химический каталог




Введение в химическую номенклатуру

Автор Р.Кан, О.Дермер

то в действительности центры С-3 и С-4 имеют конфигурацию R.

Какие соображения заставили СА принять столь запутанную систему обозначений, остается неясным.— Прим. ред."].

Применение в правилах СА обозначений зкзо, эндо, син и анти вполне наглядно объясняется приведенным названием для соединения (40), в котором для эндо- и экзо-локанты не требуются. Однако следует заметить, что эта система становится

(40)

метил[Ш-(зкдо, э/адоП-З-гпдрокси-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октанкарбоксилат-2

со2сн3

Methyl[lK-(enнепригодной в случае, когда подобная бициклическая система содержит дополнительно приконденсированный к ней цикл. В подобных случаях правила СА предусматривают применение обозначений а и В, как описано ниже, или помещают информацию в указателе под дескриптором «стереоизомер».

Если в восьмичленном или меньшем цикле или в циклической системе, состоящей из таких циклов, имеется только два хиральных центра, то для указания их относительного положе167

гния применяются термины цис и транс, как это показано для названия соединения (41).

со2н 2

н2ососн3 (41)

H2N

(6^транс)-3-[(ацетилокси)метил]-7-амино-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]октен-2-карбоновая-2 кислота

(6]?-trans)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-l-azabicycIo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxyIic acid

CI H, HO'

Однако если в восьмичленном или меньшем цикле или в Циклической системе, содержащей такие циклы, имеется более чем два центра хиральности, то для описания относительной стереохимии применяются символы а и В, а символы R и S с локантом для хирального центра с наименьшим номером, как обычно, обеспечивают описание абсолютной стереохимии.

I>co2h

(42)

CI CHS Н [2Б-(2а,4аДеД8а=г)] декагидро-6-гкдрокси-8а-метил7,7-дихлоронафталинкарбоновая-2 кислота

[2S-(2u;,4aA6A8aa:)]-7,7-cIrch]orodecahydro-6-hydroxy-8a-methyl -2-naphthalenecarboxy]rc acid

Шаг за шагом проработаем типичный случай составления систематического названия соединения, имеющего строение, изображенное формулой (42), на которой показана его абсолютная конфигурация. Вначале следует обозначить соответствующую стереохимию каждого стереогенного центра, чтобы заключить их в скобки. Мы замечаем, что группа 8а-СН3 находится с той же стороны от «плоскости» молекулы, что и группа С02Н, в то время как 4а-Н и группа ОН находятся на противоположной стороне. Наименьший локант имеет стереогенный центр С-2, и следовательно, группа 2-С02Н обозначается как а. Тогда относительными обозначениями для всех центров молекулы будут (2а,4ар,6р\8аа). Наконец, чтобы превратить это относительное описание в абсолютное, мы отмечаем, что абсолютная конфигурация стереогенного центра с наименьшим локантом 5, так что общее обозначение абсолютной конфигурации будет: [2S-(2a,4ap,6p,8aa)]. Здесь снова встречается та же ситуация, что и в случае (39), а именно то, что выражение в скобках точно обратное тому, которое показано на формуле, однако опять это случайность, объяснение которой мы получили бы при составлении названия для энантиомера соединения (42).

[* Текст снова не очень ясен и требует дополнений. Главное, что следует четко усвоить: а- и р-стороны не заданы раз и навсегда, т. е. привычное для стероидов (а —за плоскостью чертежа, р —перед плоскостью) не является общим правилом. е-Сторона та, на которой лежит «опорный» заместитель,— в данном случае С02Н-группа, расположенная перед плоскостью |68

чертежа. Соответственно обозначение а получает и СНз-группа при С-8а, также расположенная перед плоскостью чертежа. Водород при С-4а и ОН-группа при С-6, находящиеся за плоскостью чертежа, получают обозначение р. Таким образом, а,р-обозначения здесь выражают положение заместителей относительно С02Н-группы, т. е. относительную конфигурацию [как и символы R*, S* в примере (39)]. Обозначение же 2S выражает абсолютную конфигурацию хирального центра, несущего С02Н-группу.

Приходится снова удивляться излишней тяжеловесности при-, нятой в С А системы.— Прим. ред*.].

Для обозначения хиральности дополнительных центров, не охваченных названием циклического стереородоначального соединения, также часто применяют индексы аир. Подобные родоначальные вещества имеют обычно известную абсолютную стереохимию. Так, в примере (43) (взятом из публикации СА) обозначения 5а, 17а, стоящие в скобках, относятся к абсолютной стереохимии. Это не может быть изменено, так как явля(43)

(5<х, 17ог)-прегнен-6-дион-3,20 (5ог, 17a;)-(jre?n-6-ene-3,20-dione

ется традицией огромной литературы по химии стероидов, существующей уже многие десятилетия. Поэтому очень важно понимать, что в общем применение символов a/р, как в случае названия соединения (42), обозначает лишь относительную стереохимию. Далее, равно существенно напомнить, что применение символов а и р к родоначальному соединению требует написания формулы соединения на бумаге в определенной ориентации, относительно наблюдателя. Если это не соблюдено, то а и рУ могут поменяться местами. В указ

страница 58
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80

Скачать книгу "Введение в химическую номенклатуру" (3.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Дом в поселке Променад 439 кв. м.
сантехника villeroy boch купить
Фирма Ренессанс: лестница винтовая деревянная - оперативно, надежно и доступно!
fissler-shop.ru

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.02.2017)