химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

и -у-каротинами. а-Каротин оптически деятелен (вращает вправо), (3-каротнн и у-каротин оптической активностью не обладают.

При каталитическом гидрировании (3-каротин присоединяет 11 молекул водорода (Цехмепстер); следовательно, в его молекуле имеется 11 двойных связей. Окисление (3-каротина перманганатом приводит к образованию уксусной (4 мол.), а также 1,1-диметилглутаровой, 1,1-ди-мстйлянтарнон и днметилмалоновой кислот; при расщеплении озоном получается героновая кислота. На основании этих данных (3-каротину можно приписать приведенную ниже формулу, согласно которой он является продуктом циклизации ликопина (Каррер):

н,с сн, ¦

чг/ сн, сн,

н.с С—CH=ch-c=ch-ch=ch-c=ch-ch=ch-

н3с сна

сн3 сн, Чс/

I I / \

=c-ch=ch-ch=c-ch=ch-c сн,

1! I h3c-c сн»

\ / сн,

н3с сна

\ /

/с\

но соон

I

соон

нас сн3 \^соои соон

4СНасоон

героновая кислота

соон

диметилглутаровая кислота

диметилянтарная диметнлмалоновая кислота кислота

н3с сн3 \ /

НООС СН„

I

сн3ос сн.

\ / "

сн,

героновая кислота

Каротин способен также к аутоокислеиию. Эйлер установил, что он является стимулятором роста, необходимым для животных и человека. В животном организме каротин превращается в жирорастворимый витамин роста, витамин А (ср. стр. 891), представляющий собой продукт расщепления (3-каротина.

а-Каротин отличается от (3-нзомера иным расположением двойных связей. Его молекула заканчивается с одной стороны таким же углеродным кольцом, каким ограничена с обоих концов молекула ^-каротина (так называемым (З-иопоновым кольцом), а с другой стороны — так называемым а-иононовым кольцом, отличающимся от |3-иопонового иным расположением двойных связей (между С-атомамп 5' и 4'). В соответствии

858

Гл. 56. Сесквитерпены. Политерпены. Стероиды. Витамины

с этим окислительное расщепление а-каротпна приводит к образованию героновой кислоты и изомерной ей взогероповой кислоты:

н,с сн, н,с сн3

4 с/ си, сн, сн, сн, \сх

/1\ II II /г\

Н,С с-сн=.сн-с=сн-сн=сн-с=сн-сн=сн-сн=с-сн=сн-сн=с-сн=>сн-нс сн,

10 fill 1С'

Н8СЗ sc—снэ

к-каротин

16' 2'|

Н3С-С5' ЗХН,

i

соон |^сосн,

героновая кислота

I

/\

сн3со

НООС

изогеронопая кислота

Имеющийся в молекуле а-каротина асимметрический С-атом 6' обусловливает оптическую активность этого пигмента.

-у-Каротин по своему строению занимает промежуточное положение между ликопином и (3-каротином, т. е. является моноциклическим соединением; строение одной половины его молекулы совпадает со строением <3-каротина, а строение второй половины — со строением красящего вещества помидоров.

р-Кароти», «-каротин и -каротин (с двумя о-иононовымн кольцами) удалось получить синтетически (Каррер, Эйтстер; и з-каротнны были, кроме того," синтезированы Ингоффеном, а также Ислером). Синтез Р-каротина осуществлен, например, следующим образом:

СН,

—СН=СНСО -f 2Zn -f 2BrCH,C=CH

Ч броМИСТЫ»*!

