химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

омерах Н-атомы при обоих асимметрических центрах С6 и Сп могут находиться в следующих положениях: цис-цис, цис-транс и транс-транс. Удалось показать, что спартеин (а также лупа-нин) имеет конфигурацию С6: Нчие, Сп : Нт/)а„с. тогда как а-изоспартеин представляет собой цис-цис-, а [3-изоспартеин — транс-транс-форыу (Марион, Галиновский).

Цитизин C11H14N2O2 находится в различиых_растениях, особенно в семенах ракитника (Cytisus laburnum L.), т. пл. 153°.

Строение этого алкалоида было установлено Иигом и Шпетом в результате изучения реакций его распада. Гофмаповское расщепление пнтизипа с последующим гидрированием образовавшихся двойных связей приводит к тетрагидрогемицитпзилену (а), который при расщеплении озоном дает 3, 5-диметилпнперпдоп (С>), а при дегидрировании образует

1084

Гл. 70. Хинные алкалоиды

1,3-диметил-6-оксохинолизин (в), иа основании чего можно вывести строение молекулы цптизииа:

Эта формула была позднее подтверждена синтезом алкалоида. Цитизин очень ядовит. Он, подобно никотину, действует на центральную нервную систему сначала возбуждающим образом, а затем вызывает паралич.

ГЛАВА 70 ХИННЫЕ АЛКАЛОИДЫ (алкалоиды с хинолиновым кольцом)

В коре стволов, ветвей и корней различных деревьев, принадлежащих к семействам Cinchona и Remijia (хинных деревьев), содержится очень большое число (более 25) различных алкалоидов. Важнейшими из - них являются цинхонии и хини и. Начиная с XVII в., хинная кора применяется в Европе как противолихорадочное средство; особенно большое значение она приобрела в качестве специфического средства для лечения малярии. Родиной «лихорадочного дерева» является Южная Америка; оттуда оно было завезено в Индию и на остров Яву, где в настоящее время широко культивируется и откуда поступает в Европу главное количество хинной коры.

Наименование Cinchona этому семейству растений было дано Линнеем (1742 г.) потому, что в 1638 г. вице-королева Перу Цинхоиа с помощью хинной коры вылечилась от лихорадки.

Здесь могут быть перечислены лишь важнейшие хинные алкалоиды, строение которых выяснено, а именно: цннхонин, цинхонидин, купреин, хинин, х и и и д и н,- г и д р о ц и н х о и и н, гидрохинин и г и д р о х и н и д и н. Цинхонин и хинин были выделены из хинной коры в 1820 г. Пельтье и Кавенту.

Хииии и хииидин, а также цинхонии и цинхонидин попарно являются стереоизомерамп. Все четыре вещества представляют собой дву-кислотные основания, содержат два третичных N-атома и одну вторичную гидроксильную группу. При мягком окислении цинхонин и цинхонидин образуют один и тот же к е т о н — ц и н х о н и и о и, а хинин и хи-нидин — хини нон. Хинин и хннидин содержат одну метоксильную группу и являются метоксипроизводными цинхонидина или, соответственно, цинхонииа. Все четыре алкалоида имеют вннильную боковую цепь.

При действии хромовой кислоты цинхонин расщепляется на две характерные части — цинхониновую кислоту и мерохи-

Хинин, хинидин, цинхонин и цинхонидин

1085

н е н; последний частично подвергается дальнейшему окислению до ц и н-холойпоновой и, наконец, лой по новой кислот (Скрауп и Кёнигс); из хинина и хинидина в тех же условиях наряду с мерохине-ном образуется хининовая (6-метоксицинхониновая) кислота.

