химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

циклогексилиденглюкоза )

Смесь 50 г дициклогексилиденглюкозы и 150 мл 75%-ной уксусной кислоты нагревают на водяной бане при 65—70° при частом взбалтывании до полного растворения исходного соединения, после чего продолжают нагревание в течение 30—45 мин. Выделение продукта производится двумя способами.

1. Растворитель отгоняют под вакуумом и сухой остаток перекристаллизовывают из смеси этанол—этилацетат (1:3). Выход 15—20 г (40—50% от теоретического).

2. По окончании гидролиза добавляют 100 мл воды и нейтрализуют смесь водным аммиаком. К еще теплому раствору прибавляют 30—50 мл амилацетата (или этилацетата) и оставляют на ночь. Выпавшие кристаллы отделяют, промывают спиртом и высушивают. Выход 13—15 г (34—40% от теоретического). Бесцветный кристаллический порошок; т. пл. 153—154°, [a]D+4° (ацетон).

Другие способы получения. Моноциклогексилиденглю-козу получают также гидролизом дициклогексилиденглюкозы в метаноле в присутствии хлористого водорода [2].

100

ЛИТЕРАТУРА

1. Глузман М. X., КлюшникН. П. ЖОХ, 1955 25, 2183.

2. Hockett R., Miller R., ScattergoodA. J. Am Chem. Soc., 1949, 71, 3072.

Б. Катализ хлоридом цинка 1, 2; 5, б-Ди-О-изопропилиден-я-О-глюкофураноза [1]

К суспензии 150 г безводной a-D-глюкозы в 1 л безводного ацетона прибавляют при интенсивном перемешивании 120 г измельченного безбедного хлорида цинка и затем 7,5 г 85%-ной фосфорной кислоты. После 30 ч перемешивания при комнатной температуре непрореагировавшую D-глюкозу отфильтровывают и промывают небольшим количеством ацетона. К охлажденной ацетоновой вытяжке прибавляют раствор 85 г едкого натра в 85 мл воды до слабощелочной реакции раствора. Образовавшийся неорганический осадок отфильтровывают и промывают ацетоном. Объединенный ацетоновый экстракт концентрируют в вакууме. Остаток разбавляют 150 мл воды и экстрагируют хлороформом (3 раза по 150 мл). Хлороформенные вытяжки промывают небольшим количеством воды и упаривают в вакууме. Получают белый кристаллический остаток (т.пл. 95—101°). Выход 115,4 г. Первая перекристаллизация из смеси хлороформ—гексан (1:2 по объему) дает продукт с температурой плавления 105—109°. Вторая перекристаллизация из лигроина( т. кип. 90°) повышает температуру плавления до 110—11 Г; [аГо —18,5° (с 5, вода), ЫЬ0 —19° (ацетон), [а]д —13,5° (хлороформ) [2,3].

101

ЛИТЕРАТУРА

1. Glen W„ Meyers G., Grant G., J. Chem. Soc,

1951, 2568.

2. О h 1 e H., Spencker K. Ber., 1928, 61, 2387.

3. О h 1 e H., V a r g h a L. Ber., 1929, 62, 2425.

HO

1, 2; 3, 4-Ди-0-изопропилиден-0-галактопираноза

В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником и механической мешалкой, нагревают до кипения 5 г измельченной D-галактозы, 30 г безводного хлорида цинка, 200 мл ацетона. Через полчаса сахар полностью растворяется, раствор оставляют на ночь, после чего его фильтруют, ацетон удаляют в вакууме водоструйного насоса при 30°. Остаток смешивают с 130 мл концентрированного раствора едкого натра, обрабатывают эфиром. Реакционную смесь отфильтровывают на фильтре Гуча от карбоната цинка. Эфирный слой отделяют, а щелочной дважды экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные вытяжки сушат, эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме (0,8 мм рт. ст. и 150°); выход 2 г (28% от теоретического); [а]л—54,7° (хлороформ).

ЛИТЕРАТУРА.

Fischer Н., TaubeH. Вег., 1927,60, 487.

1, 2; 3, 4; 5, б-Три-О-азопропилиден-О-маннит [1]

но-ноуОСН2 0(сн3)2со

ZnCl,0

сн2оон -он

В 50 мл ацетона, содержащего 8 е безводного хлорида цинка, растворяют 5 г D-маннита и оставляют на ночь. Ацетон отгоняют в вакууме при1з0°, остаток смешивают с равным объемом ледяной воды. Триацетонманнит выкристаллизовывается через некоторое время. Для очистки продукт растворяют в спирте и осаждают водой, сушат над серной кислотой. Выход 5,8 г (70% от теоретического), т.пл. 68—70°, [а]в+12,5°.

Другие способы получения. Триацетонманнит может быть получен также конденсацией маннита с ацетоном в присутствии хлористого водорода [2 ].

ЛИТЕРАТУРА

1. Fischer Н., TaubeH. Вег., 1927, 60, 487.

2. Fischer Е. Вег., 1895, 28, 1168.

/, 2; 3,5-Ди-0-бензилиден-0-глюкофураноза

yn2un

с6н5сно

Сон \~ОН нп\| У

Смесь 10 г тонко измельченной безводной глюкозы, 20 г свежеплавленного хлорида цинка, 60 мл бензальдегида и 7,7 мл ледяной уксусной кислоты встряхивают при 26° в течение 17 ч. После этого продукт выливают в 200 мл смеси льда и воды, трижды экстрагируют эфиром (по 100 мл), смешанные эфирные вытяжки промывают водой и раствором бикарбоната натрия, сушат над безводным сульфатом натрия, обесцвечивает 1 г активированного угля и фильтруют. Фильтрат упаривают на бане (60°), постепенно повышая вакуум до 0,5 мм рт. ст. Вещество извлекают 20 мл этанола и выдерживают Несколько суток в холодильнике при —5°. Получают 3,1 г конечного продукта, (т. пл. 141—147°). После повторной перекристаллизации из 25 мл горячего этанола и затем из Этилацетата вещество имеет т. пл. 160-161°; Ы2в° +34,8° (пиридин).

102

103

ЛИТЕРАТУРА

Wood Н„ D i е h 1 Н., Flet

страница 29
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стол-трансформер журнальный-обеденный цена
техническое обслуживание чиллеров dunham bush
мониторы цены
стеллаж в офис по индивидуальным размерам недорого

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.08.2017)