химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

общего типа

12 3

abC = C = Cab построены асимметрично и поэтому должны существовать в виде зеркальных изомеров:

Простые соединения этого рода довольно трудно доступны, но все же исследование их подтвердило гипотезу Вант-Гоффа. Так, Колеру с сотрудниками удалось получить в оптически деятельных формах эфир, образованный из а, ^-дифемил-^-нафтилаллеикарбоновой и гликолевой кислот (I), а Миллсу и Мейтленду — дифенилдп-а-пафтнлаллен (II): с,н5-с==с—==с-с9нБ с,нв-с -с с свн5 I I 11

СО—ОСНоСООН с10н, с10н, с10н,

Недавно найтено также природное соединенно, высокая оптическая активность которого вызвана 'исключительно наличием алленовой группировки. Это — антибиотик, микомицин, выделенный нз одного микроорганизма. Ему приписана следующая Формула:

не = с-с ¦¦= с—сн=с=сн—сн=сн—сн=сн—сн2—соон

53 Зак. 605. П. Каррер

834

Гл. 54. Циклогексан и его производные

Легко убедиться, что в принципе такие же явления изомерии должны нмегь место н тогда, когда атомы углерода, входящие в алле-новую систему, не соединены двойными связями, а между ними помещаются 2 нлн 4 одинаковых циклических звена, например:

аЬС

сн./

,СН2-С1-1о

v /Cab или abC' >C«-Cab и т. д.

ХСН./ хСНо-Сн/

Соединением подобного рода является метилциклогексилиден-уксусная кислота, которую действительно удалось получить в оптически деятельных формах (Перкин и Поп). Они имеют т. пл. 52,5—53° и удельное вращение [а] ±81,4° (в спирте).

К этому же типу соединений относится и еппрогепта иди-карболовая кислота* (Бекср):

.СН, /СНХ НООС—СНГ >с7 4

ч.

сн./

j4,

СНУ

CH-COOH

Ее аммониевая соль имеет [а]Л + 0,\3°.

Оксим цпклогсксанопкарбоновой кислоты

НООС—СН

,СНо-СН.

^СНц—СН-/

•\г=

C=NOH

тоже удалось расщепить на энантиостереомеры.

Шикимовая кислота. Шикимовая кислота, содержащаяся в плодах Illiclum rellgiosum, представляет собой соединение, родственное хинной кислоте. По-видимому, она играет известную роль в процессе обмена вещества у Escherichia coli н Neurospora, являясь сырьем для синтеза ароматических аминокислот (фенилаланпна, тирозина, триптофана и др.) (Дэвнс). Она имеет строение (I). Метиловый эфир дигпдрошнкпмовой кислоты расщепляется йодной кислотой до трнкарб-аллиловой кислоты (II), а сама шикимовая кислота — до гранс-акоии-товон кислоты (III):

СООН I

С // ч НС СНа I I

ноне снон ч / снон

I

соон

I

сн / ч

НчС СНз

I I

НООС соон

II

соон

с // ч НС сн,

I I

ноос соон III

* «Спиранами» называют соединения, у которых один С-атом связан с четырьмя другими С-атомамн, попарно сходящими в состав двух циклов, например:

^\/соч /С0\<\\ \\/\сн/ хсн/х^

Многие спираиы построены асимметрично.

835

Биосинтез ароматических- я,,иил„„„» „о-вил««ому, протекает ?о след™ й схеме: ^ тттт*ю кислот* ноч/соон соон соон

гсптоза -> || _> ] /\

/'Ч/ч '.I J. _* -> триптофан и т п.

о I он о//Ч,/Чон но/\/--он

он

о-дегидрохиина» з-дегидрошикпмовая кислота

он он

шнкнмовая кислота кислота

I

НООС. хнхосоон

фенилаланмн СвН5СН,СОСООН <_ li74]! и т. п. "

фспилпиропимоградная I

кислота ОН

префеновая кислота

Отщепляя молекулу воды от 5-дегидрошикимовой кислоты, получают протокатеховую кислоту.