сц—соои

4

,сн

снон-нс'

г, 1 \ 1П 11

сн/сн-сн=снг

"СИ, ГН, N

НгСгО,

соон

+

[СЦО

сн

/ \

нх сн. I I

Н2С сн,

\ /

NH мерохииен

-СН=СН,

цинхонин [с СНзО —хншш]

Iмягкое окисление

СН

О НХ сн, СН-СН=СН,

II "I I ! с—нс сн, сц,

цинхоннновая кислота [с СН30 —хининовая кислота]

СН,-СООН

[СЦО]/^/^ N

соон 1

сн сн

/\ / \

НХ СН-СООН нх СН-СООН

"II 1 I

HjC СНЭ HjC CHj

\/ \/

ХН NH

лойпоповая цинхолойпоиовая

кислота кислота

цннхонннон [с СН30 —хииинон]

Бициклическая гидрированная часть молекулы цинхонина носит название хинуклид и нового остатка. В виде изонитрозопроизвод-ного ее можно выделить при расщеплении цинхонинона азотистой кислотой, причем одновременно образуется с почти 90% выходом цинхоннновая кислота; выход а-оксимино-р'-винилхинуклидина составляет около 75% (Рабе):

СН сн

Н,С

СО—НС

I If I

сн<

I

сн,

сн—сн=сн,

C»H„ONO

н,с СН—сн=сн, сн.

NaOCshs

"сн,

СООН+ HON=C

СН,

сн2

ОКСИМ З'-ВИИИЛ-

о-хннуклидона

гидролиз СН

Н,С | СП-СН=СН,

" I сн.

ноос

сн.

сн,

/

NH

ыерохннен

1086

Гл. 70. Хинные алкалоиды

Строение продуктов распада цинхопииа полностью выяснено, и эти соединения получены синтетически.

Цинхоннновую кислоту лучше всего синтезировать из хинолина. Для этого к нему присоединяют дпметилсульфат и продукт реакции обрабатывают цианидом калия. Образовавшийся 1-метил-4-циан-1,4-ди-гидрохннолин при действии иода превращается в иодметилат 4-циан-хинолина; при перегонке последнего получают 4-цианхинолин, который затем омыляют до цинхониновой кислоты (Кауфман):

CN

I II I -* I 11 1

HgC/^SOaCHg

KCN

I II I

CN

CN

4x/\N I

CH;

COOH

) —

I

HsC^^J

перегонка ^

I II I

-* I II I

V

Для синтеза щшхолойпоновой кислоты Воль конденсировал ацеталь р-хлорпропионового альдегида с аммиаком, образовавшийся Д?-тетра-гидропиридин-0-альдегид превращал в соответствующий нитрил, присоединял к нему .малоновый эфир, и после омыления получал желаемую кислоту:

^CHrOCoHs),

СН, СН,—СН(ОС2Н5),

I " I

С1СН, СН,С1 "4-NH3

СН

/ ч

Н,С с—сно

"I I

НоС сн,

"\ /

NH

отщепление НаО от оксима"*

сн

/ ч

НоС С—CN

'! I

НоС сн2

'\ / хн

CH,(COO№,

CH(COOR),

\

сн

/ \

НоС сн—сх

"I I

НоС сн,

"ч /

NH

сн,—соон

омыление

сн / ч

н,с сн-

"I I

HoC СН2

"ч /

NH

СООН

Наконец, был синтезирован и |3-этилхинуклидин (Кенигс). ^-Метил-{З-этилпиридии (р-коллидин) путем конденсации с формальдегидом был превращен в метилол-р-коллиднн, восстановлен до гексагидрооснования и переведен в иодид; последний самопроизвольно цнклизуется в под-гидрат р-этилхинуклпдина:

CHS

I

/Ч-II I ч у

N

-С,Н6 сн,о.

сн,—сн,он

—СоН;

il I ч

Na

с„н5он

СН,—СН,ОН

-С,Н-„

ш

Ч / NH

,3-ЭТИЛ-

хинуклллнн

Стереохимия хинных алкалоидов

1087

Таким образом, в результате успешно проведенных реакций расщепления и не вызывающих сомнения синтезов продуктов распада строение цинхоннна и хинина было полностью выяснено

Интересную перегруппировку претерпевает цинхонин при длительном нагревании с уксусной пли фосфорной кислотой. Продуктом реакции является кетон (ц и н х от о к с и н, или ц и и х о и и ц и н), образующийся в результате так называемого «гидраминного расщепления», которое часто наблюдается у аминоспиртов, имеющих гпдроксил и азот у соседних атомов углерода:

Н,С

СН

СН,

СН—СН=СН,

сн,

СНОН—НС I "сн,

н,с

СО—н,с

I

сн ' \

сн

I

сн

/

NH

сн—сн=сн3

сн,

иинхотокеин (цннхоннции)

Цннхонин плавится при 264°; [а]д+263,7° (в 0,1 н. H2S04). Очень плохо растворим в воде и щелочах, легко растворим в кислотах, спирте и хлороформе.

