химический каталог




Курс органической химии

Автор П.Каррер

PAUL KARRER

PRbfESSOR AN DER UN1VERS1TAT ztlRlCH

LEHRBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE

13., NEUBEAHBEITETE US'D ERWEITERTE AUFLAGE

OEORO THIEME VERLAO • STUTTGART 1959

П. КАРРЕР

ПРОФЕССОР ЦЮРИХСКОГО УНИВЕРСИТЕТА

КУРС

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Перевод с немецкого 13-го переработанного и дополненного издания

В. Э. ВАССЕРБЕРГА, Э. М. ЛЕВИНОЙ и Л. Д. РОДИОНОВОЙ

Под редакцией М. Н. КОЛОСОВА

ГОСУДАРСТВЕННОЕ НАУЧНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ИЗДАТЕЛЬСТВО ХИМИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРЫ Ленинград • 1960

Книга представляет собой широко известный фундаментальный курс органической химии. Она предназначена как справочное пособие для химиков-органиков всех специальностей, а также как учебное пособие для аспирантов и студентов химических вузов и факультетов.

ОТ ИЗДАТЕЛЬСТВА

«Курс органической химии» известного швейцарского химика Пауля Каррера уже знаком советским читателям по четвертому изданию, вышедшему в русском переводе в 1938 г. За прошедшие с тех пор годы книга была значительно переработана и дополнена ее автором, а некоторые разделы были заново написаны другими лицами, являющимися крупными специалистами в соответствующих областях органической и физической химии. Настоящий перевод выполнен по последнему, тринадцатому немецкому изданию 1959 г.

Книга Каррера является результатом долголетней педагогической деятельности ее автора и представляет собой одно из лучших фундаментальных руководств для углубленного изучения органической химии. В основу ее положен принцип химической функциональности, благодаря чему удается легко понять все разнообразие химических превращений различных органических веществ. Книга отличается ясным, логически последовательным построением и содержит обширный, хорошо подобранный фактический материал. Наиболее интересны разделы, посвященные сложным природным соединениям — аминокислотам и пептидам, углеводам, терпенам, каротиноидам, витаминам, алкалоидам и т. п., в области которых самим Каррером и его соавторами выполнено много ценных и оригинальных исследований.

Существенным недостатком книги является то, что в ней очень мало освещены работы русских и советских ученых, а иногда приоритет крупных открытий, сделанных русскими химиками, приписан иностранным исследователям. Так, в разделе, посвященном истории развития теоретических представлений в органической химии, Каррер даже не упоминает имени А. М. Бутлерова — основоположника теории химического строения, полностью сохранившей свое значение и в настоящее время. Заслуги А. Е. Фаворского в развитии химии ацетиленовых соединений приписаны немецкому химику Реппе; игнорированы классические работы М. Г. Кучерова, М. И. Коновалова, Н. М. Кижнера и многих других выдающихся русских и советских исследователей. При подготовке книги к русскому изданию этот недостаток был, по возможности, устранен путем дополнений и примечаний.

Другим существенным недостатком книги является использование в ней для объяснения некоторых важных особенностей строения и реакционной способности соединений с кратными связями «теории резонанса валентных структур». Несостоятельность и бесплодность этой теории уже были доказаны многими советскими и зарубежными химиками и физиками. Поэтому в русском переводе схемы реакций и объяснения на основе «теории резонанса» были в большинстве случаев опущены как ошибочные или заменены схемами, общепринятыми в настоящее

VI

От издательства

время. В некоторых принципиально важных случаях даны примечания, в которых приведены современные представления о природе рассматриваемых явлений.

В остальном книга не подверглась существенным изменениям; были лишь исправлены мелкие ошибки, имевшиеся в оригинале, и отмечены некоторые наиболее важные достижения органической химии и технологии за последние годы.

Перевод книги выполнен В. Э. Вассербергом (главы 1 — 17, 19—21 и 75), Э. М. Левиной (главы 22—58), Л. Д. Родионовой (главы 59—74 и 76), А. В. Савицким (раздел «Описание химической связи с помощью атомной модели» в главе 2) и В. М. Степановым (глава 18); общее редактирование книги проведено М. Н. Колосовым.

Выпуская в свет эту книгу, Издательство полагает, что она окажется полезным учебным и справочным пособием для химиков-органиков всех специальностей и будет способствовать дальнейшему развитию химического образования в нашей стране.

