химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

p>CC1 N

„нзатинхлорид"

-со

I

сн,

NH

цинковая пыль и

-сн

II

сн

Так как индоксил (стр. 696) получается путем щелочного плавления фенилглицин-о-карбоновой кислоты в промышленных масштабах и его восстановление в индол не представляет трудностей, то в настоящее время этот метод получения индола, по-видимому, стоит на первом месте.

При всех синтезах индола исходят из ароматических соединении, а пятичленное азотсодержащее кольцо получают путем циклизации. Таким образом происходит образование индола при внутримолекулярном отщеплении воды от о-амннофеиплацетальде-гида

-СНХНО /СН,Ч /СН%

cju -> С,Н4 СН *± С,Н4 СН

N*HS \N>/ Ч^Н/

988

Гл. 60. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

иди из 1Ч'-формил;о-толуидина при нагревании с амидом или метнлатом калия:

/СН,

/

с(;н, сно ->¦ с6н4

^NH-7 \\н/

сн

Аналогично индол получается при нагревании о,о'-дпамнностнльбена с его солянокислой солью

^сн-=снч

с«н.

4NH, H,n/

с6н4 -> с6н4 ch+ceh5nh2

\nh/

и из амида о-ннтрокоричной кислоты: ^ch=ch—conh,

с6н4

4no,

гофмановское / растепление ' восстановление '-в'Ч

xnh,

ch=chnh,

/

-> с6н4

xnh9

сн=снон

-н,о

> свн4

сн

Ч\н./

Для получения гомологов индола особенно удобным является синтез, предложенный Э. Фишером. Он состоит в том, что фенилгидразоны альдегидов или кетонов нагревают до высокой температуры с хлористым цинком (или хлористой медью, бромистой медью); при этом удаленный от бензольного ядра атом азота отщепляется в виде аммиака:

сн,

сн3 сн3 с

n

\/\ / nh

фенилгидразон ацетона

-сн

С-СНз

\/\ /

NH а-метнлиндол

сн,

\

сн

n

\/\ / nh

фенилгидразон пропионового альдегида

—с-снз'

L

nh 3-метилиндол

Недавно было показано, что реакцию можно проводить и без катализатора, при простом нагревании феиплгидразопов в растворителях (Фицпатрик и Хайзер). Механизм этого синтеза индола достоверно не установлен. Теория, согласно которой эта реакция представляет собой катализируемую кислотами бензидиновую перегруппировку (Робинсон), представляется маловероятной, поскольку реакция протекает также в отсутствие кислот и даже при наличии небольшого количества щелочи.

При помощи изотопов было доказано, что N-атомом индола при этой реакции становится тот N-атом фенилгидразона, который был связан с ароматическим кольцом (Клузиус).

По своему химическому поведению индол несколько напоминает пиррол. Как и последний, он почти не обладает основными свойствами; правда, он дает пикрат, но образует также натриевую и калиевую соли (индолнатрий и иидолкалий). По отношению к минеральным кислотам индол менее чувствителен, чем пиррол, и осмоляется лишь при нагревании с ними.

При действии хлороформа и щелочи индол превращается в |3-индол-альдегид; одновременно часть вещества реагирует (как в пиррольном

Группа индола

989

ряду) с расширением кольца и образованием р-хлорхинолина:

\_ ii

<*\-i, снег, У-|Т-СНО f\/\_a

зкон^ + , „ ,

NH кн N

Переход к хинолпиовому ряду возможен также от а-алкилипдолов, которые при пропускании через раскаленные трубки претерпевают расширение кольца.

