химический каталог




Введение в химическую номенклатуру

Автор Р.Кан, О.Дермер

f-форме (М от minus — «минус»). Среди причин, обусловивших выбор этих обозначений, были и соображения о том, что использование символики (+) и (—) может ассоциироваться с необходимым направлением вращения.

[* Номенклатура конформеров рассматривается в книге значительно короче, чем это сделано в правилах ШРАС. Это несколько удивляет хотя бы потому, что Р. С. Кан совместно с Прелогом и Ингольдом предложили одну из широко используемых систем для обозначения конформеров. Приведем бытующие в литературе названия и обозначения конформеров на примере бутана, отметив звездочками те, которые рекомендуются правилами ШРАС (система Кана-Ингольда-Прелога); наиЕдиницей при условной записи двугранного угла ср служит величина 60°; отсчет ведется по часовой стрелке от старшего ближнего заместителя к старшему дальнему.— Прим. ред.*].

СОВРЕМЕННАЯ ПРАКТИКА УКАЗАТЕЛЕЙ СА

В 1975 г. для девятого сводного указателя СА (период 1972—1976 гг.) были опубликованы [7] пересмотренные правила обозначения стереоизомеров. Они включают 16 правил и 30 примеров, направленных на то, чтобы стереоизомеры, и особенно энантиомеры, оказались включенными в общую, последовательную систему сводных указателей и для того, чтобы установить определенный порядок применения каждого стереосимво-ла. Эти правила включают большинство обычных ситуаций, однако здесь могут быть освещены лишь наиболее существенные аспекты. За подробностями рекомендуем обратиться к оригинальной публикации [7],

В указателях СА стереохимические символы помещаются после не-стереохимического названия или после стереородона*

164

165:

чального названия, но они сопровождаются дефисами, указывающими, что эти символы, написанные курсивом, должны в не-инвертированной форме названия предшествовать остальной части английского названия соединения, как это обычно и принято.

Для следующих случаев новые правила сохраняют описанную выше прежнюю практику:

(1) старшинство лигандов, устанавливаемое правилом последовательности;

(2) применение символов R/S для указания хиральности, если в молекуле имеется только один тетраэдрический центр с известной абсолютной хиральностью;

(3) символы E/Z для обозначения геометрической изомерии у двойной связи.

Однако для большинства случаев применена новая процедура: относительная конфигурация обозначается одним или несколькими символами R*/S*, a/fl, цис/транс или эндо/экзо, которые применяются, будучи заключенными в скобки, как это описано в данной главе ранее. Абсолютная конфигурация, если она известна, обозначается символами R или S для центра, имеющего наименьший локант, или (иногда) для центра, выбранного на основании правила последовательности. Если необходимо, этому символу может предшествовать его локант. Символы абсолютной конфигурации должны предшествовать символам относительной конфигурации и отделяться от них дефисами, а все вместе должны помещаться в квадратные скобки, например: [7J?-(la,3a,5B]-. Следующие примеры взяты или адаптированы из публикации СА [7].

CI н - 1

н3с -С—С- СН,

11

н он

Если в цепи имеется только два центра хиральности, для которых известна лишь относительная конфигурация, как в случае соединения (38), то она изображается как R'*,R* для центГ38)

[S-(ff* Я*)]-3-хлоробуганол-2 [S-№*,/?*)]-3-chloro-2-butanol

ров с одинаковой хиральностью, либо как R*,S* для центров с противоположной хиральностью. Затем, если абсолютная хи-ральность известна, это указывается с помощью символов R или S, определенных, если это необходимо, для хирального центра, предпочтительного по правилу последовательности.

Если в цепи содержится более двух хиральных центров, то могут быть применены сходные приемы, однако символы должны следовать за локантами и вместе с ними заключаться в скобки, как это показано в названии соединения (39). Относительная хиральность центра с наименьшим локантом помечается символом R*, и по отношению к нему выбираются обозначения остальных. Если абсолютная хиральность известна, тогда

1 66

ОН Т И

Н 1

центр, имеющий наименьший локант, помечается символом R или S в соответствии с его действительной хиральностью, как это показано для (39).

(39)

[2S-(2K* 3 s * 4S*)] гексантр и о л- 2,3,4 [2S-(2Rt3sr4S*)]-2,3,4-hexarietrial.

В полном названии соединения (39) на первый взгляд кажется, что оба знака S и R* не могут относиться к одному и тому же центру 2. Однако в названии энантиомера вещества (39) описание его конфигурации должно выглядеть так: [2R-(2R*,3S*,4S*)]t и таким образом, кажущаяся аномалия исчезает.

[* Это трудное для понимания место требует дополнительных пояснений. Символы со звездочкой выражают только относительную конфигурацию трех хиральных центров друг относительно друга, причем центру с наименьшим локантом (т. е. в примере это 2) произвольно приписывается символ R*: тогда обозначения 3S*,4S* означают лишь то, что их хиральность противоположна хиральности центра С-2. Стоящий же вначале символ 2S (без звездочки!) выражает абсолютную конфигурацию этого центра. Это означает, ч

страница 57
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80

Скачать книгу "Введение в химическую номенклатуру" (3.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Кликни на ссылку получи бонус на заказ с промокодом "Галактика" в KNS - 0291C032 - кредит онлайн по всей России и не выходя из дома!
рамка защита от камер
установка юсб в штатную магнитолу
билеты на 25 апреля на концерт киркорова купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(31.03.2017)