химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

с цинковой пылью, образуется конирнн, а-пропилпиридин; более жесткое окисление приводит к а-пиридинкарбоновой (а-пиколиновой)

у-Коницеин

1065

кислоте. При окислении хромовой кислотой, кроме того, образуется масляная кислота. Отсюда следует, что кониин является а-н-пропил-ппперидином.

Такое строение подтверждается различными реакциями расщепления кониина до производных я-октана; так, сам кониин может быть восстановлен подпетым водородом до н-октана, его N-бензоильное производное при окислении пермаиганатом калия образует 5-аминооктановую кислоту, а при действии пятнхлорнстого фосфора — 1,5-дихлор-н-октан

Синтез кониина, осуществленный Ладенбургом в 1886 г., был пер вым синтезом алкалоида. Исходным соединением послужил а-пиколин из которого конденсацией с ацетальдегндом при низкой темпера туре был получен а- (2'-оксипропил)-пиридин, а при более высокой тем пературе — непосредственно а-пропенилпиридин. Последний был восста новлен до с/,/-конинна и при помощи винной кислоты разделен на опти чески деятельные формы:

•Ч _°™v|/4 _^(у ^

N**XCH5 Чк!#чСН2С110НСН3 4^XCrl=CHCH3

\/\сн2сн2сн3

Природный кониин вращает вправо, [а]в +15,7°, и представляет собой масло (т. кип. 166°), мало растворимое в воде, но хорошо растворимое в спирте. Алкалоид очень токсичен, вызывает паралич центральной нервной системы, двигательных нервных окончании и мышц; пря больших дозах смерть наступает вследствие прекращения дыхания.

N-M е т и л к о и и и н встречается в различных видах болиголова, по-видимому, как в лево-, так и в правовращающей формах; [а]в81,9°, т.кип. 175,6°. Синтетически это соединение может быть получено, например, метилированием кониина.

¦у-Коницеин CbHir,N. Способность т-коницеина восстанавливаться до й,/-кониипа н при перегонке с Zn-пылью легко превращаться в кони-рин свидетельствует о том, что он является а-н-пропилтетрагидропприди-ном. Положение двойной связи вытекает нз того факта, что соединение оптически недеятельно и имеет характер вторичного основания. Таким образом, т-коницеин является а-н-пропнл-Д°-тетрагидропиридином. Синтетически алкалоид получен Габриэлем путем конденсации фталимидо-бромпропана с калиевым производным бутнрилуксусного эфира с последующим гидролизом образующегося фталимидопропилбутприлуксусного эфира;

СН, СН2 сн2

/ \ / \ / \

н2с сн2 H>so. нх сн2 н2с сн

I I ——-* II I I

н,с COC,Hj н2с сос3н, н,с с-свн7

J3!17 - - -

\к'(СО)2с0н4 \-Нг \^

7-коннцсии

Из других методов синтеза т-коннцеина следует упомянуть дегидратацию конгидрппа (стр. 1066), при которой в качестве второго продукта

Гл. 67. Пиперидиновые и пиридиновые алкалоиды

образуется ,8-коницеин. -r-Коницеин имеет т. кип. 173—174°; он очень токсичен.

Конгидрин CsH|7NO. Этот алкалоид болиголова является вторичным основанием и содержит одну спиртовую гидроксильную группу. При окислении его была получена /-пипеколпновая кислота; следовательно, конгидрин должен быть окснкониином, спиртовая группа которого находится в боковой цепи.

Гофмаповское расщепление конгндрина протекает таким образом, что при пиролизе окснметилата образуется эпоксид (обычная реакция 8-оксиаммониевых соединений), который после повторного метилирования и пиролиза дает триметиламин и нейтральный эпоксид. Последний при гидрировании и гидролизе окисного кольца превращается в 3,4-ди-оксиоктан. Отсюда вытекает структурная формула конгндрина:

\^ЧСНОНСН2СН3

конгидрин

1. CH3J

2. ОН-^

I + I

^N^CHOHCHjdHs

CHg СНд

ОН"