Седа нол ид (т. кип. 185717 мм), душистое вещество масла сельдерея, также является производным циклогексанмонокарбоновой кислоты, а именно лактоном седаноловой кислоты (Чамичан, Зильбер): сн? сн,

н2с сн-соч н3с сн-соон

II/0 1 I

Н,С С-СН/ HgC с-снон

'\У I \/ I

СН СН3СН,СН,СН3 сн С4Ня

седанолид седамоловая кислота

Все три стереоизомерные никлогександнкарбоповые кислоты, гексагидрофталевая, гексагидроизофталевая и г е-ксаг н дротереф талевая, получены как в цис-, так и в транс-формах. Они образуются при восстановлении соответствующих бензол-дикарбоновых кислот. Восстановителями служат натрий и спирт или водород в присутствии окиси платины. Циклогексапднкарбоновые кислоты можно синтезировать также из малонового эфира.

Т. пл. Т. пл.

цце-формы, тряяс-формы, «С "С

192 215 163 148 161 200

Гексагидрофталевая кислота . . Гексагидроизофталевая кислота Гексагидротерефталевая кислота

Обе quc-гранс-пзомерные гексагидрофталевые кислоты образуют ангидриды; однако ангидрид траяс-соеднненпя неустойчив и легко (при плавлении) перегруппировывается в стерсоизомерпую форму. (Вследствие подвижности циклогексанового кольца — переход формы «ванны» в форму «кресла», стр. 797—обе карбоксильные группы в данном случае могут находиться не в истинном транс-положении, а в положении, более благоприятном для замыкания кольца.)

Для гексагидропзофталевых кислот известен только один ангидрид, ангидрид quc-формы. Обе гексагндротерефталевые кислоты превра-

53*

836

Гл. 55. Бициклические терпены а камфоры

щаются прн нагревании с хлористым ацетилом в полимерные ангидриды; последние прн нагревании в вакууме деполнмерпзуются с образованием мопомолекулярпого ангидрида ((ис-гексагидротерефталевои кислоты, который плавится около 160° и может быть расщеплен до цис-гексагпдротерефталевон кислоты. При нагревании с соляной кислотой при 18СР г(нс-цнклогександикарбоновые кислоты перегруппировываются в грянс-соеднпения.

В соответствии с требованием теории транс-формы гексагндрофта-левой н гексагпдронзофталевой кислот могут быть разделены на энантиостереомеры. Оптически деятельные гексагидрофталевые кислоты имеют т. пл. 179—183°, [a]Z)±18,5° (Вернер); оптически деятельные гексагидроизофталевые кислоты имеют т. пл. 134°, [a]Zl±23,4° (Бё-зекен). В отличие от них обе гексагпдротерефталевые кислоты симметричны и не могут быть разделены на антиподы.

Кантаридин СщН^Оь яд шпанской мушки и ряда иных жуков, является несколько более сложным производным циклогександикарбоно-вой кислоты. Гадамером для него была предложена следующая формула, доказанная затем синтезом (Циглер):

/|\/СНз нх I С—СО.

"I о | )0 НоС I с—со

Т. пл. 2183. Это соединение обладает нарывными свойствами и вызывает местное воспаление.

ГЛАВА 55

БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ТЕРПЕНЫ И КАМФОРЫ (с одним шестичленным кольцом)

Почти все встречающиеся в природе, широко распространенные и имеющие большое значение бициклические терпены и камфоры являются производными л-ментаиа. В частности, их следует рассматривать как производные следующих соединении:

сн,. СН, СН3 СН,

СН3—СН-СН,

туйан каран пинан камфан

Группа туйана

837

Группа туйана

Сам т у и а н был получен при каталитическом восстановлении са-бннена и туйена водородом в присутствии платины (Чугаев), а также нз туйона (стр. 838) и путем полного синтеза (Гуха); т. кип. 157°. Наличие его в природе точно не установлено.

