соединения этой группы (например, токсиферин н С-алкалопды Е н G) относятся к наиболее ядовитым из известных веществ.

К низкомолекулярным алкалоидам тыквенного кураре относятся, например, мавакурин, флуорокурин, а также мелинонины А и В, строение которых выражается следующими формулами:

\/^Сг1СН,

О

<_>

НсХ/ ^СНСН,

флуорокурин

N—СН,

\/чсн==сн, I

сн.,сн,он

СН3ОС

мелипопин Л

МСЛИИОШШ В

Важнейшими из алкалоидов кураре с 40 С-атомами являются С-токсиферин-I, С - д и г и д р о т о к с и ф е р и н, С-кура.рин и С-калебассин.

С-Токсиферин-I может быть синтезирован следующим путем. Из продукта расщепления стрихнина, так называемого альдегида Вилан-Да — Гумлиха (а)

Л,—Л I

1126

Гл. 73. Индольные алкалоиды

получают Мь-мегплат (о), который подвергают днмеризации. Строению С-токеифернна-1 отвечает формула (и) (Каррер, Шмидт, Бернауэр);

N NH

N-СНз

НО—НС сн

I I

О-CILa

—N -СН3

\/У/\/\/ I I II Н2С СНа CHCH,R

R—СН,СН

СН,—N.

У/

й R-OH г R-H

С-Дигидротоксиферин представляет собой соединение г; его можно искусственно получить димеризацией четвертичного метилата дезоксн-альдегида Внлаида — Гумлиха. При гидролитическом расщеплении С-токсиферин-I вновь превращается в соединение б, а С-дигидротокси-ферии — в мстосоль дезоксиальдегида Внлаида — Гумлиха («гемиди-гидротоксиферин»). Альдегид Внлаида — Гумлиха а идентичен алкалоиду каракурину, найденному в коре Strychnos toxifera.

С-Курарин СшН4.1-4б^О++ и С-калебассин C4oH5oN202++ являются производными С-дигидротоксиферина и могут быть из него получены, например при освещении в присутствии CV Их строение установлено еще не полностью.

Стрихнин C2iH2202N2 я бруцин C23Hv604N2 представляют собой два близких по строению, очень ядовитых (вызывающих судороги) растительных основания. Они встречаются в семенах многих видов чилибухи (Strychnos), особенно в больших количествах— в рвотном орехе (Nux vomica). Бруцин является диметоксипропзводным стрихнина, он содержит оба метоксила у С-атомов, обозначенных звездочками.

Строение стрихнина и бруцигга выяснялось на протяжении нескольких десятилетни и было установлено главным образом благодаря исследованиям Лейхса. Робинсона и Виланда, а позднее—Прелога и Вудворда. Эти исследования привели для стрихнина к формуле (I) (Робинсон), представляющей систему из семи циклов. Синтез стрихнина был осуществлен Вудвордом с сотрудниками.

. СН,

В рамках чтоп книги невозможно рассмотреть вег те многочисленные реакции расщепления, остроумное объяснение которых позволило придти к структурной формуле стрихнина. Мы ограничимся лишь некоторыми указаниями' относительно характерных превращений этого алкалоида.

Стрихнин и бруция

1127

Окисление стрихнина азотной кислотой приводит к дннитрострихнолоновой кислоте CioHsOsN.i (II)- При энергичном расщеплении щелочами удается выделить трипт-амин (П1). При электролитическом восстановлении стрихнина на свинцовом катоде (Тафель) или при действии LiAlH.f восстанавливается лактамиая группа и получается стрихнпднн (IV). С бензальдсгпдом образуется бензилидсновое производное (V).

02N

II III

При окислении стрихнина хромовой кислотой сначала образуется кислота Внланда С7НочОб№ (VI). з

страница 133
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сколько стоит обучение на компьютерных курсах для начинающих
14k(585) - золото часы pulsar купить
инсталляция геберит
калорифер водяной tft 600.350.3

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)