химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

выливают в 500 мл воды со льдом, отделяют бензольный раствор, а водный нейтрализуют раствором щелочи по лакмусу, отфильтровывают от гидроокиси алюминия и фильтрат упаривают при 100° в вакууме. Остаток кипятят с 200 мл пиридина и горячим отфильтровывают от хлорида натрия; пиридин отгоняют в вакууме (100°). Сиропообразный остаток (5,6 г) ацетилируют при нагревании на водяной бане (2 ч) с 40 мл уксусного ангидрида и 2 г безводного ацетата натрия. Полученный раствор охлаждают, выливают в воду, оставляют на ночь для гидролиза уксусного ангидрида, после чего экстрагируют эфиром. Экстракт в промывают водой, 4%-ным раствором едкого натра, водой, I обесцвечивают активированным углем, высушивают без-I водным сульфатом натрия и отгоняют растворитель. После f отгонки эфира остается 2,3,4,6-тетра-0-ацетил-0-глюкопи-% ранозилбензол в количестве 6 г (27% от теоретического), I который после трехкратной перекристаллизации из изопропилового спирта получают в виде бесцветных иголочек, т. пл. 156,5°;[a]D—16,4 (хлороформ). Другие способы получения. 2,3,4,6-Тетра-О-ацетил-/?-глюкопиранозилбензол получают с хорошим выходом из ацетохлорглюкозы и фенилмагнийбромида [21. Этот же продукт был получен при помощи литий- [3], цинк- [4] и кадмийорганического [5] метода.

ЛИТЕРАТУРА "

1. Hiird С, Bonner W. J. Am. Chem. Soc, 1945, 67,

1664.

2. HurdC, Bonner W. J. Am. Chem. Soc, 1945, 67, 1672.

3. HurdC, Holysz R. J. Am. Chem. Soc, 1950, 72,

1735.

4, 6—766 149

4. Жданов Ю. А., ДорофеенкоГ. Н., Богданова Г. В. ДАН СССР, 1958, 119, 495.

5. Н u г d С, Н о 1 у s г Я. J. Am. Chem. Soc, 1950, 72, 2005.

?сйн«

"С6Н5 СН,ОН

АсО

Выделение свободных С-гликозидов из их ацетатов

ОАс

К раствору, содержащему 1,6 г 2,3,4-три-О-ацетил-р. D-ксилопиранозилбензола в 25 мл абсолютного метанола, добавляют три капли 60%-ной хлорной кислоты. Смесь нагревают 1,5—2 ч на водяной бане в колбе, снабженной обратным холодильником, охлаждают и взбалтывают 20— 30 мин с небольшим количеством безводного бикарбоната натрия. Осадок отфильтровывают, фильтрат упаривают досуха в фарфоровой чашке на водяной бане. Сухой остаток промывают эфиром, растворяют в минимальном количестве горячего этилацетата и оставляют под тягой до выпадения осадка. Выделяется 0,7 г свободного р-D-ксилопиранозилбензола, т.пл. 144—145°.

Метод пригоден для ацетатов многоатомных спиртовД о р о ф еЛИТЕРАТУРА

Жданов Ю. А., Корольченко Г. А. енко Г. Н. ДАН СССР, 1962, 143, 4, 852.

1-С-Гептенил-Ь-арабинотетритон

3_ \СбНЮ

нс=о нс=снс5ни нс=снс5нпо (СД\СйН„РВг

\

уО— °Л)-СН,

с,н.

носн,он

CHjCOOH НО-СН,

К суспензии 2,6 г гексилтрифенилфосфонийбромида в сухом эфире при перемешивании в атмосфере азота добавляют 3 мл 1 н. эфирного раствора фениллития. Полученный окрашенный раствор фосфорана перемешивают 1 ч при 0° и прикапывают раствор 1 г 2,3; 4,5-ди-О-циклогек-силиден-аль-/.-арабинозы в 10 мл сухого эфира. Раствор немедленно обесцвечивается, выпадает обильный осадок комплекса окиси трифенилфосфина с бромистым литием. Смесь оставляют на ночь, затем добавляют воду, экстрагируют эфиром, эфирный раствор промывают водой, высушивают над хлоридом кальция и упаривают. Остаток растворяют в спирте и высаживают равным объемом воды. Выпавшее масло отделяют, растворяют в эфире, высушивают над хлоридом кальция, упаривают досуха и выдерживают в вакууме над пятьюокисью фосфора. Полученный сироп растворяют в безводном эфире, добавляют избыток бромида лития, встряхивают, фильтруют от выпавшего в осадок комплекса окиси трифенилфосфина с бромидом лития, эфир промывают водой, высушивают над хлоридом кальция и упаривают досуха. Получают 1,26 г (89% от теоретического) бесцветного сиропа с Rf 0,85 (тонкий слой окиси алюминия, бензол). Продукт очищают на колонке с окисью алюминия в бензоле [а]д —7° (с 2,9, хлороформ).

Для снятия циклогексилиденовой защиты 0,8 г продукта растворяют в 5 мл диоксана, к раствору добавляют 10 мл 50%-ной уксусной кислоты, смесь нагревают на кипящей водяной бане 4 ч. Затем раствор упаривают в вакууме, сиропообразный остаток кипятят с 5 мл воды, сливают с сиропа водный слой.

Операцию повторяют несколько раз. Объединенные водные вытяжки обрабатывают несколько раз эфиром. Эфирные вытяжки упаривают, остаток перекристаллизовывают из дихлорэтана.

Получают 0,42 г кристаллического вещества, т. пл.120

| 132—133°, [afo—10° (с 1,9, дихлорэтан).

ЛИТЕРАТУРА

Жданов Ю. А., Алексеева В. Г. ЖОХ, 1969, 39,

405.

150

6—766

151

1-С-Фенил-2, З-дегидро-2, З-дидезокси-4, 5, 6, 7, 8-пента-О-ацетил-В-галакто-1-октулоза [1, 2]

I6 5

с=о

СНОАс

АсО-АсОнсо

АсООАс

АсО-ОАс

(с6н5)3р=снсос6н5ОАс

1 Zhdanov Yu. A., Uzlova L. A., D о г о f е е П-о G. N. Carbohydr. Res., 1966, 3, 69.

5. Жданов Ю. А., Дорофеенко Г. Н., Узло-а Л. А. ЖВХО им. Д. И. Менделеева, 1965, 10, 600.

6. Ж Д а н о в Ю. А., Дорофеенко Г. Н., Король-е н к о Г. А., О з о л и н А. Э. ЖОХ, 1966, 36, 492.(1-С-Гликопиранозил)-барбитуровая кислота

Н н

(СНОАс)4 I

СН.

страница 43
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить дорожную сетку в москве
купить столярные ученические верстаки
Садовая мебель RB
матрац премиум глобал

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.01.2017)