химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

тываемые и выделяемые микроорганизмами и обладающие способностью тормозить или полностью подавлять развитие других микроорганизмов. Такое явление наблюдал Флеминг в 1929 г. на плесневом грибке Penicillium notatum Weslling, но только почти 10 лет спустя Флорн оценил его практическое значение, и дальнейшие исследования привели к получению первого антибиотика — пенициллина.

В настоящее время целый ряд антибиотиков самого различного строения с большим успехом применяется для лечения инфекционных болезней. Для человека антибиотики относительно безвредны, и их терапевтическое применение почти не связано с какой-либо опасностью. Поэтому они в ряде случаев вытеснили другие вещества, с успехом применявшиеся ранее, для борьбы с некоторыми инфекционными заболеваниями, например сальварсан.

Ниже кратко рассмотрены отдельные важнейшие антибиотики. --¦ Пенициллины. Находящиеся в различных плесневых грибках, особенно в Penicillium notatum, пенициллин ы являются очень активными антибиотиками и поэтому широко применяются в медицинской практике для лечения многих инфекционных болезней. В их выделении и изучении принимали участие многие биологи и химики, из которых следует упомянуть Флеминга, Флори, Чайна, Робинсона и Дю Внньо.

Все пенициллины представляют собой сложные соединения общей формулы А. Они содержат в своих молекулах тназолидпновое кольцо, вследствие чего и будут рассмотрены в этом разделе. Между собой они

т Гл. 61. Пятичленные гетероциклы с двумя и большим числом гетероатомов

различаются природой остатка R, который в пенициллине I, или F, является Д2-нентепнльным, в пенициллине II, или О, — бензнльным, в пенициллине III, или X, — л-окенбепзнльиым, в пенициллине IV, или К, — гептнльным, в дпгидропенициллнпе F — н-амнльпым, а в пенициллине V — фенокснметильным.

Пенициллин I, или F

ХН — СН—СН

/S4 .СН,

I хсн,

со со—X—сн—соон

II, или Q

III, или X

IV, или К дигидро-F

V

Остаток R -CH,CH=CHCH2CH3

-СН2-\1/ -СН,— ^—ОН -СН2(СН,)5СН3

—СН2(СН2)зСНз

-СН,ОС6Н5

При обработке горячими разбавленными минеральными кислотами пенициллины расщепляются на пеницилламин и нестойкие пенальди новые кислоты. Пеницилламин оказался ?>-3,8-диме-тилцистеином.„п.,его удалось синтезировать. Пенальдиновые кислоты де-карбоксилируются до пениллоальдегидов, которые после окисления гидролитически распадаются на гликоколь и карбоновые кислоты RCOOH:

RCONH—СН—СНО

СООН

пенальдиновые кислоты

/S\ /СН3 -СОХНСН—НС с(

I I I Чс"з

со-

-X—сн-соон

Y

со,

I -

V

RCOXHCHXHO

пениллоальдегиды

окисление _ I и гцдролиз

У Y

RCOOH -f H,XCH,COOH карбоновые гликоколь кислоты

HS4 /СН3

[чсн3 н,х—сн

соон

0-Э,?-диметнлцистеии

Образование пенициллинов можно представить как результат конденсации О-З.З-диметплцнстенна с N-ацильнымн производными серин-альдегида в тноампноацетали — п е н и ц и л л о и н о в ы е кислоты, которые затем ангидризуются в лактамы. Пенициллоиновые кислоты получаются из пенициллинов при обработке щелочью или ферментом пенициллиназон (гидролитическое расщепление 3-лактамного кольца).

RCOXH-CH-HC7 Чс/СН'

I I I '

ноос НХ-СН-СООН

RCOXK-CH-CHO +

соон

'-ацилесринальдегид

HS4 /СН,

!чсн3 н,х—сн—соон

-Н,0

пепициллоиновая кислота

Синтез пенициллина V был осуществлен Шиханом и Геперн-Лога-иом. D-Пеницнлла.мнн был сконденсирован с трег-бутиловым эфиром фталимидомалоиового полуальдегпда, образовавшееся соединение I

Стрептомицин

999

гидролизовано до амнна II „ затем превращено в пенициллин V, .как показано на схеме. '

HS

С6Н4 (СО)3Х—CH-CHO ^(СНз), _>

с°ОС(СН3)3 ' Н2Х-СН-СООН

/Ч , .