Цинхонидин, т. пл. 204,5°, [a]]J —178° (в 0,1 н. H2S04}. Трудно растворим в воде и холодном спирте, легче в хлороформе.

Хинин, т. пл. 175° (тригндрат имеет т. пл. 57°), [а]? —284.5° (в 0,1 н. H2S04). Водные растворы сульфата сильно флуоресцируют сипим цветом. Хинин мало растворим в воде, лучше в эфире, еще более легко в спирте и хлороформе.

Хини дин, т. пл. 173,5°, Ид +334,2° (в 0,1 н. H2S04).

Стереохимия хинных алкалоидов. Четыре перечисленных выше алкалоида обладают асимметрическими центрами 3, 4, 8 и 9. Так как все эти алкалоиды образуют один и тот же мерохинен, они должны иметь идентичную конфигурацию у С3 и С4. ^-Положение заместителей в пиперидиновом кольце мерохинена было доказано следующим образом (Прелог).

Оптически активный этиловый эфир цпихолойпопа (а), полученный из дигидроцннхонина, был путем последовательного восстановления превращен в 3,4-днэтилппперидип. Это соединение прн расщеплении с помощью РВг5 (по Брауну) дало дпбромид, который конденсацией с натриймалоновым эфиром и затем декарбоксилированпем образующейся дпкарбоповой кислоты был превращен в диэтплцикдогексанкар-боновую кислоту. Последнюю подвергли декарбокенлнрованию. Полученный диэтилцйклогексаи, в противоположность всем промежуточным продуктам, оказался оптически неактивным. Это указывает на наличие

1088

Гл. 70. Хинные алкалоиды

в его молекуле плоскости симметрии, что возможно только при цис-рас. положении заместителей (ср. стр. 506).

СН,—COOR

/*\/

СНоСНо

СоН-,

г

/•\/

1 а

I

СоН-,

С2Н5

I

/•\/

I :

СоН,

NH

с2н5

NH

с2н3

с2н5

ROOC COOR

i

соон

Вг Вг

СоН3

I

/•\/

с2н5

иСН,

Поэтому хинуклидиновому остатку можно приписать частичную пространственную формулу (А).

О конфигурации Cg можно судить на основании того факта, что при действии сильных кислот цинхонин и хинидин в результате присоединения вторичного спиртового гидроксила к винильной группе пре-вращаются в циклические эфиры (так называемые изоцинхонин и изохинидин), В случае хинина и цинхонидина образования таких эфиров не происходит. Пространственные модели показывают, что эфирный мостик между С9 и С10 возможен только тогда, когда оба углеродных атома 9 и 10 находятся по отношению друг к другу в цис- (эндо)-положении (Б).

В соответствии с этим 9-дезоксипроиз-водные цинхонина и цинхонидина, а также хинина и хинидина не являются идентичными; следовательно, они имеют различную конфигурацию С-атома 8. Алкалоиды, отличающиеся от цинхонина и цинхонидина по конфигурации асимметрического С-атома 9, получили названия эпицинхо-нина и эпицинхонидина (соответствующие производные хинина — э п и х и н и н и э п и х и н и д и н).

Г и д ро ци н х о н н н и г и д р оц и н х о н и д и н CI9Ho,N20. Оба эти стереоизомерные алкалоида содержатся в хинной коре в очень незначительном количестве. Однако их можно легко получить каталитическим восстановлением цинхонина или, соответственно, цинхонидина, от которых они отличаются тем, что имеют этильную группу вместо ненасыщенной винильной. По своей конфигурации гпдроцинхонин соответствует цинхонину, а гидроцинхонндин— цинхонпдпну. Оба соединения на холоду не обесцвечивают кислый раствор пер.манганата калия. Т. пл. гидроцинхонина (цинхотина) 277°, [я.]в +204°. Т. пл. гндроцинхонндпна 229',

-98,5

Г и д р О X И Н ii ii и г и д р О X И ii И Д ii н вшшлыюй группе пронч|.пднымп хинина и

C20H24N2O2 являются гидрированными по

г . • ............- .. хинидина. Гпдрохнппн имеет т. пл. 172

безводный), [*\D —142° (в спирте); гидрохинидин — т. пл. 166—167°, вращает вправо.

