химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

екая Л. А. ДАН СССР, 1959. 128, № 6, 1185.

ЛИТЕРАТУРА

К у б а с1-а-Хлор-2, 3;й, б-диизопрошлиден-О-маннофураноза [1]

К смеси, состоящей из 27 мл сухого пиридина, 60 мл сухого хлороформа и 10 мл тионилхлорида, добавляют при 0° 10 г диацетонманнозы, смесь оставляют на льду на 6 ч. Затем выливают ее на лед, хлороформенный слой отделяют и нейтрализуют 15 мл 1 н. щелочи, дважды промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия. Хлороформ отгоняют в вакууме, оставшийся сироп растворяют в бензоле. После испарения бензола в вакууме при комнатной температуре получают 3,6 г продукта в виде вязкой желтоватой массы.

Примечание. а-Хлордиацетонманнозу можно также получить взаимодействием диацетонманнозы в PCI5 [2].

ЛИТЕРАТУРА

1. FreudenbergK., Wolf, Zaheer. Ber., 1928,

61, 1749.

2. Freudenberg K-, Wolf. Ber., 1927, 60, 238.

III. РЕАКЦИИ УГЛЕВОДОВ ПО ГИДРОКСИЛЬНЫМ ГРУППАМ

1. АЦИЛИРОВАНИЕ МОНОСАХАРИДОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

Гексаацетат D-маннита

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой и термометром, помещают 100 мл уксусного ангидрида и 1 е перхлората магния (ангидрона). К полученному раствору добавляют 2—

3 е /J-маннита, включают мешалку и смесь нагревают на водяной бане до 50—55°. После того как весь маннит растворится, добавляют следующую его порцию, следя за тем, чтобы температура смеси не поднималась выше 60°. После добавления всего маннита (20 е за 20—25 мин) реакционную смесь перемешивают при этой же температуре еще в течение 10—15 мин, охлаждают до комнатной температуры и выливают при энергичном перемешивании в 500—600 мл воды со льдом. Через несколько часов полученный бесцветный осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и высушивают на воздухе. Выделяется бесцветный кристаллический порошок. Выход42, 2г (88,5% от теоретического), т. пл. 117—119°. После перекристаллизации из спирта получают 1,2,3,4,5,6-гекса-0-ацетил-?)-маннит в виде крупных прозрачных кристаллов (т. пл. 120—121°).

Условия реакции ацилирования многоатомных спиртов, углеводов и их производных с ангидроном приведены в табл. 4.

ЛИТЕРАТУРА

Жданов Ю. А., ДорофеенкоГ. Н., Король4 е и к о Г. А. ДАН СССР, 1962, 144, № 5, 1050.

ОАс

АсО

1, 2, 3, 4, 6-Пента-0-ацетил-$-0-глюкопираноза [1\

71

В ступке растирают 25 г измельченной D-глюкозы с 12 г свежепрокаленного ацетата натрия. Полученную смесь помещают в 0,5-л круглодонную колбу и растворяют в 125 мл уксусного ангидрида при встряхивании и нагревании на водяной бане. После полного растворения смеси колбу соединяют с обратным холодильником и нагревают еще 2 ч. Затем реакционную массу постепенно выливают в 1 л ледяной воды при сильном размешивании механической мешалкой. После двух-трехчасового энергичного размешивания осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают водой и отжимают стеклянной пробкой. Продукт перекристаллизовывают из 120 мл 95%-ного этилового спирта. Выделяется до 40 г белоснежного порошка, т. пл. 134—135°; [осЬ+3,80 (хлороформ).

Примечание. При нагревании с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образуются 8-ацетаты глюкозы, галактозы и ксилозы. Манноза и арабиноза дают преимущественно а-ацетаты [2]. Реакция протекает с большим осмолением, поэтому для получения а-ацетатов маннозы и арабинозы рекомендуются другие методы [3]. З-Пеитаацетаты этих Сахаров получаются при действии уксусного ангидрида в присутствии хлорида цинка.

ЛИТЕРАТУРА

1. Гаттерман Л., В и л а н д Г. Практические работы по органической химии. Госхимиздат, 1948, 436.

2. М i с h е е 1 F. Chemie der Zucker und Polysaccharide, Leipzig, 1956, 103.

3. H u d s о n C, D a 1 e J. J. Am. Chem. Soc, 1915, 37, 1280.

/, 2, 3, 4, б-Пента-О-ацетил-л-О-галактопираноза [1]

В 100 мл уксусного ангидрида, помещенного в 0,5-л двухгорлую колбу, снабженную термометром, который опущен до дна колбы, вводят постепенно 1—2 мл хлорной кислоты, затем добавляют порциями 25 г D-галактозы с такой скоростью, чтобы температура смеси поддержива73

лась в пределах от 30 до 40°. Смесь после добавления всей галактозы охлаждают до комнатной температуры, затем ее постепенно выливают в 1 л ледяной воды при сильном размешивании механической мешалкой. После размешивания в течение 2—3 ч осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают водой, отжимают.

В результате перекристаллизации из 100 мл горячего этилового спирта получают до 40 г белоснежного кристаллического вещества, т. пл. 95,5°; [a]D +106,7° (хлороформ).

Примечание. Таким способом можно получить кристаллические а-ацетаты глюкозы, ксилозы и других моносахаридов и гекса-ацетаты многоатомных спиртов. а-Пентаацетат маннозы образуется только в виде сиропа [2].

Другие способы получения. а-Ацетаты глюкозы и других сахаров можно получить действием уксусного ангидрида на моносахарид в присутствии хлорида цинка [3], концентрированной серной кислоты [4], пиридина [5], а также при взаимодействии Сахаров с хлористым ацетилом 15).

ЛИТЕРАТУРА

1. Кг Qge г, Roman. Вег.,

страница 21
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда ноутбук
Рекомендуем компанию Ренесанс - недорогие лестницы из дерева для дачи - оперативно, надежно и доступно!
стул изо размеры
Интернет-магазин КНС Нева предлагает Asus VX229H - доставка по Санкт-Петербургу и онлайн кредит "не выходя из дома" во всех городах северо-запада России!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)