ПРЕДИСЛОВИЕ АВТОРА К ТРИНАДЦАТОМУ ИЗДАНИЮ

За последние годы органическая химия достигла столь быстрого и широкого развития, что автор не имел возможности один достаточно детально отразить новые достижения во всех областях, описываемых в этой книге. Поэтому он обратился к ряду ученых-специалистов с просьбой помочь переработать некоторые главы и осветить отдельные проблемы, которые раньше в книге совсем не затрагивались или обсуждались лишь вкратце. Так, в настоящее издание были введены, например, следующие новые разделы: «Описание химической связи с помощью атомной модели», «Конформационный анализ», «Синтетические высокомолекулярные вещества», «Средства борьбы с вредителями», «Биогенез природных веществ». Автор чрезвычайно признателен всем тем коллегам, благодаря ценной помощи которых были осуществлены переработка и написание различных глав.

Ниже указаны имена ученых, в сотрудничестве с которыми были заново написаны или частично переработаны соответствующие разделы.

Профессор доктор О. Байер (Леверкузен): «Синтетические органические красители» и «Нефть».

Приват-доцент доктор А. Дрейдинг (Цюрих): «Конформационный анализ», частично «Стероиды».

Профессор доктор В. Керн (Майнц): «Синтетические высокомолекулярные вещества».

Доктор П. Мюллер (Базель): «Средства борьбы с вредителями».

Профессор доктор К. Фрейденберг (Гейдельберг): «Лигнин».

Г. Фрогофер (Цюрих): «Микроанализ».

Приват-доцент доктор Р. Швицер (Базель и Цюрих): «Аминокислоты» и «Полипептиды».

Профессор доктор Г. Шмид (Цюрих): «Биогенез природных веществ» и «Перегруппировка Клайзена».

Профессор доктор Э. Шумахер (Цюрих): «Описание химической связи с помощью атомной модели».

Приват-доцент доктор X. Г. Эйгстер (Цюрих): «Алкалоиды».

Кроме того, автор глубоко признателен профессору доктору Г. Вит-тигу (Гейдельберг), профессору доктору М. Л. Вольфрому (Колумбия,

Vll!

Предисловие автора к тринадцатому изданию

Огайо), а также профессору доктору Э. Кленку (Кёльн) за их ценные замечания.

Само собой разумеется, что и другие разделы книги подверглись переработке в той мере, в какой это было необходимо. Однако, несмотря на увеличение числа описываемых веществ, объем книги изменился лишь незначительно, что было достигнуто благодаря более сжатому изложению.

При чтении корректуры большую помощь оказали доктор Р. Энт-шель, доктор X. Г. Эйгстер и доктор А. Вильперт, которым я выражаю свою искреннюю благодарность.

Цюрих, 1959 П. Каррер

СОДЕРЖАНИЕ

ЧАСТЬ ПЕРВАЯ

СОЕДИНЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКОГО (ЖИРНОГО) РЯДА

Глава 1. Введение................-............. 1

Область органической химии......................... 1

Состав и анализ органических соединений .................. 4

Качественное определение элементов в органических молекулах...... 4

Количественный органический анализ................... 5

Установление химических формул....................... }1

Простейшие эмпирические и молекулярные формулы........... 11

Структурные формулы, или формулы строения.............. 13

Исторический обзор возникновения и развития представлений о строении органических соединений.......................... 18

История развития представлений о природе химических связей...... 22

РАЗДЕЛ ПЕРВЫЙ

УГЛЕВОДОРОДЫ И СОЕДИНЕНИЯ С ОДНОАТОМНЫМИ ФУНКЦИЯМИ

Глава 2. Углеводороды........................... 25

Насыщенные углеводороды, или парафины.................. 26

Женевская номенклатура........................ 28

Нахождение предельных углеводородов в природе............ 30

Способы образования и получения парафиновых углеводородов..... 30

Физические свойства парафинов..................... 34

Химические свойства насыщенных углеводородов............ 37

Отдельные члены ряда предельных углеводородов............ 38

Ненасыщенные углеводороды жирного ряда.................. 42

Углеводороды ряда этилена, или олефины................. 42

Структура и пространственное строение олефииов............ 43

Описание химической связи с помощью атомной модели.......... 46

Некоторые сведения о строении атомов................. 47

Ковалентная связь ........................... 50

Теория Льюиса — Лэигмюра...................... 51

Полярность ковалентиой связи ..................... 51

Углеродные двойные связи....................... 52

Реюнанс, мезомерия, делокализованная связь.............. 54

Номенклатура, получение и свойства олефннов.............. 59

Номенклатура олефииов........................ 59

Нахождение олефииов в природе и их получение............ 59

Физические свойства.......................... 62

Химические свойства.......................... 63

Ненасыщенные углеводороды с двумя1 и большим числом двойных связей . 69

Соединения с изолированными двойными связями............ 69

Углеводороды с кумулированнымн двойными связями . ......' 70

Углеводороды с сопряженными двойными связями....... 71

Углеводороды ряда ацетиле^............ 75

Способы получения углеводородов ряда ацетилена ........... 76

X

Содержание

Металлические производные углеводородов ряда ацетилена....... 77

Ацетилен................................ g2

Полиацетилены.............................. оо

Нефть н моторное топливо........................

