итается -находящейся в положении 4 и 4', а не 1 и 1'.

7. 99

ЛОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Номенклатура полициклических углеводородов, равно как и гетероциклических соединений, значительно сложнее, так как здесь встречается множество соединений с самыми различными структурами. Химик должен быть знаком с основными принципами, которые только и могут быть приведены здесь. Существует довольно большой список тривиальных наименований, из которых методом конденсирования строят названия структур, имеющих еще более сложные скелеты. Имеется и другой метод построения наименований полициклических соединений (бици-клических систем), независимый от метода конденсации и списка тривиальных наименований. Кроме того, имеется несколько методов, применяемых для особых типов соединений. Ими заняться следует именно в перечисленном порядке, но сперва лучше рассмотреть общие методы записи формул и нумерации ароматических полициклических систем.

(1) Если только возможно, циклы должны изображаться с двумя вертикальными сторонами (трехчленный цикл — с одной вертикальной стороной).

(2) Как можно больше циклов следует изображать в горизонтальном ряду, независимо от их размера.

(3) По-возможности, большая часть оставшихся циклов должна размещаться в правом верхнем квадранте, и по-возможности, меньшая часть — в левом нижнем квадранте (за центр принимается средний цикл горизонтального ряда).

(4) Правильно ориентировав формулу, нумерацию начинают с правого верхнего цикла от первого атома углерода, не участвующего в слиянии с другими циклами, и ведут нумерацию по часовой стрелке по периметру молекулы. Атомы, общие для двух циклов (узловые), получают локант предыдущего атома с добавлением курсивной буквы латинского алфавита: а, Ь, с и т. д. Для более редких случаев порядок нумерации определяется дополнительными правилами. Примерами могут служить хризен (5) и рубицен (6).

to

Of.

tj 3. Нафталин'6'

А. Азулен

5. Гептален

7 • ^ «

6. Бифеиилен

(в)

Тривиальные названия полициклических углеводородов

В табл. 5.2 приведен принятый ШРАС список, содержащий 35 полициклических ароматических углеводородов, тривиальные названия которых могут быть использованы в методе конденси100

?On

14. Флуорантен

101

15. Ацефевантрилен

16. Ацеантралеа

7 0 ft

17. Трифенилеи

18. Пирен

a^V4>3

• S

19. Хризен

Продолжение табл. 5.3

21. Плеяден

22. Пииен

»txj

1^

24. Пентафен

28. Гексацеи

29. Рубицен

? -у

,/wvTt

»ч

? Л 1

Продолжение табл. 5.2

31. Тринафтилен

1в S7

i»^VV

СО

ОХ"'

20. Нафтацен (тетрацен)

CQCO

« « G 4

102

25. Пентацен

И 12 1!

ч.

30. Коронеяго

'^Старшинство здесь понимается как предпочтение при выборе родоначальной (т, е. Называемой в конце) части в названии по методу конденсирования.

,б' Исключением в русской номенклатуре является углеводород СщН», который по Старинной отечественной традиции носнт название «нафталин», а не «нафтален», *-Прим. переводи.

103

рования для построения названий более сложных полициклических соединений. Существенное значение имеют некоторые замечания к этому списку. За исключением давно ставшей общепринятой нумерации для антрацена и фенантрена, нумерация всех остальных соединений этого списка производится по изложенному выше правилу. В списке все соединения приведены в состоянии максимальной ненасыщенности, т. е. когда они содержат наибольшее число некумулированных двойных связей, и следует понимать, что именно на это указывает окончание их названий «-ен» (в отличие от алифатических соединений, где это окончание говорит о наличии лишь одной двойной связи).

Некоторые циклические структуры содержат звено СН2. Для хорошо известных соединений, таких как инден и флуорен, положение СН2-группы однозначно (см. табл. 5.2) и считается нормальным. Во всех остальных случаях положение СНз-груп-пы фиксируется буквой Я, написанной курсивом, которой предшествует цифровой локант, обозначающий ее место в цикле. Если СНг-группа в молекуле флуорена находится в необычном положении, как в соединении (7), то она фиксируется, как сказано выше, т. е. это соединение называется ЗЯ-флуореном. Такой водород называют «обозначенным водородом». Более подробно этот вопрос рассмотрен на с. 142 и 150. СА теперь во всех случаях применяет «обозначенный водород», поэтому, например, соединение 2 в табл. 5.2 называют по СА: ltf-инден, соединение 10—9Я-флуорен, соединение 11—1Я-фенален (по-английски соответственно: №-indene, ЭЯ-fluorene, 1Я-рЬепа-lene).

Как и обычно, гидрирование обозначают префиксами «гидро-» (включая «пергидро-» для полностью гидрированных соединений), однако для ряда частично гидрированных соединений (8) — (14) правила ШРАС разрешают использовать тривиальные названия (не применяемые в методе конденсирования и не используемые в указателях СА). Обратите внимание на изменение названий: индан в инден и аце-...-ен в аце-...-илен.

Н,С—СН,

—СН,

'Vв

(9) ацеиафтен

(?)

J Ч/СНа

н,4—бн,

н,с —6н,<