химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

иры тропина с различными кислотами; алкалоиды гиосциамин (стр. 1075) и атропин (стр. 1071) также могут рассматриваться как тропеины. Кроме того, к этой группе относятся выделенные из Duboisia myoporoid.es алкалоиды п о р о и д и н (нзовалериановый эфир нортропина) и и з о п о р о и-д и н (2-метнлмасляный эфир нортропина).

Своеобразное физиологическое действие атропина и то значение,-которое он приобрел в медицине, послужили поводом к ряду исследований, в которых видоизменялись как кислотная, так и амипоспиртовая части молекулы с целью получения веществ с такой же или измененной активностью. Поэтому группа тропеннов и аналогичных им эфиров очень хорошо изучена.

Бепзоилтропеин CsH,4NO—СОС6Н5, ц и п и а м и л т р о п е и н CsHuNO—СОСН = СНС6Н5, также как и салицилтропеин C8HI4NO—СОС6Н4ОН, полученные из тропина и соответствующих кислот, мидриатического действия не оказывают. Напротив, тропиновый эфир миндальной кислоты (гоматропин) и а т р о л а к-тилтропеип CgHuNO—СОС(ОН) (СН3)С6Н5 вызывают расширение зрачка.

1075

/-Гиосциамин, открытый в 1833 г Гейгеппм ir ru^^0 количестве в различных- вилах *тЛ^??^Г&'%а?Ж? SSTcSS

к атропш,у н отличается от него лишь тем, что является »фщнм "¦ раиёмнчеекой'а о°Г-тически Д™,ши I-троновой кислоты. При действии ropVefl воды'гиосц, ам«в р»с-„дается на трошш п лсвовращаюпгук. троповую кислоту, из которых можно вновь синтезировать исходный алкалоид. Т. пл. 108,5°, [*)у,—20,Г.

Коиволамин, найденный А. П. Ореховым во вьюнке Convolvulus pseudocantabricus при действии щелочен распадается на троими и вератровую кислоту. Следовате ilho он является вератроплтропеппом. Т. пл. 114-115°. Помимо „его, в растет.» содержится второе основание, к о и в о л ь в и и — нортропииовый чфир той же кислоты.

Скополамин C^H^NCi. Этот важный алкалоид довольно широко распространен в растениях семейства пасленовых. Впервые он был выделен Шмидтом в 1888 г. из некоторых видов скополпи. В маточных растворах после выделения скополамина был обнаружен d,l-n о р-скополамин.

При щелочном или кислотном гидролизе скополамин распадается на троповую кислоту и с ко п о л и н C8Hl3N02; следовательно, он является аналогом атропина и отличается от него лишь природой аминоспирта.

Однако сам скополпи в скополамнне не содержится и является, вторичным продуктом, образующимся в результате перегруппировки. При гидролизе алкалоида в более мягких условиях, например эпзи.матически (липазой) или с помощью аммиака и хлористого аммония, получается первичный продукт расщепления молекулы скополамина — с к о п и н, который очень легко перегруппировывается в скополин. Согласно Гада-меру, Гессу, Вильштеттеру, Фодору и др., строение этих оснований можно выразить следующим образом:

СН, /СН'

Превращение скополамина н скопниа в скополин начинается с растепления цис-эпоксидиой группы. Кислородный мостик, вновь образовавшийся в скополине, по пространственным причинам может располагаться только в гра«с-положении к азотистому мостику. Из этого вытекает, что гидроксильиая группа при С3 должна находиться в транс-положении по отношению к атому азота. Оксигрупна при С7 в сконо-лине, в свою очередь, находится в гране-положении к эфирному кольцу; поэтому при действии на скополин эфиром иодуксуснон кислоты получается лактои I, который может образоваться только при цне-раеиоло-женпн гидроксила при С7 по отношению к атому азота.

Скополамин плавится при 59° (моногидрат)', [=»1д-28° (в воде)4.