С гриньяровскими соединениями индол образует индолилмагниевые соли, дальнейшие превращения которых дают главным образом р-про-изводные индола. Об «индолениновой» форме, т. е. о наличии в молекуле реакционноспособной метиленовой группы, свидетельствуют различные реакции индола. Например, при нитрозировании в щелочной среде (алкилнитрит и этилат натрия) индол образует р-изонитрозопро-изводное:

^Х-СН, //\-C=NONa

I + ONOCH-, + NaOC,H, --v | + 2С.-.Н-ОН

СН I СН

\/\^/ \/\^

Индол и его производные легко окисляются озоном до характерных веществ, причем происходит расщепление пиррольного кольца. Так, из З-метилиндола получается о-формиламиноацетофеион, из 2,3-диметилиндола—о-ацетиламиноацетофенон:

/ч /ч /СОСН3 /ч ХОСН,

I II II _> I II ; I II II I I

У\? ^/\хнсно' ^\ССЩ ^Ахнсосн,

Индол кристаллизуется в виде блестящих листочков с т. пл. 52', т. кип. 25?7762 .«.и (испр.). Для него характерен хорошо кристаллизующийся красный пикрат. Неочищенный инлол обладает неприятным запахом, но после тщательной очистки имеет цветочный запах и в качестве душистого вещества находит широкое применение в парфюмерии.

Следует упомянуть о значительном содержании индола в высококипящих фракциях каменноугольного дегтя.

(3-М е т и л и н д о л, или скатол, о нахождении которого в кишечнике и в фекальных массах было уже упомянуто, является, по-видимому, продуктом распада триптофана — составной части белка. Промежуточными продуктами распада триптофана под влиянием гнилостных бактерий являются скатолуксусиая кислота (р-индолилпропио-новая кислота) и скатолкарбоновая кислота ((3-иидолил-уксусиая кислота).

Скатол в особенности неочищенный, пахнет отвратительно; т. пл. 95°, т. кип. 2657755 мм'.

И и д о л - 3 - у к с у с н а я кислота (р-индолилуксусная кислота)

является ростовым веществом растений и называется ге те ро ауксином (Кёгль).

Другой стимулятор роста растений, интенсивно изучаемая в послед-пес время г и б б е р с л л и но в а я кислота, впервые была выделена Куросавой из гриба Gibbcrella fujikuroi; она ие содержит азота и, по-видимому, имеет следующее строение:

_/Ч-/\

Н0-к/\/'

о-

СО--1 |

СН8СООН

-он =сн,

Гл. 60. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Встречающийся в злаковых (Gramincae) г р а м и и является Р-нндолплметилдиме-тиламиком и может быть искусственно получен из индола, формальдегида и диметил-амина:

/ch2N(CH3)2

/СЧ /\

CeH, CH + CH,0-fNH(CH3)2 —> Cflh4 сн XNH^ 4Nh/

Триптофан входит в состав многих белков, но обычно лишь в незначительных количествах. Определение его облегчается применением различных цветных реакций, характерных для этой аминокислоты. При кислом гидролизе протеинов он разлагается, но при ферментативном расщеплении белка может быть выделен в лсвовращающен форме.

Строение триптофана доказано синтезом из J-индол альдегида и гнппуровой кислоты по следующей схеме:

^\-с-

С—CHO CH,NH — сос6н3

|| ¦ + I ->

сн соон

-С—СН=С—N=C—С6Н3 |<он

NH

-С—СН=С—NH-СОСйН,

II сн

NH

I

СООН

СII N Н

восстановление

---j

омыление

СО—О

I СН

С—СН,—CH-NH3

I ¦ ¦

СООН

триптофан

С физиологической точки зрения представляет интерес происходящее в организме собаки превращение триптофана в -f-окспхинолин-а-карбоновую кислоту, пли к и н у р е и о в у ю кислоту, которая в качестве нормального продукта обмена содержится в моче. Образование кинуреновой кислоты из триптофана связано с расширением .пятичленного нндолыюго кольца.

В моче кролика после введения /.-триптофана обнаружен другой продукт обмена веществ, а именно к и и у р е н и н

,COCH,CHNH,COOH

С6Н4 XNH,

обладающий интересным свойством вызывать образование глазного пигмента у насе-кбмых. (Бутенандт).

