химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

насыщенных спиртов л-ментаиового ряда следует упомянуть:

I

Аон Аон

1 1 \/ I и

1 /ч и /\

?-тершшеол 1 у.терпинеол 1

1 л 1 /Чх 1 1

1 1

1 /\

Аон

атерпинеол

Аон I

/\

терпинепол-1 тернипенол-4 пиперитол

Спирты, производные п-ментана

823

В природе встречаются а-терпинеол, содержащийся во многих эфирных маслах (например, в кардамоновом, кайепутовом), и терпи ненол-4 (в масле из ягод можжевельника, в кардамоновом в масле мускатных орехов и т. д.).

Продажный продукт «терпинеол» получается

масле,

из терпингидрата

(стр. 824) в результате отщепления воды с помощью фосфорной кислоты „ представляет сооой смесь^а-, р- и -j-терпинеолов с терпиненолом-1. Все эТи спирты имеют приятный запах, напоминающий запах сирени.

Строение а-терпинеол а установлено окислительным расщеплением и полным синтезом. Окисление а-терпннеола приводит через ряд промежуточных продуктов к теребиновой кислоте (стр. 783):

СН3 сн,

.1 I ¦

со со

/ /

нх соон н.,с со-

СН3

I

Н..С СН

"l I

Н,С СНо

-\ /

сн

с—он

ИХ7 ЧСН3 а-терпинеол

соон

н,с сн., Vh "

—>

и.

С—он 7 чсн3

нх

"\ / сн

I

с-

сн.,

н:,с/ ^сн»

гомотерпенил-метилкетон

н.х со-

I I

НХ СНо

"\ / "

сн

с-

нх/ чсн3

гомотерпениловая кислота

ноос со-

I I

НоС с н.,

"\ /

сн

I

с-

НХ"

чсн,

терпениловая кислота

со-

I

ноос сн.,

\/

сн

I

с-

нх/ чсн3

теребиновая кислота

Эфир же теребиновой кислоты может быть получен из эфира бром-янтарноп кислоты, цинка и ацетона:

ROOC—СНо /

| " -f-Zn-fCO

ROOC—СНВг ЧСН3

СНз . ROOC—СНо OZnBr —-> I ' I

ROOC—СН—С(СН3)-> СНо—СОч

ROOC—СН

нх/ ЧСН3

Эфир теребиновой кислоты

_ ¦ - „„ ,.~ „ кяпбоксилированпой пимелиновон кислоты

Синтез *-™рпинеолаиу каро 816, ясно доказывает строение этого по Перкину, уже описанный на стР^ использовать также

спирта. Для получения *"теР™н ^исоеДШ!Яют 1 молекулу НВг и лимонен. С этой целью к нему »н j у

i

824

Гл. 54. Циклогексап и его производные

в полученном лимоненгидробромиде замещают атом брома гидроксильной группой:

НВг /\ --> 1 1 Ац.О -^— У

1 1 \У 1 1 \/ 1 1 \/

1 /ч /чВг

а-терпинеол

Т. пл., 'с Т. кип., °С Md

о-Терпинеол . . . . 38—40 217—218 ± 100,3°

(J-Терпинеол . . . . 32—33 209—210

у-Терпинеол . . . . 69—70

Терпиненол-1 . . 208—210

Терпиненол-4 . . 209—212 + 25,4°

Пииеритол . . . 100—106/19 мм — 34,1°

При действии бромистого водорода а-, 8- и 7-терпинеол дают 1, 8-дибромментан, а терпиненол-1 и терпнненол-4—1,4-дибромментан.

Т е р п и н. Обычный т е р п и и г и д р а т, или гидрат 1,8-терпина, почти не содержится в свежих эфирных маслах, по образуется в некоторых из них при длительном стоянии. В промышленности он получается из скипидара методом гидратации с помощью разбавленной серной кис-. лоты; служит исходным материалом для получения душистых веществ, особенно терпинеолов.