Синтетические исследования в ряду хинина

1089

Синтетические исследования в ряду хинина. Вследствие большого значения хинина для медицины было предпринято огромное число синтезов с целью изыскания более простых соединений с хининоподобным действием.

В результате этих исследований было найдено активное противомалярийное средство плазмохин — 8-(а-мстил-8-диэтиламинобутил-амино) -6-метоксихинолин (I). Аналогичное действие оказывают и родственные соединения, например плазмоцид (II), а также 8-т-амино-пропиламино-6-этокснхннолин и 8-3-аминобутиламино-6-зтоксихинолин (ср. также атебрин, стр. 767):

I X J ill

•%/\х* Ч/Чх^

I ¦ I

KHCH(CH3)CH2CH,CHi\,(C2H5).2 NHCH,CH,CH,X(C2H3)a

1 II

Другим очень часто применяемым противомалярийным средством является палудрнн (бнгумаль) (III). Он имеет совершенно иное строение и является производным дигуанидина:

Н,Х—С С—ХН.,

' I II

CI—\=/ /

сн

и-У Ч:н3 ш

Cl-

н,х—с с

НзС^ ЧСН IV

с—хн.

В животном организме палудрнн превращается в еще более активное соединение — 2.4-днамино-1-п-хлорфе||ил-1,6-Д11гидро-6,б-диметнл-1,3,5-триаз1Ш (IV), который был получен также синтетически.

Частичный синтез хинина был осуществлен Рабе с сотрудниками. Сначала им удалось при помощи гипобромнта натрия превратить хниотоксин в N-бромхннотоксин и этилатом натрия отщепить от него бромистый водород. .Полученный хинипои был затем восстановлен в хшшп:

сн сн

н,с

со—н,с

сн—сн=сн.

сн,

I

сн.

н,с сн—си=сн, сн.

сн.

" сн.

со—н,с

сн,о.

сн.

NH

хнкотоксин

СНз°Ч/^\/Ч. ВгХ'

VAX**

N-бромхинотоксин

сн

н,с со—нс

I ( }

сн

сн—сн=сн.

сн,

69 Зак. 605. П. Каррер

1090

Гл. 70. Хинные алкалоиды

Синтез днгндрохнпотокстша и лнгилрохшшна был осуществлен Рабе следующим образом.

й-Этил-Т-метилпириднп (?¦- коллндин) был сконденсирован с хлоралем продукт реакции (хлоральколлидин) оыылен до ИР'-этпл-т'-пирнднл)-акриловой кислоты и восстановлен натрием и спиртом в гомоцпнхолойпоп. Последний при конденсации с эфиром .хининовой кислоты дал дигидрохинотокенп, который через N-броыпроизводное быт превращен в дигидрохипим: ' " 1

СН,

СН,—CHOH-CClg сн=сн-соон

(3-коллндин

с,н.

сн,—сн,—соон I

сн

/ \

НоС сн—с,н5

"I I

н,с сн,

"\ /

NH

гомошшхолойпон

сн

/\

Н,С СН—С0Н5

сн,

!

сн,

COOR-fHX "СН2

СНз0ч/\.А R°oc \н

I II I

ГО.УОЦИНХОЛОНПОИ

СН.,0

Ч/Чк

н,с

ноос

сн

СНо

сн—с,н6

сн,

СО--НС I "сн.

NH

сн

Н..С I ^СН—СН-. СН,

I

, СН, СНОН—НС I "СН,

н,с

сн3оч/Х/ч I -\ I

^Х'

сн

си,

I

сн

CH—C,HS

СО—НоС

Сн*°ч/\А хн'

I II I

/ЧХ^

СН,

ГомоцинхолоГтон. использованный Рабе, был предварительно при помощи вннноп кислоты разделен на оптические антиподы. Поэтому синтез привел к оптически активному дигидрохинипу, [а]'р —140,4" (в спирте), который по своему углу вращения и всем остальным свойствам оказался идентичным дигидрохинипу, полученному из природного хинина.