Образование кинуренииа нз триптофана и его дальнейшее разложение до кинуреновой кислоты проходит через следующие промежуточные ступени:

-СН,—СН—СООН

" I

NH,

СО NH2

/\/ \ I

СН,-СН—СООН

NH

I

СНО

NH

Х-формилкипуренин

Карбазол

991

СО NH, //\/ \ I "

II снхнсоон

,1

со

//\/ \

NH2

кинуренин

4-

пигменты

(о.ммохромы)

СН2

I

сосооп

NH2

о-амимобеиэоилпировипо-градпая кислота

С-ОН //\/ Ч

СН I

с-соон

кинуреиовая кислота

Бетаин триптофана идентичен г и п а ф о р и и у, выделенному из явского дерева Erythnna hypaphorus. N-Метилтриптофан (абрин) встречается в Abrus pZecaiorEl о-окситриптофан находится наряду с цистином, окснпролииом, треонином т 5 -диоксн-лейцшюм и аланином среди продуктов расщепления ядовитого вещества' фапоидина из наростов листового гриба. г

Впланл, а также Иенссп и Чен выделили из кожных выделений жаб вещества оказавшиеся производными индола. Буфотении является 5-оксниидолилэтплдиметил-амином (I), б у ф о т е и и л и и — соответствующим ему бетаином (II)-

НО

-СНХНА'(СН3)2

NH

NH

-СН,СН2\т(СНз)3

Иодметилат О-метилбуфотенина был синтезирован следующим путем:

СН,0

-CH,CN

СН30

восстановление

NH

-CH,CH2NH2 CHjJ

NH

-CH,CH,N (СИ3У

NH

Расщепление его хлористым алюминием приводит к буфотенниу.

5-0 к с и т р и п т а м и и, эитерамнн (называемый также серотоншюм), является гормоном, который накапливается в энтерохромаффшшых клетках и секретируется ими. Он регулирует тонус почечных сосудов и кровоток через почки:

НО.

-СН ,CH,NH2

NH

Об интересных и технически важных оксопроизводных иидола — изатин е, д и о к с и и д о л е, о к с и н д о л е и и и д о к с и л е — см. стр. 987.

Карбазол. Это соединение имеет циклическую систему из одного ппррольного и двух орто-кондеисиро-вапных с ним бензольных колец. Оно находится в большом количестве в каменноугольной смоле, особенно в «антраценовом масле». Если к этой фракции каменноугольной смолы прибавить едкое кали, то при перегонке остается калиевая соль карбазола.

Многочисленные, вполне ясные синтезы карбазола не оставляют сомнений относительно строения этого соединения. Карбазол, например, образуется при пропускании паров дифениламина через раскаленные

992

Гл. 60. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

трубки, а также при нагревании о,о'-диаминодифенила с соляной или серной кислотой:

I I ~>

NH дифениламин

I II II I Ч/\

NH

карбазол

Ч/\ /\/

NH, NH, о.о'-диаминодифенил

Карбазол плавится при 238°, кипит при 354—355° (испр.). Он образует характер-. ный труднорастворимый пикрат и такой же перхлорат. Являясь вторичным амином, дает N-нитрозосоедннение.

В техническом отношении карбазол имеет большое значение. Он служит исходным материалом для производства красителей, например для синтеза гидронового синего (стр. 742—743).

Фталоцианины. Фталоцианины, являющиеся в настоящее время практически важными красителями, были открыты сравнительно недавно, несмотря на то, что они довольно легко доступны и обладают очень большой устойчивостью. В 1927 г. Дисбах при взаимодействии о-дибромбензола с Cu.CN в пиридине получил стойкое комплексное соединение меди, но не обратил на него особого внимания. Годом позднее Дрешер и Вилер обнаружили, что при получении фталимида образуются следы какого-то синего красителя; они установили, что это вещество образуется при нагревании амида о-цианбензойной кислоты с солями меди. Строение этого красителя было выяснено в 1933 г. Линсте-дом. Не содержащее металла вещество имеет формулу I; оно получило название фталоцианина. Фталоцианин образует со всеми тяжелыми металлами чрезвычайно устойчивые комплексы, из которых важнейшим является медный.