пропаргил

(З-иопон

\/ сн, ^ „ р'\-сн=снс-сн2с=сн 4C°H°MgBr> \/к он

1-[Г, 1', 5'-триметилциклогексен-(5')-нл-(6')|-3-метилгексен-(1)-ннЧ5)-ол-3

у/ сн, сн3 сн,

/\ I I I

-> о | :;—СН=СНС—CH2C=C,MgBr + СОСН2СН = СНСИ2СО ->

OMgBr

Каротиноийы

859

ч/ ч"» ^ /\-сн=снс-сн.,с~с-ссн ,сн=снсн,с-с =ссн,-ссн=сн-/ ч,

к/Ч 1 1 "I " 1

он он ОН он

I 2Н„ Pd У

9Нз СН3 СН, СН3

V | | I I \/

/\-сн=снссн2сн=снсснхн=снсн,ссн=снсн.,ссн=сн-/ч

(II I I ¦ I "I I' I

х/х он он он он /ч/

отщепление НаО толуолсульфокнслотой I в кипящем толуоле

У

сн, сн, сн, сн,

Ч/ I ! ' I "I Ч/

-сн=снс=снсн==снс=снсн=снсн=ссн=снсн=ссн=сн—/ч

ч/ч я /Ч/

Р-каротин

Эти синтезы окончательно подтвердили правильность формул строения кароти-ноидов.

(З-Каротин плавится при 183°, а-каротин— при 187° и -j-каротин — при 178°. Все три соединения легко растворяются в хлороформе, сероуглероде и бензоле, но мало растворимы в петролейном эфире; в спирте они практически нерастворимы.

Производными каротина являются также различные кислородсодержащие растительные пигменты, в которых атомы кислорода полностью или большей частью содержатся в виде гидроксильных групп. Эти соединения могут быть объединены под групповым названием «фитоксан-тииы». К ним относятся:

Ксантофилл листьев С-шНзоОг, второе желтое красящее вещество хлоропластов зеленых листьев, является диокенпроизводпым оптически деятельного а-каротнна. Обе его гидроксильные группы находятся в углеродных кольцах, в том же положении, что и в изомерном зсаксаитиие.

Ксантофилл можно отделить от каротина путем распределения между петролейным эфиром и 90%-ным метиловым спиртом. При этом почти весь каротин остается в петролейном эфире, а ксантофилл переходит в метанольпый слой.

3 е а к с а н т и п СшНзоОг является красящим веществом кукурузных зерен и содержится также в виде эфира в других плодах и цветах. Зеаксантнн и ксантофилл листьев изомерны друг другу н очень близки по строению, но зеаксаптин является производным не а-, а |3-каротнна. При расщеплении зеаксантнпа перманганатом получается только 1,1-дн-метнлянтарпая кислота и не образуется диметнлглутаровой кислоты; следовательно, гидроксильные группы должны быть расположены в углеродном кольце таким образом, чтобы диметилг.тугаровая кислота не могла образоваться. Этому условию удовлетворяет приведенная ниже формула (Каррер), подтвержденная п другими наблюдениями, а также

860

Гл. 56. Сесквитерпены: Политерпены. Стероиды. Витамины

синтезом пигмента (Ислер): н3с сн, нас сн,

чс/ '"Из сн3 сн, сн, Nc7

/ \ I I I I / \

н,с с-сн=сн-с=сп-сн=сн-с=сн-сн=сн—сн=с-сн=сн—сн=с-сн=сн-с сн,

II • II I

ноне с-сн3 н3с-с снон

\ / \ /

СНа ' зеаксантин СН3

Ф из а лин, найденный в чашечках цветов и плодах Physalis, в плодах Evonymus europaeus, Hippophae rhamnoides, различных видов Ly-cium и т. д., является дипальмитиновым эфиром зеаксантина.