—* С6Н4 (СО)2Х-СН-СН С(СН,). —>

I I I

(СН3)3СООС НХ-СН-СООН

I

—> НС1 • Н2\Т-СН—СИ С(СН,), .1. с.н,осн,сосг

j | j й/" ¦) мп ~ ~

(CHs)3.COOC нх—СН-СООН н

HCI "*

3. dHjN" (пиридин)

CiHjOCHjCO-XH—CH-CH С(СН,)3 ^кон_

' (.^Х'-диииклогексилкарболиимид, НООС НХ-СН—СООН для отнятия воды)

—> CeH5OCH2CO-NH-CH-CH C(CH3)j

ОС-N-CH-COOK •

пенициллин V (калиевая соль)

Хл оромицетин (хлорамфеникол, левомицетин). Этот антибиотик, открытый в 1947 г., можно рассматривать как производное фенил-этиламнна. Впервые он был выделен из Streptomyces venezuetae, а затем был синтезирован различными путями. Хлоро.мнцетин является 0-трео-1-п-нитрофеннл-2-дихлорацетиламинопропаиднолом-1,3. Один из его синтезов был осуществлен следующим образом:

С6Н5СНО + 02ХСН2СН2ОН —> С„Н3—СН—СН-СН2ОН —>

он хо2

¦—> С6Н5-СН—СН—СН8ОАс —> я-02ХСвН4—СН-СН-СН2ОЛс —>

-¦¦II II

ОАс ХНС0СНС12 ОАс NHCOCHC'j

Н NHCOCHCl2 I I

—> n-02XCeH4-C-C-CH2OH

но н

хлороминетии

Хлоромицстнн широко и с успехом применяется для лечения риккет-сиозов (в том числе сыпного тифа), паратифов, бруцеллеза, болезни Банга и др. „ <

Стрептомицин. Этот антибиотик, впервые выделенный Ваксма-ном из микроорганизмов Streptomyces griseus, представляет большой интерес, так как он является цепным средством для лечения некоторых форм туберкулеза, а также инфекционных болезней, вызываемых стрептококками, стафилококками и бациллами коли.

1000 Гл. 61. Пятичленные гетероциклы с двумя и большим числом гетероатомов

Стрептомицин имеет суммарную формулу C^HmNzO^. При кислотном гидролизе он распадается на дна вещества, стрептидин и с т р е п т о б и о з а м н и:

сгрсптидни стрептобнозамнн

Стрепгидпн является 1,3-днгуанидипо-2,4,5,6-тетраоксициклогекеа-иом. Он оптически неактивен и представляет собой лгезо-форму, пространственная конфигурация которой приведена ниже.

Стрептобиозамин является своеобразным дисахарндом. построенным из L-N-метилглюкозамина и метилпептозоподобного сахара, в молекуле которого, однако, имеются две альдегидные группы (стрептоза):

стрептидин стрептобиозамин

На основании образования этих двух веществ, строение которых доказано многочисленными реакциями расщепления, для стрептомицина была предложена следующая формула (Фолкерс с сотрудниками):

NH,

Т е т р а ц н к л и н ы. Несколько очень активных антибиотиков, имеющих важное практическое значение, можно рассматривать как производные нафтацсна, поскольку в их молекулах имеются четыре линейно конденсированных шестичленных углеродных кольца с большим числом заместителей. Подобно стрептомицину, тетрацпклины продуцируются различными видами Streptomyces; так, Streptomyces aureofaciens образует а у р е о м и н и и. a Streptomyces rimosus — т с р р а м и ц и н.