I I N !: I

N

с/

.С-ХН N—С

// N

ХС=1М HN

ч/

I

ч/

Масштаб

0 12 3 4

1....1.М.1....1Г...1.........

II. Распределение электронной плотности в платиновом комплексе фталоцианина (по Робертсону и Вудворду).

В промышленности Cu-фталоцианин получают с выходом 95% нагреванием хлористой меди с фталодинитрилом или фталевым ангидридом, мочевиной и молибдатом аммония (в качестве катализатора, отщепляющего воду). Не содержащий металла фталоцианин можно выде-

Фталоцианины

лить из его натриевой соли, которая получается при действии алкого-лята натрия на фталоднннтрил в кипящем изогексиловом спирте.

Промежуточным продуктом в процессе образования фталоцианина является аминоиминоизоиндоленин 1 III; под действием мягких восстановителей в присутствии солен меди он уже при 120° превращается во фталонианик. Это дает возможность получать последний непосредственно на волокне (фталогеп яркий голубой F3Q). Аминоиминоизоиндоленин получается следующим образом:

NH NH NH

CN

ген ОН

II I--

| I! NH

хн. ,^\/С\

—> !| ХН

сн.,о осн,

NH

I ii Г

X

NH,

in

Аминоиминоизоиндоленин представляет собой очень реакционно-способное соединение, в котором нмпногруппы легко замещаются при действии различных оснований. По своей реакционной способности, он. обнаруживает большое сходство с хиноииминами. В результате само-конденсацни или взаимодействия с дигндропроизводным он образует по типу индамииовой конденсации преимущественно цепи {содержащие от 2 до 6 звеньев), которые затем в присутствии солей меди очень-легко замыкаются с образованием Си-фталоцпаннна:

NH

NH

I

N

I!

I !i N I

N

/\/С\ I || N

N

I ii NH ^¦/¦\с/

N

N

II

N

//\//С\ I I

\/'V/

N

-NH

(Си++) \/\/

NH

\-=/

N-/ >-=N

N—Си—-X | | II N. I

Си фга тйинанив

N

I

X

I

NH,

Cu-фталоцианин, являющийся важнейшим из всех производных фталоцианина, представляет собой блестящий синий пигмент,

1 Ср. F. В a u m а п п et a!., Isoindolenine als Zwischenprodukte der Phthalocyanin-synthese, Angew. Chem., 68, 133 (1956).

63 Зак. 605. П. Kappep

904 Гл. 61. Пятичленные гетероциклы с двумя и ббльшим числом гетероатомов

не растворимый в органических растворителях и обладающий самой высокой степенью свето- и термоустойчивостн. При температуре выше 500° он сублимируется. Удалить из его молекулы медь не удается.

Cu-фталоцианнп выпускается в больших масштабах под названием монстраль голубой В, или гелиогеиовый голубой В; он находит применение в трехцветной печати, в производстве лаков и синтетического волокна.

Некоторые производные Cu-фталоцианина, например сульфокислоты, применяются для различных целей в крашении. Гексадекахлор-Cu-фталоцнажш представляет собой зеленый пигмент, который по прочности приблизительно в 25 раз превосходит хромовую зелень.

Не содержащий металла фталоцианин обладает немного более глубоким зеленым цветом, чем его Cu-комплекс, и отличается столь же высокой прочностью.

Cu-фталоцианни, полученный из днфенил-3,4-дикарбоповой кислоты, — вещество блестящего зеленого цвета; Cu-фталоцианин из пи-ридин-2,3-дикарбоновоп кислоты — василькового цвета.