Впоследствии удалось синтезировать и сам хинин. Задача сводилась к синтезу г о м о м е р о х и н е н а, необходимого исходного вещества для получения хинина. Это

Цинхонамин

1091

соединение было синтезировано Вудвордом и Дерипго;

том следующим образом:

пиперидин'

7-ОКСИИЗОХШЮЛИН

N

%/\)

7-оксн-3-пиперидкно-метнлпзохинолии

НО.

СИ,

СН3 I

СН СИ,

/ \ / V

НОНС СН Х-СОСН

-> III

Н,С СН СН,

"\ / ч / "

СН., СН,

К-ацетнл-7-пкси-Я-метил-лекзгидроизохинолмм (смесь стерсоизомеров)

СН3

HON=C СН2

ч / ч

НС NCOCH,

I I НС сн,

СоН^ООССНХН.^СН,

'3 окисление

ч^ч/ ч"

н„, pt II NH

I СН,

^/ч / "

СН3 7"0Кси-8-метнл-1,2,3,4-тетрпгилро-изохинолин

СН,

СН сн, / ч / \"

ОС CH N-COCH,

III

н,с сн сн, "ч / ч / "

СН, СНо

К-ацетнл-7-кето-8-метил-дскагилроизохинолин

СН3

I

H,NCH

анстилированис восстановление^ с Ni Ренея

QH.OKO ""CiH5ONa":

восстановление

СН,

ч / ч"

НС NCOCHg

I I

НС сн,

/ ч / ' С,Н5ООССН,СН, сн.

сн, он-х|

(CH3),NCH сн, н,с=сн сн,

ч / ч ч / ч"

НС NCOCH, НС NH

I I гидролиз

НС СН, НС сн,

/ ч / / ч /

С2Н5ООССН,СНо СН, СоН5ООССН,СН, СН2

эфир гомомерохпнена

После конденсации N-бензоильного производного этого эфира гомомерохпнена с эфиром хининовой кислоты по вышеописанному методу Рабе был получен хинин.

Фармакологическое действие хинина. Ценнейшим свойством хинина является его способность быстро убивать малярийные плазмодии, благодаря чему он приобрел большое значение в качестве средства лечения н предупреждения малярии. Кроме того, хинин обладает жаропонижающими свойствами. Небольшие дозы хинина возбуждают поперечно-полосатую мускулатуру и временно повышают работоспособность организма. Это свойство коры хинного дерева было известно Уже уроженцам Южной Америки и использовалось ими.

Цинхонамин C^H^NO. Этот алкалоид нз Remijia purdieana, имею-

69*

1092

щи» т. пл. 194°, [а]2о0+123° (в спирте), является производным содержащим хинуклндииовый остаток:

индола.

сн,он

сн=сн.

Возможно, что цинхонамин образуется в растениях из триптофана Во всяком случае, он очень близок к хинным алкалоидам хинолинового типа, так как последние могут из него образоваться следующим образом:

I !l II NH

СИ,—СНоОН

-С—С—С-

I I I

с —

\/\м /\R

/

С—R

I

\

C-R

I

\

где R — хинуклидиновый остаток.

Купреин c19h22n2os, б'-окспцннхонидин, был найден в небольших количествах в коре растений одного из видов Remija. Т. пл. 201—202° (безводного), [я]^ — 174,4° (в спирте).

Хиназолиновые алкалоиды. Небольшая группа растительных оснований относится к производным хиназолина. К ним принадлежат в а з и-ц и и, или п е г а н и н, который содержится, например, в семенах Peranum hannala, а р б о р и н (из Glycosmis arborca) н ф е б р и ф у г и н (из корней Dichroa febrifuga и других растений). Последний весьма активен против малярии, но ядовит.

О

ОН

NH

I " 1-сн-

\/\N/ I

СН3

арборин

-СВН.5

HON -СНоСОСН,—

I I

\ /

NH

фебрпфупш

Алкалоид вазицин из Adhatoda vasica Nees идентичен пеганину из • Peganum hannala; в настоящее время в литературе приняты оба названия. Вазнции является производным хиназолина. Трициклическая кольцевая система, лежащая в основе вазицина, называется п с г а и о м (1/,2/,3,2-пирролиднпо-1,2,3,4-тетрагидрохнназолпн):

X сн2 сн.