Мононенасыщенными производными туйана являются а- и р-т у й ены, а также с а б а л е а:

а~1з СН» СН,

1

с

С

I

сну-сп-cHi

а-туйен р-туйен сабинен

а- и 6-Туйены получены только синтетическим путем. Напротив, сабинен является одним из широко распространенных терпенов, находящихся в эфирных маслах; в особенно больших количествах он содержится в маслах можжевельника, цейлонского кардамона, в майорановом масле и др. Т. кип. 162—166°.

При действии перманганата калия сабинен окисляется сначала до сабинакетона, а затем до а-танацетогендикарбоновой кислоты. По этим продуктам расщепления можно установить положение двойных связей в молекуле сабннена и наличие в ней циклопропанового кольца:

сн2 СН2ОН СООН

с .с (он) .с (он)

не' чсн, ^ не' \н, _^ НС ХЛЪ Н2С^ ^CH2 н2с\^ /СН2 Н2С^ /СН2

СН,-СН-СН» СНз—СН—СНз СНи-СН-СНз

сабинен сабиненовая кислота

СО соон

/ \ /

НС сн2 не

~^ Н2с\ СН2 Нгс\ СН.-СООН

\/ V

I I

СНз-СН-СН, сн-сн-сн.

сабинакетон «-танацетогендикарбоковая

кислота

Циклопропановое кольцо сабинена и других производных туйана легко расщепляется под влиянием самых различных реагентов. Так, при Действии хлористого водорода на сабинен, растворенный в ледяной

838

Гл. 55. Бициклические терпены и камфоры

уксусной кислоте, получается 1,4-дихлормеитап, а прн действии разбавленной серной кислоты — 1, 4-терппи:

CIЦ

сн, сн, [ ОН

I II у

/Я? /с\ / \

Н.С/ >12 на У СН; 350^ нх сн2

нА U *~ н2с\ }щ ^ H2cv/in2

cci r

I тон

СИ,—СН—СНз СН8—СН—СНз СН—СН—СНз

1,4-дихлорментан сабинен 1,4-терпин

Ту ионы, а- и р-Туйон (таиацетон) представляют j 3 собой два изомерных кетона ряда туйана. Обоим соот-

сн ветствует приведенная формула: они являются стереоизо-

/ Чо мерами, но не антиподами, так как отличаются только |\ j' разным пространственным расположением заместителей НХд ^сн, при С-атоме 1.

С а-Туйон содержится, например, в туйевом и полынном маслах.

| ^ Он кипит при 200—201°, [a]D —19,9°. CH3 CH CI lj р-Туйои выделен из танацетового и пижмового масел, вра-

туйоя щает вправо, [а]д +72,4°. Недавно предложено Р-туйон называть

d-изотуйоном, а а-туйон — / -туйоном. При нагревании до 280° туйон перегруппировывается в карвотаиацетон (стр. 829), при окислении перманганатом он расщепляется до а-танацетогендикарбоновой кислоты:

СН.

yen ^СО СОО! [

НС СО НС СООН НС

KMntt,

н8с \ СН, Н2С\ СН2 Н2С\ сн,—соон

т ? Ч

СН3—сн—СПЭ СН,—СН—СН3 Otj—сн—сн3

туЯои «-ганацетогенднкарбоновая

кислота

40%-ная серная кислота при нагревании расщепляет триметиленовое кольцо туй-она, и образуется изотуйон, кетон циклопентанового ряда (Баллах, Земмлер):

СН. СНз

сн сн

нс/ Чсо нсХ Хсо СНз-с-со

нД .сн, н,с\ сн, сн,-с сн2

\/ У ей

гн гн г и но I СН3—СН—СН3

СНз—СН-СПз сн_сн-сн3 3 3

туйон изотуйон

При восстановлении туйона получается туй иловый спирт (наряду со сте-реоизомерными /-нсотупшювым и изотуйиловым спиртами). Это соединение найдено

Группа карана

839

также в эфирных маслах, например в полынном масле. Оно имеет на два атома водорода больше, чем с а б и и о л, встречающийся в эфирном масле можжевельника:

снз СН,

СН,—СН-СНз

туйиловый спирт

Группа карана

Первым и важнейшим представителем этой группы, ставшим известным благодаря работам Байера, является карой. Синтез его из днгидрокарвонгидробромида описан на стр. 829—830. Карой кипит около 210°, оптически деятелен и обладает запахом, напоминающим запах камфоры и мяты.