Строение 1,8-терпина вытекает из его образования при взаимодействии эфира циклогексанон-4-карбоновой кислоты с метилмагниевой солью или при замещении брома в 1,8-дибромментане на гидрокснльные группы:

О

II

/\

I I \/ I

соос,н5

\/

он

L

3CH3MgJ ,

. AgOH

/\ОН

1,8-терпии

Вг

сн3

i

н„с

сн,

о

н.с-с-сн..

нас

CH.j

1,8-Терпин существует в двух стереоизомерных формах. цис-Соединение, в котором обе гидрокснльные группы находятся в цыс-положении, легко образуется из тер-пингидрата при нагревании или при хранении над серной кислотой; оно плавится при 104° и при отщеплении воды путем кипячения с кислотами может быть превращено в ангидросоедннение, внутримолекулярный эфир, ц и и е о л, или эвкалиптол. Цинеол имеет камфорный запах; плавится при +1°, кипит при 176—177°. Он содержится во многих эфирных маслах, например в масле Eucalyptus globulus, в канепутовом масле и в масле цитварного семени.

Замечательна способность цинеола образовывать молекулярные соединения с кислотами (галоидоводородными, фосфорной и т. д.), галоидами, фенолами и др. Эти соединения построены по типу оксоние-вых солей.

' Не-' содержащая кристаллизационной воды транс-форма 1,8-терпина плавится при 157°; она образуется, например, в виде уксусного эфира при действии ацетата серебра на 1,8-днбромментан.

сг

цинеол

Насыщенные кетоны ряда циклогексаиа

825

Гераниол «нерол (стр. 143) могут быть превращены в 1,8-терпин-гидрат путем обработки серной кислотой; при этом нерол цпклизуется быстрее, чем стереоизомерный гераниол, и поэтому должен иметь цис-конфигурацпго:

Рн СНЧ

| 3 I уг С—ОН

Н2С СН Н,С СН,

I I -¦ "I 1 "

Н2С СН,ОН Н,С сн3

чсн чсн \i

II I "?

/сч с—он

н*с/ Чсн* нзС/ \сн, ¦

гераниол, нерол

Второй терппн, 1,4-терпин, тоже известен в виде цис- и транс-

соедипений. Он имеет меньшее значение, чем 1,8-нзомер. Синтетически может быть получен нз 1,4-дибромментана.

При дегидратации 1,4-терпнна образуется 1,4-цннеол. То же со-,

единение содержится в первой фракции технического терпинеола й-:

встречается в кубебовом масле. Т. кип. 173—174°. -¦ ¦¦'

Альдегиды и кетоны ряда циклогексаиа

Альдегиды

В эфирном масле Perilla nankinensis Земмлер нашел перилл о-вый альдегид, ненасыщенный альдегид пара-ментанового ряда:

/СН—СН., Г1_. онс—с yen— С^

ЧСН,—СН, СНз

Оксим этого альдегида (анг«-форма) отличается чрезвычайно сладким вкусом.

Насыщенные кетоны

Циклогексанон и методы его получения уже неоднократно упоминались. Этот очень устойчивый кетон кипит при 156,5°. Он часто используется в качестве исходного материала для синтезов. В спиртовом растворе на солнечном свету он претерпевает разрыв кольца с образованием капроновой кислоты и Д5-гексенового альдегида (Чамичан). Оксим цнклогексанона под влиянием серной кислоты перегруппировывается в лактам е-аминокапроновой кислоты:

СН,—СН=СН,

--У I

СН,—СН,—СН,

4- н,0 —

СН,—СН,—СО

СН,—СН,—СНО

сн,—сн,—сн3

-У I

сн,—сн,—соон

сн,—сн,—сн, сн2—сн,—сн

Чмн

CH,-CH,-C=NOH CHs-CHs-CO

При действии серы или селена при 240° циклогексанон дегидрируется до фенола. Аналогично ведут себя и другие гндроароматические кетоны.

826

Гл. 54. Циклогексап и его производные

Кислота Каро, а также перекись водорода окисляют циклические кетоны до лактонов. С циклогексаноном эта реакция, вероятно, протекает следующим образом (реакция Байера—Внллигсра):

/ \ /ОН Н..С С(

сн., / \"

НоС со

"I I

НоС сн,

"\ /

СНо

+ н,о.

