химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

Chemistry of Alkaloids, New York, 1950.

1056

или из двух ннрролидппоных, ала из пиримидипового и имидазоль-ного циклов. Небольшая группа алкалоидов должна быть причислена к ароматическим аминам. Наконец, существует очень много растительных основании, строение которых совсем или частично не выяснено.

Алкалопдопосаыс рас гения очень распространены в природе. В тайнобрачных, голосемянных п даже в однодольных растениях алкалоиды встречаются хотя н редко, но все же не отсутствуют полностью. Более богаты основаниями двудольные, причем особенно большое число алкалоидов содержат растения следующих семейств:

Кутровые — Аросупасеае (многие сорняки, квебрахо, кора переиро). Маковые — Papaveraceae (мак, опии, чистотел).

Мотыльковые — РарШопасеае (цветы многих растений, например лупинов и т. п.). Лютиковые — Ranunculaceae (различные виды лютика и аконита, желтокорень

канадский — Hydrastis canadensis). Мареновые — Rublaceae (хинная кора, ипекакуана).

Пасленовые — Solanaceae (табак, бешеная вишня, картофель, дурман и др.). Барбарисовые — Berberldaceae (различные виды барбариса и магонии). Сложноцветные — Compositae (крестовник).

Из однодольных следует упомянуть растения семейства амариллисовых (Amaryllidaceae), из голосемянных — виды Taxus и Ephedra.

Основания, встречающиеся в одном и том же растении, химически всегда родственны. Этот факт имеет существенное значение для выяснения их строения, так как он часто упрощает проблему, и нередко те методы, которые применялись для определения строения главного алкалоида, могут быть использованы для исследования сопутствующих оснований. Алкалоиды простого строения часто встречаются во многих ботанически далеких друг от друга растениях; сложно построенные алкалоиды (например, колхицин, кокаиН, хинин), напротив, обычно содержатся лишь в определенном виде или роде растений и представляют характерную их особенность.

Содержание алкалоидов в растениях существенно зависит от места произрастания и времени года и поэтому сильно колеблется. Часто алкалоиды содержатся лишь в определенных органах растения, например в семенах, листьях, корнях или коре.

О том, какую роль играют алкалоиды в жизни растений, достоверно ничего не известно. Обычно их просто считают продуктами обмена веществ. В растениях алкалоиды содержатся в виде солей.

Выделение алкалоидов обычно начинают с того, что части растения или их кислые водные вытяжки обрабатывают основаниями (аммиаком, щелочью). При этом алкалоиды освобождаются из солей и могут быть затем выделены путем экстракции эфиром, хлороформом и т. п. или перегонкой с водяным паром. Иногда целесообразно выделение алкалоидов в виде трудиорастворимых солей; в качестве осаждающих веществ применяются, например, фосфорновольфрамовая, фосфорномолиб-деновая, ппкрпновая, пикролоновая (пптрофепнлнитрометилппразолон) и стифниновая кислоты, нитробарбигураты («дилитураты»), антра.хинон-сульфокнелота, соли ртути, калпйвисмутиодпд, подплатинат калия, иод-иодпетый калий, плагипохлорнстоводородпая и золотохлористоводо-родная кислоты, тетрафенплборная кислота (Na-соль), кислота Рейнеке H[(NH3)2Cr(NCS)4](ЫН4-соль), ферроцианид калия.

В последнее время вместо осаждения начали чаще применять хроматографическое разделение алкалоидов: например, адсорбционную хроматографию на окиси алюминия из бензольных или хлороформных растворов, а также распределительную хроматографию на кизельгуре, силикагеле, порошкообразной целлюлозе или стеклянном порошке

Эфедрин и псевдоэфедрин

1057

с применением различных смесей растворителей. Различие в основности отдельных компонентов может быть использовано для их разделения путем извлечения (например, из хлороформного раствора) небольшими порциями разбавленной неорганической кислоты. В случае более тонких различии используют понообменники, причем алкалоиды разделяют путем фракционного элюнрования. Наконец, следует упомянуть противоточное распределение между двумя несмешивающпмися растворителями, с помощью которого при многоступенчатом процессе возможно разделение сложных смесей.

