химический каталог




Введение в химическую номенклатуру

Автор Р.Кан, О.Дермер

д, остающийся после распределения в молекуле максимально возможного числа сопряженных двойных связей. Такая ситуация возникает, например, в молекулах индена (33) и карбазо-ла (34). Оба эти соединения столь широко известны, что 1Я в (33) и 9Я в (34) обычно в названиях не указываются. Однако в названиях их изомеров (33а) и (34а) положение «обозначенного водорода» — 4Я-инден и 1Я-карбазол соответственно, указывается обязательно; при замещении атомов водорода в СНг-группе, например на метальные группы, такие структуры перестают быть чисто гипотетическими.

СН,

со

(33>

<Э6>

Далее, поскольку суффикс «-он» означает замену двух атомов водорода на кислород, то кетон (35) получает название ин-денон-1, а кетон (36)—инденон-4. В данных случаях можно считать, что локант «обозначенного водорода» не обязателен, так как локанты стоят у СО групп, однако СА сохраняет в названиях углеводородов и гетероциклов как локант «обозначенного водорода», так и локант суффикса; таким образом, в указателях СА кетон (35) называется 1Я-инденон-1 (lff-inden-t-опе).

(35).

Иное затруднение возникает, когда оксогруппа вводится в родоначальную циклическую систему, не содержащую лишнего

г;етома водорода. Так, из пирена могут быть получены два кето-Риа (37) и (38) и, естественно, что положение в них «обозначен-fsHoro водорода» должно быть отмечено в названии. Однако поскольку этот водород возник вследствие введения в молекулу

(37)

СО

оксогруппы, а не обусловлен скелетом самого пирена, «обозначенный водород» должен быть объединен с суффиксом «-он», а не с наименованием пирена. Таким образом для кетонов (37) и (38) получаются соответственно названия пиренон-2(1Я) и пиренон-2(7Я).

со

Аналогичная ситуация часто возникает и с гетероциклическими кетонами. Кетон (39) должен быть назван как карбазо-лон-2(2Я), кетон (40) это фенантридинон-3(2Я).

о

СОТ

(40)

(39)

NH

II

ОС СН

Прежде чем двигаться дальше, следует сделать небольшое отступление. Согласно правилам ШРАС (но не СА), некоторые названия кетонов могут быть сокращены. Типичными примерами могут служить следующие названия: антрон [для антраце-нона-9(10Я)], а также акридон, пиридон, пиперидон, хинолон И изохинолон, образующиеся в результате пропуска частицы «ин» в середине слова. В некоторых случаях пропускается также указание на «обозначенный водород». Давно установленные структуры (41) и (42) для пиразолона-4 и пиразолона-5 соответственно не отвечают рассмотренным выше правилам, так как из каждого цикла могут быть удалены два атома водорода, однако, несмотря на это, указанные названия широко применяются в литературе. Упрощенные названия оксазолон-4, изоокса-золон-4 и тиазолон-4 указывают наличие в цикле этих соединений последовательностей СО—СНг—О или СО—СН2—S, и следовательно, они не содержат максимального числа сопряженных двойных связей.

Г4Н

(42)

(41)

ос5/ \N2 1 н

Н,С СН

142

143

Номенклатура некоторых циклических ди- и поликетонов имеет свои особенности. Издавна ароматические, полностью сопряженные дикетоны и тетракетоны получали названия добавлением к названию родоначального углеводорода или гетеро-цикла суффикса «-хинон» [родоначальное название иногда сокращается, как в случае антрахинона (43)]. По СА, как обычно, соединение (43) получает название антрацендион-9 10 (9,10-anthracenedione).

Более серьезные трудности у авторов могут возникнуть, например, при названии производных пиридина. Соединение (44) называют пиридон-2(1Я), хотя обычно локант 1Я отбрасывается. Нет указания на наличие «обозначенного водорода» и в названии соединения (45): пиридиндион-2,5. Однако соединение (46) (тоже дикетон) получает название пиридиндиов-2,4(1Я,ЗЯ). Соединение (47) могло бы получить название пи-ридинтрион-2,4,6(1Я,NH N

О осО

О («) (45)

(43)

NH NH NH

I (46) I V (47) \ V (48)

со

сн,

С

со

называют пиперидином, для (47) проще название пиперидинтри-он-2,4,6. Отметим заодно, что соединение (48) получает название 3,4-дигидропиридон-2(Ш).

Эти названия иллюстрируют, почему номенклатура циклических кетонов названа «областью несчастной семантики» [2]. Аномалии очевидны: все соединения серии (44) — (46) названы как производные пиридина, хотя соединения (44) и (45) произведены от дигидропиридинов, а соединение (46) — от тетрагид-ропиридина; соединение (48) получило в названии префикс «дигидро», хотя оно производимо от того же самого тетрагид-ропиридина, что и (46). С химической точки зрения, в этой номенклатуре степень гидрирования родоначальной циклической системы не принимается в расчет. То же относится и к названию для (43), принятому в СА. Единственное, что имеет значение, это необходим ли «обозначенный водород» после введения оксогруппы и размещения в цикле максимального числа некуму-лированных двойных связей,

В применявшейся ранее номенклатуре химическая степень гидрирования кольца учитывалась, поэтому соединение

страница 48
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80

Скачать книгу "Введение в химическую номенклатуру" (3.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стул офисный самба
Компания Ренессанс: угловые лестницы - оперативно, надежно и доступно!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(30.04.2017)