химический каталог




Введение в химическую номенклатуру

Автор Р.Кан, О.Дермер

ателях СА это установлено' условными правилами, которые не всегда легко понятны химикам-экспериментаторам.

Символы R* и S* иногда применяются также для описания' более сложных ситуаций, но для этих и других сложных вопро-» сов следует обращаться к оригинальной публикации [7]. ?

СПЕЦИАЛЬНЫЕ ОБЛАСТИ ,

Так как методика правила последовательности применяется без учета формальной классификации соединений, их биогенетической взаимосвязи или механической интерпретации, то по-, лучаемые результаты легко могут оказаться почти непригодны-; ми, особенно в случаях родственных соединений, формулы которых явно аналогичны, но получают различные стереохимиче-ские обозначения. Поэтому для очень многих важнейших областей были разработаны более подходящие специальные системы номенклатуры, ныне применяемые повсеместно.

Углеводы

Старейшей из таких особых систем обозначения стереохимии является применение заглавных латинских букв D и L в химии углеводов, в зависимости от того, как в классической проекционной формуле Фишера ориентирован заместитель при максимально нумерованном асимметрическом атоме углерода — вправо или влево. В общем виде это показано на линейной формуле Отексозы (44).

СН2ОН

но—с—н

н—с—он

н—с—он н—с—он

(45)

проекция Хеворта /З-Д-глюкопиранозы

сн2он

(44)

линейная форма D-гексозы

Поскольку соединение (44) может быть сведено к D-глице-риновому альдегиду, абсолютная конфигурация которого точно установлена, то это определяет и точную абсолютную конфигурацию данного соединения [5], Этот метод обозначения конфигурации общепринят для всей области химии углеводов и их производных [11].

Полная номенклатура моносахаридов иллюстрируется на примере В-О-глюкопиранозы (45). Слово «-пираноза» обозначает шестичленный цикл (пиран), слог «оза» обозначает сахар: «глюко-» характеризует относительную конфигурацию при С-2, С-3, С-4 и С-5; В — указывает на конфигурацию при аномерном атоме С-1; D — однозначно говорит об энантиомерной форме всей молекулы.

Символы R/S применяются для обозначения хиральных элементов, не включенных в основную углеводную структуру, например для обозначения конфигурации 0,0'-алкилиденовых групп RCH170

Аминокислоты

Ранние работы в области аминокислот и белков начаты примерно одновременно с работами в области углеводов. Конфигурация аминокислот основывается на таковой для i-серина (46) (R = CH2OH). Однако в связи с тем, что все природные аминокислоты являются а-аминосоединениями, символы D/L в данном случае неизбежно относятся к асимметрическому атому, имеющему наименьший локант, в противоположность тому, как это принято в номенклатуре углеводов (основанной на при-писании этих символов асимметрическому атому, имеющему наибольший локант). В настоящее время доказано, что абсолютная конфигурация L-серина отвечает символу S, как и для большинства других природных аминокислот. Специалисты де-COOH I

H2N—С—H (46) ?-а-Аминокислота

тально разобрались в стереохимии полипептидов и белков, разработав сложную номенклатуру, с которой можно познакомиться в специальной литературе [12].

Стероиды

Стероиды представляют собой следующую обширную область химии природных соединений, для которой весьма существенна специальная номенклатура [13]'. Принципы этой номенклатуры, по-видимому, применимы и к некоторым другим разделам органической химии.

(47)

5|3-андростандиол-3/?,16/3 ЗД-andros t апе -з,я, 16/? -die 1

Циклопентанофенантреновый скелет, который является обычным почти для всех стероидных соединений, рассматривают как плоский и ориентируют так, как это показано для соединения (47).

Группы и атомы, присоединенные к этой полициклической системе, помечаются греческими буквами а или В в зависимости от того, ориентированы ли они под плоскость листа (а) или над плоскостью листа ((3). В данном случае это а/р-обозначение говорит об абсолютной конфигурации, потому что, отметим это еще раз, условная стереохимия, разработанная в первоначальных исследованиях в этой важной области химии, случайно1

171

оказалась «абсолютно» правильной. Эти принципы могут оыть проиллюстрированы простым примером. В наименовании 5р-ан-дростандиол-ЗВ,168 для соединения (47) слово «андростан» обозначает родоначальное соединение — полностью гидрированное циклопентанофенантреновое ядро с двумя метильными группами (в положениях 10 и 13) в качестве единственных заместителей со стереохимией, показанной в положениях 8, 9, 13 и 14. Конфигурация 5В показана отдельно, так как имеется много производных, в которых атом водорода при С-5 либо отсутствует, либо ориентирован противоположно (5а-). Конец названия— диол-ЗВ,16В — характеризует дополнительные заместители.

В обширной области химии стероидов имеется большое разнообразие структур, в том числе содержащих в качестве заместителей длинные алифатические цепи, присоединенные к тет-рациклическому ядру, или дополнительно присоединенные циклические системы. Последние в ряде случаев являются

страница 59
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80

Скачать книгу "Введение в химическую номенклатуру" (3.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
фуникулит лечение в домашних условиях
кубика петли скрытые купить
матрас орматек softy plus
кэти топурия концерт 2017 купить билеты

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.11.2017)