Оба эти соединения представляют собой производные тетрациклина (торговое наименование — ахромицпн): ауреомпцни является

1001

7-хлортетрациклином, террамицпн — 5-окситетрациклином.

. Н3С он N(CH3)2

з,

он о но

\/чсомн, II

о

он

тетрациклин (ахромицин)

С1СН, ОН

com,

7-хлортетрациклгш (ауреомицин) [биомицин)

Н3С ОН

он

он о но

К(СН3)2

1 ,он

^CONH,

о он

5-окситетрациклии, (террамицин)

Тетрациклин был впервые получен восстановлением ауреомицина, а затем был найден и в природе.

Тетрациклнны обладают очень широким антимикробным спектром; они оказывают благоприятное действие не только при заболеваниях, вызываемых кокками и бактериями, но также при риккетсиозах и некоторых вирусных инфекциях.

Имидазол (глиоксалин) и его производные. Кольцевая система имидазола построена аналогично оксазольиой и тназольной, но вместо атома кислорода или серы содержит иминогруппу —NH—. Эта система лежит в основе многих природных и синтетически полученных соединений. Общий метод синтеза производных имидазола заключается в конденсации 1,2-дикарбоннльных соединений с аммиаком и альдегидами:

NH3 OCR' N-CR'

+ I - Г II +зн*°

RCH О OCR" RC3 5CR" NH, NH

При конденсации глиоксаля с формальдегидом и аммиаком образуется сам имидазол; от применяемого в данном синтезе глиоксаля он и получил свое второе название — глиоксалин.

Имидазолы значительно отличаются от пирролов своей большой основностью. Они являются однокнслотнымп основаниями и образуют с минеральными кислотами не гндролпзующиеся соли. Однако, с другой стороны, незамещенные у азота соединения обладают также некоторыми кислыми свойствами. Известно, например, соединение имидазола с калием, в котором атом водорода у азота замещен па калий.

Имидазол и имндазолкалин реагируют с ¦ галондалкиламп с образованием N-алкилпмндазолов; последние при пропускании через раска-

1002 Гл. 61. Пятичленные гетероциклы с^еумя^^льтш числом гетероатомов_

ленные трубки перегруппировываются в 2-алкилнмндазолы:

N--СН N-CI I

НС

I1 _> 1 L, сн сн.-с сн

NH

сна

N-Алкилнмидазолы способны к дальнейшему алкнлированию до четвертичной солн; при этом галоидалкилы всегда присоединяются к не-алкилированному атому азота:

J-

N-—СН ,г„ CH3-N--СН

НС сн нс сн

чк/ \N/

I I

СН3 CHS

Глиоксалины устойчивы по отношению к восстановителям. Они не изменяются и при действии такого окислителя, как хромовая кислота, но полностью расщепляются при окислении пермаиганатом калия; при действии же на них озона происходит расщепление двойной связи —С=С—:

К--C-R N-С—R

I || -* [J ] ^>03 —> НООС—R

НС СН НС сн

\ / \ /

NH NH

Галоиды последовательно замещают в нмидазоле все три связанных с углеродом атома водорода.

Прн действии иа имндазо.т CjHjMgBr образуется с выделением этана бромистый имидазолилмагнпп, причем сначала Mg замещает атом Н, находящийся у N, а затем мигрирует к атому С. Получающееся магниевое производное легко реагирует с CH3J, хлоругольным эфиром и т. п.

N_9Н chj N-СН г,гопгн N-СН

.<[..-_ ц ^_CILL i| и _cicooch,_>i „ ,

СНз-С СН X.Mg—С СН СН-,ООС-С СН

\\-/ \ / " ¦ \ /

| КН хн

Глиоксалин плавится при 90°, кипит при 256°. Такая неожиданно высокая точка кипения, по-видимому, обусловлена сильной ассоциацией посредством имииогрупп.