4-HjSO,

[ [ХООН НоС СНо

" \ /

сн3 с н2

НоС а

-КО

I

НоС сн,

\ / сн,

сн, сн,

/ \" /О" / \"

Н3С С( , НоС со

о

OOSOoOH ~H"-sov

НоС сн,

"\ /

сн.

НоС сн,

\ / сн,

Насыщенные кетоны карвоментон и ментон

карвоментон ментон " ,

являются производными л-мгнтана.

rf-Меьгон содержится в эфирных маслах, например в масле блоховника и в мятном масле. /-Ментон получается синтетически путем окисления /-ментола.

Полный синтез ментона осуществлен исходя из В-метил-а'-изопро-пилпимелиновой кислоты путем конденсации ее эфира под влиянием алкоголята натрия:

СН8 I

СН

/ \

Н,С CH,-COOR "I

НоС COOR

"\ / СН

I

сн

н,с/ хсн,

СН3

I

сн

/ \

Н,С СН—COOR

"I I

НоС со сн сн

няс/ хсн3

СН3 СН

/ \

НоС сн,

¦ "I ! НоС со

" \ /

сн

I

сн

н,с/ чсн.

/-Ментон имеет запах перечной мяты; т. кип. 208°, [a]D различны:, образцов колеблется от —20 до —26°. При обработке серной кислотой

Ненасыщенные кетоны ряда циклогексана

827

/-ментон перегруппировывается в d-изоментон ([а]о +93°). Наличие двух асимметрических атомов углерода обусловливает существование двух пар антиподов (ср. также стр. 822). Изоментои, по-видимому, встречается в эфирных маслах, например его /-форма содержится в гераниевом масле (Reunion-Geraniumol), но при омылении масла легко перегруппировывается в /-меитон.

Превращение ментона в тимол удалось осуществить следующим образом:

/Ч Л /Вг Л

/\ /ч /ч

Ненасыщенные кетоны

Пуле гон. Правовращающая форма этого ненасыщенного кетоиа является главной составной частью масла блоховника; его запах напоминает запах ментола; он кипит при 224°.

Водород в момент выделения восстанавливает пулегон до ментола; нагревание с водой под давлением вызывает гидролитическое расщепление семициклнчеекой двойной связи, приводящее к образованию метилцнклогексаноиа:

I I

восстановление

Н.,0

ОН

о

под давлением

/ч > I I

ч/Чо

CH3COCH3

ментол пулегон

Сужение кольца с образованием пулегоновой кислоты, происходящее при действии щелочи на пулегонднбромид, уже было описано на стр. 778.

Пулегон может быть получен из цнтронеллаля (Тиман и Шмидт). При кипячении с уксусным ангидридом этот природный альдегид превращается в ацетат изопулегола, который может быть окислен хромовой кислотой до изопулегона. При действии баритовой воды нзопулегон перегруппировывается в пулегон, причем в качестве промежуточного продукта, вероятно, образует гидрат, который затем легко отщепляет воду:

I

Ч сно I

цитронеллаль

/\

I I

Yxoh

лзопулегол

нзопулегон

I I ч/ч

L

/\

о он

При пропускании изопулегола под давлением 25 мм через слой нагретой до 600= стеклянной ваты большая часть его снова расщепляется До цнтронеллаля (Грипьяр).

Д1-п-М с н т е н о н-3 входит в состав японского мятного масла н некоторых иных природных эфирных масел; ему идентична главная составная часть «пипернтопа», содержащегося в больших количествах в энвалинтовых и мятных маслах. Т. кип. 235—237°.

838

Г л. 54: Циклогексап и его производные

.М'СПнгйритои (1) и пзопнперитои (И) найдены в эфирном масле Mentha pulegium. Они легко превращаются и тимол:

I I I

юн

•ооо /\ /\ /ч.

