несколько уточнений.

Согласно правилам ШРАС префикс «изо», обозначающий .рминальную группу (СНэЬСН—, применяется только для ро-_^оначальных алканов С4—Се, префикс «грет-» — только для ал-*й0тлов С» и Cs, префикс «вгор-» — только для вгор-бутила, но не :'||(ля всех аналогичных углеводородных остатков. Префикс «нео» .'Применим только для неопентана С(СНз>4 (и его радикала). Следует напомнить, что «грет-» и «агор-» пишутся курсивом, через дефис, в то время как «изо» и «нео» пишутся слитно и обычным (прямым) шрифтом. В тех случаях, когда это требуется для указателей, буква ««-», означающая «нормальный* пишется курсивом и отделяется дефисом (однако применять ее следует только в случаях, когда это необходимо подчеркнуть). В указателях СА для названия алканов такие префиксы не применяются: например, неопентан С(СНз)* там называют так: Пропан, 2,2-диметил- (Propane, 2,2-dimethyl-) *.

В случае многократно разветвленных алканов выбор главной цепи, т. е. такой цепи, которая рассматривается как замещенная другой цепью (или другими цепями), может представить ? значительные трудности, по меньшей мере в случае гипотетических соединений. Для преодоления этих трудностей ШРАС разработаны сложные правила [1а].

^)с=с=с/'

С=С—с=сКак хорошо известно, ненасыщенность обозначается заменой окончания «-ан» на «-ен» (для С = С) или «нн» (для С=С), причем оба эти суффикса могут находиться в одном наименовании («-ен» перед «-ин»), например: бутен-1-ин-2, гексаде-цен-2-диин-5,7-ол-4.

\_ I

(В)

\ I I / ^С=С—С=Счч

(А)

(Б)

Соединения любой длины, содержащие группировки типа (А), называют конъюгированными (сопряженными); о соединениях, содержащих группировки (Б), говорят, что они содержат смешанные конъюгированные связи, а о соединениях, содержащих группировки типа (В), или сходных более протяженТаблица 5.1. Тривиальные названия простейших гомологов бензола

ВЦ-СОЕДИНЕНИЯ

СН3

СН,

СН,

HJC^--\CH,

сн=сн,

КСИЛОЛ

(показан о-)

сн(сн3)2

СН(СН3)2

ных системах говорят, как о кумулятивно ненасыщенных, их называют кумуленами и нумеруют, как обычно, например: СН3СН = С = СН2 бутадиен-1,2.

ЦИКЛОАЛКАНЫ

Номенклатура циклоалканов и их ненасыщенных производных очень сходна с номенклатурой неразветвленных алканов, отличаясь лишь префиксом «цикло-»; все заместители, присоединяемые к циклу, именуются как таковые, а нумерация осуществляется в соответствии с принципами, описанными в гл. 4.

ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА

Правила ШРАС следуют общей практике; они разрешают использовать тривиальные названия для семи родоначальных углеводородов (табл. 5.1).

СА из тривиальных названий использует только benzene; все остальные называются как замещенные бензола. Родовое название ароматических углеводородов — арены.

Крайне реакционноспособный, но не выделяемый интерме-диат (1) принято называть дегидробензолом , от него производят названия производных и аналогов.

Префикс «би-» издавна применялся в американской практике для обозначения прямого соединения двух одинаковых циклических систем, как это имеет место в соединениях (2) и (3), '.«вторые ранее в европейской практике называли дифенилом и ) #,2'-динафтилом. ШРАС давно принял, как правило, префикс

\=/ W

(3)«би-» (вместо «ди-») в подобных случаях, и этот префикс теперь широко используется. Этот префикс исключительно удобен -для описания «сдвоенных групп» (исключая бицикло, см. ниже). _ Однако правила ШРАС разрешают сдваивание как наименований радикалов, что дает название типа «бинафтил», так и мо--лекул, что дает название типа «бинафталин». В последнем случае, как и в конъюнктивной номенклатуре, префикс «би-» подразумевает потерю двух атомов водорода (см. с. 89). В настоящее время сдваивание наименований молекул стало предпочтительным почти повсеместно, за исключением наименования Чшнафтила и бифенила, которые давно укоренились. Отметим, 'что радикал СвН5—СвШ называют бифенилилом (по правилам образования названий радикалов: второе «-ил» является характерным окончанием радикалов). Нумерацию поясняют форму--лы 2 и 3: места соединения получают возможно меньшие локанты.

(4)

«Би»-номенклатура относится только к незамещенным соединениям; предполагается, что могут быть сдвоены только родона-чальные соединения. Например, согласно правилам ШРАС, соединение (4) следует назвать бифенилдикарбоновой-4,4' кислотой, а не п,п'-бибензойной кислотой, как ранее называли эту структуру американские химики.

HOOC-Q^-'Q-COOH

Для более протяженных ансамблей циклов применяют префиксы «тер-», «кватер-» и т. д., за ними идет название исходной молекулы (например: тернафталин, кватерпиридин и др.), но вновь с исключениями: терфенил, кватерфенил и т. д. В ансамблях из одинаковых звеньев локанты без штрихов присваиваются одному из терминальных звеньев, ближайшее следующее звено нумеруется локантами с одним штрихом, следующее — с двумя штрихами и т. д. Как всегда, места соединения получают возможно меньшие локанты, и это правило не меняется от появления суффикса, т. е. группа С02Н в соединении (4) сч