Триметиленовое кольцо карона легко расщепляется. Так, например, при длительном нагревании карона происходит перегруппировка в кар-венон, а при действии бромистого водорода образуется дигидрокарвон-гндробромид:

СН, СН, СН3

Г I ' I

СН СН СН

/ \ / \ / \

НХ СО НВг НХ СО нагревание НгС СО

| | <--- ! I -*• I I

Н,С СИ, Н,С СН Н,С СН

" \ / " " N /Ч /СН3

СН СН-С<

ЧСЬ3

СН3—СВг—СНз

дигндрокарвонгидробромид карон карвеиэн

Однако если в приведенных примерах при расщеплении тримети-ленового кольца изопропильная группа остается при С-атоме 4, то в результате реакций, описанных иа стр. 817, получается производное .м-ментана, карвестрен.

В отличие от описанных реакций, при окислительном расщеплении карона удается сохранить циклопропановое кольцо и выделить простое производное триметилена, кароновую кислоту. В сочетании с описанными перегруппировками результаты этого окисления доказывают строение карона:

СН3 I

Я\ СООН ИХ СО '

Н2°х /чИ СН НООС-СН-С/0"'

\ / У/ * чгн

СН—Сг

ЧСН3

кароновая кислота

сн3—СН—сн3

840.

Гл. 55. Бициклические терпены и камфоры

Группа пинана

Сам пинан до сих пор н природе нс найден, по оба соответствующих ему ненасыщенных углеводорода, а-минеп и З-ииисн, являются основными компонентами «гериеигшшых масел». Терпеппшиым маслом называют перегоняющуюся с водяным паром часть живицы различных видов сосны.

В смесях пиненов преобладает а-ппнен, встречающийся в правовращающей, левовращагощей и оптически недеятельной формах. Индивидуальный а-пинен, очищенный через пинениитрозохлорпд, кипит при 155—156°; наивысшее наблюденное удельное вращение [a]D 4-53,7°. Т. кип. р-шшена 162—163°.

9'*

с

11С

|сн„-с

i.e.

,сн

СИ;

н,с

СН

,-с

сн

.сн,

н,с

пинан «-пииен р-пинен

а-Пинен способен самоокисляться. Он поглощает кислород воздуха и сначала образует перекиси, которые затем отдают часть кислорода и распадаются на более простые окиси. Если эти реакции протекают в присутствии влаги, то в качестве продукта окисления образуется п и н о л-гидрат (собрерол), который выпадает из терпентинного масла в кристаллическом виде. При кипячении с кислотами пииолгидрат превращается в п и и о л, относящийся к тому же типу соединений, что и цинеол (стр. 824). Вагнер предложил для этих превращений следующую схему:

СН,

НС )СН

сн.-с/

сн,

„с

НС.

пс

о. н.о

он

сн-с-св,

сноп

г

СИ,

HjC

НС

разбавленная

СН

.сн.

н,с

сн,-с-сна

сн

сн

а-пппен гшполгилрат пинол

Окислительное расщепление пинеиа перманганатом приводит к образованию пиноновой, пиновой и иорпиновой кислот:

нс

сн,

с

HJC.

н

сц,—с

:сп

.СН;

<рн,

со

ноос ;си сн,-с'

н,с

.сн,

сн

а-шшен

СН

а-гшноновая кислота

Группа пинана' 841

СН.

