химический каталог




Введение в химическую номенклатуру

Автор Р.Кан, О.Дермер

принятая номенклатура ШРАС сложна, часто малопонятна и? в общем неудовлетворительна. Рассмотрим следующие факты.

Слог «тио» для обозначения серы встречается в названиях (частях названий): тиол, тион, тиониа и тио как таковой; неоднократно упоминавшиеся слоги «тиа» по системе Ганча-Видмана (см. с. 118) обозначают присутствие атома серы в цикле или,, по заменительной номенклатуре (ем. с. 76, 121) —замену атома, углерода на серу.

В заместительной номенклатуре слог «тиол» является суффиксом, если —SH группа присутствует в качестве главной, например: CH3SH в метантиоле. Однако если эта группа не является главной, то для ее обозначения применяют префикс «мер-капто-».

Если сера, связанная двойной связью (C=S), является-главной группой, то для ее обозначения применяется суффикс-«-тион», аналогично тому, как карбонильная группа (С = 0) обозначается суффиксом «-он»; например: CH3CH2C( = S)CH3. бутантион-2. Родовым названием данного класса является слово «тиокетоны», а префиксом, если группа C—S не является главной, служит слог «тиоксо-».

Катион (R3S)+ получил название «сульфоний», например: (CH3)3S+C1_ триметилсульфонийхлорид. В префиксе катион R3S+ называют «сульфонио-», в заменительной номенклатуре для него используют префикс «тиониа-» (см. с. 197).

Термин «тио-» (не видоизмененный) требует более подробного рассмотрения. Он применяется в двух различных случаях: для обозначения —S— как линейного компонента и для замены атома кислорода (в последнем случае это приводит к «тио-кетонам» и «тиоксо»).

Связывание двухвалентной серы —S— (называемой «тио») с органической группой приводит к радикалу RS—, называемому «R-тио», например: CH3S— метилтио-, точно так же, как двухвалентный радикал >СО карбонил- приводит к радикалу метоксикарбонил- для СН3ОС(0)—. Названия типа «метилтио-»-помещаются в префиксе, если серусодержащая группа присоединена к большой группе, как в случае 1-(метилтио)пирена. Конечно, для указанных названий имеется радикало-функциональ-ная альтернатива, например использование слова «сульфид» как функционального названия класса (вспомните неорганическую химию, которая приводит к этой старой номенклатуре)'.

10* 147

Суффиксу «-сульфид» в названии R'SR2 предшествуют названия радикалов, помещаемые в алфавитном порядке, например: CH3SCH2CH3 метилэтилсульфид, C2H5SC2H5 диэтилсульфид. Для простых соединений такие названия широко применяются.

Соли тиолов называются тиолатами, например: CH3CHaSNa этантиолат натрия или, по правилам радикало-функциональной номенклатуры, этилсульфид натрия.

Казалось бы очевидным, что если группу AlkS — называют «алкилтио-», то группу HS— следует называть «гидротио-», но это отвергнуто, вместо этого используется «меркапто-», происходящее от старого названия класса соединений RSH (меркаптаны); теперь это название заменено названием тиолы.

Другой вариант использования слога «тио» для звена —S— заключается в наименовании симметрично построенных соединений, таких как S(CH2CH2COOH)2, которое проще назвать как З.З'-тиодипропионовая кислота.

Совершенно иным, и иногда неудачным, является использование слога «тио» для обозначения замены атома кислорода •серой, что имеет целью подчеркнуть аналогию между этими двумя классами соединений. Наибольшие трудности возникают, когда слог «тио» применяют для обозначения замены кислорода, связанного простыми связями с двумя группами или атомами. Например, CeH5SH тиофенол, звучит совершенно одинаково с названием гидроксипроизводного тиофена. Другой пример: соединение (49) это 4Я-пиран; таким образом, при замене кислорода на серу соединение (50) получает название 4Я-тиопиран, однако под названием тетрагидротиопиранон-4 можно подразумевать либо соединение (51), либо (52). В то время как (51) логичнее назвать тетрагидропирантион-4, соединение (52) лучше назвать по системе Ганча-Видмана тетрагидротиапиранон-4, и сходно с этим соединение (53) назвать тетрагидротиапиран-тионом-4. Можно отметить, что не исключены и другие решения, а именно: соединение (50) назвать тиапираном, что применяS О S

СН2 СНа || || ||

о о о о о

о s о s s

(49) (50) (51) (52) (53)

лось ранее, но отвергнуто правилами ШРАС, ибо открывает путь для замены серой других гетероатомов, например соединение (50) тогда можно было бы назвать и 4Я-тиапнридином (замена атома азота на серу) и т. д.

Особый случай представляет соединение HSCH2COOH, которое иногда называют тиогликолевой кислотой, так как она является аналогом гликолевой кислоты НОСН2СООН. Сложность состоит в том, что термин «тиогликолевая кислота» принадлежит также к аналогу гликолевой кислоты, в котором на

|t

вpy заменен один из атомов кислорода карбоксильной группы см. ниже). Разрешить эту сложность можно, лишь применяя ля кислоты HSCH2COOH название меркаптоуксусная кислота. Имеются и другие примеры для обоих рассмотренных выше сложнений. Приставки «тио» и «дитио» также широко применяются в названиях тиокислот как неорганических (см. с. 36), так и органических, таких как тиоуксусная кислота CH3C(0,S)H* ил

страница 50
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80

Скачать книгу "Введение в химическую номенклатуру" (3.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы эксель на пионерской
записаться к андрологу
NINP.56.0803
курсы массажист стоимость

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)