пиролиз

1. CH3J

CH2CH,j 2. он- "* 3. Пиролиз

' | СН—СН—| \N \ / / \ 0 СН3 СН3

гхл гиги К H+/H3Q , I I

СН—СН—СНоСНз 2- Hl/Pd -» НвС СН—СН—СН2СНв

V/ I I

0

ОН ОН

т. пл. 94— 96°

В отличие от не содержащих кислорода оснований болиголова, конгидрин является кристаллическим веществом; т. пл. 120—121°, т. кип. 225—226°; [a]D + 10°

Изомерный псевдоконгидрин, по Щпету, имеет строение (I). Он был синтезирован Марионом и Кокбериом из 2-метнл-5-оксипириднна:

CH804//^ HO.

—•>

-^хс3н7 4nhxc^h' I

/\ Для седридина (из дикого перца, Sedum

I I acre) установлена, формула, приведенная слева. Со-

NH[ снгСНОНСН3 ответствующий кетон, изопельтьерин, является алкалоидом коры гранатового дерева (Punicagrana-tum); N-метилизопельтьерин найден в Sedum acre и других растениях.

Алкалоиды арековой пальмы

1067

у

Алкалоиды арековой пальмы и родственные им основания

/\/С0° Т р и г о н ел л я п, найденный, например, в Trigonella

foenum graecum L. (божья трава), в горохе, злаках, а также в моче человека, является бетаином N-метилникотиновой ] кислоты, т. е. производным широко распространенной вра-

СН3 ститсльном и животном мире никотиновой кислоты (пири-

дин-р-карбоновой кислоты). Бетельные орехи, плоды пальмы Areca catechu, содержат несколько связанных с дубильной кислотой алкалоидов — арекаидин, ареколин и гувации, открытые Янсом, а также выделенные позднее гуваколин и ареколндин.

Арекаидин C7HuN02 и ареколин C8H13N02. При действии натрия и спирта арекаидин восстанавливается до N-метилгексагидроннкоти-повоп (N-метнлинпекотиновой) кислоты, Эта реакция, а также элементарный состав алкалоида показывают, что он имеет строение N-метил-тетрагидроникотиновой кислоты. Положение двойной связи было установлено синтезом арекаидина (Воль и Джонсон).

Этот синтез заключается в том, что 2 молекулы ацеталя (З-хлорпро-пноиового альдегида конденсируют с 1 молекулой метиламина и полученный метнлимпнодипропионацеталь нагревают с соляной кислотой; при этом происходит гидролиз до диальдегида и внутримолекулярная дегидратация последнего с образованием 1\1-метил-Д?-тетрагидро-В-пири-днпальдегида, который через окси.м и нитрил обычным способом превращается в соответствующую кислоту—арекаидин:

ОС2Н5 ОС2Н,

|/ОС2Н5 |/ОСзн5 /н /Сн /Сн

СН СН НоС С—СНО НоС С—CN НоС С-СООН

1+1 -> "I I -> I I -> I !

СН, СН.. Н,С СН, 11..С сн, н,с сн,

I ' I ~\N/ * W \к/

CHoCl CHoCl I I I

NHjCHg CH., CHS CH8

N-метил-Д^-тетрагидро- арекаидин ^-пиридинальдегид

При этерифнкацин арекаидина метиловым спиртом получается метиловый эфир арекаидина — ареколин.

Безводный арекаидин имеет т. пл. 232°. хорошо растворяется в воде, труднее в органических растворителях. Ареколин, представляющий собой сильноосновное масло с т. кип. 209°, является главным алкалоидом плодов арековой пальмы и отличается от сопутствующих ему оснований большей ядовитостью (вызывает сужение зрачка и слюнотечение).

Гувацин CiHoNO, и гуваколин C7HnN2. Гувацнн отличается от аоекаидпна отсутствием метильной группы у азота; следовательно, он является норарекапднпом. Так же относится и гуваколин к ареколину. Таким образом, гуваколин является метиловым эфиром гуващша.

О таком строении гуваципа свидетельствует тот факт, что при метилировании по азоту этот алкалоид превращается в арекаидин и, наконец, что он идентичен синтетической др-тетрагидроннкотиновой кислоте.