;оон

.сн

ен/ сн2 ноос-сна-сн

соон

/¦\

СН/ 1/СН,

ноос-сн

липовая кислота

норпнновая кислота

При действии на а-пинен разбавленных минеральных кислот происходит разрыв циклобутанового кольца и в результате гидролиза сначала образуется а-терпинеол, а затем терпингидрат. При нагревании а-пинена при 340—350° происходит расщепление обоих колец и изомеризация в а л л о о ц и м е н

СН.,

СН3 , J

>с==сн-сн=сн-с==сн-сн,, сн/

Большое практическое значение имеет присоединение к а-пинену сухого хлористого водорода (синтез камфоры), а также и других безводных кислот. Одновременно с присоединением их к двойной связи а-пинена или непосредственно после этого присоединения происходит перегруппировка, в результате которой углеродный мостик, соединяющий в молекуле а-пинена кольцевые атомы углерода 2 и 4, смещается в положение I, 4. Следовательно, этот процесс представляет собой превращение кольцевой системы пинана в кольцевую систему камфаиа:

У

НА

н3с

1сн3-с/

сн

,сн2

иа

сн,

cci

н,с ХСН н,с

н,с

сн-г-с

сн

сн.

сн,

н,с

сна

сНз-с-а

на

Hal

.сн.

сн

«-пивен А хлористый йорннл

Меервейн и Ашан при низкой температуре получили настоящий пиненгидрохло-рид (Л); однако уже при комнатной температуре это соединение перегруппировывалось в хлористый борнил.

В эфирных маслах найдены некоторые кислородсодержащие производные а-пинена. Так, например, в испанском эвкалиптовом масле содержатся спирты миртенол и пинокарвеол, альдегид миртеналь и кетоа пинокарвон:

СНО

миртенол ынртеналь пинокарвеол пинокарвон

•Мнргепаль получается также при окислении а-шшена двуокисью селенг

842

Гл. 55. Биииклические терпены и камфоры

Группа камфана

> Важнейшим соединением этой группы является

л.' камфора, правовращающая модификация которой ^ составляет основную часть камфарного масла, получае-

мого из камфорного дерева (Cinnamotnum carnphora). HL s „ S° d-Камфора называется также японской к а м ф о-chv-c-chJ рой. Значительно реже (в некоторых эфирных маслах) н;с сн, встречается лсвовращающая форма, матрикарий-

\ /' екая камфора. Эти оптически деятельные формы ^сн • являются антиподами. В молекуле камфоры имеются два камфор! асимметрических атома углерода; однако из четырех теоретически возможных изомеров до сих пор удалось получить лишь обе энантиоморфные мне-формы; два других изомера, у которых одно циклопентановое кольцо должно было бы быть сочленено в транс-положен и и с другим циклопентановым кольцом, по-вндимому, крайне неустойчивы из-за напряжений, вызываемых такими пространственными искривлениями молекулы.

Экспериментально удалось установить, что конфигурация ( + )-камфоры соответствует конфигурациям ( + )-глюкозы и (—)-метилэтнлизо-пропилметаиа; следовательно, если формула ( + )-камфоры изображена таким образом, что кетогруппа находится вверху справа, то углеродный «мостик» должен быть расположен за плоскостью шеетпчлеиного кольца (Фрейденберг).

Японская камфора плавится при 178—179°, имеет удельное вращение [o]D +44,2° (в спирте) и обладает характерным сильным запахом. Это вещество имеет большое промышленное значение; оно применяется в целлулоидной промышленности в качестве добавки к цптро- и ацетил-целлюлозе, в производстве бездымного пороха и, наконец, в медицине, где используется главным образом для возбуждения деятельности сердечной мышцы.

Строение камфоры, впервые правильно установленное Бредтом, подтверждено ее окислительным расщеплением и полным синтезом.

