химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

79%, т. пл. 135—136°) и 3, 4, 5, 6-тетра-0-ацетил-1-дезокси-1 -диазо-кето-/.-фруктоза (выход 70%, т. пл. 93—94°).

ЛИТЕРАТУРА

1. Wolf rom М., WaisblatD., Zophyw., Wais-b г о t S. J. Am. Chem. Soc, 1941, 63, 201.

2. Wolf rom M., WaisbrotS., Brown R„ J.Am. Chem. Soc, 1942, 64, 2329.

3. W о 1 f г о m M., Brown R., Evans E. J. Am. Chem. Soc, 1943, 65, 1021.

4. Синтезы органических препаратов. ИЛ, 1949, 2, 374.

Этиловый эфир 3, 4, 5, 6, 7-пента-0-ацетил-2-дезокси-0-глюкогептоновой кислоты

CHN.

сн,

=0 -ОАО

АсО-ОАсОАс

АсО+ С2Н5ОНОАсОАсОАс

CELOAc

К раствору, содержащему 5 г пента-О-ацетил-1-дезокси-1-диазо-кето-?)-глюкогептулозы в 50 мл абсолютного этилового спирта прибавляют 1 г окиси серебра и нагревают на кипящей водяной бане до тех пор, пока не прекратится выделение азота. Реакционную смесь отфильтровывают от окиси серебра, фильтрат кипятят с активированным углем 1 ч. Уголь отфильтровывают, раствор упаривают в вакууме водоструйного насоса до 1/3 объема и охлаждают Выделившиеся бесцветные кристаллы отфильтровывают и пере21

кристаллизовывают из спирта. Получают 2 г бесцветного вещества в виде иголочек, т. пл. 96—97°, [а]л +35 21 (СНС1Я).Лактон-й-глюконовой кислоты

ЛИТЕРАТУРА

СООН -ОНон

Жданов Ю. А., Корнилов В. И., Лыу дык Ш у н г, ЖОХ, 1969, 39, 2364.

Н0-Н2°

>—

НО3, 4, 5, 6, 7-Пента-0-ацетил-2-дезокси-0-галактогептон-амид этилового эфира глицинаОНон

сн2онон

сн2он

CHN,

I 2 с=о

Ag2o АсО?О Ас

АсОАсО+ NH2CH2COOC Н,ОАс

АсО-ОАс

СН2ОАс

К раствору, содержащему 0,8 гсвежеперегканного этилового эфира глицина в 30 мл толуола, прибавляют раствор, содержащий 1 г пента-0-ацетил-1-дезокси-1-диазо-кето-Д-галактогептулозы в толуоле, и 1 г окиси серебра. Нагревают на кидящей водяной бане до тех пор, пока не прекратится выделение азота. Реакционную смесь отфильтровывают от катализатора, фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса. После очистки хроматографирова-нием в тонком слое окиси алюминия получают 0,5 г вещества (выход 45%, т. пл. 140—142°, [аЬ+21,45 (СНС13).

Примечание. Для хроматографической очистки используют смесь петролейный эфир—хлороформ—спирт 10 : 9 : 1.

ЛИТЕРАТУРА

Водный раствор чистой О-глюконовой кислоты, полученной из 10%-ного водного раствора кальциевой соли осаждением рассчитанным количеством щавелевой кислоты, упаривают в фарфоровой чашке на водяной бане до сиропа, который нагревают еще в течение 3—4 ч для более полной лактонизации. При хранении вещества в эксикаторе над серной кислотой через 8—14 суток выделяются очень мелкие игольчатые кристаллы, которые образуют с маточником густую липкую массу. Эту массу отжимают на глиняной тарелке. Маточный раствор очень медленно отсасывается и остается бесцветная полутвердая клейкая масса, которую растворяют в небольшом количестве теплой воды и оставляют на ночь в холодильнике. Кристаллы лактона отфильтровывают и повторно перекристаллизовывают из минимального количества теплой воды, фильтруют и полнее освобождают от маточного раствора растиранием с охлажденным спиртом. Продукт высушивают между листами фильтровальной бумаги. Т. пл. 134—136°; [а]д+68,2° (вода).

д=о он

у-Лактон L-арабоновой кислоты

ноСООСа 1, /2

НОноЖданов Ю. л о в В. И. ЖОХ.

22

А., 1968,

Лыу 38, 1911:

дык Ш у н г, 1969, 39, 685.

Корни

сили

сн он

23

В 800 мл воды растворяют 280 г L-арабоната кальция при нагревании и обрабатывают при кипячении раствором, содержащим 77 г щавелевой кислоты в 200 мл воды, до отсутствия реакции на ионы кальция и оксалата. Осадок оксалата отфильтровывают, промывают горячей водой.

Раствор арабоновой кислоты упаривают в вакууме до консистенции густого сиропа, затем нагревают в течение 3 ч в вакууме на кипящей бане. Горячий густой сироп растворяют в 140 мл сухого ацетона и оставляют кристаллизоваться на холоду. Выделяется 126 е (70%) лактона, т. пл. 96 — 97°. При упаривании маточника можно получить еще 25 г продукта.

ЛИТЕРАТУРА

Березовский В. М., Курдюкова В. А ДАН СССР, 1951, 76, 839.

Нитрил 2, 3, 4, 5, б-пента-О-ацетил-О-глюконовой кислоты сливают вместе, помещают в 3-л круглодонную колбу и при перемешивании прибавляют раствор, содержащий 100 е моногидрата D-глюкозы (или 92 г безводной глюкозы) в 200 мл теплого 25%-ного водного метилового спирта. Полученный раствор кипятят в течение 2 ч, после чего большую часть спирта отгоняют и остаток упаривают при нагревании на водяной бане в вакууме (водоструйный насос). Для полного удаления воды сиропообразный остаток массой 150—160 г разбавляют 300 мл метанола и снова раствор упаривают, повторяя эту операцию дважды. Сиропообразный продукт состоит главным образом из оксима D-глюко-зы и используется для получения нитрила 2, 3, 4, 5, 6-пента-0-ацетил-?)-глюконовой кислоты (см. примечание).

Примечание. Оксим D-глюкозы может быть получен в виде бесцветных кристаллов (т. пл. 136 —137°). Для этого полученный сироп растворяют в 200—250 мл теплого метилового спирта и оставляют стоять несколько суток при 35—40°, а затем

страница 7
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Акция - кликни и получи скидку в KNS. Промокод "Галактика" - SMT1500RMI2U цена кредит онлайн в Москве и городах России.
раскладушка ру
согласование аэростатов
wizardfrost.ru

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.03.2017)