химический каталог




Введение в химическую номенклатуру

Автор Р.Кан, О.Дермер

спиро-присоединенными, так что новое кольцо уже не лежит в одной плоскости с тетрациклической системой. Для обозначения хиральности в этих цепях или спироприсоединенных компонентах используют символику RIS. Очень многие такие соединения наделены стереородоначальными названиями, причем фиксирующими стереохимию символами служат как а/р, так и R/S. Одним из таких соединений является гекогенин (48), формула (49) принадлежит одному из распространенных представителей алкалоидов— (22А')-5а-соланидину. В основе обоих этих соединений лежит стероидный скелет и его символика (для обоих соединений в соответствии с инструкцией к указателям СА все стереогенные. центры, кроме С-5 и С-22, охватываются стереородоначальными названиями).

тивоположную ориентацию метильной группы в положении 25.

Наконец, в номенклатуре стероидов применяется и весь набор вспомогательных символов, таких как R*/S*, отн, энт, рац, (±) (см. на с. 158).

Циклиты

Циклиты (циклитолы), т. е. циклоалканы, содержащие по одной гидроксильной группе при каждом из трех или более углеродных атомов в цикле, представляются родственными углеводам в силу большого числа содержащихся в них гидроксиль-ных групп. Однако на самом деле их особенности приводят к необходимости применения специальной нумерации и специальной трактовки стереохимической номенклатуры. Ряд ранних методов, равно как и символы R[S, оказались здесь непригодными для общего применения, вследствие чего ШРАС применил новую систему, которая представляется удовлетворительной [14].

Обычно проекционные формулы циклитов представляют так, как показано в (50), с циклогексановым кольцом, расположенным боком, и гидроксильными группами, изображаемыми линиями, перпендикулярными к боковым («лежащим») сторонам. Такое изображение облегчает подразделение гидроксильпых групп на две серии: одну серию, направленную вверх от плоскости кольца, и другую — вниз [на формуле (50) вверх направлены три гидроксильные группы, а вниз — одна]. Наименьшие локанты присваиваются атомам одной из этих серий в соответствии с правилами, разработанными ШРАС/ШВ, к которым и следует обратиться для выяснения деталей. Условно нумерация начинается от верхней стороны кольца, что может потребовать такой перерисовки формулы, чтобы большинство ОН-групп было наверху. Затем относительная конфигурация описывается серией цифр, например в случае схемы (50) это выглядит так: 1,2,4/3. Однако СА предпочитает описывать такие конфигурации (за исключением инозита, о котором см. ниже) с помощью применяемой для стероидов системы а/В-символов (см. с. 171).

Для описания абсолютной конфигурации формулы могут быть написаны и с циклогексановым кольцом, расположенным

Как и во всех классах органических соединений, пространственные особенности, подразумеваемые в родоначальной соединении, могут быть модифицированы соответствующими указаниями в префиксе. Например, 5а,10а-андростан имеет метальную группу в положении 10 с ориентацией а; символ | в префиксе 5а,Ю?-андростана показывает, что ориентация метальной группы в положении 10 в этом случае не установлена. 2Й-Ге-когенин имеет по сравнению с указанной в формуле (49) про(516)

1Z,-l,2,4/2 ЦИКЛОгексантетраол

(50)

(51а)

1П-!,2/1/3-ЦИКЛОгексантетраол

вертикально, как в (51а) и (516). Тогда если НО-группа при С-1 направлена вправо, как в (51а), применяют префикс D,

173

если влево, как на схеме (516), то префикс L. Отметим также, что если кольцо изображено боком [как в (50)], то последовательность нумерации будет против часовой стрелки у D-соеди-нения и по часовой стрелке — у 1-соединения.

Для девяти циклогексангексаолов как правилами ШРАС/ШВ, так и СА, сохранено специальное наименование «инозит». Эти соединения различаются префиксами, написанными курсивом и отделенными дефисом; например, соединение (52) это лшо-инозит. Из этих девяти изомеров лишь два являются хиральными. Это (53) и (54), являющиеся энантиомерано—с-н

ШаОН (57)

гях влеьо^ включая все производные. Затем атомы углерода молекулы глицерина нумеруются сверху вниз (1,2,3). Следствия

такой нумерации можно проиллюстрировать на примере широко рчспространенной L-a-глицерофосфорной кислоты (56), полное название которой sn-глицеро-З-(дигидрофосфат) или snглицеро-3-фосфорная кислота. Затем отметим, что соединение

СНаОН 1СН,ОН СН2ОР03Н2

НО—с—н

»сн2оро3н2

(56)

НО—с—н сн2он

(55)

(53) 1/>-:тро-инозит (1,2,4/3,6,6)

(54)

IL-xupo-кнозит (1,2,4/3,5,6) ^

ми, которые ранее назывались просто О- и L-инозитами, а теперь— D- и /.хиро-инозитами.

Липиды

Термин липиды охватывает простые и сложные эфиры глицерина, часто являющиеся лишь небольшими компонентами больших и сложных молекул. Липиды привлекают к себе пристальное внимание как биохимиков, так и химиков-органиков. Поэтому нет ничего неожиданного в том, что специалисты ШРАС/ШВ сочли необходимым опубликовать результаты обстоятельного обсуждения вопроса о номенклатуре этого класса соединений [15]. Придуманная ранее специальная номенклатура для стереохимии липидов представля

страница 60
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80

Скачать книгу "Введение в химическую номенклатуру" (3.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ремонт бытовой техники район теплый стан
как пишется цифры на наклейке продаю
купить формы для салатов интернет магазин
сковородка гриль для газовой плиты купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.07.2017)