Многие алкалоиды прн обработке серной, азотной, хромовой или молибденсерной кислотами, коричным альдегидом -f НО, сульфатом церия, аммиаком и др. дают интенсивные цветные реакции, которые могут применяться для обнаружения этих соединении. Однако лишь в очень редких случаях эти реакции настолько специфичны, что их одних достаточно для идентификации алкалоида.

ГЛАВА 65

АЛКАЛОИДЫ ТИПА ФЕН И Л ЭТИ Л АМИН А

Эфедрин Ci0HI5NO и псевдоэфедрин. Эфедрин открыт Нагаи в Ephedra vulgaris, где он содержится наряду с различными другими родственными алкалоидами — /-N-метплэфедрином, rf-псевдоэфедрином, rf-N-метилпсевдоэфедрином, d-иорпсевдоэфедрином и /-норэфедрином.

Ладенбург показал, что эфедрин содержит одну вторичную алифатическую метиламиногруппу, так как он дает нитрозосоединение, а при нагревании с соляной кислотой отщепляет азот в виде метиламина. Присутствие спиртовой гидроксильной группы можно установить путем беизоилироваиня, а наличие ароматического ядра — путем окисления эфедрина в бензойную кислоту.

При термическом разложении хлоргидрата эфедрина образуются пропиофенон и фенилацетон.

Окончательным доказательством структурной формулы эфедрина являются многочисленные синтезы этого алкалоида. Большинство их приводит к смеси эфедрина и псевдоэфедрина. Один из первых синтезов ^./-эфедрина был осуществлен следующим путем (метод Эбергарда, улучшенный Фурно):

С6Н,-СО-СН.,-СН3 -^-» СсН--СО-СНВг-СН3 ^сн% С6Н5-СО-СН(1\НСН3)-СН3— * CjHi-CHOH-CHCNHCHgb-CH.

<г,/-псевдоэфедрин + <*,Ьэфедрин

При длительном нагревании с 25% соляной кислотой псевдоэфедрин частично перегруппировывается в эфедрин.

Синтез, разработанный почти одновременно Манске, Джонсоном и Скита, заключается в каталитическом восстановлении фспплмстнлдн-кетона в присутствии метиламина и с прекрасным выходом дает непосредственно эфедрин, свободный от псевдосоединения:

СвНь-СО-СО-СН8 н> с0н»-снон~сн-сн,

+ —> I

КН,СН3 NHCH3

67 Зак. 605. П. Каррер

1058

Гл. 65. Алкалоиды типа фенилэтиламина

По другому, аналогичному, методу исходят из ацилоина С6Н5СНОНСОСН3) который получают в оптически активной форме, прибавляя бензальдегид к бродящему раствору сахара. Конденсация этого ацилоина с метиламином прн одновременном каталитическом восстановлении приводит непосредственно к оптически деятельному /-эфедрину.

Эфедрин и псевдоэфедрин стереоизомерны, но не энантиоморфны. Оба основания обладают двумя асимметрическими углеродными атомами, что обусловливает существование двух пар антиподов, различающихся конфигуративнон перестановкой ОН и Н у первого углеродного атома боковой цепи. При замене гидроксильной группы эфедрина или псевдоэфедрина водородом образуется одно и то же оптически активное основание СН3СН (NHCH3) СН2СбНг,; из этого следует, что и второй углеродный атом боковой цепи принимает участие в оптической деятельности эфедрина.

\ Установлено, что эфедрин имеет пространственную формулу (I), а псевдоэфедрин — формулу (II):

СН3

I

Н-С-ХНСНз

I

Н—С-ОН

I

СвН5

I

СН3

I

Н-С—NHCHS

I

НО-С—н

СвН5

II

Эритро-расположение в эфедрине групп ОН и NHCH3 было доказано многими путями, в частности изучением на диастереомерах реакции миграции ацильного остатка от атома азота к атому кислорода.