11

1 1 - v 1! 1

/\ /\

1 ТИМОЛ

К а р'в о н. Этот имеющий большое значение дважды ненасыщенный кетон широко распространен в виде cf-формы, содержащейся, например, в тминном и укропном маслах. /-Модификация встречается реже4 например в масле кудрявой мяты и масле куромойи; в растениях был найден также d, /-карвон. Карвон имеет тминный запах; т. кип. 230-231°, [а]д+62°.

Строение карвона доказано следующими фактами.

1. Карвон очень легко превращается в производное бензола, карвакрол. Эта реакция протекает, например, при нагревании карвона с серной, фосфорной или муравьиной кислотой. Отсюда вытекает строение углеродного скелета карвона и положение в нем атома кислорода (см. стр. 796).

2. Наличие двойной связи в положении 8(9) следует из того, что дигндрокарвон, образующийся при восстановлении карвона в мягких условиях, может быть окислительно расщеплен до 1-метнд-4-ацетил-циклогексанона-2, строение которого в свою, очередь установлено путем расщепления до лг-окси-«-толуиловой кислоты:

1-0 I о I о I о

_yy '

I I

\/ \/

I , 1

/ч .

карвон лигидрокарвон

/к//

> 1 1 -> I 1

\/ \/ 1

!-он 1 с.=о

сн,он 1

СН3

10 /\/0Н /ч/он

-| | восстановление | |/ нагревание с бромом ^ ^ /

У \/ Ч/

соон соон соон

3. О положении второй двойной связи в молекуле карвона говорит уже отношение этого кетона к восстановителям. Так же как другие а, 8-ненасыщенные кетоны, карвон восстанавливается слабыми восстановителями (например, цинком и спиртовым раствором щелочи) до дигндрокарвон а, а сильными восстановителями (натрием и спиртом) додигидрокарвеола. Если к карвону присоединить 1 молекулу НВг, а затем из образовавшегося карвонгидробромида удалить бром путем восстановления, то получается изомерный дигидрокарвону к а р в о т а н а ц е т о н. У него двойная связь должна находиться между С-атомами 6 и 1, так как при окислении перманганатом он распадается на пировпноградную и изопропилянтарную кислоты. Тем самым уста-

Ненасыщенные кетоны ряда циклогексаиа

829

навливается и положение второй двойной связи в молекуле карвона:

СНз

I

С // \

не со I I нх сн, ' \ / сн

Н.с/ ^СН,

НВг

н,

Zn + KOH

СН3

I

с

// \

НС СО

I 1

нх сн, \ / сн

I

СВг

нх/ \сн,

карвонгидробромнд СНз

СН / \ НХ со

"I I

НХ СН,

" \ / '

сн

н3с/ ^сн3

дигидрокарвон

СНз I

С

// \

НС со

I ] -

НХ СН,

\ /

сн !

сн

нх/ чсн3

карвотанацегон

сн.

сн

/ \

нх снон

"I I

НоС СНо

" \ / сн

I

с

н3с/ ^сн2

дигидрокарвеол

СНз I

СО—СООН

KMiO,

НООС

НХ

+

соон

\ / сн

I

сн

нх/ чсн3

Получение карвона из дипентена (или лимонена), и тем самым его полный синтез, описано на стр. 815. Если исходить нз оптически деятельного /-лимонена, то получается d-карвои.

Интересны два перехода от карвона к соединениям циклогептано-вого и смешанного циклогексан-циклопропанового типа.

При отщеплении бромистого водорода от карвонгидробромида происходит расширение кольца и образуется циклогептановое производное эйкарвон (Байер, Баллах); т. кип. 85—87°/12 мм; в качестве промежуточного продукта получается бициклнческий ненасыщенный кетон каранового ряда (А):

СН3 1 СНз 1 СН3 1 СН3

1 С //\ НС СО 1 1 1 с // \ НС СО 1 1 1 С // \ НС со с // \ НС со 1 1 -> нх СН, \ / ' сн 1 1 1 Н,С СН \ / \ СНз НС-с< чсн3 --7- 11 - ^. нх сн, "\ \ ,сн., нс-с< 1 чсн3 , НС II нс- сн2 1 ,сн —с/ хсн

СВг ОН

НзС/ ^CHg д эйкарвон

чарвонгидробромид

Однако если получить дигидрокарвонгидробромид и от него с помощью спиртового раствора едкого кали отщепить бромистый водород, т» образуется уже неоднократно упоминавшийся к а р о н, играющий

830

Гл. 54. Циклогексап и его производные

значительную роль в химии бициклнчсскнх камфор

1 о I о

II ->

днгпдрокарноп-гидробромнд

к а ром

/\/у

I I /\

А

Б

он

иукокамфора

Б у кокам фор а, или диосфенол, содержится в листьях Виссо. Она оптически недеятельна; т. пл. 83°, т. кип. 109—110712 мм.