Как и атропин он обладает мндрнатчческимн свойствами и паралнз>ет нервную "'«ему. Однако в отличие от атропина....... приеме его состоянию депрессии не предшествует возбуждение па sioM основано применение скополамина в качестве успокаивающего средства ii (в комбинации с морфином) для наркоза.

08*

1076

Гл. 68. Алкалоиды с конденсированными кольцами

Группа кокаина

В листьях кустарника Erythroxylon coca содержится несколько очень близких по строению алкалоидов: кокаин, ципиамилкокаин, бен-зонлэкгонин, а- и |3-трукспллии и тропакокаин. В листьях южноамериканского растения coca встречаются также гигрин и куекгигрин, уже рассмотренные в группе ппрролиднновых алкалоидов. Из маточных растворов производства кокаиновых алкалоидов удалось после гидролиза выделить диокситропан.

Кокаин C17H21NO4. Этот важный алкалоид был выделен из листьев Coca Ниманом в I860 г. В южноамериканских листьях содержится относительно много кокаина (до 1,3%) и мало сопутствующих ему алкалоидов; в явских листьях преобладают спутники кокаина (до 75% всего количества оснований).

Выяснение строения кокаина тесно связано с выяснением строения тропина, так как оба основания очень близки между собой.

При кислотном или щелочном гидролизе кокаин распадается на бензойную кислоту, метиловый спирт и экгонин C9H15NO3. Это соединение обладает свойствами третичного амина и имеет карбоксильную и гидроксильную группы. Его строение легко выясняется путем окисления: хромовая кислота окисляет экгонин сначала в тропинон (стр. 1073), а затем в тропиновую и экгониновую кислоты. Из образования тропинона следует, что гидроксильная группа в экгонине занимает то же положение, что и в тропине (при углеродном атоме 3). Образование же тропиновой и экгониновой кислот свидетельствует о том, что карбоксильная группа в экгонине находится в пиперидиновом цикле, так как если бы она находилась в пирролидиновом кольце, то следовало бы ожидать образования карбоксилированной тропиновой кислоты.

На основании этих реакций расщепления экгонину можно приписать формулу (I), а кокаину (II):

СН2-СН-СН—СООН СНо-СН-СН—СООСНз

NCH3 СНОН

I I

CH2—СН-сн3

зкгонин

NCH3 СН-ОСОС6Н3

СН.,-СН-

-CH,

кокаин

I II

При отщеплении молекулы воды экгонин превращается в анги-дроэкгонин, последний при нагревании с соляной кислотой до 280° распадается на двуокись углерода и тропидин. Эти реакции и окисление экгонина представлены на следующей схеме:

СН2—СН-СН—СООН

NCH3 СНОН

I I сн2-сн—сн2

экгонин

-На0

сн,-сн-С-СООН

1 II

NCH3 СН I ! СН2-СН—сн3

ангндроэкговнн

СН„-СН-СН,-СООН

I

ХСН3

I

СН,—сн—соон

троп'.шовая кислота (оптически активная)

I

сн,-сн-сн,-соон

I

NCH-j

I

СН,-СО

экгониновая кислота (оптически активная)

-СО,

сн,—сн-I I

-СН

NCH3 СН

I I I сн,—сн—сн,

тропидин

Группа кокаина

1077

В то время как тропиновая и экгониновая кислоты, образующиеся нз тропика, так же оптически недеятельны, как и само основание обе кислоты, полученные из оптически активного экгониыа, вращают плоскость поляризации: тропиновая кислота - вправо, экгониновая - влево.

Строение экгоиина было подтверждено двумя синтезами этого основания (Вильштеттер). В первом из них было применено присоединение СО. к натриевому производному тропинона; полученная тропннонкарбо-новая кислота восстанавливалась в экгонин:

сн,-сн-СН.

I " I 1 NCH3 СО

I I I сн,-сн-СН,

тропинок

сн,-сн-

-сн

сн,-сн-

-сн

NCH3 СОХа

I I

СН,—СН-сн,

натриевое производное тропинона

NCH3 СО—COONa —> I -I СН,—СН—сн.