'¦>\lfv-3ni'

1г'

NH СНо

О 1 *

ХИНЗЗОЛИН

пеган

Тетрагидроизохинолиновые алкалоиды

1093

Строение пеганнна доказано его синтезом нз а-окси-т-аминомасля-нон кислоты и хлористого о-ннтробензнла: СН\>

СН2С1 / -ч

СН, СН,

/\/

4/4N0,

H2N

+ сн2-

НООС /

ч /

СНОН

N

i

СН,

сн2 сн2

//\/ ч/ Ч

N

ОС

NH2 СНОН

сн„

4/4N/4

СНОН

пеганин, или вазишш (З-оксипеген-9)

ГЛАВА 71

изохинолиновые алкалоиды

Тетрагидроизохинолиновые алкалоиды

Наряду с рассмотренными ранее мецкалином (стр. 1059) и горденином (стр. 1059) в различных видах кактусов Anhalonlum содержится ряд других оснований, являющихся производными нзохинолина (Шпет). К ним относятся:

Пеллотнн C13H19NO3. Это основание содержит две метоксильные группы, феноль-ный гндроксил и СНзХ-группу. Строение его полностью выяснено. Ацетилмецкалин при действии пятнокнси фосфора превращается в изохиполиновое производное, которое при восстановлении и метилировании образует иод.метилат, идентичный нодметплату метнл-пеллотииа:

СН3Оч

СН,0

I 1 NH

/ч/ / со

СН,0

сн.

сн,оч

I

ацетилмецкалин

N (СН3)2Г сн3о/ \/\/

I I сн3о сн3

иодмстилат метнлпеллотина

Это определяет все элементы строения пеллотнна, за исключением положения свободной феполыюп группы. Последняя должна находиться в положении 8, так как О-этилпеллотин при расщеплении образует соединения (!) и (II), строение которых строго доказано.

сн.о

с2нпо

сн,о.

сн

ч/ч/ ч

сн,оч

сн.

N(CHS)3J— *

спзо/у сн.

сн.

сн.

I

,соон

СН,0

/ч/ч

I СН,

С,Нг,0

СН-

Т. пл. алкалоида 110"; он оптически деятелей.

Аягалониднн C,2H„N03, в противоположность псллотпну, является вторичным основанием; он также содержит две метоксильные группы. 1ролукт псчсрпывающего метилирования апгалонндш.а оказался идентичным «олметплату мети е. логина Следовательно, этот алкалоид отличается от пеллотнна лишь отсутствием метильной группы у азота.

1094

Гл. 71. Изохино.шнсвые алкалоиды

Ангаламин CuH|,NO.; (т. пл. 185°). Это основание представляет собой 6 7-димр 0КС11-8-окс11-!.2.3.-1-тетрап1дроизо.\1Ш11Л11М. Его 8-метнловый эфир (мстнлаигаламинУ образуется при конденсации мсцкалнна с формальдегидом. 1

Сальсолин нз солянки Рихтера (Salsoln Richteri) по своему строению близ к ангалопиевым алкалоидам. Для него дока.кша формула (I). О.Ы-Диметилса-гн? солин (11) оказался идентичным алкалоиду к а р и е г и и у. Оба алкалоида оптически активны.

НО. ^ ^ CH,Ov

I II NH

сн,о/^/\/

N—СН,

I

СН

з

сн8о/^/\/ сн,

Группа папаверина

К этой группе алкалоидов относится ряд близких по строению изо-хинолиновых основании, многие из которых, например папаверин, лауданозин, лауданин, лауданидин, наркотин, нарцеин и др., найдены в опии, а другие, в первую очередь г и д расти н, в различных видах Hydrastis. Все они построены по одному и тому же типу и являются производными бензилпзохинолииа.

Папаверин C,0H,iNOi. Наиболее важные данные о строении папаверина дало щелочное плавление (Гольдшмидт). При этой реакции алкалоид распадается на гомовератрол (I) и д и м е то к с и и з о-хинолин (II); строение последнего однозначно выте

страница 130
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
все для ванной от плитки до сантехники
Стол Столлайн Фламинго 8
wusthof ножи
если на легковом автомобиле будет установлен колпак белого цвета без опознавательных знаков что это такси будет являтся правонарушением

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)