химический каталог




Введение в химическую номенклатуру

Автор Р.Кан, О.Дермер

едовательности является само правило последовательности, при помощи которого лиганды могут быть расположены в порядке старшинства. Установленный таким образам порядок старшинства может применяться для обозначения хиральности самых различных типов.

(14)

А*)-форма

Начнем с простых примеров, в которых центр хиральности представляет собой атом, соединенный с четырьмя различными лигандами а, Ь, с, d, расположенными в вершинах тетраэдра, как это показано в формулах (13а), (136) или (14). Условимся,

(Ж)

что лиганды в соответствии с правилом последовательности располагаются в порядке падающего старшинства так/ а>Ь>с> >d, где знак «>»-указывает пренмущественность. Ясно, что модель (13) изображает асимметрический атом углерода, часто встречающийся в органической химии (или какую-либо другую тетраэдрическую структуру). Она может быть превращена в свой энантиомер (14) при отражении в зеркале. В этом случае процедура правила последовательности заключается в рассмотрении модели со стороны, противоположной младшему лиган-ду, как это показано на схемах (13) и (14). При этом падение старшинства лигандов а—b—с будет идти либо вправо, по часовой стрелке, либо влево, против часовой стрелки. Правостороннюю форму (13) обозначают как /?-форма (R — от латинского слова rectus — правый), левостороннюю форму (14)—как S-форма (S — от латинского слова sinister — левый).

Символы правила последовательности R и 5 заключают » скобки и помещают перед названием соединения, как это показано для соединений (19) и (20). Если должно быть обозначено: несколько хиральных центров в молекуле, то символам Н и S.

?Непосредственно предшествуют соответствующие локанты (не ?отделенные дефисом или промежутком), вместе с которыми I/c.S-символы заключаются в скобки и помещаются перед назва-I нием соединения, как это показано на примере соединения (30) | (см. ниже), получающего название (1>?,33)-1-бромо-3-хлоро-fциклогексана .

А—-А-мнимая ось хиральности

г Теперь представим себе, что тетраэдр схемы (13) вытянут » одном направлении, как это изображено на схеме (15). Эта модель имеет ось хиральности, ось второго порядка. В этом случае не требуется, чтобы для возникновения хиральности все че-? тыре лиганда были различными. Хотя они могут быть все раз-А

личными, но достаточно, чтобы лиганды на одном конце молекулы были разными (а, Ь) и чтобы вторая пара лигандов» (а', Ь') на другом конце молекулы также отличалась друг от друга. В этом случае процедура правила последовательности состоит в рассмотрении модели с одного из концов. При этом следует считать, что два лиганда на ближнем конце являются более старшими, нежели два лиганда на другом конце. Предположим, что мы смотрим на модель (15) сверху, тогда имеем ряд старшинства а>Ь>а'>Ь', и следовательно, здесь снова для различения можно применить символы R или aR. Поскольг ку этот вытянутый тетраэдр имеет свойства винта, то оказывается несущественным, с какого конца молекулы на него смотреть. Структуры (16) и (17) являются типичными примерами веществ, обладающих осью хиральности.

с II

(17)

{два примера с хиральной осью)

* Такова форма записи, принятая в английском издании правил ШРАС. Однако можно использовать и более простую форму: иг-броио-Зв-хлороцикло-гексан. — Прим. ред.

157

Наконец, рассмотрим соединения, обладающие плоскостью хиральности, в частности такие, как (18). В данном случае процедура состоит в выявлении группы атомов, обозначенных как а, Ь, с со стороны ближайшей группы СН2 полиметиленовой цепи. В этом случае также применяется символ R (или для отличия pR).

СН3 С1«— С-"Вг

ком: Вг>С1>С>Н. В случае соединения (20) мы сразу видим.

Н (19)

(Я)-Х- вромо -1- хлороэтан

CI—Й—СН2Вг

н

(20)

(S)-t-6poMO-2-xnop°nponaH

Разумеется, выше изложены только основные принципы, и в случае возникновения каких-либо затруднений следует обращаться к оригинальной публикации [6].

Следует отметить также, что когда известна только относительная конфигурация, то символы R и S помечаются звездочками (/?*, S*). Альтернативно, может быть использован префикс «reh (относительная). Рацематы (смесь равных количеств энантиомеров) могут быть обозначены (1) префиксами «рац-т» или (±), и если необходимо, кроме того, отмеченными звездочками /?,5-символами; (2) для одного хирального центра символом {RS), а для нескольких — символами (RS) и (SR) с соответствующими локантами. Центр, имеющий наименьший локант, всегда получает символ (RS). Если конфигурация частично или полностью описана тривиальным названием, то к нему может быть добавлен префикс «ent> как характеристика энан-тиомера.

Порядок старшинства

Правило последовательности, которое предусматривает использование ряда старшинства лигандов, требует серии вспомогательных правил для определения этого старшинства.

Вспомогательное правило 1 говорит о том, что больший атомный номер старше меньшего. Это относится к каждому ли-ганду, рассматриваемому атом за атомом в порядке их связи до тех пор, пока все лиганды не расположатся по поря

страница 54
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80

Скачать книгу "Введение в химическую номенклатуру" (3.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда бокса для хранения вещей в московской области
карта путешественника с флажками
кухонные аксессуары joseph joseph
стеклянные тумбы под телевизор каталог

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)