Экономическое значение нефти..................... °?

Происхождение нефти......................... ^

Состав нефти............................. „g

Моорное топливо........................... Я7

Термическая устойчивость углеводородов ................ о/

Промышленный крекинг........................ _т

Алкилнрование ............................. д.

Изомеризация............................. q„

Полимернзацнонный бензин....................... ™

Платформннг.............................. „„

Нефтехимикаты ............................

Очистка моторного топлива.......................

Смазочные масла............................ j??

Природный газ............................. °*

Горючие сланцы............................ ~?

Синтетическое жидкое топливо..................... yt>

Глава 3. Одноатомные галоидные функции. Галоидные алкилы и алкилены 96

Qfi

Галоидные алкилы .............................. ?У

Способы получения...........................

Свойства галоидных алкилов......................

Моногалоидиые соединения ненасыщенных углеводородов......... 105

Глава 4. Одноатомные гидроксильные функции. Одноатомные спирты . . 107

Нахождение в природе и способы получения спиртов.......... 109

Физические свойства спиртов...................... ИЗ

Общие химические свойства спиртов.................. 114

Метиловый спирт ........................... И7

Этиловый спирт ............................ 118

Пропиловые спирты.......................... 126

Бутиловые спирты ........................... 127

Амиловые спирты ........................... 128

Оптическая активность......................... 129

Высшие спирты............................. 141

Ненасыщенные спирты..........._.............. 141

Сложные эфиры спиртов с неорганическими кислотами.......... 145

Эфиры галоидоводородных кислот.................... 145

Эииры азотистой кислоты........................ 145

Эоиры азотной кислоты......................... 145

Эииры хлорноватистой кислоты..................... 146

Эфиры серной кислоты......................... 146

Эфиры сернистой кислоты....................... 147

Эфиры фосфорной кислоты....................... 147

Эоиры борной кислоты......................... 148

Эфиры кремневой кислоты....................... 148

Простые эфиры.............................. 149

Получение............................... 149

Свойства................................ 150

Метиловый эфир............................ 152

Диэтиловый эфир.......[........[........... 152

Изопропиловый эфир.......................... 153

Диизоамиловый эфир.......................... 153

Глава 5. Одиоатомные сернистые функции. Алкильные соединения, содержащие серу........................... 153

Тиоспирты (меркаптаны) ........................ 153

Тиоэфиры (алкнлеульфнды)....................... 155

Сульфоксиды и сульфоны........................ 157

Алкилсульфокислоты.......................... 158

Глава 6. Одноатомные азотистые функции................. 159

Амины.................................... 159

Способы получения........................... 160

Содержание XI

Свойства аминов............................ JJJ4

Четвертичные соли тетраалкиламмопия................. 167

Оптически активные четвертичные аммониевые соли.......... 169

Алкильные производные гидразина...................... 171

Алкильные производные гидроксиламина................... 172

Нитросоединения жирного ряда........................ 173

Глава 7. Органические производные других элементов .......... 177

Алифатические соединения фосфора................... 177

Алифатические соединения мышьяка..............."... 179

Алифатические соединения сурьмы и висмута............... 181

Алифатические соединения кремния (силаны) . . . ............ 182

Алифатические соединения германия................... 185

Органические соединения олова ..................... 185

Органические соединения свинца ..................... 187

Органические соединения бора...................... 188

Органические соединения алюминия.................... 188,

Органические соединения магния..................... 189

Органические соединения цинка ..................... 192

Органические соединения кадмия..................... 193

Органические соединения ртути..................... 193

Органические соединения меди, серебра, золота и платины........ 194

Органические соединения хрома..................... 194

Органические соединения щелочных металлов............... 194

РАЗДЕЛ ВТОРОЙ

СОЕДИНЕНИЯ С ОДНОЙ ДВУХАТОМНОЙ ФУНКЦИЕЙ

Глава 8. Двухатомные галоидные функции: гел-дигалоидные производные 197

Глава 9. Двухатомные кислородные функции: альдегиды и кетоны .... 198

Альдегиды................................ 198

Способы получения........................... 199

Физические свойства.......................... 200

Химические свойства.......................... 200

Формальдегид, метаналь........................ 210

Ацетальдегид, этаналь......................... 213

Высшие альдегиды........................... 214

Ненасыщенные альдегиды....................... 214

Кетоны ................................. 217

Способы получения ........................... 217

Физические свойства.......................... 219

Химические свойства.......................... 219

Ацетон................................. 223

Высшие кетоны............................ 225

Ненасыщенные кетоны......................... 225

Кетены.................................. 226

РАЗДЕЛ ТРЕТИЙ

СОЕДИНЕНИЯ С ОДНОЙ ТРЕХАТОМНОЙ ФУНКЦИЕЙ

Глава 10. Трехатомные галоидные функции................. 229

Глава II. Трехатомные азотистые функции. Синильная кислота. Нитрилы 231

Синильная кислота, или цианистый водород................ 231

Нитрилы................................. 235

Получение нитрилов .......................... 235

Физические свойства.......................... 235

Химические свойства.......................... 236

Изоннтрилы............................... 237

Глава 12. Трехатомная кислородная функция. Одноосновные карбоновые

кислоты............................. 238

Насыщенные одноосновные карбоновые кислоты. Жирные кислоты...... 238

Способы получения........................... 240

XII

Содержание

Фи?ическне свойства.......................... ^2

Химические свойства..........................