Эфедрин плавится при 40е, в спирте, вращает влево, в воде — вправо; т. пл. псевдоэфедрина 118°, [а]0+51,2°. Оба основания вызывают расширение зрачка, причем эфедрин находит применение в медицинской практике. Он повышает кровяное давление так же, как адреналин (стр. 577), но имеет то преимущество, что действует и при простом приеме внутрь. Применяется, например, при астме.

Тирамин («-оксифенилэтиламин) C8H,iNO. Тирамин находится в близкой связи с аминокислотой белков, тирозином, и образуется из него при нагревании (лучше всего в таких высококипящих растворителях, как дифениламин) и при бактериальном разложении; этим объясняется его присутствие в гниющем белке. Тирамин найден также в спорынье, омёле и в дроке Sarotkamnus scoparius наряду с окситир-амином и N-метилокситирамином. Отжившие клетки ткани могут в физиологических условиях образовать тирамин нз тирозина. Как и два нижеследующих алкалоида (диптерин и горденин), он принадлежит к протеиногенным аминам, об отношении которых к белку уже было упомянуто раньше (стр. 354).

Тирамин был синтезирован различными методами: например, «3 гс-оксифепилацетонитрила путем восстановления (Варджер), из фенилэтиламина через n-нитросоединение и т. д.:

НОС6Н4СН,СХ —V л-НОС6Н4СН,СН2ХН2 CeH6CH2CH2XH2 -> rt-02NCeHiCH2CH2XH2 —> НОС6Н4СНоСН,ХН3

Стахидрин, бетоницин и турщин 1059

я-Окснфенилэтиламнн имеет т. кип. 179—18Г/8 мм, кристаллизуется в виде пластинок с т. пл. 161 . Он вызывает сильное сокращение матки, а также суживает периферические кровяные сосуды н тем самым повышает кровяное лавлспне. На этом основано его довольно частое применение в медицине.

Диптерин. Такие же отношения, как между тирозином и тирамином, существуют меЖДУ белковой аминокислотой — триптофаном — н трнптамииом. N-Метилыюе производное последнего является алкалоидом растения Oirgensohnia dlptera и получило название диптерин.

Горденин //-НОС(,Н4СН2СН2\(СНз)2. Горденин, открытый Лсже в солодовых ростках и содержащийся также в других растениях, например в Anhalonlum, является N-диметилпроизводным тирамнна. Это доказано как реакциями расщепления, так и многочисленными известными синтезами.

Т. пл. горденина 118°, т. кил. 173711 мм. В противоположность тнрамину и адреналину он вызывает лить слабое повышение кровяного давления.

Мецкалин C1IHI7N03. В кактусах семейства Anhalonlum встречается ряд алкалоидов, один из которых, горденин, уже был упомянут. Другим является мецкалин, вызывающий у человека чувство усталости и своеобразные световые галлюцинации.

При окислительном распаде'(при действии перманганата калия) мецкалин дает О-тримстилгалловую кислоту. Строение алкалоида вытекает из его синтеза, заключающегося в конденсации трнметнлового эфира галлового альдегида с ннтрометаном и восстановлении образующегося триметокси-ю-нитростирола (Шпет):

ОСН8 ОСН8 \_ \_ СН,0-^У-СНО + CH.XO, -* CH30-c^j>-CH=CH-X08 -*

/ /~ ОСН8 ОСНз

ОСН3 \_

~> СНзО-^_)>-СНг-СН,-ХНг

/~ ОСН.,

мецкалин

Мецка-шн плавится при 35—36°; многие его соли (хлоргидрат, сульфат и др.) хорошо кристаллизуются. N-Диметнльным производным мецкалина является алкалоид т р и х о ц е р е и н из кактуса Trickocereus tcrscheckii.

