химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

Затем под вакуумом отгоняют 125 мл этанола и добавляют 150 мл ацетона. Раствор оставляют стоять при комнатной темпе62

Быстро смешивают при 20° 1,8 г глюкозы и 2 мл водно-спиртового 50%-ного раствора этиламина. Через несколько минут после растворения продукт кристаллизуется. Кристаллы отсасывают, промывают абсолютным эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе над Р205. Получают 1,7 г вещества (83% от теоретического), т. пл. 77—78°; [aID— 6,17° -V + 12,0°.

ЛИТЕРАТУРА

СтепаненкоБ. Н., Грешных Р. Д. ДАН СССР,

1966, 170, 121. ":

.соон

Ы-п-Карбоксифенил-^-О-глюкозиламин

Смесь из 1,8 г D-глюкозы, 1,47 г и-аминобензойной кислоты, 0,5 мл воды, 0,3 мл ледяной уксусной кислоты и 15 мл 96%-го этанола нагревают на кипящей водяной бане при частом встряхивании до полного растворения исходных продуктов (30—40 мин), после чего еще 10 мин с активированным углем. Горячую смесь фильтруют. Кристаллизация продукта начинается уже в процессе фильтрования. Фильтрат помещают в холодильник на 12 ч. Выпавший кристаллический осадок отсасывают, трижды промывают эфиром, освобожденным от перекисей, и сушат в вакуум-эксикаторе над Р205. Получают 2,9 г (97% от теоретического) белого кристаллического вещества, т. пл. 126— 127°; [ссГЬ0—97,5°-v-102,5°->-67,5° (с 1,0, этанол 96%-. ный).

Примечание. Аналогичным образом получают N-л-карбокси-фенил-гликозиламины галактозы, ксилозы, арабинозы, а также N-л-хлорфенилгликозиламины этих Сахаров.

ЛИТЕРАТУРА .

Степаненко Б. Н., В о л к о в а Э. С, Ч е н ц о-в а М. Г. ДАН СССР, 1967, 177, 607.

6-Ацетамидопурин (I). Смесь 1,35 г аденина и 8 мл уксусного ангидрида кипятят в колбе, снабженной обратным холодильником, в течение 3 ч, охлаждают, продукт отфильтровывают, промывают эфиром и высушивают на воздухе. Выход 1,58 г (89% от теоретического). Соединение возгоняется выше 260°.

6-Ацетамидо-9-хлормеркурпурин (II). К кипящему раствору 6-ацетамидопурина в 50%-ном этаноле добавляют эквивалентное количество едкого натра и сразу же после этого эквимолярное количество спиртового раствора хлорида ртути (яд!). Смесь охлаждают, продукт отделяют центрифугированием и сушат в вакууме. Выход 88%.

6-Ацета>мидо-9-(2/, 3', 5'-три-0-ацетил-[3-.0-рибофурано-зил)-пурин. Суспензию 1,78 г хлормеркуросоединения в ксилоле сушат, медленно отгоняя ксилол до тех пор, пока дистиллят не станет прозрачным. К остатку приливают ксилольный раствор 2,3,5-три-0-ацетил-0-рибофуранозил-хлорида, приготовленный из 1,7 г 1,2,3,5-тетра-0-ацетил-0-рибофуранозы (примечание). Смесь кипятят в колбе, снаб3—766 65

женной обратным холодильником, в течение 1 ч, концент- i рируют до объема примерно 30 мл, испаряя растворитель 1 в вакууме (10—20 мм рт. ст.), и разбавляют 150 мл пет-ролейного эфира. Осадок отфильтровывают, высушивают на воздухе и трижды экстрагируют теплым хлороформом порциями по 20 мл. Экстракт промывают 30%-ным водным раствором иодида калия и водой, сушат сульфатом натрия > и выпаривают досуха при 10—20 мм рт. ст.

6-Амино-9-р-1М-?>-рибофуранозилпурин (IV). Соединение (III) растворяют в 25 мл кипящего метанола и быстро охлаждают раствор до комнатной температуры. К смеси добавляют равный объем метанола, насыщенного аммиаком при 0°, и выдерживают ее при 0° в течение 18 ч. Раствор выпаривают досуха в вакууме (10—20 мм рт. ст.) и полученный остаток кристаллизуют из горячей воды. После упаривания маточных растворов общий выход продукта составляет 0,307 г (27%). Т. пл. 235—236° (из воды); Ыо—65,5° (с 0,6, вода); Rf 0,42 (на бумаге в системе я-бутиловый спирт—диэтиленгликоль — вода в атмосфере азота). Вещество полностью идентично природному нуклео-зиду. Синтезы различных 9-гликозил-р-пуринов описаны в работе Дэвола и Лоуи [3].

Примечание. Общий объем ксилола примерно 85 мл. Исходное вещество получают по методу Дэвола [1] из 1,2,3,5-тетра-О-ацетилрибофуранозы, получаемой по методу Бредерека [4] или Циннера [5].

ЛИТЕРАТУРА

1. D a v о 1 1 J., L i t h g о 1 В., Т о d d A. J. Chem. Soc, 1948, 967. i

2. D a v о 1 1 J., L о w у B. J. Am. Chem. Soc, 1951, 73, 1650.

3. D a v о 1 1 J., L о w у В. J. Am. Chem. Soc, 1952, 74, 1563.

4. BredereckH., HoepfnerE. Ber., 1948, 81, 51.

5. Z i n п e r H., Ber., 1950, 83, 153.

3. ГАЛОГЕНОЗЫ

а-Хлор-2, 3, 4, б-тетра-О-ацетил-О-глюкопираноза [1]

К раствору, содержащему 20 г пентаацетата глюкозы в 60 мл хлороформа, добавляют 13 г РС16 и 5 г А1С13. Смесь нагревают в 0,5-л круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, в течение 1,5—2 ч. После охлаждения раствор выливают в 500 мл ледяной воды, хлороформен-ный слой отделяют и взбалтывают в делительной воронке с насыщенным раствором бикарбоната натрия до прекращения выделения двуокиси углерода. Затем хлороформен-ный слой оставляют на ночь с несколькими кусочками безводного хлорида кальция и небольшим количеством активированного угля. Раствор отфильтровывают, фильтрат разбавляют равным объемом петролейного эфира, гексана .или бензина и оставляют испаряться в фарфоровой чашке под тягой. Для боле

страница 19
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
цветы домой в москве
настройка акустики домашнего кинотеатра
стул esf
учение на парикмахера в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)