но этиология окончания «-ил» не ясна.

Карбоновые кислоты

Все обычные и некоторые необычные кислоты, встречающиеся в жирах и маслах, равно как низшие алифатические и некоторые простые ароматические кислоты имеют полутривиальные названия. Тривиальные названия от муравьиной до валериановой (и изовалериановой) кислот используются в химии повсеместно, но после кислоты Cs рекомендуется применять систематические названия, так как тривиальные названия кислот Се (капроновая), Се (каприловая) и Сю (каприновая) так сходны между собой, что легко вызывают путаницу.

Систематические названия карбоновых кислот могут быть образованы двумя путями: (1) добавлением к названию алкана, алкена, алкина и др. окончания «-овая кислота» или (2) обозначением группы СООН окончанием «-карбоновая кислота».

В случае (1) углеродный атом группы С02Н рассматривается как составная часть главной углеродной цепи, а «-овая кисйота» означает присутствие группировки (А), но не (Б). Напри-"§ мер, углеводород н-нонан н-СвН^СНз таким путем дает нона.0 ,0

// _\он ^он

(А) (Б)

новую кислоту h-C8Hi7C02H, в которой С в группе С02Н происходит от СНз-группы н-нонана; этот углеродный атом при нумерации получает локант 1. Для а,ш-дикарбоновых кислот к названию углеводорода добавляют окончание «-диовая кислота»; от н-нонана таким путем производят нонандиовую кислоту Н02С(СН2)7С02Н. В данном случае применения локантов не требуется.

В случае (2) окончание «-карбоновая кислота» означает замену одного атома Н на группу С02Н, т. е. увеличение числа атомов углерода в молекуле. Так, кислота к-СвН,7С02Н могла бы быть таким путем названа октанкарбоновой-1 кислотой (но так ее называть не следует). В этом примере локант 1 получает атом углерода, следующий за карбоксильной группой.

снаснаснсн2сн2со2н со„н

Пользуясь этими двумя способами названия кислот и учитывая описанные на с. 78, 80 и 91 правила выбора старшинства групп, соединение (19) следует назвать 2-этилпентандио-вой кислотой (2-этилглутаровая кислота), а кислоту (20) логич^-ней назвать бутантрикарбоновой-1,2,4 кислотой. Последний принцип нельзя применить к структуре (21), которую следует назвать 3-(карбоксиметил)гександиовой кислотой.

Н02ССН2СН2СНСНаСО2Н

согн

(19) (20)

но2ссн2сн2снсн2со2н сн2со2н

(21)

Для кислот, в которых группа С02Н присоединена к циклической структуре, обязательно применение способа (2) или же использование полутривиального названия, например: пиррол-карбоновая-1 кислота или бифенилдикарбоновая-2,2' кислота.овая/-ойная

Читатель знаком с большим числом названий кислот, оканчивающихся на «-овая кислота», «-ойная кислота» или «-карбоновая кислота». Эти окончания встречаются во всех тривиальных и полутривиальных названиях алифатических кислот, но не во всех их систематических эквивалентах. Среди названий кислот циклических структур нет строгой последовательности в окончаниях, например: бензойная кислота, толуиловая кислота,

133

нафтойная кислота, фталевая кислота, коричная кислота, фура-новая кислота (пирослизевая кислота), никотиновая кислота. В указателях СА сохранены только четыре тривиальных названия кислот: муравьиная, угольная, уксусная и бензойная. Все прочие карбоновые кислоты, за исключением биологически важных аминокислот, получают систематические названия.

Прочие кислоты

Кислоты, содержащие группу —С (О) ООН, называют перок-сикислотами. В индивидуальных названиях префикс «перокси-» помещают либо перед тривиальным названием кислоты, либо перед названием, оканчивающимся на «-овая кислота», а в случае кислот с окончанием «-карбоновая кислота» — перед этим окончанием. Например: СН3СН2СН2С03Н пероксимасляная кислота, СбНпСОзН циклогексанпероксикарбоновая кислота и о-СвН4(С03Н)2 дипероксифталевая кислота. Исключениями являются: НС03Н пермуравьиная кислота, СН3С03Н перуксусная кислота и СвН5С03Н пербензойная кислота. СА для перокси-кислот применяет другие названия, заменяя окончание «-овая кислота» на «-пероксовая кислота» и «-карбоновая кислота» на «-карбопероксовая кислота». Например, СН3С03Н этанпероксо-вая кислота или СбНцС03Н циклогексанкарбопероксовая кислота.

Названия серусодержащих кислот составляются аналогично карбоновым кислотам с использованием для соединений RS03H окончания «-сульфоновая кислота», для RS02H окончания «-сульфиновая кислота» и для RSOH окончания «-сульфеновая кислота». Окончание при этом добавляют к названию родона-чального соединения, но не радикала из него, например: C6H5SO3H — это бензолсульфоновая кислота, но не фенилсуль-фоновая кислота. Названия производных серусодержащих кислот составляют так же, как и для карбоновых кислот. О фосфорсодержащих кислотах см. с. 195.

Кислотные группы в префиксах

Префиксами для обозначения кислотных групп служат: для —СОаН «карбокси-», для —S03H «сульфо-», для —S02H «сульфино-» и для —SOH «сульфено-».

Название ацильной группы RC(O)— зависит от того, какой тип номенклатуры был использован: радикало-функциональная или заместительная номенклатура, а также от того, какие правила