Некоторые природные каротиноиды с более высоким содержанием

кислорода оказались эпоксидами* (Каррер). Таковы, например, в и о-

лаксантин С40Н56О4, диэпоксизеаксантин следующего строения

н3с сн, ' н3с сн,

чсХ ен, сн, сн, сн, чсх

/ \ I I I I / \

н,с с—сн=снс=снсп=снс=снсн=снсн=ссн=снсн^ссн=сн-с сн,

I |\ /| I

о о

I I/ . \| I

ноис с с снон

СНа снз н,с ей,

внолаксантин

антераксантин С40Н56О3, моноэпоксипроизводное зеаксантина, и моноэпоксиксантофилл С40Н5бОз (с оксидным кислородом у р-иононового кольца). Эти соединения могут быть получены и путем частичного синтеза. При действии очень сильно разбавленных кислот они перегруппировываются в оксиды фураноидного строения, также встречающиеся в растительном мире. Фураноидным продуктом перегруппировки виолаксантмна является ауроксантин СюН5б04 (содержащийся, например, в желтых цветах Viola tricolor):

н,с сн3 н,с сн,

/ \ / \

н„с с=сн сн. сн3 сн, н3с нс=с сн,

I I I I I I I I I I

ноне с сн-с=снсн=снс=снсн=снсн=ссн=снсн=с-нс с снон

\^ Чо/|Чс1ч3

см, сн,

ауроксантин

Аналогично из антераксантина образуется мутатоксантин С40Н56О3, а из моноэпоксиксантофплла — флавоксантин С4оН5к03, имеющие фураноидное строение.

Ф у к о к с а н т и н C4oHosOs представляет собой коричневато-желтый пигмент бурых водорослей.

Капсантпн С4оН5803 является важнейшим пигментом паприки (Цехмейстер). Он имеет характер кетона и такой же углеродный скелет, как у каротинов и фитоксантннов, поскольку нз него получаются те же самые продукты расщепления (например, 1,1-диметилянтарная кислота).

А с т а ц и и C.i0H4sO4 представляет собой красный пигмент скорлупы раков и омаров; он вообще распространен в животном мире и содержится во многих видах ракообразных, кишечнополостных, рыб и т. д. Этот каротиноид преимущественно встречается в виде эфиров (в скор-

* «Эпоксидами» называют циклические простые эфиры.

Каротиноиды

861

Лупе омаров —в виде диэфира пальмитиновой кислоты). После щелочного омыления природного пигмента получают хорошо кристаллизующееся соединение, астацип, являющийся тетракетопом ^-каротина. Он легко енолизируется с образованием диепола, который дает щелочные соли.

И3С СНз HjC CHj

чс/ ерь сн, сн, сн, \-/

/ \ 1 1 I I / \

цс с-сн=сн-с=сн-сп=си-с=сн-сп=сн-сн=с-сн=.сн-сн=с-сн=сн-с сн, I 11 II I

ос с-сн3 н3с-с со

\ / \ у

СО астацин ^qq

Однако, по данным Куна, астацин не является природным веществом, а образуется вследствие окисления в процессе выделения. Первоначальным природным пигментом считают астаксантин, содержащийся, например, в яйцах омаров, из которых его удалось выделить. Он имеет на 4 атома водорода больше, чем астацин. Формула астаксантина получается из формулы астаципа в результате замены обеих СО-групп в положениях 3 и 3' группами СНОН.

К каротиноидам, построенным из изопреновых остатков, следует, в соответствии с их химической природой, отнести также некоторые сильно ненасыщенные дикарбоновые кислоты, содержащиеся в растениях, отчасти в виде эфиров Сахаров или монометиловых эфиров. Сюда относятся красящее вещество шафрана кроцетин, биксин из Bixa orellana и а з а ф р и н из корня южноамериканского вида Esco-bedia.

Кроцетин содержится в шафране в виде диэфира генциобиозы (кро-цина). Сахарные остатки легко отщепляются при щелочном омылении; образующийся при этом кроцетин кристаллизуется из пиридина в виде пиридиновой соли, представляющей собой хорошо образованные темно-оранжевые кристаллы. Он имеет элементарную формулу СмН2404 и является дикарбоновой кислотой, присоединяющей при каталитическом гидрировании 7 молекул Н2. При окислении его хромовой кислотой образуется 3—4 молекулы уксусной кислоты; из этого следует, что в молекуле кроцетина имеются 4 метильные группы в виде боковых цепей. Из них две расположены рядом с карбоксильными группами, так как при укорачивании углеродной цепи на 2 С-атома образуется дикетон. Исходя нз этих реакций красящему веществу шафрана приписана следующая формула (Каррер):

сн, сн, сн8 сн3

I I I I

НООС—С=СН—СН=СН—С—СН—СН=СН—СН=С—сн=сн —СН=С—соон

Правильность ее была доказана полным синтезом сначала пергид-рокроцетина, а затем и самого кроцетина.

