названия ацильных производных аминов. Некоторые из них обсуждаются в правилах ШРАС [1а].

Производные двухосновных кислот

В названиях производных двухосновных кислот обычно подразумевается, что в замещение вовлечены обе кислотные группы. Так, название сукцинат натрия подразумевает динатриевую соль янтарной кислоты, малононитрилом называют CH2(CN)2, а фталамидом — диамид фталевой кислоты. Монометаллическая соль трактуется как кислая соль, например: гидросукцинат натрия. Аналогично называют моноэфиры. Однако для многих таких производных одну группу лучше указывать в префиксе, например: «-С1СОСаН4СООН л-(хлорформил) бензойная кислота.

ЛАКТОНЫ, ЛДКТАМЫ И ИХ СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ АНАЛОГИ

Для составления названий этих соединений имеется много возможностей, что вызывает большие затруднения. Поэтому здесь будут рассмотрены только способы, широко применяемые на практике и одобренные ШРАС.

Внутримолекулярные сложные эфиры, образующиеся в результате взаимодействия гидроксильной и карбоксильной групп гидроксикислот, сопровождающегося выделением молекулы воды с образованием циклической системы, называют лактонами.

Лактоны, получаемые из моногидроксикислот помимо названий с окончанием «-лактон» можно также называть с добавлением суффикса «-олид» к названию соответствующего углеводорода. Так, соединение (22) может быть названо либо в-валеро-лактоном, либо пентанолидом-5.

СО

неон

НОСН

(22)

(23|

НСОН

СН2ОН (24)

Более сложные, особенно полициклические соединения можно называть как карболактоны; этот суффикс означает включение в циклическую систему группы —СО—О—. При этом ло кант СО-группы ставится в названии перед локантом О-атома, например соединение (23) следует называть пирен-4,3-карбо-лактоном.

Если полигидроксикислота имеет тривиальное название, то образующийся из нее лактон может быть назван, исходя из этого названия, как в случае 0-глюконо-1,4-лактона (24).

Соединения, содержащие группы —СО—NH— или —C(OH) = N—, включенные в цикл, предпочтительно называют

137

как гетероциклические соединения, но они могут быть названы и аналогично лактонам, с использованием суффиксов «-лактам» или «-лактим» соответственно.

Сультонами называют внутримолекулярные эфиры, в которых вместо группы >СО находится группа >S02. Они также могут называться аналогично лактонам с заменой суффикса «-карболактон» на суффикс «-сультон», присоединяемый к названию родоначального соединения. Сультамы являются SOa-аналогами лактамов и обозначаются суффиксом «-сультам» вместо «-лактам». Нежелательно распространять эту систему наименований на другие циклические эфиры и амиды, например циклические сульфиты не еледует называть сультинами.

Конечно, все эти соединения могут быть названы обычными для гетероциклов методами. Так, соединение (22) получит название тетрагидропиранон-2 (СА: tetrahydro-2W-pyran-2-one), а соединение (23) [перенумерованное, как показано на формуле (23а)] получит название 4Я-пирено[3,4-йс]фуранон-4.

Многие лактоны имеют тривиальные названия, например: кумарин (25), изокумарин (26), фталид (27).

О о

аг оэ ос>

(25) (26) (27)

НИТРИЛЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Названия нитрилов алифатического ряда могут образовываться добавлением к названию углеводорода окончания (суффикса) «-нитрил», означающего замену трех концевых атомов водорода на группировку =N; при этом число углеродных атомов в молекуле остается неизменным. Этот метод аналогичен названию кислот с помощью окончания «овая кислота». Примерами могут служить «-CsHl7CN нонанонитрил или NC(CH2)7CN нонандинитрил.

Метод наименования кислот с использованием окончания «-карбоновая кислота» может быть трансформирован и для нитрилов с применением суффикса «-карбонитрил», как в названиях пирролкарбонитрил-1, бутантрикарбонитрил-1,2,4 [аналогично кислоте (20)].

По третьему методу, когда название кислоты оканчивается на «-ная кислота», при переходе к нитрилу это окончание изменяется на «-онитрил». Примерами служат ацетонитрил и бен-зонитрил.

Префиксом, обозначающим нитрильную группу, служит «циано-».

Радикало-функциональные названия, в которых нитрильная функция обозначается суффиксом «-цианид», применяют лишь в

138

простых или специальных случаях, например: бензоилцианид C6H5COCN. Согласно правилам ШРАС, если соединение содержит в качестве главной группы одну из тех, которые приведены в табл. 6.2, то название составляется по радикало-функциональ-ной номенклатуре, например: CeH5NCO фенилизоцианат. Если же эти группы не являются главными, то они называются в префиксе, например: NCSCH2COOH— тиоцианатоуксусная кислота. Однако в указателях СА, за исключением —CN, все эти группы приводятся только в префиксах, например: CeH5NCO изоцианатобензол .

АЛЬДЕГИДЫ

Названия альдегидов составляются по одному из следующих методов:

(1) К названию алифатического углеводорода добавляется суффикс «-аль», означающий, что концевой атом углерода содержит группировку — СН(=0) (углеродный атом от исходного углеводорода).

(2) К названию алифатического, циклического углевод