ГЛАВА 66

ПИРРОЛИДИНОВЫЕ И ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

Стахидрин, бетоницин и турицин. Простейшими пирролидиновыми алкалоидами являются довольно широко распространенные в растительном мире бетаины: стахидрин (CrH,3N02 • Н20), бетоницин и турицин (оба C7H13NO3).

Н2С-СН2

I I

Н,С СН-СОО

ж

сн, сн,

стахидрин

67*

1060

Гл. 66. Пирролидиновые и пирролизидиновые алкалоиды

Первый из них представляет собой полностью N-метилированную аминокислоту пролил; два других являются производными 4-оксипро-лина (бетоинцнп — группы ОН и СОО находятся в ^-ране-положении) и алло-4-оксипролина (турнцин — группы ОН п СОО находятся в цис-положении). Цис- и гранс-3-оксистахидрин найдены в плодах Courbonia virgata.

Гигрин CsHijON и куекгигрин C13H2,tON2. Оба основания находятся в смеси алкалоидов, которая содержится в листьях растения Eryihroxylon coca, имеющего большое число культурных форм.

Гигрин был открыт еще в 1862 г. Велером и Лоссеном. Его строение установлено главным образом Либерманом. Гигрин представляет собой кетон, поскольку он дает оксим, а прн окислении хромовой кислотой образует с отщеплением двух атомов углерода гигриновую кислоту (N-метнлпролин).

Простой синтез рацемического гнгрина и куекгигрина протекает следующим путем:

I I 0,25 мол. I __>. [ HOOCCHj.COCHjiCOOH

I I LiAlH, I I <— I СНО (ацетондикарбоновая *

\\/Ч> \\/Чж \\н кислота) I I I

СНз СНз СНз

N-метилпирролидои

^м/^СНоСОСНд ^n/^CHoCOCH./^/

I I " " I

СН3 СН8 СН3

гигрин , куекгигрин

N-метилпирролидон при помощи рассчитанного количества L1AIH4 восстанавливают до альдегндаммиака, который затем конденсируют с ацетондикарбоновой кислотой в буферном растворе при рН 7; одновременно с конденсацией происходит н декарбоксилирование.

Гигрин представляет собой бесцветное, сильно основное масло с т. кип. 92—94720 мм. Куекгигрин имеет т. кип. 169—170723 мм.

Алкалоиды крестовника (Senecio). Эти алкалоиды, представляющие собой сложные эфиры, чаще всего встречаются в растениях обширного рода Senecio (сем. Compositae), но их содержат также различные виды Crotalaria (сем. РарШопасеае) н Heliotropium (сем. Boraginaceae). Гидролиз этих алкалоидов приводит к алифатическим моно- или дика рбоновым кислотам (так называемым неци новым кислотам) и аминоспиртам (так называемым неци нам). Известно около 10 разных нецинов, которые отличаются друг от друга структурно или стерео-химически, но имеют одинаковый основной скелет. Число нецнновых кислот значительно больше, а поскольку некоторые алкалоиды встречаются, кроме того, в виде N-окисей, то вся группа алкалоидов крестовника весьма многочисленна.

Алкалоиды крестовника

1061

Наиболее часто встречающимся нецином является ретропецин; его строение вытекает нз расщепления до З-метил-4-димстиламипогеп-тана:

но-

6

N J

ретропецин (I)

-СНоОН

и.

НО-

-сн.

-Н,0

-сн»

HJPt

N

ретронеканол

гофмановское расщепление восстановление :

-сн-

сн,

I

CH, N(CH3), CH,

V V " сн3 сн.

гелиотрилан

-сн—сн,

Насыщенная система, образованная двумя пятичленными кольцами с общим атомом азота, называется п и р р о л и з и д и н о м. Оба кольца по стерический причинам могут быть связаны только в цые-положении; так как они не лежат в одной плоскости, а образуют друг с другом угол, то в замещенном пирролизидине возникает молекулярная асимметрия, вследствие чего в случае гелиотридана существуют 2 рацемата:

.сн.

