химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

ОАс

НСОн„о

HN СН\/

II

О

HN СНа

\/

II

О

ROMСН

(СНОН)3 О

НС I

СНгОАс СН20Ас

К 1,5 г бензоилметилентрифенилфосфорана, полученного обработкой бромида трифенилфенацилфосфония этила-том натрия [3], прибавляют 1,5 г 2,3,4,5,6-пента-О-аце-тил-аиь-О-галактозы и 12 мл хлороформа. Смесь кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 4 ч и оставляют при комнатной температуре на 2 суток. Конец реакции контролируется по исчезновению пятна ацетата аль-D-галактозы и появлению нового пятна с Rf 0,56 при хроматографировании капли реакционной смеси в тонком слое окиси алюминия в системе хлороформ — бензол=4:1 (проявитель — серная кислота). По окончании реакции хлороформ упаривают досуха и твердый остаток перекристаллизовывают из метанола. Продукт, полученный в виде бесцветных кристаллов, отфильтровывают и промывают холодным метанолом. Выход 1,45 г (79%); т.пл. 134,5— 135,5° (из метанола); [a]jf +22,0° (с 1, хлороформ).

Аналогичным образом могут быть получены другие непредельные 1-С-арил(гетерил) замещенные октулозы, имеющие глюко-, гала- или манно-конфигурацию [2, 4, 5], а также 1-С-замещенные непредельные кетопентозы [6].

ЛИТЕРАТУРА

1. Жданов Ю. А., Дорофеенко Г. Н., Узло-в а Л. А. ДАН СССР, 1965, 160, 339.

2. Жданов Ю. А,, Узлова Л. А., Дорофеенко Г. Н., Кравченко Г. И. ЖОХ, 1966, 36, 1025.

3. ДомбровскийА. В., Шевчук М. И. ЖОХ, 1963, 33, 1263.

152

СН2ОН

1,3 г (0,003 моль) ацетата дль-гексозы и 0,43 г (0,003 моль) барбитуровой кислоты нагревают на водяной бане в течение 8 ч в 30 мл спирта (для D-глюкозы), в 30 мл воды (для D-галактозы) и в 30 мл 50%-ного спирта (для D-маннозы). Растворитель отгоняют в вакууме водоструйного насоса при 80—90°. Остаток обрабатывают хлороформом, выпавший при этом осадок отфильтровывают, промывают эфиром. После растворения в метаноле и добавления эфира выделяют желтый порошок. Температуры обугливания 200° (для продукта из D-глюкозы), 230° (для продукта из D-галактозы), 215° (для продукта из D-маннозы).

ЛИТЕРАТУРА

Жданов Ю. А., Богданова Г. В. ХГС, 1968, 1, 56. 2-Метил-3-карбэтокси-4-В-арабино-тетраоксибутилфуран

м

но он

но—С

он

+ А он

но н

но он

он

153

Смесь 20 г D-фруктозы, 20 мл ацетоуксусного эфира, 12 г плавленного хлорида цинка в 20 мл этанола кипятят в колбе, снабженной обратным холодильником, на водяной бане в течение 45—60 мин до полной гомогенизации раствора. После охлаждения раствор выливают в 200 мл воды, промывают бензолом (4 раза по 40 мл) и тщательно экстрагируют этилацетатом (4 раза по 50 мл). После отгонки этилацетата получают 0,2 г бесцветного кристаллического продукта, т. пл. 162—163° (из этилацетата).

По этой же методике из 5 г L-сорбозы может быть получено 1,6 г 2-метил-3-карбэтокси-4-1-ксило-тетраоксибу-тилфурана.

ЛИТЕРАТУРА

Gonzalez F. и др. An. Real. Soc. espanola fis у quim , 1956, B52, 202 (РЖ хим. 1956, № 9782).

2-Метил-6-морфолино-8-0-глюко-пентаоксиамилпурин собом получен и 2-метил-6-диэтиламино-8-0-глюко-пента-оксиамилпурин, т.пл. 188—189,5° (иглы из воды).

ЛИТЕРАТУРА Hull R. J. Chem. Soc, 1958, 4069.

сн,он

2-Амино-4-окси-6-0-арабино-тетраоксибутилптеридин [1]

о

N НО НО ОН

Н3С

Смесь 1,05 г 4,5-диамино-2-метнл-6-морфолинопирими-дина и 0,98 г D-глюконо-З-лактона нагревают на глицериновой бане при 140° до полного расплавления, выдерживают при этой температуре в течение 10 мин. Расплав в процессе реакции полностью затвердевает. После охлаждения твердый продукт несколько раз экстрагируют кипящей водой, водный раствор кипятят с активированным углем, фильтруют и охлаждают. При этом с хорошим выходом выделяется кристаллический продукт в виде бледно-желтых игл, т.пл. 260°, lafD{ +39° (с 3,093, 0,1 н. НС1).

Совершенно аналогично образуется продукт конденсации с рибоновой кислотой, т.пл. 228—229°, [а]д —20° (с 3,098, пиридин); однако в отличие от описанной методики плав экстрагируется горячим бутанолом. Таким же спо154

К раствору 20 г моногидрата D-глюкозы в 180 мл воды добавляют 27,2 г трехводного ацетата натрия, 12 г борной кислоты и 25,7 г сульфата 2,4,5-триамино-6-оксипиримиди-на. Из смеси удаляют воздух пропусканием тока азота, прибавляют 10 мл 50%-ного раствора гидразингидрата и нагревают содержимое на кипящей водяной бане в течение 5 ч при медленном пропускании азота. После охлаждения колбы продукт отфильтровывают и перекристаллизовывают из 20%-ной уксусной кислоты с добавлением активированного угля. Вещество высушивают в вакууме при 110°. Выход 15—18 г.

В аналогичных условиях при конденсации D-фруктозы с 2,4,5-триамино-4-оксипиримидином образуется тот же самый продукт с более низким выходом [1]. При проведении конденсации D-глюкозы в отсутствие гидразингидрата образуется смесь изомеров 6- и 7-тетраоксибутилптериди-нов с преобладанием последнего изомерного продукта [2, 3].

ЛИТЕРАТУРА

1. Forrest Н., Walker J. J. Chem. Soc, 1949, 79, 2077.'

2 KarrerP., SchwizerR., SiegwartA. Helv. Chim. Acta, 1947, 30, 1031.

3. К a r r e r P., Schwi

страница 44
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
дверные ручки античная бронза
стулья бу
иркутск обучение мастер холодильных установок
цена билета на елку во дворце зрелищ в барнауле

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(18.01.2017)