химический каталог




Введение в химическую номенклатуру

Автор Р.Кан, О.Дермер

, плазмековые кислоты, сфинголипиды и церамиды; для написания их структуры и названия их производных следует обратиться к соответствующим руководствам и правилам.

СТЕРОИДЫ

Родоначальные структуры и стереохимия

Стероиды являются производными циклопентано[а]фенан-трена, имеющими скелет, нумерацию и стереохимию, показанные на формуле (16).

Эта ориентация циклической системы является предпочтительной по соображениям, изложенным на с. 100. Для удобства отдельные кольца обозначают латинскими буквами от А до D. ' Стереохимия, показанная в формуле (47) гл. 7, наиболее распространена среди стероидов. Правила ШРАС/ШВ разрешают для обозначения специфической ориентации заместителя при С-20 использовать префиксы а и р\ но предпочтительнее в данном случае пользоваться системой R/S, как и для положений ?с большим номером. Как правилами ЩРАС/ШВ, так и СА, для стереородоначальных соединений используются следующие полусистематические названия [4в].

Гонан: отсутствие боковых цепей при С-17, С-18 и С-19

Эстран: имеется метильная группа С-18, но других заместителей нет

Андростан: имеются метильные группы С-18 и С-19, нет боковой цепи при С-17

Прегнан: R=H (17fi)

Холан: R=CHaCH2CH3 (17р\ 20R)

Холестан: R=CHaCH2CH2CH(CH,)a(!7p, 20«) Эргостан: R = CHJCH,CH(CHs)CH(CHj)2(17B, 20Я, 24S) Стигмастан: R=CH2CHaCH(CjH5)CH(CH,)2(178, 20R, 24S)

Эти названия отражают (включают в себя) стереохимиче-скую специфику соединений, однако конфигурация при С-5 обозначается дополнительно (5а или 58), если она известна.

Модификации

Ненасыщенность и замещения описываются обычным образом, как это принято в номенклатуре органических соединений.

В названиях стероидов часто встречаются специальные структурные префиксы, которые могут быть распространены и на другие природные соединения. Эти префиксы охарактеризованы здесь лишь вкратце; для полноты освещения вопроса мы отсылаем читателя к правилам ШРАС/IUB и СА.

— «Цикле-» означает образование дополнительного кольца, непосредственно связанного с атомами углерода родоначальной структуры, например как в (17).

182

| Таблица 8.1. Родоначальные названия монотерпенав. } принятые правилами IUPAC, и нумерация в них

— «Нор-» свидетельствует об удалении ациклического атома углерода или о сокращении числа членов в одном из колец ро-доначальной системы, как это показано для соединений (18) и (19).

— «Гомо-» является противоположностью префикса «нор-» и означает расширение какого-либо цикла родоначальной системы; естественно, должно быть указано, какого именно. Префиксы «гомо-» и «нор-» могут быть использованы одновременно в наименовании одного и того же соединения, как это показано на примере названия (20).

— «Секо-» (от латинского secure — разрезанный) указывает на разрыв одной связи кольца, с добавлением по одному атому водорода в обоих концах обрыва, как показано на примере (21).

Реже применяются префиксы «фршЗо-», указывающий на смещение ангулярной метальной группы, и «Л-иго-», свидетельствующий о сужении кольца А и других изменениях; малознакомый префикс «абео-» (от латинского — уходить) также означает миграцию связи. Правила ШРАС/ШВ рекомендуют предпочтительное использование префикса «абео-» перед префиксами «фригЗо» и «Л-кео-», именно поэтому представлен пример (22) — (22а).

ТЕРПЕНЫ

Ациклические терпены (CioHi6) получают систематические названия, в то время как для родоначальных циклических монотерпенов правила ШРАС [9] признают полусистематические названия. Структурам приписана фиксированная нумерация, приведенная в табл. 8.1; указанные в таблице названия не характеризуют стереохимические особенности, которые, однако,

184

туиан

борнан

л-ментан (есть о- а м,-изомеры)

легко могут быть описаны с помощью системы HIS. Современные правила ШРАС [1] ограничили, как не очень удачное, применение префикса «нор-», ранее принятого для обозначения родоначальных названий полностью деметилированных производных ряда циклических терпенов типа; норкаран, норпинан и норборнан.

Понятно, что родоначальные названия при наличии заместителей могут быть модифицированы с помощью обычных префиксов, например: 7-хлоро-л1-ментан, или как в названии радикала (пример): пинанил-3. Для сесквитерпенов (CisH^), дитер-пенов и тритерпенов аналогичные названия правилами ШРАС не приняты, хотя многие из них находят практическое применение. В указателях СА для моно-, сескви- и дитерпенов даются полностью систематические названия, т. е. родоначальные названия здесь не признаются, тем не менее там вынуждены применять стереородоначальные названия для тетрациклических терпенов и некоторых других сложных стереохимических случаев.

Каротиноидные углеводороды (каротины) и их кислородсодержащие производные (ксантофиллы и др.) можно рассматривать [4а, 10] как производные ликопина (23). Терминальные участки от С-1 до С-9 и от С-1' до С-9' могут быть ациклическими или пяти-, шестичленными циклическими структурами. Для их различия используются малые буквы греческого алфавита (а, Вит. д.

страница 64
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80

Скачать книгу "Введение в химическую номенклатуру" (3.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
оформление зала для торжеств
Фирма Ренессанс: лестница деревянная с площадкой - всегда надежно, оперативно и качественно!
кресло 868
кладовку снять

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)