гелиотрилан (экйо-положение CHj-группы)

псевдогелиотридаи (э/езо-положение СН^-групиы)

Продукт окисления ретронеканола—ретронеканон (II) удалось синтезировать в оптически активной форме.

о=,—j—:-СН3

Строение многих алкалоидов крестовника было установлено Адам-сом и его школой. К ним относятся дик рот а л ни и монокрот а-л и н, являющиеся производными ретронецнна.

СН3 СН3 I I

СН, НООС—С—С—ОН

I II

НООС-СН2-С-СН2-СООН О СН-СН»

а

он со

б

Дикроталин (III) представляет собой эфир рстронецина и дикро-талиновой кислоты а.

Из моиокроталина при гидролизе образуется моиокроталино-вая кислота C8Hi205, для которой доказана формула б. Самому

1062

Гл. 66. Пирролидиновые и пирролизидиновые алкалоиды

монокротплнну приписывают формулу (IV):

СН3 I

0=С—СНз—с—СН2—С==0

С11;1 С11;! СН3

0=С—СН—С-

-с=о

он

о-

-сн2—о

О-

он он

-|Г-СН2—О

N II

\/\/

дикроталин (III)

N

монокроталнн (IV)

Большинство алкалоидов крестовника очень токсично. Особенно характерны вызываемые ими тяжелые поражения печени. В Южной Африке п других местностях часто происходят массовые, отравления ими скота.

Никотин CioHiiN2. Листья табака Nicotiana tabacum содержат ряд родственных оснований. Помимо главного алкалоида, никотина, выделенного в 1828 г. Поссельтом н Реймапом, в них находятся ппрролпдин, N-метилпнрролин, N-метилпирролидин, /-норникотин, й,/-норнико-тин, никотнрин, анабазин (стр. 1070), N-метиланабазин и некоторые другие алкалоиды.

Формула никотина, предложенная Пиннером, подтверждена различными реакциями расщепления. При прямом окислении основания хромовой кислотой образуется никотиновая кислота — |3-пири-динкарбоновая кислота; этим доказывается строение одной половины молекулы никотина. Если Ру-моноиодметилат никотина * обработать железосинеродистым калием и щелочью, то он окисляется до N-метил-никотона. Вследствие вступления кислорода пиридиновый остаток делается более чувствительным к хромовой кислоте, чем пирролидиновое ядро, и поэтому N-метилникотон можно окислить до L-гигриновой кислоты. Из этого следует, что в никотине пиридиновое кольцо в ,8-положе-нии связано с а-положением N-метилпирролидинового остатка:

Н2С-СН2

f^jpHC СН2

н»с-

-СН»

//\/

соон

СгОя

JCH;

'> I!

\\к/

никотиновая кислота

н.,с-

сн.

-сн.

—НС СН3

"| J^ I

С Щ СН3

[Fe(CNT)„] К,,

н,с-

-сн„

-НС СН3 СО XNr// N/ I I СН8 СН3

К-мстилникотон

СгО,

-> НООС—НС СН,

I

СНз

Л-гигриновая кислота

Расщепление природного никотина до L-гигриновой кислоты дока: зывает, что алкалоид имеет одинаковую конфигурацию с L-гигриновой кислотой, L-стахидрином и L-пролипом.

* Ру-моноиодметчлат — подметнлат никотина, образованный за счет N-ато.ма пиридинового кольца.

