карбоциклические системы, преимущественно насыщенные. При этом образуются два или более кольца, обладающие двумя или большим числом общих атомов. Типичными примерами служат структуры (26) и (27).

„.Подсчитывают число атомов углерода в каждом мостике^ рединяющем узловые атомы, и записывают их в квадратных Лобках, от большего к меньшему, разделяя цифры точками. Перед скобкой ставят префикс «бицикло-», а за скобкой — назидание алкана, содержащего такое же число атомов углерода, Рчто и рассматриваемая бициклическая система (включая мости-1ковые углеродные атомы), как это показано в названиях для t J[26) и (27). Мостик может не содержать атомов углерода, дру-Ггнх, чем угловые; тогда в скобках ставится 0, как в названии «. (25). Нумерацию структуры начинают от одного конца мостика, ведут к другому по более длинному пути и далее продолжают до возвращения по более короткому. Последними нумеруют мостиковые атомы углерода. Ненасыщенность указывают обычным образом [например, как в названии (27)]. Этот метод построения названий часто распространяют на трициклические и Волее сложные мостиковые структуры; он представляется единственным общим методом наименования таких и еще более сложных полициклнческих структур. В целях распространения этого метода для наименования более сложных структур разработаны дополнительные правила ШРАС [1в].

АРОМАТИЧЕСКИЕ МОСТИКОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДНЫЕ СИСТЕМЫ

Для названия соединений, содержащих мостик в ароматической системе , применяют совершенно иной подход, нежели тот, что описан выше для обычных мостиковых систем. Мостик называют от названия соответствующего углеводорода, связывающего узловые атомы (но не от названия радикала), с добавлением терминальной буквы «о»; например: —СНз— метано, —СН2СН2— этано, —СбН<— бензоло. Это название в префиксе присоединяют к названию циклической системы, содержащей мостик. Двумя примерами служат структуры (28) и (29).

(26) 6ицикло[з.2.1]октан (27) 6ицикло[2.2.1]гептадиен-2,5

Однако этот метод применим также и для более ненасыщенных систем, таких, как (25). Названия подобных соединений строятся следующим образом.

108

Даже к таким относительно простым случаям следует сделать два замечания. В обоих примерах, как и почти во всех остальных, кольцо; содержащее мостик, гидрировано, каждый конец мостика содержит по одному атому водорода, так что полное название должно содержать префикс «гидро-». И второе: мостик нумеруется, начиная с конца, примыкающего к атому, ранее имевшему наибольший номер. В более сложных случаях следует обращаться к правилам ШРАС [1г].

Спираны

Спиранами называют соединения, в которых два цикла обладают одним общим атомом углерода. В результате разработки правил ШРАС и общего прогресса в вопросах номенклатуры, название этого класса соединений может быть упрощено сведением к двум следующим простым правилам.

16 17

гл

Названия соединений, в которых два карбоцикла объединены в спирановую систему, начинается префиксом «спиро-s, затем, после квадратных скобок, следует название углеводорода, содержащего суммарное число атомов углерода всей данной системы. В квадратных скобках содержатся цифры, указывающие число членов сперва меньшего цикла, затем, после точки —? большего (общий спирановый атом углерода при этом не учитывается). Полная нумерация атомов молекулы начинается с ближайшего к спирановому атома углерода в меньшем цикле и идет по периметру молекулы. Так, соединение (30) называют спиро[4,5]декадиен-1,6, название соединения (31)—диспи-ро [5.1.7.2J гептадекан — служит примером распространения этого метода на более сложные случаи*.

•GO

7 в 4

(30)

(3D

Если один или более компонентов содержат конденсированную полициклическую систему, то применяют иной метод иллюстрируемый соединениями (32) и (33), которые называют 1,1'-спиробиинден и спиро(циклопентан-1,Г-инден) соответственно.

41'

?С

f /

(32)

(33)

В скобках указано: число С-атомов меньшего крайнего цикла (5) (как и ранее, без учета спиранового С-атома), затем число С-атомов до следующего спиро-атома (I), число С-атомов другого крайнего цикла (7) и снова число С-атомоз до первого спиро-атома (2). — Прим. ред.

ПО

Циклы с боковыми цепями

Циклический углеводород с короткими боковыми цепями бычно рассматривают как замещенное циклическое соединение, Например: гексаметилбензол. Простая циклическая система с длинной боковой цепью по правилам ШРАС рассматривается гкак замещенный алифатический углеводород, например: 1-фе-^нилдекан. Естественно, что сложные циклические системы рассматриваются как родоначальные структуры даже в том случае, когда они содержат длинную боковую цепь, например: 1-додецилпирен. Для промежуточных случаев правила ШРАС "разрешают произвольный выбор родоначальной структуры, в то время как СА всегда отдает предпочтение циклу.

Наличие в боковой цепи ненасыщенности побуждает правила ШРАС отдавать предпочтение алифатическому углеводороду, как родоначальной структуре, например: 1-(нафтил-2)гексади-ен-1,3, который, одна