Система колец, лежащая в основе фталоцианипов и напоминающая скелет пор-фииа, называется также п о р ф п р а з и и о м. Поэтому соединение I (стр. 992) может быть названо т е т р а б е н з п о р ф и р а з и н о м.

ГЛАВА 61

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ И БОЛЬШИМ ЧИСЛОМ ГЕТЕРОАТОМОВ

Соединения этого класса, обладающие ароматическим характером, всегда содержат в гетероциклическом ядре один или несколько атомов азота. Их объединяют под общим названием «а золы» и, соответственно природе других гетероатомов, подразделяют на о к с а зол ы, т и а з о л ы, и м и д а з о л ы, и и р а з о л ы, три азолы (с трем я атомами. N), т е т р а з ол ы (с четырьмя атомами N) н т. д.

Известно огромное число соединений, относящихся к этим гетероциклическим группам. Большинство их получено синтетически, но некоторые из них, в особенности производные имидазола, встречаются также в природе. Мы ограничимся рассмотрением лишь важнейших основных соединений этого класса.

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Производные оксазола. Если в фуране одну СН-группу заменить атомом азота, то получатся гетероциклы оксазол и изоксазол:

N—¦—СН не—сн

13 41

Из м IU 6!1

НС сн N СН

оксазол изоксазол

Сам оксазол получен декарбоксилированием его 4-карбоновой кислоты; т. кип. 69—70°. . Его производные могут быть синтезированы различными путями. Так, производные оксазола получают:

Производные оксазола

995

1. Конденсацией амидов кислот с а-галоидкетонами:

NH HOC-C,Hs N__C_CH

il + j] -> || 11

снз-С СНВг СНз-С СН

чон \0/

апетачил «-бромацетофснон 2-ме.тил-4-ф™пО);сазол

(в таутомернои форме) (в таутомернои форме) 41ш,ло"азол

2. Прн действии пятихлористым фосфором или тионилхлоридом на ациламинокетоны, например:

NH-CH, N-СН \-СН

I I II :i -> ii |i

С6Н5-СО СО-С.Н, С6Н5-С С-С,Н, С9Н5-С C-C6HS

1 1 . \0/

он он

бензонламикоацетофенон 2,5-дифснм.юксазол

Оксазолы представляют собой слабые основания, часто имеют пиридиноподобмый запах, нередко дают хорошо кристаллизующиеся пи-краты или двойные соли с хлорной платиной. При кипячении с кислотами они расщепляются. В особенности это относится к 2-алкил-(пли арил)-5-алкоксиоксазолам, которые образуются при действии РСЬ на ацилированные эфиры аминокислот и являются простейшими ангидридами этих соединений, вследствие чего в последнее время привлекли к себе внимание в связи с проблемой строения белка:

N - С - CjHg

NH—СН—С4Н„ II II ' гп N—C-C4H„'

| | ' ^ СН,-С С-ОС,Н5 II II

СНо—СО СООСН. I I СН3—С С—OCsHj.vv

• 8 ОН ОН \0/ -:¦

этиловый эфир 2-метнл-1-изобуткл-5-эгокск-"-

" . .'" К-аЦетнлленшша • оксазол

По этой причине представляют интерес и производные оке-азолина (днгидрооксазолы), изученные Бергманом. Например, метиловый эфир N-бензоилсерина под влиянием тионилхлорида подвергается ангидризацин и циклизации в эфир 2-феиилоксазолин-4-карбоиовой кислоты. Подобные оксазолиновые кольца очень стойки по отношению к щелочам, но уже в слабокислой среде присоединяют воду и расщепляются до О-ациламииокислот: ¦ .