Несмотря на то, что букокамфоре наряду с енолыюй формой (Б) можно приписать дикетофор-му (Л), в действительности она, по-видимому, полностью является еиолом; так, например, она образует только монооксим.

Экзоциклические * кетоны ряда циклогексана

Из них следует упомянуть попоны, ценные синтетические душистые вещества с запахом фиалки.

Синтез а- и 8-иононов осуществлен Тиманом. При конденсации цитраля (стр. 215) с ацетоном в присутствии слабых щелочей (барита, соды или алкоголята) получается п с е в д о и о п о и (т. кип. 143— 145712 мм), который путем нагревания с разбавленной серной или иными кислотами можно превратить в смесь а- и 8-иононов; возможно, в качестве промежуточных продуктов при этом синтезе образуются гидраты (которые во второй стадии реакции отщепляют воду) или, более вероятно, иоиы карбония;

НаС\ /СНз

Н3С^ yCU3

НС

НоС с

" \ /

СНо циграль

СН—СНО СНз

СН3СОСН3

Н3С^ уОЛъ

НС СНСН=СНСОСН,

i ii

Н.,С С-СНз

" \ /

СНо

псевдоионон

с

/ \

НоС сн—сн=снсосн3

"I I

НоС С-СНз

" \ /®

СНо

н.

/СН.

с

/ \

Н,С СН—СН -СНСОСНз

"II

НоС с—сн3 ' ' ' " \ -У

СП

+

с

/ \

НоС с-

"I .:

НоС с-

' \ /

СНо

-СН = СНСОСН3 -СН,

р-!10ПОН

* Соединения с кетогруппой вне кольца.

Карбоновые кислоты ряда циклогексаиа

831

а- и р-Иононы разделяют в виде их бисульфнтных соединений; бисульфптное соединение а-изомера можно при помощи хлористого натрия осадить из водного раствора в виде красивых листочков.

В большой концентрации ионон пахнет кедровой древесиной; только при сильном разбавлении появляется запах фиалки. Т. кип. а-иопона 127712 мм, т. кип. Р-ионона 134712 •*'<"• я-Бромфенилгидразон «-соединения плавится при 142—143°, а р-соедине-„ия — при 116—118 (т. пл. семикарбазонов соответственно 107—108° и 148—149°). р-Ионон был выделен из бальзама Boronia megastigma.

Пахнущий фиалками и рои (т. кип. 144°/16 мм), содержащийся в корнях Iris florentlna, представляет собой смесь кетонов, в которую входят а-ирон (II), т-ирон (I), a иногда и (3-ирон (III), частично в стереоизомерных формах (Неве, Ружичка). н3с сн3 н3с сн, н:,с сн.

=CHCOCH,

сн,

ч| г

И

.СН = СНСОСНч н,с

сн3

\/

сн=снсосн,

Ирон можно превратить в ирен (IV):

н3а

При окислении ирона озоном образуется р,(3,т-триметиллимелнновая кислота (а также муравьиная кислота). Это объясняется расщеплением т-ирона по следующей схеме:

н3С сн3

\ / С

/ \

Н:1Сч V уСООН н3с—сн сн,соон

н.с.

н,с

сн=снсосн„

ной

сн, соон

\/

сн»

триметилпимелиновая кисл ira

Карбоновые кислоты ряда циклогексаиа

Циклогексанмонокарбоновая кислота была получена при восстановлении бензойной кислоты натрием и спиртом или водородом в присутствии платины в ледяной уксусной кислоте, а также различными иными путями; т. пл. около 30°.

