химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

ают уксусной кислотой. Для очистки сырой продукт растворяют в теплой уксусной кислоте, обесцвечивают углем, фильтруют и охлаждают. Кристаллический продукт сушат в вакуум-эксикаторе над едким кали и хранят в эксикаторе. Выход 320—350 г.

Другие способы получения. L-Ксилоза может быть получена периодатным окислением 2,4-О-бензилиденсорбита [3].

ЛИТЕРАТУРА

1. Н о с k е t t R., Schaefer F, J. Am. Chem. Soc, 1947,

69, 849.

2. Dimroth, Schweizer. Ber., 1923, 56, 1375.

3. С о u r t о i s J., 1 e D i z e t P., Bull Soc. Chim. bioi.,

1955, 37, 387.

1, 2-О-Изопропилиден-ТУ-ксило-триоксиглутаровый диаль-дегид

После этого реакционную смесь перемешивают еще 15 мин. Непрореагировавший остаток тетраацетата свинца разлагают несколькими каплями этиленгликоля. Смесь охлаждают до комнатной температуры, осадок ацетата свинца отфильтровывают и промывают бензолом. Объединенный фильтрат (около 2 л) экстрагируют пятью порциями ледяной воды по 25 мл для удаления свинцовых солей. Бензольный слой отделяют, высушивают фильтрованием, бензол отгоняют в вакууме. В остатке образуется в виде сиропа конечный продукт.

Водные вытяжки экстрагируют шестью порциями хлороформа по 25 мл. Хлороформенный раствор отделяют, сушат и полностью выпаривают в вакууме до образования сиропа. Общий выход сиропообразного диальдегида 80%. Его фенилгидразон имеет т. пл. 140,5—141°; [а]§— 42* (хлороформ).

ЛИТЕРАТУРА

GrossheintzJ., Fischer Н. J. Am. Chem. Soc, 1948, 70, 1476.

но-ноПолучение D-арабинозы из D-маннозы (окисление по методу Г. Фишера)

сно

HC(SC2H5)2 HC(S02C2H5)2

ноно-онОН

4СН3СН2СОООН НО-онОНОНон

РЪ(ОАс)4

В 1,6 л бензола вносят 100 г моноацетон глюкозы. Суспензию при перемешивании нагревают до кипения. Затем нагревание прекращают и с интервалами в 3 мин пятью равными порциями добавляют 205 г тетраацетата свинца. 126

СН,ОН

СН2ОН

В 40 мл очищенного диоксана при нагревании растворяют 2 г диэтилмеркапталя D-маннозы. К теплому раствору добавляют перегнанную надпропионовую кислоту [2] (см. примечание) в количестве, на 15% превышающем требуемое для окисления диэтилмеркапталя. Раствор разогревается и спустя несколько минут начинается образование кристаллического дисульфона. Через 5 мин смесь на полчаса помещают в лед, осадок отфильтровывают и промывают охлажденным диоксаном. Выход дисульфона 2,2 г (90% от теоретического).

Сырой дисульфон смешивают с 40 мл воды и добавляют одну каплю концентрированного раствора аммиака.

127

наблюдается выпадение б«с-этансульфонилметана. Через 30 мин смесь экстрагируют четырьмя порциями хлороформа по 20 мл, водный слой отделяют, упаривают в вакууме при температуре ниже 55*. Окончательное освобождение от воды проводят добавлением метанола и отгонкой растворителя при 40° под вакуумом. При охлаждении сиропа до 4° выкристаллизовывается 0,87 г D-арабинозы (83% от теоретического), Ыо —102° (равновесное; с 3,5, вода).

Примечание. Надпропионовая кислота может быть получена следующим образом. Смесь, содержащую 252 мл пропионового ангидрида и 210 мл 30%-ной перекиси водорода, охлаждают до —10 . При быстром перемешивании к смеси по каплям добавляют 84 мл концентрированной серной кислоты, внешним охлаждением поддерживая исходную температуру. После того как вся кислота прибавлена, приливают еще 210 мл холодной 30%-ной перекиси водорода и оставляют смесь на 8—16 ч при комнатной температуре. Перегонка при 25—30° и 15 мм рт. ст. (водоструйный насос) дает 350—500 мл раствора, содержащего 3—4 моль надпропионовой кислоты.

ЛИТЕРАТУРА

Mac. Donald D., Fischer Н. Biochim., Biophys. Acta, 1953, 12, 203.

d' A n s, Frey. Ber., 1912, 45, 1845.

3-мезил-1,2;5,6-ди-0СНО

он

MesOПолучение 2-дезокси-О-рибозы из изопропилиден-О-глюкофуранозыОН

?ОН

сн,он

?щзо± Мез0~

Смесь, содержащую 260 г З-мезил-1,2; 5,6-ди-О-изопро-пилиден-О-глюкофуранозы, 4,4 л 50%-ного метанола и 57 г концентрированной серной кислоты, кипятят в течение 100 мин в колбе, снабженной обратным холодильником. После охлаждения смеси ее точно нейтрализуют 2 н. NaOH. Раствор упаривают под вакуумом водоструйного насоса при 45° до 800 мл. После этого, поддерживая температуру в пределах 50—60°, к нему в течение 5 ч точно добавляют 1025 мл 1 н. NaOH так, чтобы прибавленный фенолфталеин не окрашивался в красный цвет (рН 8—9). Затем реакционную смесь возможно полнее упаривают в вакууме водоструйного насоса при 45'. Остаток экстрагируют 400 мл метанола и отфильтровывают. К фильтрату прибавляют 70 г свежеперегнанного анилина и 200— 250 мл воды. Смесь оставляют при 0° на ночь. Кристаллы отсасывают, промывают смесью метанола и воды (1:1), эфиром и сушат в вакууме. Выход анилида 2-дезокси-?>-ри-бозы составляет 70 г (60% от теоретического), т.пл. 166— 167° (с разложением).

Для получения свободной 2-дезокси-?>-рибозы смесь, содержащую 5 г анилида, 5 мл свежеперегнанного бензальдегида и 0,5 г бензойной кислоты, встряхивают в течение 22 ч при комнатной температуре со 150 мл воды. Водный раствор трижды экстрагируют

страница 36
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
подставки под цветы напольные купить
изготовление номеров домов с подсветкой на столбиках
852508-002
вентиляционные решетки рпв1 рпв4 чем отличаются

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.08.2017)