При частичном восстановлении треххлорнстым тпгано.м кроцетин превращается в светло-желтый д и г и д р о к р о ц е т и н, который в отличие от исходного соединения очень легко окисляется. Оба присоединенных Н-атома находятся на концах всей системы сопряженных двойных связей.

Наряду с этим устойчивым (транс) кроцетнном в шафране содержится небольшое количество «лабильного» кроцетина (цис-форма).

По Куну и Мевусу, крошш, вероятно, представляет собой «твнжушее вещество» мужских и женских гамет зеленых водорослей Chlamydomonas eugametos f. simplex, 8 то время как димстнловыс эфиры цис- и грамс-кроцетнна являются примачивающими

862-

Г.1. 56. Сесквитерпены. Политерпены. Стероиды. Витамины

к копуляцноннымн веществами гамет. При этом на свету чкс-соедппение, по-видимому, выделяется преимущественно женскими гаметами, а транс-изомер— мужскими.

Биксин представляет собой монометиловый эфир порбпксина, ди-карбоновой кислоты, гомологичной кроцетину. 11рп расщеплении биксина озоном получается эфир (З-ацетилакрнловой кисло-

I :1 ты, а при перегонке — значительные количества СН3ООС—СН—СНСО -"-ксилола. Строение биксина удалось установить

путем полного синтеза метилового эфира пергидро-бикспна, а в последнее время и самого биксина. В соответствии с этим красящее вещество орлеаны имеет следующее строение (Кун, Каррер):

сн, сн, сн, си,

II II сн,оос-сн=сн-с=сн-сн=сн-с=сн—CH=CH—сн=с—сн=си-сн=с-сн=сн-соои

Биксин имеет более темную красную окраску, чем кроцетин; в остальном они обладают одинаковыми свойствами. Препараты биксина применяются для подкраски масла, маргарина и т. п.

является

Стероиды 1

Распространенные в животном и растительном мире стероиды представляют собой полициклические полнтериены, обычно содержащие четыре углеродных кольца с различными функциональными группами (гидроксильными, кетониыми, альдегидными, карбоксильными). Многие стероиды имеют большое биологическое значение.

Стерины

Одним из наиболее важных и хорошо исследованных стеринов холестерин (I), который (частично в форме сложных эфиров) содержится почти во всех органах животных, в особенности в мозге и в нервных тканях.

Желчные камни, которые обычно содержат в качестве основной составной части холестерин, могут служить исходным материалом для его получения. Холестерин представляет собой кристаллический оптически активный одноатомный спирт (т. пл. 148°, [л]п—36° в СНС13). Наличие в нем углерод-углеродной двойной связи может быть доказано бромнро-ванием и каталитическим гидрированием. Гидроксильная группа в холестерине является вторичной, поскольку дегидрирование этого спирта окисью меди при 300° или по Оппе-науэру грег-бутилатом алюминия и ацетоном приводит к кетону — холестенону. Путем восстановления холестенона можно получить насыщенный углеводород СгтН.,)), холестан.

Окислительное расщепление холестерина после предварительной защиты окенгруппы в нем ацетилированием, а двойной связи —броми-рованием приводит к образованию большого числа соединений, пред-

'• W. К I у п е. The Chemistry of the Steroids. London, 1957; E I s e v i e r s Encyclopaedia of Organic Chemistry, Vol. Ы, Amsterdam, 1940; H. L e t t r e, H. H. I n h о f Г en, R. Tschesche, Ober Sterme Gallensauren und verwandte Naturstoffe, Bd. 1, Stuttgart, 1954; C. \V. S h о p p e e, Chemistry of Sterols, London, 1958.