Интересный способ получения 4-м е т и л и м и д а з о л а заключается в том, что на виноградный сахар и подобные ему углеводы действуют аммиачным раствором гидроокиси цинка (Впндаус). При этом сахариды расщепляются на метилглиоксаль (который можно выделить в виде озазона) и формальдегид, вступающие затем н реакцию с аммиаком:

ХНВ СО—СН3 N-C--CHS

+ 1 -*¦ II Ii

НСНО СНО НС сн

«-нетн.ншндаэсм

Нираэол и его производные

1003

Между 4-метилимидазолом и 5-метилимидазолом, соответственно между другими глиоксалинами, замещенными в положениях 4 ити 5 существует таутомерия:

•>*¦-С-СН3 НХ—С-СН,

НС СН нс сн

хн л

4-метнлнмидазод Б-метилимидаэол

Известно лишь одно соединение этого рода, но при алкилировании оно ведет себя как смесь обоих изомеров, поскольку образует и 1 4- н 1,5-диметнлямидазолы:

N-С-СНз • CH3-X-С-СН,

II I! II! не СН НС сн

N*/ \\/ сн3

1,4-диметилнмидазол 1,5-диметилимидазол

Г и с т и д и н. Эту аминокислоту белка, являющуюся важнейшим производным имидазола, мы уже рассматривали ранее (стр. 353—354).

При нагревании с минеральными кислотами пли при действии гнилостных бактерий г и с т и д н н декарбоксилнруется в гпстамин — 8-и м и д а з о л и л э т и л а м и н, который обладает способностью понижать кровяное давление и находит применение в медицине.

Г иста мин (т. пл. 83°, т. кип. 209—210°) был выделен из селезенки рогатого скота и лошадей, но может быть получен также синтетически. Например, по Пиману, диа.мипоацетои конденсируют с роданидом калия в 2-меркапто-4-ампномет]1лглиоксалнн (аналогичным путем могут быть превращены в производные имидазола п любые другие а-амннокетоны), образующий при действии азотной п азотистой кислот 4-окснметнлглиоксалин, который через хлорид и нитрил превращают в S-имидазолнлэтиламин:

CHo-NH,

| - HC-XH mQ> HC-XH РС

со +NCSK-* ([[_у к ~тъ* с'__к^ "

сн,-хн.,

I I

СН,ХН, СН..ОН

Т—ы>СП ^ НПх>СИ В5?2^% ИПх>СН I I ' I

CH2C1 CH2CN СНоСНЛНо

Гер ципи и, бетаин гистидина, найден в различных грибах.

Имидазолыюс ядро лежит в основе многих алкалоидов, например пи л о к а р п н и а " родственных ему веществ, о которых будет сказано ниже (стр. 1130-11 Л), а также и у р н и о в ы х с о е д и и е и и ii (стр. 1037—1042).

О кислородсодержащих производных имидазола - г п д а а т о н н с (глнколилмоче, вине) и парабановой кислоте (океалплмочевнне) - см. стр. 364 п 339. С-Дпфепилш-Дантонн в качестве сильного успокаивающего средства находит применение при лечении эпилепсии («днлантин»].

Пиразол и его производные. Пиразол изомерен нмидазолу и отличается лишь тем, что в нем оба атома азота непосредственно соединены друг с другом. Его название показывает связь этой гетероцнкли-

1004 Гл. 61. Пятичленные гетероциклы с двумя и ббльшим числом гетероатомов

ческой системы с пирролом, от которого пиразол отличается заменой одной СН-группы па азот.

Вся группа пиразола хороню изучена в результате синтетических работ. Встречается ли эта кольцевая система в природе — достоверно ие выяснено.