Окисление камфоры азотной кислотой прцводлт к камфорной кислоте, которая может быть дальше окислена до к а м ф а п о в о й, к а м ф о р о н о в о й н, наконец, триметнлянтариой кислот (Бредт, Пер-кии и Торпе):

сн,

I

соон н.,с

СООН

—>• C1VC-ch,

СН,-С-СН,

соон Н,,С

он

' \со

он

камфорная кислота

К амфора

843

сн, I

со

~> CHj-C-CH. —>

IT..C

\

•о

ЧС'

I

соон

сн,

I

с

\

соон

ноос

сн3-с-сн, I

соон

си,

I

НС—соон

I

спа—с—сн, I

соон

камфановая кислота

камфороновая кислота

триметилянтарная кислота

В молекуле камфорной кислоты имеется два асимметрических атома углерода; обусловленные их наличием четыре оптических изомера известны. Существуют d- и /-камфорная кислоты (т. пл. 187°; [т\в ±49,8° в спирте), которые являются антиподами и имеют карбоксильные группы в ^ис-положенин друг к другу; они легко дегидратируются до ангидридов камфорных кислот (т. пл. 221°). Далее, известны й- и /-изокамфорная кислоты (т. пл. 171°, [a]D ±48°), карбоксильные группы которых находятся в транс-положении; они ие склонны к образованию ангидрида.

Полный синтез камфорных кислот, проведенный Комппа, ие только подтвердил их строение, но и позволил осуществить полный синтез камфоры, так как Галлеру уже раньше удалось превратить камфорную кислоту в камфору.

В синтезе камфорной кислоты по Комппа исходными материалами служат эфир щавелевой кислоты и эфир р, р-диметилглутаровой кислоты; схема этого синтеза приведена на стр. 846.

Химическим превращениям камфоры посвящено большое число исследований. Здесь можно упомянуть только некоторые реакции.

Прн восстановлении d-камфоры получается d- борнеол и наряду с ним небольшое количество /-и з о б о р и е о л а, имеющего иную пространственную конфигурацию у С-атома 2, как видно из формул:

борнеол (зндо) нзоборнеол (зкзо)

(относительно энйо- и экзо-ориентацин см. стр. 790).

Гл. 55. Бициклические терпены и камфоры

Из /-камфоры, естественно, получаются соответствующие антиподы, /-борнеол и а'-изоборнсол. d-Борнеол, называемый также борнейской камфорой, содержится во многих эфирных маслах как в свободном виде, так и в виде эфиров (например, в лавандовом, розмариновом и спико-вом маслах; d-бориеол нз Dryobalanops camphora почти химически чист) Он. плавится при 202—203°, т. кип, 214°, [а] л+37,4°.

Его антипод, /-борнеол, или нгайская камфора, получается преимущественно из Blutnea balsamifera и из валерианового масла.

Большое практическое значение имеет хлористый борннл (пинен-гндрохлорид), образование которого при присоединении хлористого водорода к пинену уже было описано. При восстановлении оптически деятельного йодистого борнила получается оптически недеятельный углеводород камфан; его оптическая инактивность свидетельствует о симметричности молекулы и послужила важным аргументом при выяснении строения производных камфапа:

сн, сн.

йодистый борннл камфан

Из химических превращений камфоры упомянем еще ее реакцию с амилнитритом и аткоголятом, приводящую к образованию изонитрозокамфоры, при гидролизе которой получается желтый камфорхинон.

сн3 сн, I I

нзоннтрозокамфора камфорх

Камфорсульфакислота, а также бромка м форс у льфо кислота являются легкодоступными оптически деятельными кислотами и часто применяются для разделения рацемических оснований иа оптически деятельные формы.

845

В связи с тем, что за последнее время камфора приобрела промышленное значение в производстве целлулои

страница 104
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Предлагаем приобрести в КНС Нева купить компьютер в рассрочку в Санкт-Петербурге - Санкт-Петербург, ул. Рузовская, д.11, тел. (812) 490-61-55.
максим галкин спб
Журнальные столики Desiree
Бокалы для пива Beerglass

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.02.2017)