Хинная кислота. Эта имеющая большое значение растительная кислота широко распространена в природе; она содержится в больших количествах в хинной коре, в кофейных бобах (в виде составной части так называемой хлороге новой кислоты), в сене, в листьях многих растений, например репы.

Элементарный состав н легкость превращения хинной кислоты в производные бензола позволяют рассматривать ее как тетраоксицнкло-гексанкарбоновуго кислоту. Из четырех имеющихся у нее ОН-групп °ДНа должна быть связана с тем же атомом углерода, прн котором находится карбоксил, так как при действии серной кислоты хинная кислота, подобно другим а-окепкарбоиовым кислотам, теряет 1 молекулу

832

Гл. 54. Циклогексан и его производные

окиси углерода. Две гидрокснльные группы должны находиться в пара-и мета-положеиии к СООН-группе, так как хинная кислота очень легко может быть превращена в нротокатеховую кислоту. Наконец, четвертая гидроксильиая группа занимает второе мета-положение по отношению к гидроксилу. Это показано следующими реакциями расщепления (Фишер).

В присутствии хлористого водорода хинная кислота (I) образует с ацетоном ацетонхинпд (II), который с помощью гидразина и азотистой кислоты удалось превратить в азид (III). При расщеплении его по Курциусу был получен ацетонироваиный триоксициклогексанон (IV), который образует фенилгидразоп, но не дает феиилозазона; следовательно, в его молекуле рядом с кетогруппой нет гидроксильных групп.

СООН

С (ОН)

HoCG ..сн.

I

НОНС5

W

CHOI

СНОН

ПО СО-

\ / с

/ \

H..C СН,

"1 I

НС сн-

/\ /

0 сн

1 I

с—о н,с/ чсн.

нохо

и

HO CON3

\ /

с

/ \

Н,С СНо

со

/\

НоС СНо

НС СНОН

/\ /

О СН

НС СНОН

/\ /

О СН

С-о

н3с/ ЧСН3 III

Н;,С

С—о /чсн3

IV

Ацетоновое производное амида хинной кислоты удалось с помощью йодной кислоты расщепить до диальдегида лимонной кислоты; при окислении этот диальдегид легко превращается в лимонную кислоту:

(СН3)оС-NH (СН3)., С-NH

II '"II

о СО о со

\ / \ /

с __» с / \ / \

НоС СН., НоС СНо

ноч ^СООН

НОНС СНОН

\ /

СНОН

ОНС

СНО

с

/ \

НоС СНо

"I I

НООС СООН

Для установления конфигурации хинной кислоты решающее значение имеют следующие факты.

чрбоновые кислоты ряда циклогексана

S33

Гидрокснльные группы 3 и 4 находятся в цыс-положении, так как онИ спосооны связываться ацетоновым остатком с образованием пятичленного кольца, что свойственно только мыс-формам циклогександио-лов-1,2. Карбоксильная группа п гидроксильиая группа 5 тоже находятся в г^гс-положении по отношению друг к другу, так как транс-лак-тоны неустойчивы. Наконец, две гидрокснльные группы 3 и 4 должны быть расположены в гране-положении к карбоксилу, так как 5-метило-вый эфир хинной кислоты не способен образовывать лактона. ' На этих основаниях для хинной кислоты выведена следующая пространственная формула:

но н

В хлорогеновой кислоте гидроксильиая группа 5 хинной кислоты ацилирована остатком кофейной кислоты; в изомерной ей изо-хлорогеновой кислоте ацилирована гидроксильиая группа 3; ср. также стр. 667.

М е т и лц и к л о г е к с и л и д е ну к с у с н а я кислота

СНзч >СНо—СНо.

)С( " >С=СН—соон W хСНо—сн/

Вант-Гофф указал, что алленовые производные

страница 103
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Кликай на ссылку - промокод "Галактика" на скидку от KNS - ноутбук в кредит в интернет магазине купить кредит онлайн в Москве и городах России.
большой журнальный стол в гостиную
курсы на холодильщика
термо наклейка на одежду хк сибирь

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.02.2017)