В большинстве синтезов пиразольных соединений исходным сырьем служат гидразин и его производные или алифатические диазосоединения:

1. Конденсация гидразина с 1,3-дикарбонильными соединениями (дикетонами, альдегидокетонами, кетокарбоновыми кислотами и т. д.):

СН2—СО—СН» НС-С—СНз

I "> 1 1 + 2Н20

СН3-СО + nh8 СН3-С n

h,n/ \fc

2. Действие гидразина и его производных на а„9-ненасыщенные альдегиды, кетоны и кислоты:

СН-СНО СН-СН НоС—сн

11 II 11 нагревание ^ а я

С6Н5-СН + NH2 СеНь—СН N С6Н5—НС5 *N

NH NH

СвНг, СвНг,

СйНе

коричный альдегид+ фенилгидразон 1,5-лнфенилпиразолин

фенилгндразнн коричного альдегида

3. Присоединение диазометана, диазоуксусного эфира и аналогичных им веществ к ацетиленовым соединениям с образованием производных пиразола:

СН СНо ii ii

«1+ [.'--НС N

ацетилен-Ьдназометан пиразол

ROOC—С С(Н—COOR ROOC—С-C-COOR

111+ I -> II I

ROOC—С ^n(+) ROOC—С n

N N /

nh

эфир ацетнлендикарбоновой эфир пнразолтрикарбоновой

нислогы-i-диазоуксусный кислоты эфир

Пиразолы являются очень стойкими соединениями, не склонными к осмолению пли полимеризации. Они обладают слабооснозным характером. Их минеральные соли диссоциируют уже в вакууме и распадаются в воде.

Пиразол плавится при 69—70°, обладает пиридиноподобным запахом, легко растворим в воде, спирте, эфире и бензоле и имеет характер однокнслотного основания.

Пкразолыюе кольцо устойчиво по отношению к пермаиганату, при действии серной кислоты — сульфируется, а при действии азотной кислоты— нитруется. 4-Амипопиразол, получающийся при восстановлении 4-нитропнразола, дназотпруется, как ароматический амин, с образованием диазосоединения, которое способно к обычным реакциям сочетания.

Пиразол и его производные

1005

Таким образом, пиразол имеет ярко выраженный ароматический характер.

Восстановление производных пиразола до пиразол и нов возможно при помощи натрия и спирта, однако, как и в случае бензола, оно протекает нелегко. Поэтому для получения пиразолинов, а также п и р а з о л и д и н о в обычно применяют другие методы (см., например, приведенный выше метод 2):

Н2С—СН н,С-СН,

II! "I I J

Н2С N Н,С NH

\ / "\ /

NH N-R

пиразолин производное пиразолиднпа

Оба класса гидрированных соединений обладают более сильными основными свойствами, чем производные пиразола. Пнразолины менее стойки и легко расщепляются при действии окислителей.

Строение пиразола, особенно расположение двойных связей в его ядре, подробно изучали Кнорр. Ауверс и др. Их исследования показали, что двойные связи пиразольного ядра, подобно двойным связям бензола (стр. 470) и имидазола (стр. 1001), могут перемещаться, осциллировать. Так, если в 1-феннл-З-метилпиразоле и 1 -феннл-5-метил-пиразоле фенильные остатки удалить путем окисления, то получается один и тот же С-метилпиразол, который можно рассматривать либо как 3-метил-, либо как 5-метилпнразол. Обе эти формулы (I и II) присущи одному и тому же соединению, реагирующему таутомерно:

НС—с—сн3 не-С—СН3 НС-СН НС—сн

II II -* I: II ' z=z II II +- il II

HC N НС N СН3-С N СН3-С N

\v/ \ / \ / \к/

'j- NH NH 'j4

с6н5 1 11 с6н5

1-фенил-З-метил- 3-(нли 5)-метилпиразол 1-феиил-5-метилпиразол

пиразол

Все же, по-видимому, некоторые заместители у атомов С пиразольного кольца несколько стабилизуют молекулу, так что из двух возможных изомеров одна форма значительно преобладает и практически имеется одна определенная структура; это происходит, например, в случае метилового эфира З-фенплппразол-5-карбоновой кислоты.

Очень подробно были исследованы некоторые оксопроизводиые пн-разолина — п и р а з о л о н ы. Поводом к этому послужило случайное открытие Кнорра, что 1-феиил-2,3-диметплпиразолон-5 (антипирин) является очень хорошим антипиретиком. Поэтому Кнорр н его школа, а также химики, работающие в промышленности, предприняли интенсивные исследования в этом направлении. Позднее было найдено, что производные пиразолоиа могут быть применены также в качестве красителей или полупродуктов для получения красителей, и в настоящее время они составляют хорошо изученную и очень важную группу красящих веществ.