холссюрми

холестенон

Стероиды

863

ставляюших различные ступени окисления боковой цепи, например:

.соон

соон

сосн.

соон

Хотя выходы таких продуктов окисления в общем невелики, эти реакции, тем не менее, имеют существенное практическое значение для получения различных гормонов.

Представление о строении боковой цепи холестерина удалось получить после того, как было установлено, что одним из продуктов окислительного расщепления холестернлацетата является 2-метнлгептанон-б

СНа—СО—СНоСНоСНоСН (СН3)3

Дегидрирование холестерина в присутствии палладированного угля привело к хрнзспу; перегонка с цинковой пылью дала хрнзен и нафталин; при дегидрировании с помощью селена был получен метил-1,2-цик-лопентеиофенантрен (II) (Дильс), выделение которого сыграло большую роль при выяснении строения холестерина.

Исследования, приведшие к установлению структурной формулы холестерина, были выполнены главным образом Виландом, Виндаусом и Розенгеймом, причем большое значение имели результаты уже упоминавшихся реакций расщепления, а также многие другие наблюдения.

Холестерин обладает 8 асимметрическими С-ато-и мами; в дигидрохолестерине, у которого все кольца на-

сыщены, содержится на один асимметрический атом углерода больше; таким образом, дигидрохолестерин теоретически может существовать в 512 стереоизомерных формах, образующих 256 пар антиподов. Изомеры различаются по сочленению колец и пространственному расположению заместителей. Заместители (Н, СН3, ОН, боковые цепи и т. д.) обозначаются буквой а, если они в проекционной формуле расположены за плоскостью проекции, и буквой р —если они находятся перед этой плоскостью; ^-заместители в проекционных формулах изображаются сплошными линиями, а-заместители — пунктиром. Ангулярный заместитель при Сю, согласно определению, всегда занимает (З-положение.

Известно несколько стереоизомерных форм дигидрохолестерин а, в том числе эпидигидрохолестерин, копростерин, эпикопростерин:

fYY

он н

дигидрохолестерин (холестанол) ЗЗОИ, 5аН. 103CH,, ОМ, 8JH, 14aH, 13BCH,, 173-боковая цепь А/В транс, Б/С транс, С/О тране

впиднгндрохолестерин

(эпихолестанол) 3*ОН. S»H, 103СИ,, 9iH ВРН, 1<ЬН, 13?СН„ 173-боковая цепь А/В транс, В/С транс, С/О траке

864

Гл. 56. Сесквитерпены. Политерпены. Стероиды. Витамины

копростерин Гкопростанол) ЗЗОН, 53Н, 103CH.,, 9jH, 83Н, 14аН, 1заСНа, 173-бокоиая цепь А/В цис, В/С транс, C/D транс

эпикопростерин (эпикопростанол) 3*ОН, 53Н, ЮЗСНз, 9=сН, 8?Н, 14*Н. 133СНЭ, 173-боковая цепь А/В цис, В/С транс, CD транс

Копростерин образуется из холестерина в кишечнике прн действии бактерий н поэтому содержится в фекалиях.

- . Различные стероиды связываются друг с другом и с сапонином дигитонииом в молекулярные соединения. Аддукты 3,3-оксистерондов (но не За-изомеров) с дигнтонином, как правило, труднорастворимы в спирте и поэтому используются для идентификации и выделения соответствующих соединений. Сапонины обладают гемолитическими свойствами, тогда как нерастворимые аддукты холестерина с сапонинами такого действия не оказывают. Поэтому холестерин препятствует гемолитическому действию сапонинов в организме.

Многие стернны, подобно холестерину, представляют собой 3-окси-стероиды с 27—29 атомами углерода; во всех природных соединениях этого типа ОН-группа занимает положение 3. Кроме того, в молекулах этих соединений могут содержаться гидроксильные группы в других положениях, а также двойные углерод-углеродные связи.

