химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

частей 80%-ного этанола, т.пл. 188—189° [а]д +80,8°.

172

8—766

173

it

Гидролиз а-метил-маннозида. Полученный продукт нагревают на кипящей водяной бане в 100 мл 1 н. серной кислоты. Горячий гидролизат нейтрализуют порошкообразным карбонатом кальция и отфильтровывают. Осадок на фильтре промывают горячей водой, фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса при нагревании на водяной бане до 1/3 объема. Полученный сироп охлаждают до 0°, разбавляют равным объемом ледяной уксусной кислоты и ставят в холодильник. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают метанолом и эфиром. Выход до 80%.

После перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты получают ромбические кристаллы с т. пл. 127—128°, [а]о + 14,5° (в воде). Т. пл. фенилгидразона 199—200°.

ЛИТЕРАТУРА

Лазурьевский Г. В., Терентьева И. В., Ш а м-шу р и н А. А. Практические работы по химии природных соединений. «Высшая школа», 1966, 58.

НЕКОТОРЫЕ АНАЛИТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ МОНОСАХАРИДОВ

Исходные углеводы, а также конечные продукты описанных синтезов должны быть идентифицированы и охарактеризованы принятыми для этого способами. В этой связи представляется целесообразным описать основные методы аналитической химии Сахаров.

Для определения углеводов используются многообразные реакции, связанные с полифункциональным их характером, наличием карбонильной и гидроксильных групп. Указанные особенности строения обусловливают склонность молекул углеводов к реакциям окисления. На этом свойстве углеводов основано их определение при помощи реактива Фелинга или нитрата серебра. В обоих случаях наблюдается восстановление металла, сопровождающееся более или менее глубоким окислением исходного сахара. Углеводы особенно чувствительны к окислителям в щелочной среде, которая вызывает ряд изменений молекулы: енолизацию, окислительно-восстановительное диспропорционирование, изомеризацию углеродного скелета и даже его распад. Не только монозы, но также альдоновые кислоты и полиолы дают некоторые реакции, общие для всего класса Сахаров.

Другие аналитические реакции на сахара основаны на способности их конденсироваться с ароматическими системами с образованием окрашенных веществ. Конденсация может происходить за счет карбонильной группы монозы. Так, при проведении пробы Толленса глюкуроновая кислота конденсируется с нафторезорцином с образованием производных динафтилметана (I), или ксантена (II):

ОН

•I II I

С\н

+ (СНО№4

соон

175

он

ОН ноч

ЧУ

(СНОН)4

СООН

,он но,

(СНОН)а

СООН

Однако продукты конденсации могут возникать и в результате глубокого превращения молекулы сахара (в первую очередь в кислой среде) с образованием различных производных фурфурола, которые вступают в последующие реакции конденсации с ароматическими соединениями. Например, при конденсации фруктозы с дифениламином возникает следующее окрашенное производное фуранового ряда

С,Н5Ш=

"| \O/n4:H2- |о

CEH4NHCSHS

1. ОБЩИЕ РЕАКЦИИ НА УГЛЕВОДЫ

Реакция Молиша. К 1 мл водного раствора или суспензии исследуемого вещества добавляют 1—2 капли спиртового раствора а-нафтола, затем по стенке пробирки к смеси осторожно приливают 1 мл концентрированной серной кислоты так, чтобы кислота не смешивалась с водным слоем. Появление темно-фиолетового кольца на границе двух слоев указывает на присутствие углевода иЛи вещества, содержащего углевод. Реакции препятствуют азотистая кислота, нитрат- и нитрит-ионы.

Эту реакцию дают все углеводы. Она наблюдается при концентрации альдоз 0,01%.

Нафторезорциновая проба Толленса. Крупинку исследуемого вещества растворяют в 5—6 мл воды, к смеси добавляют 1 мл 1 %-ного спиртового раствора нафторезор-цина и такой же объем концентрированной соляной кислоты. Смесь осторожно нагревают до кипения и кипятят 1 мин, затем охлаждают и взбалтывают с эфиром или бензолом.

176

Эфирный (бензольный) слой окрашивается в различные цвета: глюкоза, манноза и галактоза дают сине-зеленую окраску, рамноза — фиолетовую, арабиноза и ксилоза — темно-синюю. Уроновые кислоты, для обнаружения которых часто применяется эта реакция, окрашивают эфирный слой в фиолетовый цвет.

Реакция с тимолом. Несколько кристалликов сахара нагревают с 10 мл концентрированной соляной кислоты и добавляют 5%-ный спиртовой раствор тимола. Появляется красная окраска.

2. СПЕЦИФИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ОТДЕЛЬНЫХ КЛАССОВ УГЛЕВОДОВ

Реакция серебряного зеркала. В пробирку с 5 мл аммиачного раствора окиси серебра добавляют несколько крупинок исследуемого вещества, смесь осторожно нагревают на водяной бане при 60—70°. Восстанавливающие сахара обнаруживают по образованию серебряного зеркала на стенках пробирки.

Эту реакцию дают все альдегиды и некоторые другие родственные вещества.

Реакция Фелинга. Для этой реакции готовится реактив Фелинга, состоящий из двух растворов, которые хранятся отдельно. Первый раствор содержит 34 г CuS04-5H20 в 500 мл воды, второй раствор — 173 г сегнетовой соли и 75 мл едкого натра в 500 мл воды.

Для анализа несколько миллиграммов исследуемого ве

страница 50
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
свадебный букет из пионов купить
Компания Ренессанс: лестницы складные - качественно и быстро!
кресло руководителя ch 993
Всегда выгодно в KNSneva.ru - 9S7-17B112-023 - от товаров до интеграции в Санкт-Петербурге!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)