Муравьиная кислота..........................

Уксусная кислота............................ ^5'

Пропноновая кислота.......................... -^J

Масляные кислоты...........................

Валериановые кислоты .........................

Высшие жирные кислоты...........•..........• • 25^

Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты с этиленовыми связями. Ряд

акриловой или олеиновой кислот .................... -54

Ненасыщенные карбоновые кислоты с двумя и тремя двойными связями .... 259

Ненасыщенные карбоновые кислоты с тройной связью............ 2Ь0

Сложные эфиры карбоповых кислот.................... 2Ь1

Фруктовые эфнры........................... ftw

Воскн................................. 2W

Жиры и масла.............................

Фосфатиды............................• • • 270

Сложные эфиры ортокарбоиовых кислот................. 273

Галондангидрпды карбоновых кислот................... 274

Ангидриды кислот............................ 275

Диацнлперекиси и надкислоты ...................... 277

Амиды кислот.............................. 277

Иминоэфиры н амидины......................... 279

Гидроксамовые кислоты......................... 280

Гидразиды, гндразидины и азиды кислот................. 281

РАЗДЕЛ ЧЕТВЕРТЫЙ

СОЕДИНЕНИЯ С ЧЕТЫРЕХАТОМНЫМИ ФУНКЦИЯМИ

Глава 13. Простейшие четырехзамещенные производные метана ..... 282

Четырехатомные галоидные функции................... 282

Галоид-, серу- и азотсодержащие производные угольной кислоты..... 283

Фосген................................. 283

Эфиры хлоругольной кислоты...................... 284

Эфиры угольной кислоты........................ 284

Сероокись углерода .......................... 284

Сероуглерод.............................. 285

Карбаминовая кислота и ее производные................ 286

Мочевина............................... 286

Гуанидин................................ 289

Тиомочевина.............................. 290

Циановая кислота............................. 291

Гремучая кислота............................. 295

Роданистоводородная, или тиоциановая, кислота.............. 296

РАЗДЕЛ ПЯТЫЙ

СОЕДИНЕНИЯ С ДВУМЯ ФУНКЦИЯМИ В МОЛЕКУЛЕ

Глава 14. Соединения с двумя одноатомными функциями......... 299

Дигалоидные соединения......................... 29Э

Гликоли............................. '. . . . 301

Моно- и дитиогликолн....................... 305

Амнноспирты........................ ..... 307

Диамины................................. 309

Глава 15. Полигалоидные соединения. Галоидные производные альдегидов

и карбоновых кислот..................... 3J2

Полигалондные соединения................. 3J2

Галоидные производные альдегидов и карбоповых кислот 313

Хлораль..................... ........ 313

Галоидированные жирные кислоты.......\313

Глава 16. Продукты окисления глнколей........... 3J5

Окснальдегнды. Оксикетоны.......... ,,г

Диальдегиды. Днкстоны ....... о,2

Дикетоны.............

Содержание XHI

Моноокснкарбоновые кислоты....................... 323

Альдегидокарбоновые кислоты...................... 327

Кетокарбоповые кислоты......................... 328

Пнровиноградная кислота........................ 328

Ацетоуксусная кислота. Ацетоуксусный эфир.............. 329

Левулиновая кислота.......................... 333

Глава 17. Дициан. Двухосновные карбоновые кислоты.......... 334

Дициан.................................. 334

Свободный родан............................. 335

Насыщенные двухосновные карбоновые кислоты ............. 336

Щавелевая кислота........................... 338

Малоновая кислота........................... 340

Янтарная кислота............................ 343

Глутаровая кислота........................... 344

Адипнновая кислота.......................... 344

Пнмелиновая кислота.......................... 345

Пробковая кислота........................... 345

Азелаиновая кислота .......................... 345

Себацнновая кислота ........... ............... 345

Высшие двухосновные кислоты..................... 345

Ненасыщенные двухосновны

страница 1
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147

Скачать книгу "Курс органической химии" (20.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить арбония
гантели в ульяновске
где купить подстакви для цветов в г краснодвре
клоп-2 90-125-мв220

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)