СН,—СН-СН -COONa

I I

\CH-j со

I I сн,—сн—сн,

тропинонкарбоновая кисло: а

Н.

СН-СООН

сн,—сн

I I

NCH, СНОН

I I сн,—сн—сн,

Второй синтез аналогичен синтезу тропиксиа по Робинсону и заключается в конденсации янтарного диальдегнда с метиламином и кислым эфиром ацетондпкар-боновой кислоты:

СНХНО

+ ХН,СН3 + СО СНоСНО СН,-СООН

СН,-СООС,Н5 СН,—СН-СН-СООС,Н5

I I

ХСН3 СО

СНо—СН-СН—соон

СН,—СН-СН- СООС2Н;

" i I

ХСН3 СО

[ I

СН,—СН-СН,

СНо—СН-СН-СООН

I I

iXCHi СНОН

I ' I

СНо-СН—сн.

Экгонин, имеющий 4 асимметрических атома углерода, должен был бы существовать в 16 стереоизомерных формах. Однако вследствие того, что мостик —СН2СН2— в экгонине связан с пиперидиновым кольцом так же, как в тропине (стр. 1073), т. с. в цис-положении, число изомеров сокращается до 8. Многие из них и из соответствующих им

кокапнов известны. , , п_ ОЙО

В листьях Coca содержится обыкновенный /-кокаин- (т. пл. 9»,. W л-15,8°) и незначительное количество J-псевдо кокаина (т. пл. 46-47°) В основе последнего лежит ф-экгонин (d-псевдоэкго-нин), получающийся, по Эйнхорну, при нагревании /-экго,.....а с раствором едкого кали. Пространственные формулы экгоиина и ф-эк.онина см. стр. 1079.

1078

Гл. 68. Алкалоиды с конденсированными кольцами

В технике смесь сырых алкалоидов обычно омыляют до экгонина и затем довольно просто (путем метилирования карбоксильной группы и бензонлирования) превращают в кокаин.

Физиологическое действие кокаина. Кокаин парализует периферическую нервную систему it поэтому является сильным и часто применяемым анестезирующим средством. При введении в глаз вызывает неполное расширение зрачка, прекращаемое действием пилокарпина и фпзостигмнна. При всасывании поражает центральную нервную систему (головокружение, возбуждение и паралич); большие дозы кокаина вызывают смерть вследствие паралича дыхательного центра. При повторном применении организм привыкает к кокаину (кокаинизм).

У животных кокаин сильно повышает температуру тела; аналогичное действие оказывает и Э-тетрагпдронафтиламнн.

Было синтезировано большое число практически ценных заменителей кокаина. Так, исходя из триацетонамина (стр. 225), был получен метиловый эфир N-метил-а.а'-тетраметнл-т-бензоплркси-у-ппперидинкарбоновой кислоты (а), хлоргидрат которого под названием эукапна А нашел прнменен_!1е__в. ^терапевтической практике (Мерлинг).

Близкими но физиологическому действию оказались также эукаин В, эккаин и многие другие соединения;

(СНз)оС—СНо (СНз)НС—СНо

1 ДЭСОС6Н3

СН,—N С

чсоосн,

(СН3)2 с—сн2 а

HCl-HN CH-OCOC6Hf

I I-(СН8)2С—сн2

эукаин В

сн—си—СН—СООСН, '

i L-CH,CH,6—COQH3 N—"СН

I I

CH3 CH—CHf

Бензойные и n-аминобеизойные эфиры многих простейших аминоспиртов жирного ряда тоже обладают анестезирующими свойствами и находят большое практическое применение; ср. новокаин, пантезнн, тутокапн и др. (стр. 307—308).