Общеприменимый синтез пиразол о новых соединений заключается в действии гидразином или его производными на эфиры р-кетокарбоиовых кислот (ср. стр. 332); если при этом исходят нз

1006 Гл. 61. Пятичленные гетероциклы с дзумя и большим числом гетероатомов^

формилуксусного эфира и гидразина, то получается основной член ряда — простейший ннразолоп: СНО

| HC«=--N4

сн, + хн,-хн, -* jl C_C0/NH + с*н»он +1,2°

COOC.,Hj

4юр\:н.пкс\сныП пиразолон эфир

Пнразолоиам также свойственна таутомерия. Например, 1-фенил» 3-метилпнразолон реагирует в трех таутомерных формах:

Н,С-С—СН3_^ НС-С-СН3 _^ НС—с-сн8

ОС n *~ ОС ХН ' НО-С X

! i I

" с.си. с«н5 ¦ сещ, - .

а б в

Производными формы (а) являются 4,4-диалкилпиразолоны, изо-ннтрозосоедииения, а также краситель типа иидогенидов — пиразо-л о в ы й син я й:

>с—с-сн3 нох=с—с-сн. сн8—с—с=с—с—сн,

сн/! 1 II III Ii

ОС X ОС n X СО ОС n

\N/ \х/ \к/ \х/

i i ii

сен; CeHs C,HS CeH5

пиразоловый синий

Производным формы (б) является, например, антипирин, получаемый из 1-фенил-З-метилпиразолона путем метилирования йодистым метилом и метиловым спиртом:

НС=С-СН3 HC-==-C-CHs НС-С-СН,

i i ii и и

ОС ХН ОС Х-СН3 "ОС n—сн,

\х/ \х/ \х/

ii i

СбН5 CjH-, свн6

антипирин I

Для этого соединения Михаэлисом предложена «фено.тбетаниовая» формула (I). Она удовлетворительно объясняет большую растворимость антипирина в воде (солевой характер), но плохо согласуется с его спектром комбинационного рассеяния.

Формула (в) объясняет существование О-алкильпых и О-ацильных производных пиразолопа. Так, в качестве фенола 1-феннл-З-метилппра-золоп при действии диазометана образует 1-фенил-3-метил-5-метоксипи-разол, а при действии хлорангидридов кислот в присутствии щелочей — О-ацильпые производные.

Антипирин (Киорр, 1884 г.; формула и способ получения см. выше) является легко растворимым в воде веществом горького вкуса, дающим нейтральную реакцию; т. пл. 113°; с хлорным железом в водном растворе дает коричнево-красное окрашивание. Имеет большое значение как антипиретик.

При действии азотистой кислоты антипирин образует зеленое 4-нитрозопроизводиое, которое можно восстановить до 4-а.мнноанти-

Фуразаны

1007

пирина. Это основание по свойствам близко к ароматическим аминам: оно диазотнруется, а образующееся диазосоединение способно сочетаться н по реакциям Зандмейера обменивать свою диазогрунпу на другие заместители.

При метилировании 4-аминоантнпнрина получается пирамидон, N-диметнлампноантппнрпн, являющийся важным лекарственным веществом (Штольц). Он действует сильнее п продолжительнее, чем антипирин, и обладает хорошими антиневралгическими свойствами. Т. пл. 108°.

П и р а з о л о н о в ы е красители. Большинство этих веществ принадлежит к группе азокрасителей п получается сочетанием солей диазония с . 1-фенил-З-метилпиразолоном пли аналогичными соединениями. Благода

страница 121
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить футбольный мяч из натуральной кожи
электропривод lmc24a-sr, 24v, 0-10v, 35с
полировка автостекол цена
аренда стойки под плазму

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.11.2017)