Гувацин имеет т. пл. 293°; гуваколин — т. пл. 27°.

1068

Гл. 67. Пиперидиновые и пиридиновые алкалоиды

Баикиаин. В древесине Baikiaea plurijuga была найдена /--1,2,3,6-тетрагидро-пиридин-2-карбоповля кислота (баикиаин). Из различных видов акации выделена 5-окснштеколиновая кислота, ангпдропронзводпым которой является баикиаин

NH ^С00Н

Алкалоиды перца

Пиперин Ci7Hi9N03. Наряду со следами простейших оснований (метилпирролин) плоды различных видов перца (Piper nigrum, Piper longum и др.) содержат главным образом алкадоид пиперин.

Он представляет собой хорошо кристаллизующееся, трудно растворимое в воде нейтральное соединение с т. пл. 128—129°'и является главным носителем острого вкуса перца.

При кислотном гидролизе пиперин распадается на пиперидин и пипериновую кислоту. Таким образом, пиперин представляет собой пиперидид пипериновой кислоты: ......у"

,СН,—СИ, _ ЩС(" ^>N—СО—сн=сн—сн=сн—<^ Ч_0 Ля2>

сн,—сн.

сн,—сн,

о—сн3

пиперин

—> H,C\ / Х=Г 1

СН,—СН2 !

О—СН,

пиперидин . пипериновая кислота

Поскольку и пиперидин, и пипериновая кислота могут быть получены синтетически, а при конденсации они дают пиперин, то, следовательно, осуществлен и полный синтез алкалоида.

В смоле перца содержится второе горькое на вкус вещество — хавицин (Отт). Он также является ппперидидом ненасыщенной кислоты — хавициновой.

Хавициновая кислота является геометрическим изомером пипериновой кислоты. Две двойные связи, имеющиеся в этих кислотах, обусловливают существование четырех цкс-трсшс-изомеров; все эти изомеры в данном случае известны и конфигурации их выяснены;

пипериновая кислота л-транс -;-транс изопипернновая 5 а.цис -(-транс

хавициновая » о.-цис . -(-цис

изо.хавицпповая ъ о.-транс ->-цис

Самым неустойчивым изомером является нзохавицнновая кислота (Лохаус).

Рицинин. Лобелии. Анабазин

В ядовитых семенах клещевины (Ricinus communis L.), наряду с высокомолекулярным токсином неизвестного строения (рицином), содержится алкалоид пиридинового ряда — рицинин CsHsNoO,, открытый в 1864 г. Тузоном. Строение его было полностью выяснено в результате работ Макэнна, а затем Шпета.

При расщеплении алкалоида серной кислотой наряду с аммиаком и двуокисью углерода образуется N-метил-т-метокси-а-пирндон.

Рицинин. Лобелин. Анабазин

1069

Строение самого рицинина было доказано его синтезом из 4-хтоо-хинолиновои кислоты по следующей схеме (Шпет): Р

/\/соон А/С00н А/С00н

Vn^cooh ^n^4c0nh2

с6 nn^x:onh2 xn^\nh2 C1 ci ci

/ч/соон A/coci NHa Л/^* рос,

II I -> -3 fulls

n^oh xn^\c1 \n^\n ш0°

CI

° och3 0CH3

^A, А\0СНз ,2°* AAo

ch3

рицинин

Таким образом, рицинин является М-метил-3-циан-4-метоксипиридо-ном-2. Он оптически неактивен, имеет т. пл. 201°, возгоняется в вакууме и очень горек на вкус. Водные растворы имеют нейтральную реакцию.

Лобелин C22H27NO2. Строение этого основания из Lobelia inflata и других видов Lobelia было установлено Внландом.

