химический каталог




Введение в химическую номенклатуру

Автор Р.Кан, О.Дермер

не пространственного расположения связанных с ними двух атомов или групп. «Стерео-родоначальная структура» — это структура, полностью или частично тривиальное название которой передает расположение всех или части стереогенных атомов.

Стереоизомеры, которые не могут быть превращены в свои зеркальные изображения только вращением вокруг связей или путем смещения, являются оптически активными. Пары таких ?стереоизомеров называют «энантиомерами».

Теперь это свойство взаимонепревращаемости называется «хиральностью» (от греческого «y,eip» — рука). Соответствующим прилагательным является слово «хиральный», поэтому говорят:

153

154

хиральные молекулы, хиральные группы. В принципе хираль-ность зависит от отсутствия у молекулы или у группы элементов симметрии, за исключением оси вращения второго порядка (Сг). Для последующего использования здесь нужно также отметить, что со структурной точки зрения, хиральное соединение может обладать одним (ой) или более центрами хнральности и/или осей хиральности и/или плоскостей хиральности [3, 6].

Стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, называют «диастереомерами», они могут быть хиральными или ахираль-ными, как показано на примерах (5) — (12), взятых из правила Е-4.6 ШРАС. В этих формулах, как и вообще, жирная линия или клик ?»"? или —? означают связь, выступающую над плоскостью бумаги, т. е. направленную в сторону наблюдателя, пунктирные линии ««— или— означают связь, уходящую за плоскость бумаги, т. е. удаляющуюся от наблюдателя. Обычная сплошная линия означает связь, лежащую в плоскости бумаги.

\ /СНЗ Н3С н

н > н YH,

(9) 'а™Ральные>

Пары диастереомеров

СО,Н

н,с,

(хиральггьге)

(Ю)

до2н н—с—он но—с—н сЪ2н

(хиральный) (12)

до2н

н—6- он

H^C-IOH

бо2н

(ахиральный|

(115)

С02н Н—с~ он

(ахиральные)

<7> (а)

со2н

н-с-он

н-с-он ^~

со2н

(Па)

ели направление связи неизвестно или точно не определено, то jwa обозначается волнистой линией .

В проекционных формулах Фишера применяют специальные словности и ограничения. Хиральный атом углерода, лежащий Щв центре на плоскости бумаги, связан направо и налево с ато-:.мами или группами, которые рассматриваются как направлен-' ные к наблюдателю, а атомы и группы, связи к которым идут \ от хирального атома вверх и вниз, рассматриваются как идущие : за плоскость бумаги. Главная цепь, если она имеется, располагается вертикально; атом, имеющий наименьший локант, помещается наверху. Так, соединение (11) в проекции Фишера изображается как (Па).

[* Более целесообразной формой записи проекционных формул Фишера представляются формулы (116) и в особенности (11в). Их преимущество, во-первых, в том, что они наглядно изображают ту ориентацию заместителей относительно плоскости чертежа, о которой речь была в предыдущем абзаце. Во-вторых, именно условная (без изображения самих асимметрических атомов) форма записи (11 в) наглядно свидетельствует о том, что изображена проекционная формула с нужной ориентацией заместителей, а не простая структурная формула, в которой заместители просто развернуты по сторонам безотносительно к конфигурации. Изображения проекционных формул Фишера в виде (116) и (11 в) используются и в стереохимиче-ском разделе правил ШРАС.— Прим. ред.*].

Соединение (11) представляет собой так называемое мезо-соединение, содержащее равное число идентично связанных энантиомерных групп, поэтому оно ахирально.

Стереоизомеры, взаимопревращаемые вращением атомов или групп вокруг одинарной связи (а по мнению некоторых авторов [2], также вращением и вокруг двойных связей), называют «конформационными изомерами», иногда «ротамерами» или «конформерами». Стереоизомеры, требующие для взаимопревращения разрыва связи, называют «конфигурационными изомерами». Эти понятия в известном смысле и намеренно неопределенны, поскольку четкое различие между ними провести очень трудно.

СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА ШРАС

Первое правило ШРАС состоит в том, что для обозначения пространственного строения к основному названию соединения, или иногда к замещающим группам, добавляют один или несколько специальных префиксов. Такое обозначение не должно изменять основного названия соединения или его нумерации. Имеется ряд исключений, когда тривиальное название стереоро-доначального соединения приписано только одному стереоизо-меру (например: фумаровая кислота) или когда часть или все полностью пространственное строение характеризуется тривиальным названием, например: 5[5-холестан или боромицин. Последний содержит 18 хиральных элементов; для него подсчитана возможность существования 262144 стереоизомеров (!) [8]. Эти принципы приняты также и в СА, за исключением того, что в инвертируемых указателях стерические символы помещаются в конце записи.

Так как процедура правила последовательности применима почти ко всем хиральным органическим соединениям, ее основные принципы описываются в следующем разделе.

ПРОЦЕДУРА ПРАВИЛА ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТИ

Основой процедуры правила посл

страница 53
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80

Скачать книгу "Введение в химическую номенклатуру" (3.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
обучение холодильщиков в крыму
не могу надеть контактные линзы
правка двери автомобиля цена
Фирма Ренессанс лестница на мансардный этаж - надежно и доступно!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)