химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

ри-0-ацетил-,0-глюкопираноза. Вносят 10 г высушенной и мелкорастертой 1-хлор-2-трихлор-ацетил-3,4,6-триацетил-0-глюкопиранозы в 50 мл сухого бензола, через который затем пропускают в течение 2—3 ч сильный ток аммиака (см. примечание). Реакционный сосуд, хорошо закрыв, оставляют стоять еще в течение 2 ч, время от времени перемешивая. Затем образовавшийся хлорид аммония отфильтровывают, осадок промывают бензолом, а фильтрат переносят в чашку и оставляют в эксикаторе над серной кислотой (1—2 ч) для удаления аммиака из раствора. Раствор, который после стояния в эксикаторе

110

111

имеет объем около 50 мл, смешивают с 75 мл петролейного эфира и после непродолжительного стояния (5—10 мин) прозрачный раствор осторожно декантируют, тщательно отделяя от выпавшего осадка и небольшого количества маслообразного продукта. Полученный раствор сильно упаривают в вакууме на теплой водяной бане (50—60°), полностью отгоняя бензол и большую часть петролейного эфира. При смешении остатка с 50 мл петролейного эфира образуется масло, которое при хорошем охлаждении и продолжительном растирании стеклянной палочкой медленно закристаллизовывается. Продукт отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход 6—6,3 г. Для очистки его растворяют в небольшом количестве бензола и осаждают петролейный эфиром. Т.пл. 59—59,5°.

Примечание. Аммиак получают при нагревании в колбе Вюрца на песчаной бане эквимолекулярных количеств хлорида аммония и мелкорастертого в ступке едкого натра. Газ высушивают пропусканием через колонку с едким кали.

ЛИТЕРАТУРА

Brig] P. Z. physio). Chem., 1921, 116, 1, 20. В г i g 1 P. Z. physio]. Chem., 1922, 122, 245.

Левоглюкозан (1,6-ангидро-ф-0-глюкопираноза) [1, 2]

В колбе Клайзена из термостойкого стекла емкостью 1 л смачивают водой 50 г крахмала так, чтобы получился комок; низко припаянную отводную трубку вставляют при помощи изогнутой стеклянной трубки в горло колбы Вюрца емкостью 250 мл, погруженной в водяную баню, нагретую до 50°. Эта колба соединена со второй колбой емкостью 1 л, охлаждаемой смесью льда и поваренной соли. Вторая колба посредством Т-образного тройника, который служит для присоединения манометра, соединена с третьей склянкой для отсасывания, горло которой закрыто резиновой пробкой с двумя отверстиями, служащими для выравнивания давления. Этот прибор позволяет поддерживать давление 12—14 мм рт. ст. на постоянном уровне, несмотря на выделение газов при перегонке.

Перегонка ведется при 250—350° и 10—14 мм рт. ст. (при работе надевают защитные очки и прибор закрывают щитком из органического стекла). Чтобы достигнуть такой температуры, колбу помещают в эмалированную баню, закрытую сверху и с боков асбестом. Баню нагревают сильной газовой горелкой. Примерно через 15 мин в первой колбе появляются первые капли жидкости, а через 1—1,5 ч перегонку заканчивают. Продукт представляет собой густой коричневый сироп и исключительно конденсируется в первом приемнике. Чтобы получить левоглюкозан в кристаллическом виде, продукт растворяют в небольшом количестве воды; кипящий водный раствор обесцвечивают активированным углем, фильтруют и фильтрат упаривают на кипящей водяной бане до сиропа. Полученный сироп растворяют в горячем спирте, охлаждают и оставляют на ночь в холодильнике; при этом выпадают белоснежные кристаллы, которые отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход продукта 8—10 г, т.пл. 179°.

Другие способы получения. Левоглюкозан получают также при щелочном гидролизе р -фенолглюкозидов [3], тетра-О-ацетилглюкозидотриметиламмонийбромида [4 ], 1-азидо-р-глюкозы [5) или 1-фтор-р-D-глюкозы [6].Этотже продукт получается при сплавлении 6-тритил-1,2,4,6-тет-ра-О-ацети л глюкозы с хлоридом цинка [7] или при термическом разложении целлюлозы [8 ] и р -D-глюкозы [9].

ЛИТЕРАТУРА

1. Р i с t е t A., L а г a s i n F. Helv.Chim. Acta, 1918, I, 87.

2. Г у б e н И. Методы органической химии, т. III. ОНТИ Госхимтехиздат, 1934, вып. 1, 310, 329.

3. Montgomery Е., Richtmyer Н., Hudson С. J. Am. Chem. Soc, 1943, 65, 3, 1818.

4. К а г г е г P., Smirnoff A. Helv. Chim. Acta. 1921, 4, 819.

5. М i с h е е 1 F., В a u т. Вег., 1955, 88, 479.

6. М i с h е е 1 F., Kleiner А. Вег., 1952, 85, 187

7. Bredereck Н., HoscheleG. Вег., 1953, 86, 1286

8. Р i с t е t A., Cramer М. Helv. Chim. Acta., 1920 3 640. ' '

9. К а г г е г P. Helv. Chim. Acta., 1920, 3, 258.

112

5—766

113

В 24 мл абсолютного хлороформа растворяют при слабом нагревании 10 г 6-тозил-1,2-изопропилиден-0-глюкозы и смешивают очень быстро (пока не началась кристаллизация) с сильно охлажденным раствором, содержащим 0,75 г металлического натрия в 15 мл абсолютного метанола. Реакционную колбу оставляют на 5—10 мин в охлаждающей смеси. После этого массу взбалтывают до разжижения с 15 мл воды и отделяют хлороформенный слой в делительной воронке. Водно-спиртовой слой трижды экстрагируют равными ему по объему порциями хлороформа. Объединенные хлороформенные вытяжки сушат над сульфатом натрия и упаривают в вакууме. Выделившийся п

страница 32
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить комплект стереосистема хай фай
отель москва сочи
купить видеооборудование
http://taxi-stolica.ru/nashi_avtomobili/mikroavtobusi/mikroavtobus_na_svadbu/

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.12.2017)