Тропакокаин Cl5HI9N02. Это основание встречается среди кокаиновых алкалоидов листьев Coca с острова Ява, но по своему строению принадлежит к группе атропина, так как является бензойнокислым эфиром псевдотроп и на (стр. 1072—1074). Т. пл. 49°. Алкалоид может быть получен синтетически путем бензонлирования псевдотропина; он обладает сильными анестезирующими свойствами, что, впрочем, характерно и для стереоизомерного бепзонлтропнна.

Циниамилкокаин C10H23NO4. Этот алкалоид является метиловым эфиром ции-намилэкгонина, так как при гидролизе распадается на экгонин, коричную кислоту и метиловый спирт (Либерман). Т. пл. 121°. В довольно больших количествах содержится в листьях явского Coca.

Т.руксиллины (х- и g-) С38Н46^08. Эти алкалоиды, впервые выделенные в чистом виде Лпберманом, также принадлежат к группе метиловых эфиров ацилэкгошша, причем в них ОН-группа этерифиинрована а -труксилловой или, соответственно, Р -изотрук-сн.тловой кислотой (стр. 785).

а-Труксиллнн аморфен, т. пл. 80°, вращает влево; ,3-труксндлин спекается прн 45°, l2l?i —29,3°. Ни один, ни другой не обладают анестезирующими свойствами.

Бензоилэкгонин Ciati^NO*. В листьях Coca этот алкалоид содержится лишь в ничтожном количестве, но легко может быть получен нз экгонина и бензойного ангидрида. Т. пл. безводного вещества 195°.

Конформация тропановых алкалоидов. Методы конформацноииого анализа, разработанные для производных циклогексаиа (стр. 802 и сл.), могут быть перенесены

Алкалоиды гранатового дерева

и на производные пиперидина. Так, в принципе, пиперидиновое кольцо тропановых алкалоидов может существовать и в форме кресла (а) и в форме ванны (б):

Фодор показал, что в ttop-Ф-тропине ацильные остатки легко перемещаются от N-к О-атому, а в нортрошше этого не происходит. Поэтому следует предположить, что в иорпсевдотрошше и псевдотрошше ОН-группа и атом азота находятся в цис-положе-нии, а в нортропине и тропике — в тракс-положенпн. Это становится особенно понятным, если принять, что при таких перемещениях ацпла иорпсевдотропнн реагирует в форме ванны (в). Подтверждением этой точки зрения является образование циклического тетрагидро-.и-оксазинового производного (д) при конденсации норпсевдотропина с л-нитробепзальдегндом (Хардэггер). Ваинообразной форме нортропина соответствует формула (г).

Впрочем, весьма вероятно, что для тропановых алкалоидов обычно наиболее устойчива форма кресла (а). При восстановлении тропинона натрием и спиртом получается 'i-тропин, образующийся также в результате перегруппировки тропина при нагревании его с амнлатом натрия; следовательно, Ф-тропин является наиболее устойчивой формой н, согласно изложенным ранее принципам (ср. стр. 802 и сл.), содержит ОН-группу в экваториальном положении, тогда как в креслообразной форме тропина она находится в аксиальном положении:

тропин ф-трошш (е) ЭКГОНИН (Ж) ф-ЭКГОННН

(форма кресла) (кокянм —23-карОоиетоксн- (ф-кокашг — 2а-карбометокси-

33-бензонлокситропап) 33-бензоилокситропан;

Для экгоиина п Ф-экгопииа были установлены пространственные формулы е и ж; в акгонине карбоксильная и гидроксильиая группы находятся в ч"?Г-положенин, поскольку из экгопинола (СООН-группа экгоиина восстановлена до CHjOH-группы) можно получить циклический эфир (Фодор).

Алкалоиды гранатового дерева

В коре гранатника (Punica granatum L.) содержится ряд различных алкалоидов, из которых четыре были описаны в 1877 г. Танре: Псевдопельтьерин, пельтьерин, изопельтьерии и м е-

т и л п е л ь т ь е р и и. Согласно более поздним исследованиям, пельтьерин

1080

Гл. 68. Алкалоиды с конденсированными кольцами

и изопельтьерин идентичны друг другу. Относительно их строения см. стр. 1066.