Физические свойства некоторых простейших стеринов приведены в табл. 32.

ТАБЛИЦА 32

Стерин , Т. пл. °С а СИСЬ Источник

Холестанол (5а-холестаи-3р-ол)...... Эиихолестапол (5а-холестан-За-ол) .... Копростанол (5^-холсстап-3?-ол)..... Эпикопростанол (5^-холестан-Зч-ол) . . -Эргостерин (246-мет ил холеста-5,7,22-трнеи- 3^-ол) '-................ Стигм астерии (246-этил.чолеста-5,22-днеп- ЗЭ-ол) ................. 142 182 101 118 165 170 + 24э + 28-+ 28" + 32° — 130° — 49' Животные клетки Синтетический Фекалии Синтетический Спорынья, дрожжи Соевые бобы

* Буквами 6 и а в стероидах обозначаются конфигурации асимметрических атомов yi-лерода в боко-

Известно большое число растительных стеринов (фитостеринов). Из них особый интерес представляет эргостерин (например, из дрожжей), так как он при облучении ультрафиолетовым светом может быть превращен в антирахитический витамин (кальциферот витамин D2, см. стр. 899—900). Эргостерин имеет три двойные связи из которых две находятся в сопряженном положении в кольце В и обусловливают

Стероиды

865

характерный ультрафиолетовый спектр (максимум при 271 mu, позволяющий легко обнаружить эргостерин в присутствии холестерина.

СН,

I га 2Я /Г-Нэ СН—СН=СН—СН—СН '

няс | I \сн3

СН8

НО'

сн,

I п 23 и /

СН—сн=сн—СН—слг

I \

сня

С»Н:

стигмастерии (стигмастерол)

Стигмастерии, содержащийся в соевых бобах, также обладает двойной связью между углеродными атомами 22 и 23; в положении 24 у него находится этильная группа, наличие которой было доказано также в^-ситостерине и других фитостерипах (например, а-спинастерине). р-Ситостерин представляет собой стигмастерии, лишенный двойной связи в положении 22, 23; известны также его изомеры — а- и т-ептостерииы.

В последние годы удалось осуществить полный синтез ряда стероидов, в частности холестерина. Трудность синтеза отдельных стероидов становится очевидной, если учесть, что в случае холестерина, имеющего 8 асимметрических атомов, теоретически возможно 28 = 256 стереопзо-меров. У описанного ниже эквиленина, обладающего двумя центрами асимметрии, могут существовать только 4 изомера; поэтому не случайно, что именно этот стероид был синтезирован первым (см. стр. 873—876).

Синтезы более полно гидрированных стероидов, в том числе холестерина, были в последние годы выполнены различными исследователями <: Мишером и Аннером, Вудвордом, Робинсоном и Кормфорсом, Джонсоном, Сареттом, Веттстейном. Частично эти синтезы были осуществлены в производственном масштабе (Монсанто, Мерк. Циба и др.);

1 См. J. W. Corn forth, Progress in Organic Chemistry, Vol. 3, London, 1955. 55 Зак. 605. п. Kappep

868

Гл. об. Сесквитерпены. Политерпены. Стероиды. Витамины

все они весьма многостадийны. К некоторым нз этих синтезов мы еще вернемся ниже.

Качественные реакции на стероиды. Большинство ненасыщенных стероидов дает

с концентрированной серной кислотой и другими силь.....ми кислотами характерные

цветные реакции, которые применяются для их обнаружения. Важнейшими иа атнх реакции являются следующ

страница 106
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
помощь адвоката по исполнительному производству
удаление тату радиоволной хирургией москва
по квм г владимир
Кликни на компьютерную фирму KNS, получи скидку по промокоду "Галактика" - мини атс купить - более 17 лет на рынке, Москва, Дубровка, своя парковка.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)