При окислении лобелина КМп04 получаются 2 молекулы бензойной кислоты, при окислении хромовой кислотой — Ы-метилпиперндпн-2,6-ди-карбоновая кислота. В молекуле лобелина имеются одна кетониая и одна вторичная спиртовая группы. Осторожное окисление алкалоида приводит к образованию дикетона л об ел а и ин а, а в результате восстановления получается двухатомный спирт л об ел а н ид и н; оба эти вещества также содержатся в Lobelia inflata. После двухкратного исчерпывающего метилирования лобеланина и последующего гидрирования получается 1,7-дибензоилгептан. На основании этих данных для лобелина и лобеланина можно считать доказанными следующие формулы:

С8Н5СНОНСН2-1 J—СН2СОС0Н5 С„Н5СОСН2^! 1-СН2СОСвНв

н' n чн н/ 'J чн

СН3 СН3 лобелин лобеланин

Лобелапидин представляет собой соответствующий двухатомный спирт. Во всех трех алкалоидах боконые цепи находятся в ^мс-поло-жении друГ к другу. Поэтому лобеланин и лобелапидин оптически недеятельны (жезо-формы).

1070

Гл. 68. Алкалоиды с конденсированными кольцами

Лобелии может быть синтезирован нз глутарового диальдегида, бензоилуксуснон кислоты и метиламина (Шепф). СН3

Y\ сн

Н,С СН2 / "3

СНО сно Нз9 9Нз

CftH0COCHo + CHoCOC8H5 --»¦ свнйсосн2-нс СН-СН2СОС8Н5

II \ /

СООН СООН N У"» СНз

Лобелии обладает свойством возбуждать дыхательные центры и применяется в медицине для облегчения и усиления дыхания. Растения Lobelia содержат, кроме того, ряд других алкалоидов родственного типа.

Анабазин, алкалоид из Anabasis aphylla, имеет строение 8-пиридил-а-пиперидина, т. е. отличается от никотина наличием пиперидинового остатка вместо N-метилпирролидинового. Содержится также в табаке.*

ГЛАВА 68

АЛКАЛОИДЫ С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ ПИРРОЛИДИНОВЫМ И ПИПЕРИДИНОВЫМ КОЛЬЦАМИ

Группа атропина

В различных видах семейства пасленовых (Solanaceae), в особенности в красавке (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), дурмане (Datura stramonium), дубоизии (Duboisia myoporoides), скополин (Scopolia carniolica) и др., содержится ряд родственных друг другу алкалоидов. В основе этих алкалоидов лежит кольцевая система нор-тропана, (8-аза-[3,2,1]-бициклооктана), построенная из пиперидинового и пирролидинового циклов:

7 12

___ 8nh >з

_!_/

Важнейшие природные тропановые алкалоиды представляют собой производные нортропана со следующими заместителями:

3-ОН

3-ОН;

(N)CH3

3-ОН; 7-ОЫ; (N)CH3 3-ОН; 6,7-0; (N)CH3 ЗОН; 6,7-0;

3-ОН; 6-ОН; 7-ОН; (N)CH3 3-ОН; 2-СООН; 3-ОН; 2-СООН; (N)CH3 Д2'3; 2-СООН; (N)CH3

нортроппм (троппгепип, нортропанол| тропим (тропанол) и

псевдотрон пи (нсевдотропанол) днокситропан скопни и псевдоскопнн норскопин и иорпсевдоскопни телоидни норэкгоннк

ькгонин и псевдоэкгонин экгонидин (ангндроэкгоиин)

* [Выделение апабазииа из Anabasis aphylla, а также установление его строения н синтез были осуществлены А, П. Ореховым с сотрудниками. — Прим. редактора.'

Атропин

1071

¦" Все они, за единственным исключением, являются аминоспиртамп, которые в природных алкалоидах (так называемых тропеинах) этери' фицированы различными кислотами (обычно по окснгруппе в положении 3). Наиболее часто встречающимися в этих алкалоидах кислотами являются троповая, бензойная, вератровая, изозалериановая, d-a-метил-масляная, тиглпповая, коричная и труксилловая (две последние содержатся в алкалоидах Coca).

