1 Я).

NC

(60)

CHj yCHs

(62)

Вероятно, наибольшая трудность возникает в силу того, что процедура типа 2(1Я) применяется только в тех случаях, когда присутствует главная группа, т. е. когда эта группа указывается в суффиксе. Соединение (62), не содержащее такой группы, называется 1,2-дигидро-2-метилизохинолин, что резко контрастирует с названием кислоты (60) и других, приведенных выше соединений.

В заключение можно отметить, что «обозначенный водород» имеет преимущество в получении наименьшего локанта (см. с. 86) после фиксации нумерации в цикле; даже большее, чем радикальная валентность или главная группа. Соединение (63) называют 1Я-феналенкарбоновой-4 кислотой, а его изомер (64) — 1Я-феналенкарбоновой-9 кислотой. Соединение (65) получает название 2Я-пиранкарбоновая-6 кислота, а его изомер (66) это 2Я-пиранкарбоновая-4 кислота. Таким образом, приведенные пары изомерных кислот трактуются как изомеры, производные от одного (не кислотного) родоначального соединения,

«f4

.со„н

ноос^СН,

4/

^ о

(56)

(57)

(63)

(64)

(65)

СООН

(66)

150

151

а не как различные структурные изомеры одной и той же кислоты.

Имеются и другие проблемы, связанные с «обозначенным во> дородом», но по-видимому, сказанного уже вполне достаточно, чтобы показать сложность этого вопроса.

ЛИТЕРАТУРА

1. ШРАС Nomenclature of Organic Chemistry. Definitive Rules for: Section A. Hydrocarbons; Section B. Fundamental Heterocyclic Systems; Section C. Characteristic Groups Containing Carbon, Hydrogen, Oxygen. Nitrogen, Halogen, Sulfur, Selenium and/or Tellurium, 1969. А. В 3rd Ed.; C, 2nd Ed., Butter-worths, London (1971); издано также Pergamon Press, Oxford: (a) pp. 134— 139; (6) pp. 186, 187, 190, 193; (в) pp. 262—267; (r) pp. 259—261.

2. Schcenjeld R. C.S.J.R.O., Melbourne, Australia.

3. IUPAC Nomenclature of Inorganic Chemistry, 2nd Ed., Definitive Rules, 1970, BuUerworths, London (1971), p. 21; издано также Pergamon Press, Oxford; also Pure Appl. Chem., 28, 21 (1971).

ГЛАВА 7

СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ

Стереохимия является разделом химии, посвященным изучению расположения в пространстве атомов, составляющих молекулу, а также их особенностей, ведущих к появлению стерео-изомеров [1—4]. В этой области выдвигалось множество различных номенклатурных предложений,незначительное упрощение было достигнуто лишь недавно благодаря появлению методов установления абсолютной конфигурации [5]| и публикации правила последовательности [6], что позволяет давать названия стереоизомерам в большинстве ситуаций, встречающихся в органической химии. Способы подхода к решению многих простых пространственных соотношений зафиксированы в правилах ШРАС [4], они оказались вполне приемлемыми. Однако недавняя публикация методов, использованных в сводном предметном указателе СА, внесла новые изменения, основные положения которых включены в эту главу (см. с. 165). Полную информацию об этом, а также о других аспектах стереохимиче-ской номенклатуры можно найти в цитированной литературе.

Вначале, однако, необходимо дать определения небольшому числу слов-терминов, которые, хотя и не включаются непосредственно в названия соединений, тем не менее являются частью необходимого словарного состава. Имеются различные толкования их, но мы следуем требованиям ШРАС.

Термин «структура» широко используется в правилах ШРАС для определения различных понятий, например: атомная структура, электронная структура, структура бензола и др. Термин строение («конституция») используют в правилах ШРАС для обозначения природы атомов в молекуле и последовательности их соединения.

182

: {* В русской химической литературе термин «конституция» дироко употреблялся в прежние времена (в частности, в рабо-|ах Бутлерова) именно в том смысле, который придают ему правила ШРАС, однако ныне на русском языке он практиче-Ески вышел из употребления. Вместо этого мы обычно говорим («структура», «строение» (химическое строение по Бутлерову), f считая все эти термины синонимами. При необходимости под-" черкнуть различие между структурой в общем смысле и Robs' ституцией нам придется либо возродить этот старый термин, ли-> бо отвыкнуть от отождествления структуры и химического ?• строения.— Прим. ред.*].

' «Изомерами» называют соединения, имеющие одинаковый '?? элементный состав, но различающиеся либо характером после-; довательности связывания атомов, либо их расположением в , пространстве. Изомеры, отличающиеся характером последова-• тельности связывания атомов, называются структурными изоме-. рами [например, соединения (1) и (2)]; изомеры, различаю-i шиеся лишь расположением атомов в пространстве, называются

стереоизомерами [например, соединения (За)/(3б) и (4а)/(4б)].

СН3СН2ОСНя (1)

сно но снгон

(За)

Прилагательное «стереогенный» применяется для обозначения

СНаСНаСН2ОН (2)

сно

HQ-, J

ж.

н хсн2он

С1

н/

хс=с/

(35)

\ci

C1 /Н

;c=cf w

(46)

(4а)

атомов или групп в молекуле, которые обеспечивают получение неидентичных соединений при переме