химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

мм, расстояние между ними около 8 см, сила тока 0,5—0,7 а) и подвергают электролизу при перемешивании в течение 50—55 ч, пока реакционная масса почти полностью не потеряет восстановительные свойства. Смесь фильтруют, упаривают как можно полнее, дают

16

17

затвердеть, размельчают и сушат на воздухе аморфный манноновокислый кальций.

Для превращения кальциевой соли в лактон 1 вес. ч. соли растворяют при нагревании на водяной бане в 3 вес.ч. воды, медленно добавляют избыток щавелевой кислоты, затем отфильтровывают оксалат кальция, фильтрат упаривают до исходной массы кальциевой соли и оставляют кристаллизоваться.

216.

ЛИТЕРАТУРА

BernhauerK., IrrgangK. Biochem. Z., 1932, 249, К i 1 i a n i H., Ber., 1933, 66, 117.

2, 3, 4, 5, б-Пента-О-ацетил-Р-глюконоеая кислота [1]

ЛИТЕРАТУРА1. Жданов Ю. А., КорольченкоГ. А., ДорОфее н ко Г. И., Г а т ь к о Г. Г., ЖОХ. 1969, 39, 1128.

2. Barker R. J. Org. Chem., 1960, 25, 1670.

СОС1 ?ОАс

Хлорангидрид 2, 3, 4, 5, б-пента-О-йцетил-й-глюконовой кислоты [1]

АсОСООН -ОАсОАс -ОАс

АсО-ОАсОАс

СН2ОАс

CHjOAc

HOCOOCal/2 -ОНОН. НЭН

(сн3ео)2о нсю4 *

АеОСООН -ОАс .ОАсОАс

К раствору, содержащему 7 г пентаацетил-О-глюконо-вой кислоты в 70 мл абсолютного эфира, добавляют 4,9 г пятихлористого фосфора. Смесь кипятят 1 ч на водяной бане. Полученный раствор разбавляют 280 мл абсолютного петролейного эфира и оставляют в холодильнике на 2—3 суток. Получают до 6 г белого кристаллического вещества, т. пл. 68—7Г.

Данным способом получены хлорангидриды пента-О-ацетил-О-галактоновой (т. пл. 70—72°), тетра-О-ацетил-L-арабоновой (т. пл. 73—75°) и др. кислот [2].

К раствору, содержащему 4 г 67%-ной хлорной кислоты в 30 мл уксусного ангидрида, добавляют порциями 5 г глюко-ната кальция так, чтобы температура реакционной смеси была в пределах 38—40°. После прибавления всего вещества смесь подогревают на водяной бане при той же температуре до полного растворения соли. По охлаждении до комнатной температуры смесь выливают в ледяную воду, продукт экстрагируют хлороформом (3 раза по 20 мл). Хлороформенные вытяжки промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия. Затем хлороформ отгоняют в вакууме водоструйного насоса при 40°. Остаток перекристаллизовывают из толуола. Получают до 6,5 г (выход около 69% от теоретического) продукта, т. пл. ПО—111°; [a]D + ll,5°.

Другие способы получения. Ацетилированные кислоты можно получить из их солей действием сухого хлористого водорода и хлорида цинка в уксусном ангидриде [2].

ЛИТЕРАТУРА

l.BraunC, NikolsS., CohemJ., A i t k е п Т., J. Am. Chem. Soc, 1940, 62, 1619.

2. Браун H., КукН. Синтезы органических препаратов, ИЛ, 1964, 12, 129.

СОС1 -ОАс

Этиловый эфир 2, 3, 4, 5, б-пента-О-ацетил-й-глюконовой кислоты [1]

соос2н5

АсО-ОАс

АсО-ОАсОАсОАс

с2н5онОАс

CaC03

18

19

В 10 мл абсолютного этанола растворяют 0,2 г безводного хлорида магния, к раствору добавляют 1,06 г хлоран-гидрида пентаацетил-Д-глюконовой кислоты и 2 г порошкообразного карбоната кальция. Смесь нагревают в колбе, снабженной обратным холодильником, на кипящей водяной бане в течение 1 ч. Осадок отфильтровывают, фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса. Остаток промывают водой, перекристаллизовывают из горячей воды.

Получают 0,5 г белоснежного кристаллического вещества, т. пл. 103—104°, [a]D+8,12° (хлороформ), #/=0,15 на окиси алюминия; растворитель хлороформ : бензол =3:2, проявитель концентрированная серная кислота.

Другие способы получения. Ацетилированные эфиры альдоновых кислот получают действием хлористого ацетила на соответствующие сложные эфиры [2] или упариванием в вакууме спиртовых растворов галоидангидридов альдоновых кислот [2, 3].

ЛИТЕРАТУРА

1. Жданов Ю. А., К о р о л ь ч е н к о Г. А., Д о р оф е е н к о Г. Н., Г а т ь к о Г. Г., ЖОХ, 1969, 39, 1128.

Получение [1-3]

2. Во d den ег К., Tollens В., Вег., 1910, 43, 1645.

3. Major К., Cook Е., J. Chem. Soc, 1936, 58, 2477.

ацетилированных 1-диазо-1-дезоксикетоз

СОС1 CHN2

I снгк2 I

(СНОАс)„ >? С=0

I I

СН2ОАс (СНОАс)„

СН2ОАс

Опыт проводят в хорошо действующем вытяжном шкафу! К раствору, содержащему 0,023 г-моль хлорангидрида ацетилированной альдоновой кислоты в 100 мл абсолютного эфира, охлажденного до 0°, прибавляют при перемешивании охлажденный раствор, содержащий 0,06 г-моль диа-зометана (ядовит!) [4] в 100 мл эфира. По мере прибавления раствора диазометана наблюдается выделение азота. Смесь оставляют на 2 ч при комнатной температуре для завершения реакции. Затем реакционную смесь охлаждают в течение 1 ч до 0°, при этом в виде бледно-желтых или почти бесцветных кристаллов выпадают ацета20

'.V

ты диазокетонов, которые отфильтровывают и промывают на фильтре небольшим количеством абсолютного эфира.

Данным способом были получены 3, 4, 5, 6, 7-пента-О-ацетил-1-дезокси-1-диазо-кето-0-глюкогептулоза (выход 75%, т. пл. 104—106°); 3, 4, 5, 6, 7-пен та-О-ацетил-1-дезокси-1 -диазо-кето-О-галактогептулоза (выход

страница 6
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
тейпы для колена
офисные мелочи
купить билеты на концерт tokio hotel 2017
обучению шитью голицыно

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)