Атропин. ¦ Этот алкалоид,- выделенный из корней белладонны в 1831 г. Мейном и одновременно Гейгером и Гессе, является сложным эфиром. При гидролизе он распадается на dd-т р о п о в у ю кислоту (стр. 673) и аминоспирт троп и н:

СН,—СН-СН2 СН,—СН—СН,

"II I'll'

NCHg СНО—СО—СН—QHj -* КСН8 СНОН +НООС-СН-С6Н5

II I III I

СН,—СН-СН, СН,ОН СН,—СН-СН2 СН,ОН

атропин тропин троповая кислота

Наибольшее значение для установления строения троппна имели работы Ладеибурга, Мерлинга п Внльштеттера; последним и была предложена общепринятая теперь формула троппна.

Прн окислении основания пермаиганатом калия в щелочном растворе происходит отщепление N-метильной группы и образуется тропи-генин. При окислении хромовой кислотой в кислом растворе тропин сначала превращается в кетон — тропинон, затем в тропин о-вую и экгониновую кислоты и, наконец, в N-метилсукцин-имид:

СН,—сн—СН, "I I хсн3 снон

I ' I

сн2-сн—сн,

тропин

КМпО,

сн2—сн—сн,

I I " '

NH СНОН

I I сн,—сн—сн,

тропигенин

I СгО.

СН,-сн—сн,

' . I I '

" хсн3 СО

I I

СН,-СН—сн,

сн,-сн-сн,соон сн,-сн-сн,соон сн2-со

NCHe

I I

сн,—сн—соон

ксн3

-I

СН,—СО

тропиновая кислота

экгониновая кислота

• NCH3

¦ -I ¦ ¦

СН,—СО

N-метилсукцин-имид

Этот ряд превращений доказывает наличие в тропине пирролидипо-вого ядра.

Расположение остальных атомов углерода в тропппе было выяснено пУтем исчерпывающего метилирования тропнновой кислоты, в которой еще содержатся все восемь атомов углерода троппна. При этом была

1072

Гл. 68. Алкалоиды с конденсированными кольцами

получена ненасыщенная дикарбоповая кислота, превращающаяся при гидрировании в пимелиновую кислоту:

СНо-СН— СНХООН I

N—СН8 I

сн3—сн—соон

СН2— СН—СНХООСН3

I

NT(CH3)2 СН=СН—COOCHg СН=СН—СН,—СООН

I

СН=СН— СООН

JCH3 . AgOH '

СН.,—СН-СН,СООСН3

I

перегонка

JCH3 AgOH

N(CH3)oOH

I

CH2—CH—COOCH8

СН2—СН—СН2—СООСН3

I ., „,. перегонка N(CH,)sOH омыление н

СН=СН—СООСНз

СН,—СН2—СН,—СООН

восстановление ,

СН,—СН2—СООН

пимелнновая кислота

Это расщепление показывает, что в тропине содержится неразвет-вленная цепь из семи атомов углерода. Если к тому же принять во внимание наличие в молекуле тропина пирролидинового кольца и необходимость расположения кетогруппы в тропиноне между двумя метиле-новыми группами (это вытекает из существования дибензаль- и диизо-нитрозопроизводных), то делается ясным, что тропину соответствует вышеуказанная формула.

В дальнейшем эта формула была подтверждена путем расщепления тропина до циклогептатриена (стр. 911) и в особенности двумя синтезами этого аминоспирта.

В более раннем синтезе (Вильштеттер) исходным соединением является труднодоступный циклогептатриен, получаемый из кальциевой соли пробковой кислоты. К нему на холоду присоединяют бромистый водород, в полученном бромциклогептадиене атом брома замещают (CH3)2N-rpynnoH, затем диметилампноцнклогептадиен восстанавливают до диметиламиноциклогептеиа и к двойной связи присоединяют бром; полученное дибромооединение при нагревании перегруппировывается в бромметилат бромтропана:

СН=СН-СН

СН=СН-

-СН

I!

СН

сн=сн-

-СН

NH(CH3);

СНо—СНВг—сна

СНо—СНВг-

восстаиовление

СН,

N(CH3)2

I

сн„—сн-

N(CH3)3 СН

I I

сн2—сн-сна

СНВг сн,—СН-СНВг

СНз BrN(CH3)2 СН,

СН,

сн.