NH-CH_COOCHs , N-СН-СООСН,

с8н5—со сн,он с6н5—с сн,

чо/

иетишпый эАнг» метиловый эфир

* кислоты

на • h,n—си-соон сн,осос„н5

О-беизонлсерии (хлоргилрат)

кислота

996 Гл. 61. Пятичленные гетероциклы с двумя и ббльшим числом гетероатомов

О к с а з о л н д и н ы могут быть получены различными сгюсооамн, например из этанолампнов и альдегидов или кетонов или нз этнленпмина и карбонильных соединений:

RR'CNHL RR'C—NH^

j + OCHR"" -> I CHR'

R"R'"C—OH R"R"'C-о/

H,C^ HX-NH^

NH + OCHR -> I CHR

нх/ н,с—о/

-NH

I Бензоксазолон открыт Внртаисном в ростках ржи; он по-

СО давляет рост Fusarium nivale. Его 6-метоксипроизводным является к о и к с о л, выделенный из видов Coix (Койама).

Меныинй интерес представляют изо кса золы. Они образуются, например, при отщеплении воды от моноксимов '":-дикетонов и. ,3-кетоальде1 ндов:

R—С—СН = С—R' R—С--СН

II I -> II II

. . NOH ОН N С—R' .

\о/

Изоксазолы являются слабыми основаниями, имеют некоторый пиридиноподобный запах.

Производные тиазола. Соединения группы тиазола легко доступны при помощи различных синтезов, особенно разработанных Ганчем. Они образуются, например:

а) Из амидов тиокислот п а-галоидированных альдегидов или кетонов:

NH НО—С—CSH5 N-С—С6Н5

II + II ~> !' I!

СН3—С ВгСН СН3—С СН

XSH \s/

амид тиокислоты а-бромаиетофенон 2-мстил-1-фунилтиазол (енольная форма)

Из тиоформамида и хлорацетальдегида по этому методу получается и сам т и а з о л.

б) Из ацилированных аминоальдегидов, аминокстонов и эфиров аминокислот с пятисернистым фосфором:

NH—СН> nc N-СН

I I " Л II

R—со со—сн3 R—С С—СН3

Тиазолы отличаются исключительной стойкостью; они почти не изменяются даже при нагревании с азотной кислотой. Восстановители на них не действуют. Их водные растворы имеют нейтральную реакцию. С минеральными кислотами они образуют стойкие соли с кислой реакцией. По своему поведению, некоторым физическим константам и запаху тиазолы сильно напоминают пиридиновые соединения [т. кип. тиазола И7° (испр.), т. кип. пиридина 115°]. Между этими двумя группами соединений существует такая же аналогия, как между производными бензола и тиофена, причем различие в строении двух пар соединений одинаково (группа —СН=СН— заменена на —S—).

Пенициллины

997.

Т и а з о л н н п е в ы е соли

синтезирован, путем конденсату* "ЖГ^

1^Т—^°"Ж в свою 0,,ере- и" ЙЙ^Г^

SH CICR' S-CR'

I + II -+ | || НС. HOCR" НС CR"

^NR ^ /

N +

1 Н | СГ

R

2-(п-Амннобензолсульфамидо)-тназол с успехом применяется дтя лечения гонококковых, пневмококковых, менпнгококковых и других Гфёкций («нор сульфазол», «сульфатиазол», «дибазол»; ср. стр. 579). ин^кции (.«нор

N-СН

II II

H,NC6H4SO,NH-C СН

Т и а з о л и н и его производные являются более сильными основаниями чем тиазолы.

N-СН,

и I ¦ ¦ ¦

НС сн2

К соединениям с многоядерными конденсированными тиазольнымн системами принадлежат красители дегидротио-я-толуидин и примулин, которые уже упоминались ранее (стр. 740).

Пенициллины и другие антибиотики. Антибиотиками называют соединения, выраба

страница 120
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
руки вверх концерты 2017 расписание октябрь
http://taxiru.ru/shashki-dlya-taxi-all/
матрас wellspring plus цена
ручка на inmotion v5f

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.09.2017)