химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

яют повторно.

ЛИТЕРАТУРА

l.FreudenbergK., Nixson R. Ber., 1923, 36, 2116.

2. FreudenbergK., Wolf A. Ber., 1925, 58, 300.

1927, 60, 232.

3. Irvine ]., Skinner A. J. Chem. Soc, 1926, 1089.

К взвеси, содержащей 65 г измельченной D-глюкозы в 1,8 л ацетона, добавляют 55 мл концентрированной сер1, 2; 5, б-Ди-О-изопропилиден-О-глюкофураноза (диаце-тонглюкоза) [1]

ной кислоты. При механическом встряхивании в течение 4—5 ч почти вся глюкоза растворяется и раствор фильтруют. Фильтрат смешивают с избытком безводного карбоната натрия (150—200 г). При этом раствор из темного становится светло-желтым, его фильтруют, упаривают в вакууме до образования кристаллической массы. Последнюю растворяют в небольшом количестве эфира. Выделившуюся после стояния в течение ночи в холодильнике моноаце-тонглюкозу отфильтровывают, фильтрат смешивают с петролейный эфиром. Образовавшуюся диацетонглюкозу отфильтровывают, промывают петролейным эфиром. Выход 45—55 г, т.пл. 110—111°; [a]D—18,5° (вода).

Другие способы получения. Диацетонглюкоза может быть получена по способу Левене и Мейера [2], а также методом Минзааса [3].

Примечание. |3-Глюкозу взбалтывают с ацетоном, содержащим 1% хлористого водорода, и нейтрализуют едким натром. Для реакции пригодны а-О-глюкоза [4] и тростниковый сахар [4].

ЛИТЕРАТУРА

1. Freudenberg К., Smeykal К. Вег., 1926, 59, 108.

2. L е v е n е P., Meyer G. J. Biol. Chem., 1921, 48, 233; 1923, 57, 317.

3. M i n s a a s J. Norske forh., 1928, 1, 39.

4. О h 1 e H. Ber., 1924, 57, 403, 1566.

/, 2-0-Изопропилиден-0-глюкофураноза (моноацетон-глюкоза) [1]

В 800 мл воды, содержащей 0,4 г соляной кислоты, растворяют 50 г 1, 2; 5, б-ди-О-изопропилиден-О-глюкофурано-' зы при 50° и оставляют на 1,5—2 ч при 50°, пока угол вращения в дециметровой трубке не изменится от —0,8 до

97

—0,2°. Затем раствор взбалтывают с карбонатом серебра до удаления соляной кислоты, выпаривают досуха на бане, нагревая до 50° в вакууме водоструйного насоса. Остаток экстрагируют кипящим этилацетатом и горячий раствор фильтруют, из фильтрата при охлаждении выделяется вещество в виде мелких иголочек. Продукт отсасывают и отжимают на стеклянной воронке. Выход 80%. Вещество очищают перекристаллизацией из горячего этилацетата. Т. пл. 161—? 162,5°; [a]D—11,8° (вода).

Более простой способ получения моноацетонглюкозы заключается в следующем. Раствор 5 г 1,2; 5,6-ди-О-изо-пропилиден-а-О-глюкофуранозы в 77%-ной уксусной кислоте, которая приготавливается из 10 мл ледяной уксусной кислоты к 3 мл воды, медленно выпаривается в плоской чашке при 25°. Через несколько часов смесь превращается в кристаллическую моноацетонглюкозу, которую высушивают на воздухе или перекристаллизовывают из 100 мл горячего этилацетата. Выход продукта 90% (от теоретического), т.пл. 161°[2].

ЛИТЕРАТУРА

J. Org.

1. Fischer Е., R U П d. Ber., 1916, 49, 93. 2,GrameraR., ParkA., Whistler R. Chem., 1963, 28, 3230.

сн2онOH

1, 3; 2, 4-Ди-О-этилиденсорбит

.CH,

сн3 осн.

воды. Водный раствор быстро нейтрализуют гидроокисью бария по конго красному; остаточную серную кислоту точно нейтрализуют, избегая избытка гидроокиси бария. Выпавший сульфат бария отфильтровывают, раствор упаривают до густого сиропа, который смешивают с 40 мл абсолютного этанола и оставляют на ночь для кристаллизации. Осадок отфильтровывают и промывают небольшим количеством абсолютного спирта. Выход 21 г (34% от теоретического), т. пл. 191—200°; после перекристаллизации температура плавления повышается до 211—213°.

ЛИТЕРАТУРА

HockettR., SchafferF. J.Am. Chem. Soc, 1947, 69, 849.

1, 2; 5, б-Ди-О-циклогексилиден-О-глюкофураноза

он

он

НО

сн,о.

он

H,SO,0он

CHjOH

CH2OH

В 10 мл воды растворяют 50 г кристаллического сорбита и добавляют 50 мл паральдегида. Смесь охлаждают льдом и при размешивании добавляют 10 мл концентрированной серной кислоты. При комнатной температуре смесь взбалтывают в течение 30 ч, после этого жидкость быстро фильтруют и к фильтрату добавляют два объема

В широкогорлую снабженную мешалкой склянку вводят 65 г безводной глюкозы, просеянной через частое сито, добавляют 80—85 мл циклогексанона и 50 мл диок-сана и при энергичном перемешивании приливают тонкой струей 15—20 мл серной кислоты (пл. 1,84). Реакционная смесь сильно разогревается и быстро буреет. Через 5 — 7 мин жидкость начинает быстро густеть, а через 10— 15 мин содержимое склянки совершенно затвердевает. Мешалку выключают, реакционную массу оставляют на 30 мин, а затем размешивают с водой до полного разрыхления бурых комков. Полученную светло-серую кашицу отделяют на воронке Бюхнера. Размешивание с водой повторяется еще два раза до полного удаления (по конго) серной

98

99

кислоты. Выход 80—85 г; полученный продукт — белый порошок с температурой плавления 130°. После перекристаллизации из бензина или петролейного эфира продукт плавится при 134—135°.

ЛИТЕРАТУРА

ГлузманМ. X., КлюшникН. П. ЖОХ, 1955, 25, 2118.

1, 2-0-Циклогексилиден-я-0-глюкофураноза [1] (моно

страница 28
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ручка fuaro piatto
гироскутер с самобалансировкой купить
камоды орматек
линзы оттеночные ру интернет магазин

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.08.2017)