химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

митриев Б. А. Изв АН СССР, 1962, 1262.

4. СИНТЕЗ С-ГЛИКОЗИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

2, 3, 4-Три-0-ацетил-О-ксилопиранозилбензол [1]

l.ThM^Br 2. Ас20

АсО

С1 ОАе

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 0,3 л, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой с затвором, помещают 3,66 г магниевых стружек, к магнию добавляют по каплям раствор, содержащий 24 г бромбензола в 70 мл абсолютного эфира. После растворения всего магния смесь нагревают на воздушной бане (колбонагреватель) 20—30 мин, затем к ней при комнатной температуре добавляют по каплям в течение 40 мин раствор, содержащий 5 г хлорацетокси-лозы (см. стр. 66) в 75 мл абсолютного эфира, при энергичном размешивании. Затем реакционную массу перемешивают в течение 5 ч при нагревании на воздушной бане. К охлажденной смеси добавляют по каплям 20—40 мл ледяной воды и 40 мл разбавленной уксусной кислоты (1:3). После растворения осадка водный слой отделяют в делительной воронке, промывают эфиром и переносят в круглодонную колбу емкостью 0,7 л. Водный раствор упаривают досуха при нагревании на кипящей водяной бане в вакууме водоструйного насоса. К сухому остатку добавляют 120 мл уксусного ангидрида и 5 г безводного аце146

тата натрия, смесь нагревают на водяной бане 2—3 ч, затем выливают в 0,5 л ледяной воды. Ацетилированный продукт после перемешивания в течение 1—2 ч экстрагируют эфиром (5—6 раз по 50 мл). Эфирные вытяжки взбалтывают в делительной воронке с насыщенным раствором бикарбоната натрия до полной нейтрализации, затем промывают водой и оставляют на ночь с несколькими кусочками безводного хлорида кальция и небольшим количеством активированного угля. Половину эфира отгоняют при нагревании на водяной бане, остаток — в вакууме водоструйного насоса при комнатной температуре. Твердый остаток перекристаллизовывают из небольшого количества горячего изопропилового спирта. Получается около 2,5 г ацетата ксилопиранозилбензола в виде мелких белоснежных иголочек.

Другие способы получения. С-Гликозиды получают также по реакции Фриделя—Крафтса из ацетог алогеноз и углеводородов [2], конденсацией ацетогалогеноз с производными ароматических углеводородов в присутствии катализаторов (метилата натрия и др.) [3], взаимодействием ацетогалогеноз с цинкорганическими 14] и кадмийоргани-ческими соединениями [51.

1.

в а Т.

2. 1664.

3.

4.

нова 5. 2005.

ЛИТЕРАТУРА

Жданов Ю. А., Щербакова Л. И., Е г о р оН. ДАН СССР, 1952, 83, 403.

HurdC, Bonner W. J. Am. Chem. Soc, 1945, 67,

H e у J., H а у п e s L. J. Chem. Soc, 1919, 8, 2231.

Жданов Ю. А., ДорофеенкоГ H., БогдаГ. В. ДАН СССР, 1S58, 122, 495.

HurdC, HolyszR. J. Am. Chem. Soc, 1950, 72

снгсн=снг

l.CH^CH— снгм8и 2. Ac20

A60

АсО

147

2, 3, 4, б-Тетра-О-ацетил-О-глюкопиранозилпропилен

а 70 мл абсолютного эфира. В круглоданную трехгорлую колбу емкостью 0,5 л, снабженную механической мешалкой с затвором, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 3,93 г магниевых стружек и приливают половину приготовленного раствора. Смесь при легком перемешивании нагревают на водяной бане до начала образования белого осадка, после чего нагревание прекращают. Затем в колбу вносят по каплям при перемешивании вторую половину смеси. После добавления всей смеси реакционную массу перемешивают при комнатной температуре 2 ч, затем еще 3 ч — при нагревании на воздушной бане (колбонагреватель). При охлаждении колбы ледяной водой в нее вносят по каплям 20—30 мл холодной воды и раствор 10 мл уксусной кислоты в 30 мл воды. После растворения осадка водный слой отделяют в делительной воронке, промывают два раза эфиром, упаривают досуха в вакууме водоструйного насоса при нагревании на кипящей водяной бане. К сухому остатку прибавляют 150 мл уксусного ангидрида и 5 г безводного ацетата натрия, колбу нагревают на водяной бане 2 ч, затем смесь выливают в 0,5 л вода со льдом. После перемешивания в течение 1—2 ч продукт экстрагируют эфиром (шесть раз по 50 мл), эфирные вытяжки нейтрализуют насыщенным раствором бикарбоната натрия, промывают водой сушат над сульфатом натрия, осветляют активированным углем. Эфирный раствор отфильтровывают, половину эфира отгоняют при нагревании на водяной бане, остаток — в вакууме водоструйного насоса при охлаждении колбы холодной водой,

Твердый остаток перекристаллизовывают из небольшого количества горячего изопропилового спирта, при этом получают около 4 г белоснежных блестящих иголочек, т.пл. 71—72°.

f В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодиль-§; ником, соединенным с хлоркальциевой трубкой, и мешал-1 кой с ртутным затвором, помещают 20 г ацетохлорглюкозы ж (стр. 66), 300 мл сухого бензола и 38 г безводного хлорида щ алюминия. Реакционную смесь кипятят при перемешива-1 нии на водяной бане 4 ч, вводят еще 5 г катализатора, I нагревают 3 ч и оставляют стоять в течение ночи. При Haft гревании смесь темнеет, катализатор превращается в ка-1 шеобразную и затем сиропообразную массу, которая пол-I ностью растворяется в бензоле.

Смесь

страница 42
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Кникните, вся техника со скидкой в KNS по промокоду "Галактика" - Optoma HD90 в Москве и с доставкой по регионам.
кондиционер дайкин купить в москве
Вешалка костюмная Мебелик В 6Н
jmd nos наклейки

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.03.2017)