-сн-

-СН2

При помощи едкого кали от него отщепляют бромистый водород, а образовавшийся бромметилат тропидина переводят в хлорметилат и перегоняют. Происходит отщепление хлористого метила и получается тропидип, присоединяющий бромистый водород с образованием 3-бром-тропана, который при замене брома гндроксилом дает стереоизомер тропина —псе вдотро пин. Последний удается превратить в тропнн через соответствующий кетон, т р о п н н о и, который при кислом восста-

Атропин

1073

НОВЛеНИИ (ЦИНК И ИОДИСТОВОДОПОЛНая кнттсЛ „к

реоизомер-тропин: 1 дная КПСЛО1<0 образует желаемый сте-

СНо—СН-

-сн

сн,_сн-

BrN(CH3), СН —>

I I

сн,_сн-сн2

-сн

С1\*(СН3), сн

I " I

СН2-СН-СН2

СН,-СН-

I I

-СН

бромметилат тропилика

NCH. СН —*

СН2-СН—сн2

тропидин

сн,—сн—сн,

"I I "

NCH3 СНВг

сн,—сн-

сн,—сн

I

-сн,

-с н„

I I

NCH3 СО

I ' I

СН,—сн—сн,

тропинон

СН,-СН—сн,

II"

NTCH3 СНОН -окисдени-%

I I

СН,—СН-сн,

псевдотропин

сн,-сн—сн.

восстановление

NCH, СНОН

I I ' I сн,—сн—сн,

тропин

Робинсоном был предложен более простой и общеприменимый метод синтеза тропинона, заключающийся в конденсации янтарного диаль-дегида с ацетондикарбоновой кислотой и метиламином:

СН,СНО

СНгСНО

янтарный диальдегид

СН,СООН

I

+ NH,CH3-j-CO

I

СН.СООН

аиетон-дикарбоиовая кислота

СН,—сн-

I

СН,—сн-

-СНСООН

-СНСООН

нагревание

СН,—СН—сн,

"I I

NCH3 СО

I I

СН,—СН-СН2

тропинон

Шёпф показал, что этот и подобные ему синтезы (например, синтезы псевдопельтье-Рчна и лобеланина) протекают а физиологических условиях, т. е. при обычной темпера-тУРе и рН, близком к 7. В вышеприведенном синтезе тропинона даже декарбокенлиро-вание первоначально образовавшейся днкарбоновой кислоты протекает гладко при комнатной температуре в почти нейтральной среде. Это подтверждает предположение, что в растениях такие алкалоиды образуются аналогичным путем.

По стернческим причинам п троппие возможно лишь ннс-сочлене-н»е пинеридниового н нирролидиионого циклон. Различие между тропи-ном п псевдотрошпюм обусловлено цис-транс-изомеряен в отношении Г|,дрокснлы1оп группы. Обе молекулы симметричны и не могут быть

68 Зак. 60S. П. Каррер

1074

Гл. 08. Алкалоиды с конденсированными кольцами

разделены на оптические антиподы; они имеют следующее пространственное строение (форма кресла и форма ванны):

тропин

По-видимому, некоторые превращения эти аминоспирты претерпевают в форме кресла, другие — в форме ванны (см. также стр. 1079).

Синтетически атропин удалось получить путем этерифнкацин ^./-троповой кислоты тропином, лучше всего при конденсации тропина с хлорангидрндом ацетилтроповой кислоты с последующим омылением ацетильного остатка. Тем самым был завершен и полный синтез алкалоида.

Физиологическое действие атропина. Атропин расширяет зрачок, т. е. действует мидриатически. На этом основано его применение в офтальмологии. Кроме того, он парализует все те нервные окончания, которые возбуждает мускарин, и поэтому служит противоядием при отравлениях мухомором. Особенность© атрлэпина является его способность уже в малых дозах подавлять деятельность желез; так, он сокращает или совсем приостанавливает выделение слюны, пота, мокроты, и это его свойство используют в медицине.

Тропеины. По Ладенбургу, под этим названием объединяют эф

страница 128
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда ноутбуков для личного использования
Рекомендуем компанию Ренесанс - винтовые лестницы деревянные на второй этаж - доставка, монтаж.
кресло офисное престиж купить
недорогое хранение вещей в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)