Псевдопельтьерин (N-метилгранатонин) C9H15NO. Из работ Чами-чана и Зильбера, а затем Пиччинини и Вильштеттера следует, что N-ме-тилгранатоннн является высшим кольцевым гомологом тропинона и содержит два конденсированных пнперидиновых кольца.

Он, например, окисляется до метилгранатовой кислоты, которая при исчерпывающем метилировании дает ненасыщенную дикарбоновую кислоту, восстанавливающуюся до пробковой кислоты:

СНо—СН—СН, СНо—СН—СНо-СООН

I " I 1 I I

СН, NCH3 СО -> СН, NCH3

I'll II СНо—СН-СНо сн,—сн—соон

псевдопельтьерин (N-метилграиатоннн)

метилгранатовая кислота

СН,—СН—СН,—СООСН,

I " I

-> СН, М(СН,),ОН

I " I

СН,—СН—СООСН3

СН,—СНо—СН,—соон

сн2

1.

сн.

2Н2

-СНо-СООН

СН=СН—СН,—COOCHg

I

СН3 *~ СН=СН—СООСН,

СНо—СН—СНо—СООСНз

I " I

СН2 N(CH3),

I

СН=СН-СООСН3

пробковая кислота

Подобно тропинону, N-метилгранатонин с бензальдегидом дает дибензилиденовое производное. При перегонке с цинковой пылью он превращается в а-пропилпиридин, а при восстановлении, в зависимости от условий, образует два стереоизомерных N-м е т и л г р а н а т о л и н а, которые соответствуют тропику и псевдотропину и различаются между собой пространственным положением гидроксила.

Путем исчерпывающего метилирования псевдопельтьерина можно удалить из его молекулы азот, не расщепляя циклооктаи о-вого кольца (ср. превращение псевдопельтьерина в циклооктатриен и циклооктатетраен, стр. 919—920).

Наконец, Робинсону удалось осуществить простой синтез N-метил-гранатонина, аналогичный его же синтезу тропинона. Путем конденсации глутарового диальдсгида с ацетондикарбоновым эфиром н метиламином был получен эфир дикарбоиовой кислоты, который при омылении и декарбоксилироваиии дал псевдопельтьерин:

СН,—СНО СН,—COOR СН,—СН-CHCOOR СН,—СН—СН2

I I I'll I'll

СН2 + NH,CH3 + СО —> СН, NCH3 СО —> СН, NCH3 СО I I I ' I ' I I'll СН,-СНО CHo-COOR СН,—СН-CHCOOR сн,—сн—сн3

Псевдопельтьерин плавится при 48°, неактивен.

кипит при 246э; оптически

Лупинин

1081

физиологические свойства. С давних времен кора гранатового дерева служила глистогонным средством; какое из содержащихся в ней соединений является действующим началом, пока еще не выяснено. Для теплокровных алкалоиды гранатового дерева очень токсичны.

Антигельмпнтными (противоглистными) свойствами обладают соединения различных классов, например алкалоиды — с у р и н а м н н и а р с к о л и и, а также не являющиеся алкалоидами фил иксов а я кислота, фил марон (флороглюииновое производное нз папоротника), сантонин (производное нафталина) и др. Широко известны также аптигельминтные свойства семян тыквы, чеснока, глистогонного мха и т. Д.

ГЛАВА 69

ХИНОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ (алкалоиды лупина)

Своим названием эта большая группа алкалоидов обязана наличию в них так называемого хинолизидинового кольца:

In/

ХИНОЛИЗИДИН

(октагидропирндоколин, норлупииаи, нли 1-азаоицнкло-[4,4.01-декан)

Групповое наименование «алкалоиды лупина» было связано с частым нахождением этих соединений в некоторых растениях семейства мотыльковых (РарШопасеае), в особенности в различных видах лупина. Впрочем, последующие исследования показали, что нахождение их в природе никоим образом не ограничивается этим семейством растений.