Никотин

1063

Первый полный синтез никотина был осуществлен Пикте. Подобно тому как при сухой перегонке елпзевокислого аммония образуется пиррол (стр. 969), при нагревании слизевокислого 0-аминопиридина получается N-p-пиридилпиррол:

л'

МН2- НООССНОНСНОН

кн2- ноосснонснон

II г

сн=сн сн=сн

+

I II \\N-/

+

+ 2СО, + 4Н,0

Аналогично N-алкильным производным пиррола этор-пиридилсоеди-нение при пропускании через раскаленные трубки перегруппировывается в С-пирпднлироизводиос — р-пнридпл-а-пнррол. Последний метилируют до иодметнлата р-пирпдпл-Ы-метил-а-пиррола и при помощи негашеной извести превращают в никотирин (р-пиридил-г\т-метнл-а-пнррол):

НС—СН

/СН=СН

нагревание

-с сн

Р-пиридил-а-пиррол

НС-СН

СН,

никотирин

JCH.i

Последняя стадия синтеза заключается в восстановлении пирроль-ного кольца никотирина. Для этого сначала получают нодннкотирин и восстанавливают его до дигидроникотирина, затем соединение монобро-мнруют и вновь восстанавливают. Синтезированный таким путем ^/-никотин расщепляют при помощи винной кислоты на энантиоморф-ные формы:

НС-СН НС-CJ НС-СН2

/\_С СН . ,/^-с СН,

1 'I'

СН

г

сн,

I

СН,

сн,

лнгндроникотирнн

Brq-гтгттС.н,

/ч 11 1

/V-с сн,

СН,

н,с-

!1 Г

ПС

-СН,

I

СН8

Впоследствии удалось провести также прямое восстановление никотирина в никотин путем каталитического гидрирования (Pd на угле).

1064

Гл. 67. Пиперидиновые и пиридиновые алкалоиды

Позднее Шпетом был осуществлен второй синтез никотина — нз эфира никотиновой кислоты и N-метилпирролидона следующим путем:

/Ч/соос2н5 НзС—сн2 Na0C,h, /v

II I +11 -I

V\** ос сн,

-со-нс-

ос

-сн,

I

сн,

на.

I30""3

li г

сн3 сн,—сн,

I " I

-СО СН, Zn + KQH, у з спирте '

NHCH3

I

сн3 -сн.

сн,

I I

-СНОН СН, _Н?

/ 100°

NHCHS

СН,— сн.

CHJ сн,

\N^ /

NHCH3

н,с-

кон

/v.

нс

-сн.

сн.

\N^

не выделяется

\чт/

I -сн3

d, ^-никотин

Никотин представляет собой бесцветное масло, хорошо растворимое в воде и

обычных органических растворителях; т. кип. 246°; —168,2°. Его соли вращают вправо.

Никотин действует возбуждающе на центральною и периферическую нервную

систему, стимулирует деятельность желез, вызывает сокращение кишечника и особенно

кровеносных сосудов, вследствие чего сильно повышается кровяное давление. Противоядием является атропин (стр. 1071), парализующий периферическую нервную систему.

Левовращающая форма никотина в 2—3 раза токсичнее правовращающей; по-видимому, действие обоих антиподов различно и в качественном отношении.

ГЛАВА 67

ПИПЕРИДИНОВЫЕ И ПИРИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

Иногда в растениях содержатся пиридин, пиперидин и N-метилпи-перидин, а также |3-метоксипнридин, 5-окснпипеколиповая кислота и аналогичные основания. Однако значительно чаще встречаются пиперидиновые и пиридиновые алкалоиды сложного строения.

Группа кониина

Пятнистый болиголов (Conium maculatum) содержит ряд родственных алкалоидов—кониин, N-метилкониин, т-коницепн, конгидрин и ДР-Особенно богаты ими плоды растения, в которых эти основания содеР" жатся в виде солей яблочной и кофейной кислот.

Кониин C8Hi7N. При мягком дегидрировании кониина, например при нагревании его с ацетатом серебра или при перегонке его хлор гидрата

страница 127
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
механик по ремонту холодильного оборудования
трехстаканная проба мочи это специальный вид исследования который
Buderus Logano G334 WS 230
Фирма Ренессанс: купить раскладная лестница на чердак - качественно и быстро!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)