Лупинин CioH!9NO. Этот алкалоид — хорошо кристаллизующееся вещество с т. пл. 69°. Он содержит один атом азота, принадлежащий двум кольцам, и, кроме того, одну первичную спиртовую группу, так как может быть окислен до карбоновой кислоты, лупининовой кислоты, содержащей то же число атомов углерода, что и само основание.

Исчерпывающее метилирование лупинина с одновременным восстановлением непредельных промежуточных продуктов приводит к насыщенному спирту (I), строение которого доказано его расщеплением до н-амил-н-пропилкетона (III):

СН..ОН СН2

I -но 11 СН3(СН2),СН(СН2)2СНз --> СН3(СН2)4С(СН2)2СН3 °1*

I II

-> СН3(СН2)4СО(СН2)2СН3 III

На основании этих данных для лупинина была предложена формула 1-окснметилхинолизндина (Каррер), которую затем удалось доказать другими реакциями расщепления, а также синтезом лупинина и его производных. Сначала Внитерфельд путем, не вызывающим сомнений, синтезировал «р-лупинан», отличающийся от лупинина наличием 11

1092

Гл. 69. Хинолцацдинв,вые алкалоиды

вместо ОН. Впоследствии Клемо осуществил синтез и самого рацемического лупинина по следующей схеме:

N

СООС2Н5

I

СН2 ВгСН2

I

+ СН,

I

СН20С5Н5

эфир 2-пиридил- бромистый уксусной кислоты f-фенокси-я-пропил

СН,ОН

сн

/\/ \

I сн,

I I

N СН2

\/\ /

сн2

4,7-лупинин

г гид ролиз

соос,н5 I

сн

/у/ \

|| сн2

I I

N СН,

\/ /

сн,

I

ос6н5

СН,Вг

сн

/\/ \

I сн,

I I

N СН3

\/\ /

СНа

Ка+СаН.ОН

н„ Pt

сн,он

I

сн

/\/ \

I сн3

I I

NH СН, \/ / СН,

ос6н5

НВг

СН,Вг

СН

/\/ \

СН3

I I

NH СН2

\/ / С Н3

- - I Вг

Лупинин имеет два асимметрических атома углерода, вследствие чего возможно существование двух рацематов: лупинина (А) и эпи-лупинина (Б) (ср. стр. 506):

СНаОН

СН2ОН

I

N

Спартеин Ci5H26N2, лупанин С15Н24^0 и анагирин CI3H2oN20. Эти алкалоиды, встречающиеся во многих растениях видов Сytisus и Lupinus, по своей структуре весьма родственны друг другу. Анагирин содержит а-пиридоновое кольцо; полным восстановлением (электролитическим методом) его можно превратить в спартеин, а частичным восстановлением — в лупанин. Для этих трех алкалоидов доказаны следующие формулы:

СН.

Цитизин

1083

Синтез спартенна был осуществлен исходя из а-пиридилуксусного эфира (а), который при конденсации с йодистым метиленом и щелочью дает соединение (б). После восстановления в нем обоих пиридиновых колец до пнперндиновых продукт гидрирования (в) отщеплением двух молекул метанола был превращен в дикетоспартепн (г), который при электролитическом восстановлении образует спартепн (с5) (Шорм- другие синтезы были описаны Клемо и Леонардом)-

СИЛ

(щелоч!.)'

СООСН»

I

сн

СН,- ТдГ'Ч

СН,СООСН3

II I

N СН-

\/ /

СООСН,

восстановление

Молекула спартеина содержит четыре асимметрических атома углерода (С6, С7, С9 н Сц). но так как атомы С7 и С9 могут быть связаны метиленовым мостиком только в ^uc-положенин, то возможно лишь шесть оптически активных форм н три диастереомерных рацемата. В этих трех диастере

страница 129
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить арку из искусственных цветов
Компания Ренессанс: лестница на второй этаж купить в москве - доставка, монтаж.
кресло руководителя t 9950
вывоз вещей на время ремонта

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)